Органическая химия модуль 1 Углеводороды и их функциональные производные
 Скачать 2.29 Mb.
|
|
469.Выберите исходное соединение для синтеза фталевой кислоты в одну стадию. A 2-Хлорбензойная кислота B Салициловая кислота C 1,2-Дихлорбензол *D о-Ксилол E м-Ксилол 470. Выберите продукт образующийся при мононитровании бензойной кислоты: A 2-Нитробензойная кислота *B 3-Нитробензойная кислота C 4-Нитробензойная кислота D Смесь 2- и 4-нитробензойных кислот E Смесь 2- и 3-нитробензойных кислот 471. Какая из карбоновых кислот проявляет наиболее выраженные кислотные свойства? A Уксусная B Дихлоруксусная C Монохлоруксусная *D Трихлоруксусная E Пропионовая 472. Какое вещество образуется при нагревании фталевой кислоты A бензол B одноосновная кислота C альдегид D спирты *E ангидрид кислоты 473. Какая из названных карбоновых кислот дает реакцию “серебряного зеркала”? *A Муравьииная кислота B Уксусная кислота. C Акриловая кислота D Масляная кислота E Щавелевая кислота. 474. Окисление глиоксаля приводит к образованию: A Уксусной кислоты . *B Щавелевой кислоты C Малоновой кислоты D Глутаровой кислоты E Глютаминовой кислоты 475. Укажите кислоту, которая проявляет наиболее сильные кислотные свойства? A уксусная B пропионовая *C щавелевая D малоновая E янтарная 476. Реакцию окисления какого углеводорода используют при получении фталевой кислоты? A 3-этил толуол B 1,3-диметилбензол *C 1,2-диметилбензол D 1,4-диметилбензол E толуол 477.С каким из приведенных веществ не будет реагировать муравьиная кислота (рисунок) A Na *B СО2 C NaOH D Na2CO3 E Ag2O + NH4OH 478. Какое соединение образуется при щелочном гидролизе данного соединения в водной среде: A Изофталевая кислота B Фталевая кислота *C Терефталевая кислота D 4-трихлорбензойная кислота E 4-тригидроксибензойная кислота 479. Кислотные свойства органических кислот зависят от заместителя, который связан с кислот-ным центром. Опираясь на данные рКа, укажите самую сильную кислоту в ряде приведенных. A Бензойная(рКа=4,17); B Муравьиная (рКа=3,75); C Акриловая (рКа=4,26); *D Щавелевая (рКа=1,27); E Валериановая (рКа=4,86); 480. Муравьиную и уксусную кислоты можно различить с помощью: *A [Ag(NH3)2]OH B NaOH C NaHCO3 D CuSO4 E Ca(OH)2 481. Пропеновую и пропановую кислоты различают с помощью реакции с: A Натрия гидрокарбонатом B Аммиачным раствором серебра оксида C Меди(ІІ) гидроксидом *D Бромной водой E Калий гидросульфатом 482. Какая из карбоновых кислот при взаимодействии с раствором FeCl3 образует осадок розовато-желтого цвета? *A Бензойная кислота B Фумаровая кислота C Щавелевая кислота D Муравьиная кислота E Малоновая кислота 483. Какая из приведенных кислот содержит ассиметрический атом углерода и обладает оптической активностью? *A СН3-СН (NН2)-СООН -Аминопропионовая B С6Н5СН2СООН -Фенилуксусная C СН3-С(О)-СООН -Пировиноградная D СН3-(СН3)С(ОН)-СООН -Гидроксиизомасляная E СН2=СН-СООН -Акриловая 484.. Из приведенных значений pKa укажите самую сильную кислоту: *Трихлоруксусная кислота (pKa=0,66) Уксусная кислота (pKa=4,76) Муравьиная кислота (pKa=3,75) Пропионовая кислота (pKa=4,87) Маслянная кислота (pKa=4,82) 485. Какая из приведенных кислот при нагревании с концентрированной H2SO4 разлагается с выделением СО? A CH2=CH-COOH B CH3COOH C C6H5COOH *D HCOOH E C6H5CH2COOH 486. Выберите исходное соединение для синтеза фталевой кислоты в одну стадию A м-Ксилол B 1,2-Дихлорбензол C Салициловая кислота D 2-Хлорбензойная кислота *E о-Ксилол 487. Какая из карбоновых кислот проявляет наиболее выраженные кислотные свойства? A бензойная кислота B 3-нитробензойная кислота *C 4-нитробензойная кислота D 4-метилбензойная