Органическая химия модуль 1 Углеводороды и их функциональные производные
Скачать 2.29 Mb.
|
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯМОДУЛЬ 1Углеводороды и их функциональные производные1. Определите вид изомерии для предложенной пары соединений: скелета углеродного положения заместителей *положения кратной связи геометрическая конформационная 2. Для предложенного соединения выберите изомер функциональной группы A. B. C. *D. E. 3. Выберите соединение обладающее геометрической изомерией. *A. B. C. D. E. 4. Выберите оптически активное соединение. A. B. C. D. * E. 5. Среди предложенных проекционных формул Ньюмена выберите ту, которая соответствует заторможенной анти-конформации бутана: A *B C D 6. Асимметричным (хиральным) называют атом углерода, который: находится в sp3-гибридизованном состоянии связан с подвижным атомом углерода находится в sp2-гибридизованном состоянии *связан с четырьмя различными заместителями выведен из плоскости двойной связи 7. Укажите количество оптических изомеров 2-бром-2,3-дихлорбутана: два три *четыре шесть восемь 8. Определите вид изомерии для предложенной пары соединений: углеродного скелета *геометрическая положения заместителей функциональной группы оптическая 9. Для предложенного соединения выберите изомер углеродного скелета. A. B. *C. D. E. 10. К структурной изомерии относится Конфигурационная Геометрическая Оптическая *Межклассовая Конформационная 11. Два структурных изомера способных существовать одновременно в состоянии динамического равновесия называются: *Таутомеры Энантиомеры Стереомеры Конформеры Мезомеры 12. Выберите цис-изомер 1,2-дихлорпропана A. B. C. D. * E. 13. Определите вид изомерии для предложенной пары соединений: углеродного скелета положения заместителей функциональной группы геометрическая *оптическая 14. Назовите соединение, соответствующее приведенной формуле Ньюмена: бутанол-1 *бутанол-2 пропанол-1 пропанол-2 2-метилпропанол-2 15. Определите вид изомерии для предложенной пары соединений: углеродного скелета положения заместителей *функциональной группы геометрическая оптическая 16. Рацемической смесью называют смесь: оптически неактивных соединений диастереомеров таутомеров *энантиомеров геометричесских изомеров 17. По названию предложенных соединений определите какое из них содержит в своей структуре двойную связь? *2-хлорпропен пропандиол-1,2 3-метилбутин-1 2-метилгексан диметиламин 18. Определите, для какого вещества, возможна ГЕОМЕТРИЧЕСКАЯ изомерия: *A B C D E 19. Известна структурная формула соединения: 20.Определите, какой из атомов азота находится в состоянии sp2 гибридизации. 1 *2 3 4 5 21. Реакция гидратации этилена протекает по уравнению: + СН2 СН2 + HOH H СН3 СН2 OH + НОН + Н _Н+ Механизм реакции: СН2 СН2 + H+ СН3 СН2 СН3 СН2 O Н СН3 СН2 OH. 22. Выберите обозначение механизма данной реакции: нуклеофильное присоединение AN *электрофильное присоединение AE нуклеофильное замещение SN радикальное присоединение AR электрофильное замещение SE 23. Определите, какая пара веществ, представляет изомерию функциональной группы? A. B. C. * D. 24. Определите, для какого вещества, возможна ОПТИЧЕСКАЯ изомерия: A B C * D E 25. Из списка заместителей выберите группу, которая проявляет положительный мезомерный эффект (+M): A. B. C. *D. E. 26. Стадия образования активных частиц изображена уравнением: А―В → А• + •В Определите характер разрыва связи : гетеролитический ионный *гомолитический перициклический молекулярный 27. Для атома углерода характерны 3 вида гибридизации с участием s- и p-орбиталей: sp3- sp2- sp-гибридизация. Какое из предложенных соединений содержит атомы углерода только лишь в sp3-гибридизированном состянии? O А)H2CCHC СН3 С) ОН OH *В) H3CC CH СН3 СН3 СН3 Е) H2CCCH2 Д) H3CCНCНCH2 СН3 28. Из списка заместителей выберите группу, которая проявляет положительный индуктивный эффект (+I): A. B. C. *D. E. 29. В предложенном веществе определите родоначальную структуру. Сколько атомов в ней содержится? 