кислота E 3-метилбензойная кислота 488. Какая из приведенных кислот является дикарбоновой ? Муравьиная Акриловая Бензойная *Глутаровая Уксусная 489. В результате щелочного гидролиза неизвестного вещества в водной среде была получена терефталевая кислота. Определите исходное соединение. *A. B. C. D. E. 490. Какая из приведенных дикарбоновых кислот при нагревании образует циклический ангидрид? A. *B. C. D. E. 491. В результате окисления какого соединения образуется фталевая кислота? *A. B. C. D. E. 492. С каким из предложенных реагентов не вступает в реакцию малеиновая кислота? С2H5OH Br2, H2O KMnO4 NH3 *CH3COOH 493. Какая кислота может существовать в виде двух геометрических изомеров? A. *B. C. D. E. 494. Какая из карбоновых кислот при взаимодействии с раствором FeCl3 образует осадок розово-желтого цвета? Фумаровая Щавелевая *Бензойная Муравьиная Малоновая 495. Какая кислота при нагревании декарбоксилируется (отщепляет СО2)? A. B. *C. D. E. 496. Определите в какой последовательности будет увеличиваться кислотность в ряду? 1;2;3 3;1;2 2;3;1 *1;3;2 2;1;3 497. Малоновую кислоту подвергли нагреванию. Определите полученные продукты реакции. A. *B. C. D. E. 498. Окисление глиоксаля приводит к образованию: Уксусной кислоты Малоновой кислоты Глутаровой кислоты Глутаминовой кислоты *Щавелевой кислоты 499. Фталевую кислоту подвергли нагреванию. Определите полученное соединение. A. B. *C. D. E. 500. Адипиновую кислоту подвергли нагреванию. Определите полученный продукт реакции. *A. B. C. D. E. 501. С каким из предложенных реагентов не вступает в реакцию щавелевая кислота? NaOH KMnO4, H2SO4 CaCl2 *HCl NaHCO3 502. В результате кислотного расщепления 2-этилацетоуксусного эфира (рисунок) образуются: A Этановая кислота, этанол B Метановая кислота, пропановая кислота, этанол C Этановая кислота, пропановая кислота, этанол D Метановая кислота, бутановая кислота, этанол *E Этановая кислота, бутановая кислота, этанол. 503. Укажите к какому классу органических соединений относится следующее: A Сложный эфир B Дикетон C Простой эфир *D Ангидрид E Кетон 504. Какой реагент используется для получения аспирина из салициловой кислоты? A бромметан B метанол C хлорангидрид пропановой кислоты *D уксусный ангидрид E ацетилен 505. Выберите реагент для получения гидразида уксусной кислоты A H2N–CH3 B NН3 *C H2N–NH2 D H2N–C6H5 E C2Н5ОН 506. Хорошо известно, что лактам-лактимная таутомерия является проявлением особенностей строения молекулы, в которой карбонильная группа связана с: A OH – группой; *B NН – группой; C СН2 – группой; D >C=O – группой; E СН3 – группой; 507. Укажите, к какому классу относится соединение A Простой эфир *B Сложный эфир C Полуацеталь D Ацеталь E Карбоновая кислота 508. Какой лекарственный препарат образуется при взаимодействии салициловой кислоты с уксусным ангидридом? A Бензилсалицилат B Салициламид C Фенилсалицилат. *D Аспирин E Салицилат натрия 509. Укажите соединение, образующееся при взаимодействии молочной кислоты с избытком SOCl2? A 3-Хлормолочная кислота B Хлорангидрид молочной кислоты C 2-Хлопропановая кислота D 2-Хлормолочная кислота *E Хлорангидрид 2-хлорпропановой кислоты 510. Из отмеченных названий выберите то, которое отвечает препарату анестезин: A Пропиловый эфир n-аминобензойной кислоты. B Метиловый эфир n-аминобензойной кислоты. *C Этиловый эфир n-аминобензойной кислоты. D Этилбензоат E Метилбензоат 511. Определите тип реакции: A присоединение B этерификация *C ацилирования D отщепление E перегруппировка 512. Каким из перечисленных методов получают фталевий ангидрид в промышленности? *A Окислением нафталина B Окислением фенола. C Восстановлением нафталина. D Гидролизом фталевой кислоты E Декарбоксилированием фталевой кислоты. 