4 5 6 *7 8 30. Данный эффект создается в молекулах содержащих сопряженные π-связи. Его действие рапространяется по всей цепи сопряжения. Он создается молекулами, содержащими неподеленную электронную пару: мезомерный отрицательный (- М) индуктивный положительный (+І) индуктивный отрицательный (-І) *мезомерный положительный (+М) 31. Реакция гидролиза хлорметана протекает по уравнению: СН3 Cl + NaOH H2O СН3 OH +Na Cl Н Н Механизм реакции: СН3 Cl + OH HO--C-- Cl СН3 OH + Cl . H Выберите обозначение механизма данной реакции: *нуклеофильное замещение SN электрофильное замещение SE радикальное замещение SR нуклеофильное присоединение AR отщепление E 32. По структурной формуле соединения определите третичный атом углерода: 1 *2 3 4 5 33. Укажите, какое название соответствует соединению, структурная формула которого: *3,4-диметилпентадиен-1,3 3,4-диметилпентен-1,3 2,3-диметилпентен-2,4 2,3-диметилпентадиен-2,4 3,4-метилпентен-1,3 34. Реакция хлорирования этана протекает по уравнению: СН3 СН3 + Cl2 hv СН3 СН2 Cl + HCl Механизм реакции: Cl2 hv 2Cl . СН3 СН3 + Cl . СН3 СН2+ HCl СН3 СН2 + Cl . СН3 СН2Cl + HCl Выберите обозначение механизма данной реакции: *радикальное замещение SR электрофильное замещение SE нуклеофильное замещение SN отщепление E радикальное присоединение AR 35. Данный эффект проявляется в молекулах содержащих σ-связи и распространяется только в одном направлении. Его создают атомы с высокой электроотрицательностью. Этот эффект называется: мезомерный положительный (+М) *индуктивный отрицательный (-І) мезомерный отрицательный (- М) индуктивный положительный (+І) 36. Из списка выберите вещество , которое называется пентадиен-1,3. 1 A. B. *C. E. 37. Выберите правильное химическое название для данного соединения: 3,5-диметил-4-этилгексан; *2,4-диметил-3-этилгексан; 3-изопропил-4-этилгексан; 2,4-метил-4-этилгексан; 3-бутил-2-метилпентан. 38. Выберите правильное химическое название для данного соединения: 3-этилциклогексан; l-метил-3-этилгексан; м-этилциклогексан; *l-метил-3-этилциклогексан; l-метил-3-этилбензол. 39. Для каждого из приведенных радикалов подберите соответствующие формулу и название: 1 2 3 4 трет-бутил; втор-бутил; винил изопропилиден; изопропил; Ответы: A. *1-d, 2-e, 3-a, 4-b. B. 1-c, 2-a, 3-d, 4-e. C. 1-e, 2-a, 3-b, 4-e. D. 1-d, 2-a, 3-c, 4-e. E. 1-d, 2-e, 3-c, 4-a. 40. Какие из предложенных радикалов относятся к первичным ? 1 2 3 4 5 Ответы: А. 1,4,5; B. 3, 4; C. *1,4; D. 1,5; E. 1,2,4. 41. К какому типу химических реакций относится реакция нитрования пропана? электрофильное присоединение АЕ; электрофильное замещение SE; нуклеофильное замещение SN; *радикальное замещение SR; элиминирование Е. 42. Укажите способы получения алканов: реакция Вюрца (взаимодействие галоидалканов с металлическим Na); декарбоксилирование карбоновых кислот (метод Дюма); пирролиз кальциевых солей дикарбоновых кислот; крекинг нефти; димеризация алкенов. Ответы: А. 1,4,5; B. 3, 4; C. 1,4; D. 1,5; E. *1,2,4. 43. Укажите способы получения метана: взаимодействие карбида кальция СаС2 с водой; взаимодействие карбида алюминия Al4Сз с водой; гидрирование этилена; сплавление натриевой соли уксусной кислоты с NaOH. дегидратация этанола. Ответы: А. 3,5; B. *2, 4; C. 1,4; D. 1,5; E. 2,3. 44. Какие алканы (А, Б и В) образуются при обработке смеси бромэтана и l-бромпропана натрием в условиях реакции Вюрца? Смесь: СН3–СН2–Вг и СН3–СН2–СН2–Вг + Na → А + Б + В н-пентан; изопентан; пропан; н-бутан; изобутан; н-гексан. Ответы: А. 3,5,6; B. 2, 4,6; C. *1,4,6; D. 1,5,6; E. 2,3,5. 45.С какими из приведенных соединений будет взаимодействовать изобутан? NаНСО3; НNО3 разб., t, р; SО2 + CI2 hv; Br2, Н2О; О2 (пламя); Br2, hv. Ответы: А. 2,3,5; B. 1,2,5,6; C. 1,4,5,6; D. *2,3,5,6; E. 1,2,3,5. 46. С какими из приведенных реагентов взаимодействует пропан водный раствор брома, отсутствие освещения, 20 ОС; раствор брома в тетрахлорметане, УФ-облучение, 20 ОС; смесь серы (lV) оксида с хлором, УФ-облучение, 20 ОС; разбавленная азотная кислота, 140 ОС, давление; концентрированная серная кислота на холоде. Ответы: А. 2,3; B. 1,2,6; C. 1,2,4; D. 2,3,5; E. *2,3,4. 47. Укажите способы получения циклоалканов: крекинг алканов; из α- и ω-дигалогеналканов; из кальциевых солей дикарбоновых кислот; реакция Дильса-Альдера. Ответы: А. *2,3,4; B. 1,2,3; C. 1,2,4; D. 2,3,5; E. 1,3,4. 48. Назовите наиболее стабильную конформацию монозамещенного циклогексана: “твист” — конформация “ванна”, экваториальное положение атомов водорода “кресло”, аксиальное положение атомов водорода “ванна”, аксиальное положение атомов водорода *“кресло”, экваториальное положение атомов водорода 49. Для какого из приведенных ниже циклоалканов характерны реакции присоединения, сопровождающиеся раскрытием цикла: Циклопентан Циклогексан *Циклопропан Метилциклопентан Циклодекан 50. Выберите правильное химическое название для данного соединения: *2-метигексин-3 5-метилгексин-3 2-метилгексен-3 диметилпентин-2 изопропилбутин-1 51. В результате приведенной реакции образуется: A. B. *C. D. E. 52. Укажите реагент, позволяющий отличить ацетилен от этилена: и Br2, H2O; KMnO4, H2O; Cu(OH)2 *Ag (NH3)2OH NaOH, спирт. 53. Выберите правильное название для предложенного радикала: этинил этил аллил этен *винил 54. Какое из представленных соединений обладает геометрической изомерией: A. B. C. E. 55. В результате приведенной реакции образуется: A. B. C. E. 56. Выберите правильное химическое название для данного соединения: 5-метил-6-этилгексен-2 *5,5-диметилгептен-2 2-метил-2-этилгексен-4 3,3-диметилгептен-5 5,5-метилгептен-2 57. Укажите соединение с сопряженными кратными связями: * 58. Укажите условия протекания реакции: NaOH, водн. NaOH, спирт *H2O, H2SO4, HgSO4 KMnO4, H+ H2SO4. разб. 59. Укажите формулу продукта реакции: СН3СССН3 + Н2О HgSO4, H2SO4 ? A *B C D E 60. Укажите формулу продукта реакции: *A. B. C. E. 61. Укажите реагент, позволяющий отличить бутан от бутена-1: *Br2, H2O FeCl3 Cu(Cl)2 Ag (NH3)2OH NaOH, спирт. 62. Укажите формулу продукта реакции: A. *B. C. D. E. 63. При озонолизе алкена образовались метилэтилкетон и уксусный альдегид. Определите формулу исходного алкена. A. B. C. D. *E. 64. Выберите правильное химическое название для данного соединения: 2-метилпентадиен-3,4 диметилбутадиен-1,2 4-метилбутен-1,2 4-метилпентадиен-1,3 *4-метилпентадиен-1,2 65. В результате какой реакции образуется алкин? * 66. Расположите предложенные соединения в порядке увеличения их активности в реакциях электрофильного присоединения: 1,2,3 2,1,3 3,2,1 *3,1,2 1,3,2 67. Нужно из 2-хлорбутана получить бутен-2 : Выберите реагент для данного превращения. NaOH, водн. *NaOH, спирт. H2O, H2SO4, HgSO4 KMnO4, H+ H2SO4. разб. 68. Определите продукт реакции циклотримеризации пропина: A. B. C. *D. E. 69. Определите исходное вещество, которое при гидратации образует 3-метилбутанол-2: A. *B. C. D. E. 70. Проходит реакция сульфирования бензальдегида. Определите возможный продукт реакции: *A B C D E 71. Проходит реакция хлорирования толуола в присутствии УФ-излучения. Укажите продукт этой реакции. A B C *D E 72. При нагревании этилбензолбензол окисляется сильными окислителями ( KMnO4). Укажите продукт реакции. *A B C D E 73. Из предложенных групп выберите заместитель первого рода (электронодонорный). A B *C D E 74. По каким положениям преимущественно протекают реакции SE в молекуле о-хлоранизола.