513. Какие из перечисленных соединений являются наиболее активными ацилирующими реагентами? A Нитрилы B Сложные эфиры C Ангидриды кислот D Амиды кислот *E Хлорангидриды кислот 514. Какой из перечисленных эфиров называют малоновым эфиром? A монометиловый эфир малоновой кислоты B моноэтиловый эфир малоновой кислоты C диметиловый эфир малоновой кислоты *D диетиловый эфир малоновой кислоты E метилетиловый эфир малоновой кислоты 515. Какой из реагентов можно использовать для получения хлорангидридов карбоновых кислот: A KClO3 B PBr3 C H2SO3 D HClO *E SOCl2 516.Укажите, какое из веществ при конденсации с фенолом в присутствии водоотнимающих средств образует фенолфталеин: *A Фталевый ангидрид. B Фталевая кислота C Фталимид D Изофталевая кислота E Терефталевая кислота 517. Амиды являются слабыми NH-кислотами. При взаимодействии с каким из указанных реагентов они образуют соли? *A NaNH2 (Na мет.) B NaOH (H2O) C P2O5 (t?) D NaOBr (Br2 + NaOH) E LiAlH4 518. Какое из перечисленных соединений при окислении раствором перманганата калия образует фталевий ангидрид? A мета-ксилол *B орто-ксилол C пара-ксилол D орто-крезол E пара-крезол 519. Какое из названий отвечает молекуле стрептоцида? A Амид никотиновой кислоты B Амид антраниловой кислоты. C Амид бензойной кислоты . D Этиламид бензойной кислоты. *E Амид сульфаниловой кислоты 520. Продуктом гидролиза 1,1,1, -трихлорэтана будет: A Кетон B Спирт C Альдегид *D Кислота E Эстер 521. Назовите продукт взаимодействия этилового спирта и муравьиной кислоты: A формальдегид *B этилформиат C этиловый эфир уксусной кислоты D метилформиат E ацетоуксусный эфир 522. При нагревании анилина с концентрированной серной кислотой в среде высококипящего растворителя образуется соединение, которое является структурным фрагментом целого класса лекарственных препаратов антибактериального действия. Какое это соединение? *A Сульфанилова кислота B Барбитуровая кислота C Сульфаниламид D п – Аминобензолсульфонат натрия E Ацетанилид 523.Для этилового эфира бензоилуксусной кислоты характерной является: *A Кето-енольная таутомерия B Азольная таутомерия C Цикло-оксо таутомерия D Нитро-аци-нитро таутомерия E Лактим-лактамная таутомерия 524. К какому классу принадлежит препарат нитроглицерин который применяется при стенокардии A Нитроалканы B Нитросодержащие спирты C Простые эфиры *D Сложный эфир E Многоатомные спирты 525. Какие электронные эффекты имеют место в молекуле ацетанилида? Заместителем какого рода является ацилированная аминогруппа? A -І, + M, ІІ рода B -І, - M, ІІ рода *C -І, + M, І рода D +І, - M, І рода E +І, + M, ІІ рода 526.Ацетоуксусный эфир используется для синтеза самых разнообразных органических соединений, включая лекарственные средства. Для него характерна кето-енольна таутомерия. Назовите соединение, с которым ацетоуксусный эфир реагирует в виде кетона. A PCl5 B Br2; *CHCN; D FeCl3; E ---- 527. Салициловая кислота относится к фенолокислотам. Качественной реакцией на эту кислоту является взаимодействие с: A NaOH *B FeCl3 C H2SO4 (к.) D CH3COOH(льод.) E CH3OH (H+) 528. Для ацетоуксусного эфира свойственна кето-енольная таутомерия. В кетонной форме он взаимодействует с A PCl5 *B NH2OH C D CH2N2 E FeCl3 529. В результате какой реакции из ацетамида образуется уксусная кислота? * А В. D. С. E. 530. Выберите, какая из приведенных реакций приводит к образованию галогенангидрида карбоновой кислоты: A СН3 –СООН + HCl B СН3 –СООН + P2O5 C СН3 –СООН + NaCl D СН3 –СООNa + CH3CH2Cl *E СН3 –СООН + PCl5 531. Назовите механизм, по которому обычно проходит реакция гидролиза этилацетата в кислой среде: A SR *B SN2 C E1 D SN1 E AE 532. Укажите вид таутомерии, присущий ацетоуксусному эфиру: A нитро-аци-нитро *B кето-енольная C лактим-лактамная D тион-тиольная E азольная 533. Укажите какое из приведенных соединений обладает наибольшей ацилирующей способностью *A Хлорангидрид кислоты B Сложный эфир C Амид кислоты D Ангидрид кислоты E Карбоновая кислота 534. Назовите продукт взаимодействия этилового спирта и уксусной кислоты: A ацетангидрид B диэтиловый эфир *C этилацетат D этилформиат E ацетоуксусный эфир 535. Назовите механизм, по которому обычно проходит реакция этерификации: A SN1 B E1 C E2 *D SN2 E SE 536. Среди предложенных соединений выберите дикарбоновую кислоту: молочная акриловая валериановая *фумаровая галловая 537. Среди предложенных соединений выберите оксокислоту кислоту: салициловая янтарная винная антраниловая *пировиноградная 538. Определите в какой последовательности увеличивается кислотность в ряду: 1,2,3. *2,3,1 3,1,2. 3,2,1. 1,3,2. 539. Определите продукт реакции: *A. B. C. D. E. 540. Определите в какой последовательности увеличивается кислотность в ряду: 1,2,3. 2,3,1 *3,1,2. 3,2,1. 1,3,2. 541. Определите продукт реакции: *A. B. C. D. E. 542. При помощи какого реагента можно отличить муравьиную кислоту от пропионовой ? FeCl3 NaNO2 NaOH+I2 Na2CO3 *Ag2O + NH4OH 543. Каким реактивом можно распознать бензойную и салициловую кислоты? Ag(NH3)2OH J2, NaOH Br2, H2O Cu(OH)2 *FeCl3 544.Каким реактивом можно распознать акриловую и масляную кислоты? Ag(NH3)2OH J2, NaOH *Br2, H2O Cu(OH)2 FeCl3 545.В условиях перегруппировки амидов по Гофману ( раствор брома в присутствии гидроксида натрия) был получен этиламин. Амид какой кислоты был подвергнут расщеплению? муравьиной уксусной *пропионовой масляной акриловой 546.Какая из предложенных кислот будет иметь оптические изомеры?
547.Функциональные производные карбоновых кислот используются в качестве ацилирующих агентов. Расположите предложенные соединения в порядке увеличения активности в реакциях ацилирования.
А) 1,2,3 B) 1,3,2 C) 3,2,1 *D) 3,1,2 E) 2,1,3 548.Функциональные производные карбоновых кислот используются в качестве ацилирующих агентов. Расположите предложенные соединения в порядке увеличения активности в реакциях ацилирования.
А) 1,2,3 B) 1,3,2 C) 3,2,1 D) 3,1,2 *E) 2,1,3 549.Какая из предложенных кислот будет иметь оптические изомеры?
550.Из уксусной кислоты требуется получить аминоуксусную. Первым этапом синтеза будет: А) аминирование *B) галогенирование C) гидролиз D) дегидратация E) дегидрирование 551.Из уксусной кислоты требуется получить гидроксиуксусную. Первым этапом синтеза будет: А) аминирование B) дегидратация C) гидролиз *D) галогенирование E) дегидрирование 552. При полном восстановлении нитрилов водородом в присутствии катализатора образуются: А) амиды *B) амины C) азиды D) гидразиды E) аммонийные соли 553. При полном гидролизе нитрилов в водных растворах кислот или щелочей образуются: А) амиды B) ангидриды *C) карбоновые кислоты D) гидразиды E) аммонийные соли 554. При разложении соединения в присутствии концентрированной серной кислоты при нагревании выделился монооксид углерода СО. К какому классу веществ относится данное соединение? А) альдегидокислоты B) кетокислоты *C) -гидроксикислоты D) -гидроксикислоты E) фенолокислоты 555. Каким реактивом можно распознать фенол и салициловую кислоту? *A) Na2CO3 B) J2, NaOH C) Br2, H2O D) Cu(OH)2 E) FeCl3 556. Укажите продукт реакции, который образуется при действии разбавленного раствора щелочи на ацетоуксусный эфир?