3,5; *4,6; 4; 5; 4,5. 75. Определите, в какой последовательности увеличивается скорость реакции SE ряду: 1 2 3 1,2,3 *1,3,2 2,3,1 3,1,2 2,1,3 76. Укажите тип реакции, с помощью которой можно из бензола получить малеиновый ангидрид. алкилирование ацилирование *окисление восстановление озонирование 77. Какая из перечисленных реакций для бензола не является реакцией электрофильного замещения SE. алкилирование сульфирование ацилирование нитрование *окисление 78. Определите конечный продукт реакции: *A B C D E 79. Выберите реагент с помощью которого можно различить стирол и бензол. NaOH Br2, AlBr3 [Ag(NH3)2]OH HNO3 *Br2, H2O 80. Укажите тип реакции, с помощью которой можно из бензола получить ацетофенон. алкилирование *ацилирование окисление восстановление озонирование 81. Проходит реакция хлорирования толуола в присутствии кислот Льюиса. Укажите продукт этой реакции. *A B C D E 82. Из предложенных групп выберите заместитель второго рода (электроноакцепторный). A B C D *E 83. По каким положениям преимущественно протекают реакции SE в молекуле п-хлоранилина.
3,5; 2; 2,3; *2,6; 3. 84. Проходит реакция нитрования фенола. Определите возможный продукт реакции: A B *C D E 85. Определите, в какой последовательности увеличивается скорость реакции SE ряду: 1 2 3 1,2,3 1,3,2 2,3,1 3,1,2 *2,1,3 86. Выберите реагент с помощью которого можно различить толуол и бензол. Br2, H2O [Ag(NH3)2]OH HNO3 *KMnO4 NaOH 87. Определите конечный продукт реакции: A *B C D E 88. Реакция проходит по схеме Определите продукт реакции: A *B C D E 89. Определите, в какой последовательности увеличивается скорость реакции SE ряду: 1 2 3 1,2,3 1,3,2 2,3,1 *3,1,2 2,1,3 90.Какое из ниже перечисленных соединений имеет электроноакцепторный заместитель? *A B C D E 91. Среди приведенных ниже соединений,укажите то в котором есть ρ,π-сопряжение: A B C D *E 92. Укажите соединение,молекула которого содержит π-π сопряжение. A * B C D E 93. Cреди перечисленных реагентов выбирите электрофильный: *A B C D E 94. В каком из ниже перечисленных соединений есть атом углерода в sp-гибридизированном состоянии? A B C *D E 95. Какая из приведенных реакций является реакцией замещения: A B *C D E 96. В каком из ниже перечисленных соединений есть атом углерода в sp2-гибридизированном состоянии? *A B C D E 97. В каком из соединений атом брома включен в сопряженную систему и проявляет как индуктивный, так и мезомерный эффект: * A B C D E 98. Укажите, какие кислоты с относительно одинаковой структурой являются самыми слабыми в этом ряду A -SH-кислоты B -NH-кислоты C -OH-кислоты *D -СН-кислоты E галогенокислоты 99. Оптическая изомерия обусловлена наличием в молекуле? *A асимметрического атома углерода B двойной связи C тройной связи D разветвленной углеродной цепи E циклической структуры 100. Укажите соединение, обладающее наиболее выраженными основными свойствами. *A CH3–NH2 B CH3–OH C CH3–SH D CH3–O–CH3 E CH3–S–CH3 101. Укажите правильное название по номенклатуре UPAC для следующего соединения: *A 3,4-Диметилгексен-3 B 2-Метил-3-этилпентен C 2-Этил-3-Метилпентен-2 D Диметилдиэтилэтилен E Изооктен 102. Какой механизм реакции насыщенных углеводородов с галогенами? *A Радикального замещения (SR) B Электрофильного замещения (SЕ) C Электрофильного присоединения (АЕ) D Нуклеофильного замещения (SN) E Элиминирование (Е) 103. При взаимодействии с двойным количеством 2-йодпропана и металлического натрия образуется: A Гексан. *B 2,2-диметилбутан C 2,3-диметилпентан. D Бутин-1. E Бутен-2. 104. Гидролиз карбида алюминия приводит к образованию A Этана B Ацетилена C Этилена *D Метана E Пропана 105.