557. Укажите продукт реакции, который образуется при действии концентрированного раствора щелочи на ацетоуксусный эфир?
558. При медленном нагревании кристаллической мочевины до 150-160 оС и последующем добавлении ионов меди в щелочной среде , образуется комплекс красно-фиолетового цвета. Данная реакция носит название: А) нингидриновая B) йодоморфная *C) биуретовая D) ксантогеновая E) изонитрильная 559. Для количественного определения мочевины используется ее реакция разложения под действием азотной кислоты. При этом измеряют объем выделившегося газа: А) кислорода B) водорода C) углекислого газа *D) азота E) аммиака
562. Салициловая кислота является более сильной кислотой чем ее мета- и пара изомеры. Чем объясняются ее более выраженные кислотные свойства? A Электронодонорным влиянием гидроксильной группы B Наличием межмолекулярных водородных связей C Электроноакцепторным влиянием карбоксильной группы *D Наличием внутримолекулярных водородных связей E Электроноакцепторным влиянием бензольного кольца 563.Подберите соответствующее название для фенолокислоты: A Пирогалловая кислота *B Галловая кислота C Салициловая кислота D Фрологлюциновая кислота E Оксигидрохиноновая кислота 564. При гидратации акриловой кислоты образуется продукт: A Пропановая кислота. B 2-гидроксипропановая кислота C 2,3-дигидроксипропановая кислота *D 3-гидроксипропановая кислота E 2-оксопропановая кислота 465. (гамма)-аминомасляная кислота участвует в процессах обмена в головном мозге, является нейромедиатором. Какие соединения образуют -аминокислоты при нагревании? *A лактамы B ненасыщенные кислоты C дикетопиперазины D лактиды E лактоны 466. При нагревании -оксикарбонових кислот образуются: A Лактоны *B Ненасыщенные карбоновые кислоты C Лактиды D Дикарбоновые кислоты E Насыщенные монокарбоновые кислоты 467. Какое из приведенных веществ при добавлении к раствору FeCl3 дает темно фиолетовую окраску? A Бензол *B Салициловая кислота C Толуол D Ацетилсалициловая кислота E Бензойная кислота 468. Для распознавания фенола и салициловой кислоты используем реагент: *A Раствор натрий гидрокарбоната B Раствор ферум хлорида (ІІІ) C Раствор натрий гидроксида D Раствор натрий хлорида E Раствор брома 469. Какую оксокислоту можно получить гидролизом 2,2-дихлорпропановой кислоты? A Щавелевоуксусную *B Пировиноградную C Ацетоуксусную D 2-кетоглутаровую E 2-оксобутановую. 470. Какая из названных кислот является трехосновной? A Валериановая кислота *B Лимонная кислота C Винная кислота D Глиоксиловая кислота E Пикриновая кислота 471. Составной частью танина является галовая кислота. К каким кислотам она относится: A альдегидокислотам;; B спиртокислотам; C аминокислотам; *D фенолoкислотам E кетонокислотам. 472. Какие виды таутомерии могут иметь место в молекуле 3-оксобутановой кислоты? A ален-ацетиленовая B цикло-оксо C лактим-лактамная *D кето-енольная E триуглеродная 473. Салициловую кислоту можно получить по реакции: A Вюрца-Фиттига B Вюрца *C Кольбе-Шмидтта D Гаттермана-Коха E Фриделя-Крафтса 474. Салициловая кислота содержит два кислотных центра и поэтому образует два ряда солей. При взаимодействии с каким из перечисленных реаген-тов, образуется динатриевая соль салициловой кислоты? A NaCl B Na2CO3 *C NaОН D Na2SO4 E CH3COONa 475. В п-аминосалициловой кислоте карбоксильная группа проявляет такие электронные эффекты: A –І, +М *B –І, –М C Только –І D +І, –М E +І, +М 476. По данным величин рКа укажите самую сильную кислоту: A молочная 3,9 B уксусная 4,7 C пропионовая 4,9 *D муравьиная 3,7 E п-метилфенол 10,1 477. Опираясь на значения рКа укажите какая из приведенных ниже кислот является самой сильной. A Хлоруксусная кислота (рКа=2,85); B Фторуксусная кислота (рКа=2,57); *C Трихлоруксусная кислота (рКа=0,66); D Бромуксусная кислота (рКа=2,90); E Йодуксусная кислота (рКа=3,16); 478. Используя значения рКа определите, какая из приведенных ниже кислот является самой сильной? A хлоруксусная (рКа =2,85) B фторуксусная кислота (рКа= 2.57) *C трихлоруксусная кислота (рКа=0,66) D бромуксусная (рКа=2,90) E йодоуксусная кислота (рКа=3,16) 479. С помощью какой из перечисленных реакций можно провести дезаминирование α(альфа)-амино-пропионовой кислоты? A ацилирования B с формальдегидом C образование солей D этерификации *E с азотистой кислотой 480. Нагревание карбоновых кислот протекает для некоторых из них специфически, что используется для их качественного анализа. Какая из нижеперечисленных кислот при нагревании способна превращаться в акриловую кислоту (СН2 = СН – СООН)? *A β-гидроксипропионовая (НОСН2 – СН2 – СООН); B Пропионовая (СН3 – СН2 - СООН); C Пировиноградная D Щавелевая (НООС – СООН); E Янтарная (HOOC – CH2 – CH2 - COOH); 481. Эфир троповой кислоты со спиртом тропином содержитсяв алкалоиде атропине . Какое название имеет троповая кислота по заместительной номенклатуре? A 3-гидрокси-1-фенилпропановая кислота B 2-фенил-3-гидроксипропановая кислота C 2-фенил-3-оксипропионовая кислота D 1-фенил-3-гидрокиспропановая кислота *E 3-гидрокси-2-фенилпропановая кислота 482. При нагревании какой кислоты образуется лактам? A 3-Аминопропановая кислота. B 3-Аминобутановая кислота. C 4-Гидроксипентановая кислота. D 4-Аминобензойная кислота. *E 4-Аминобутановая кислота. 483. Какая из кислот при нагревании образует -лактон? *A 4-Гидроксимасляная B Гликолевая C Молочная D Пировиноградная E Яблочная 484. При нагревании α –аминокислоты образуют: *A Дикетопиперазины B Лактиды C Лактоны D Сложные эфиры E Ненасыщенные аминокислоты 485. -Гидроксикислоты при нагревании образуют: A Лактоны *B Лактиды C Ненасыщенные α, β- кислоты D Сложные эфиры с открытой цепью E Ацетоуксусный эфир 486. Галловая кислота (3,4,5-тригидроксибензойная) лежит в основе антисептика – дерматола. Укажите к какому классу органических соединений она относится. A Карбоновая кислота B Фенол *C Фенолокислота D Спиртокислота E Кетокислота 487. Определите тип реакции, которая имеет место при нагревании -аминопропионовой кислоты? A замещение *B элиминирование (отщепление) C присоединение D перегруппировка E восстановление 488. Хлорид железа (ІІІ) является качественной реакцией на фенольный гидроксил. Какую из кислот можно обнаружить с помощью этой реакции? A Бензойную кислоту *B Салициловую кислоту C Уксусную кислоту D Ацетилсалициловую кислоту E Янтарную кислоту 489. Какая из нижеприведенных кислот в присутст-вии конц.H2SO4 при нагревании подвергается расщеплению? *A СН3- СН(OH) -COOH B СН3- СН2 -COOH C СН2-CH2(OH)-COOH D COOH-СН2-СН2 -COOH E CH3COOH 490. Какой реакцией можно доказать наличие карбоксильной группы в молекуле ацетилсалициловой кислоты? A B *C D E 491. В водных растворах кислот или щелочей при нагревании мочевина легко гидролизируется с образованием . . *A CO2 и NH3 B CO и NH3 C CO2 и N2 D CO и N2 E CO2, N2 и H2O 492 К какому классу органических соединений относится мочевина: A Оксокислотам; B Гидроксикислотам; *C Амидокислотам D Сульфокислотам; E Галогенокислотам. 493 Мочевина является производным угольной кислоты. Среди приведенных названий выберите то, которое соответствует мочевине: A Моноамид угольной кислоты *B Диамид угольной кислоты C Этиловый эфир карбаминовой кислоты D Диэтиловый эфир угольной кислоты E Диметиловый эфир угольной кислоты | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||