Какие типы атомов углерода встречаются в молекулах алканов с неразветвленной цепочкой атомов углерода? *A Первичные и вторичные B Первичные C Вторичные D Третичные E Четвертичные 106. Какие реакции наиболее характерны для алканов? A SE *B SR C AE D SN E AN 107. Транс-1,2-диметилциклопропан образует оптические изомеры, которые называются: A Таутомеры B Диастереомеры C Эпимеры D Аномеры *E Энантиомеры 108. При бромировании циклопропана при t образуется: *A 1,3-дибромпропан B бромциклопропан C 1,1-дибромциклопропан D 1,2-дибромциклопропан 109. В реакции нитрования алканов (реакция Коновалова) используют: A КNO3, H2SO4 (конц.) B HNO3 (конц.), H2SO4 (конц.) C CH3COONO2 (ацетилнитрат) *D HNO3 (разб.), t°, p E NaNO2, H2SO4 (конц.) 110. При взаимодействии Вr2 з пропаном образуется 2-бромпропан. По какому механизму происходит эта реакция? A Электрофильного замещения (SЕ) *B Радикального замещения (SR) C Электрофильного присоединения (АЕ) D Нуклеофильного замещения (SN) E Елиминирования (Е) 111. Какое соединение образуется в результате сплавления пропионата натрия с гидроксидом натрия? A Пропан *B Этан C Метан D Бутан E Изобутан 112. Укажите способ получения етана по реакции Вюрца: *A B C D 113. К числу промежуточных активных частиц относятся свободные радикалы. Свободными радикалами называются частицы: *A незаряженные , содержащие неспаренный электрон B содержащие положительно заряженный атом углерода C содержащие отрицательно заряженный атом углерода D Остатки молекул углеводорода, содержащие свободную валентность E Заряженные , содержащие неспаренный электрон 114. Насыщенные углеводороды реагируют с: A KMnO4 B йодом C гидроксидом натрия D хлороводородом *E бромом 115. К какому типу относится реакция CH4+Cl2 A восстановления B присоединения *Cзамещения D окисления E перегруппировки 116.Гомологом октана является соединение состава A С8Н16 B С6Н6 *C С7Н16 D С8Н14 E С2Н2 117. Сколько структурных изомеров имеет бутан? *A два B три C ни одного D четыре E пять 118. На какие два типа по строению углеродного скелета разделяются все органические соединения: A Арены и алкены. B Ароматические и карбоциклические. C Гетероциклические и кислородсодержащие *D Ациклические и циклические E Алканы и циклоалканы. 119.Какое из приведенных соединений является структурным изомером 1,2-диметилциклобутана? A Метилциклогексан B Диметилбутан *C Метилциклопентан D 1,1-Диметилпропан E Пентан 120. При бромировании алканов происходит замещение атомов водорода на бром. Указать какой атом водорода в изобутане будет замещаться в первую очередь? A Первичный B Вторичный *C Третичный D Третичный и вторичный E Все одновременно 121. Алканы малоактивные органические соединения. Для них характерны реакции замещения. По какому механизму будет происходить реакция бромирования алканов? *A Радикальное замещение B Элекрофильное замещение C Нуклеофильное замещение D Элиминирование E Нуклеофильное присоединение 122. Назовите наиболее стабильную конформацию монозамещенного циклогексана: A “твист” — конформация B “ванна”, экваториальное положение атомов водорода C “кресло”, аксиальное положение атомов водорода D “ванна”, аксиальное положение атомов водорода *E “кресло”, экваториальное положение атомов водорода 123. Назовите продукт взаимодействия метана с избытком хлора: A хлорметан B хлороформ C дихлорэтан *D тетрахлорметан E гексахлорэтан 124. Какое из приведенных соединений можно синтезировать только из1-йодпропана по реакции Вюрца? A Циклопропан B Циклогексан C Гептан *D Гексан E Пропанол – 1 125. Для какого из приведенных ниже циклоалканов характерны реакции присоединения, сопровождаю-щиеся раскрытием цикла: A Циклопентан B Циклогексан *C Циклопропан D Метилциклопентан E Циклодекан 126. При каких условиях происходит реакция нитрования насыщенных углеводов (алканов)? A Разб. HNO3 на холоде B Конц. HNO3 + конц. H2SO4 C KNO3 + HCl D Конц. HNO3 *E Разб. HNO3 при повыш. T и повыш. Р 127. Назовите продукт взаимодействия металлического цинка и 1-хлорпропана: *Aгексан B пентан C 2-метилпентан D циклогексан E циклобутан 128. Для какого из приведенных соединений характерна конформационная изомерия? A этен B метан *C этан D этин E циклопропан 129. Частица, которая содержит отрицательно заряженный атом углерода, называется: A алкил B карбкатион C свободный радикал *D карбанион E арил |