02_Орг.Химия_Презентация. Основыорганическойхимии
 Скачать 1.34 Mb.
|
|
ОСНОВЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Введение Органическая химия – это раздел химической науки, в котором изучаются соединения углeрода – их строение, свойства, способы получения и практического использования. Соединения, в состав которых входит углерод, называются органическими . Кроме углерода, они почти всегда содержат водород, довольно часто – кислород, азот и галогены, реже – фосфор, серу и другие элементы. Углерод и его простейшие соединения, такие как оксид углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота, карбонаты, карбиды и т.п., по характеру свойств относятся к неорганическим соединениям. Поэтому часто используется и другое определение: Органические соединения – это углеводороды (соединения углерода с водородом) и их производные. Годы Число известных органических соединений 1880 12 000 1910 150 000 1940 500 000 1960 1 000 000 1970 2 000 000 1980 5 500 000 Количество известных органических соединений на сегодняшний день составляет свыше 20 млн.; таким образом, органические соединения — самый обширный класс химических соединений. Углерод – особый элемент Причина этого многообразия в том, что атомы углерода способны: 1) соединяться друг с другом в цепи различного строения – открытые (неразветвленные, разветвленные), замкнутые. 2) образовывать не только простые (одинарные), но и кратные (двойные, тройные) связи. 3) образовывать прочные связи почти с любым другим элементом. Уникальные свойства углерода объясняются сочетанием двух факторов: Электронная конфигурация в основном состоянии 1s 2 2s 2 2p 2 Наличие на внешнем энергетическом уровне (2s и 2p) четырех электронов приводит к тому, что атом углерода не склонен ни терять, ни приобретать свободные электроны с образованием ионов. малый размер атома (в сравнении с другими элементами IV группы). Таким образом, углерод образует главным образом ковалентные, а не ионные связи, и проявляет валентность, равную 4. sp 3 -Гибридизация (тетраэдрическая) Одна s- и три р-орбитали смешиваются, и образуются четыре равноценные по форме и энергии sp 3 -гибридные орбитали. Оси sp 3 -гибридных орбиталей направлены к вершинам правильного тетраэдра. Тетраэдрический угол между ними равен 109°28', что соответствует наименьшей энергии отталкивания электронов. sp 2 -Гибридизация (плоскостно- тригональная) Одна s- и две p-орбитали смешиваются, и образуются три равноценные sp 2 - гибридные орбитали, расположенные в одной плоскости под углом 120°. Они могут образовывать три σ-связи. Третья р-орбиталь остается негибридизованной и ориентируется перпендикулярно плоскости расположения гибридных орбиталей. Эта р участвует в образовании π-связи. sp-Гибридизация (линейная) Гибридные sp- орбитали участвуют в образовании двух σ-связей. Две р- орбитали не гибридизованы и расположены во взаимно перпендикулярных плоскостях: КЛАССИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ Органические соединения классифицируют, учитывая два основных структурных признака: - строение углеродной цепи (углеродного скелета); - наличие и строение функциональных групп. Углеродный скелет (углеродная цепь) - последовательность химически связанных между собой атомов углерода. Функциональная группа - атом или группа атомов, определяющие принадлежность соединения к определенному классу и ответственные за его химические свойства. Классификация соединений по функциональным группам Соединения, в состав которых входят только углерод и водород, называются углеводородами. Другие, более многочисленные, органические соединения можно рассматривать как производные углеводородов, которые образуются при введении в углеводороды функциональных групп, содержащих другие элементы. В зависимости от природы функциональных групп органические соединения делят на классы. Все классы органических соединений взаимосвязаны. Переход от одних классов соединений к другим осуществляется в основном за счет превращения функциональных групп без изменения углеродного скелета. Основой современной органической химии является ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ, созданная на базе теории химического строения А.М. Бутлерова и электронных (квантовохимических) представлений о строении атома и природе химической связи Александр Михайлович Бутлеров Основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова: Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы - предвидеть свойства. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них. Структурная формула Структурная формула описывает порядок соединения атомов в молекуле, т.е. ее химическое строение. Химические связи в структурной формуле изображают черточками. Связь между водородом и другими атомами обычно не указывается (такие формулы называются сокращенными структурными формулами). Например, полная (развернутая) и сокращенная структурные формулы н-бутана C 4 H 10 имеют вид: Часто используется еще более краткая запись формулы, когда не изображают не только связи с атомом водорода, но и символы атомов углерода и водорода. Например, строение бензола C 6 H 6 отражают формулы: Структурные изомеры (соединения одинакового качественного и количественного состава, отличающиеся порядком связывания атомов, т.е химическим строением) Типы структурной изомерии Изомерия углеродного скелета (н-пентан, 2-метилбутан, 2,2- диметилпропан) Изомерия положения кратных связей: а) кратных связей (бутен-1, бутен-2) б) функциональной группы (бутанол-1, бутанол-2) Межклассовая изомерия (изомерия функциональных групп) (этиловый спирт, диметиловый эфир) Стереоизомеры (изомеры, которые при одинаковом составе и одинаковом химическом строении различаются пространственным расположением атомов в молекуле). Молекулы таких изомеров несовместимы в пространстве (оптические и цис- транс изомеры). Номенклатура (система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу). Это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений информации о их строении. Соединению определенного строения соответствует одно систематическое название, и по этому названию можно представить строение соединения (его структурную формулу). В настоящее время общепринятой является систематическая номенклатура ИЮПАК (IUPAC – International Union of the Pure and Applied Chemistry – Международный союз теоретической и прикладной химии). Наряду с систематическими названиями используются также тривиальные (обыденные) названия, которые связаны с характерным свойством вещества, способом его получения, природным источником, областью применения и т.д., но не отражают его строения. Для применения номенклатуры ИЮПАК необходимо знать названия и строение определенных фрагментов молекул – органических радикалов. Термин "органический радикал" является структурным понятием и его не следует путать с термином "свободный радикал", который характеризует атом или группу атомов с неспаренным электроном. моно - 1 ди - 2 (взята из латинского языка) три - 3 тетра - 4 пента - 5 гекса - 6 гепта - 7 окта - 8 нона - 9 (взята из латинского языка) дека - 10 ундека - 11 (взята из латинского языка) додека - 12 тридека - 13 тетрадека - 14 пентадека - 15 гексадека - 16 гептадека - 17 октадека - 18 нонадека - 19 (взята из латинского языка) эйкоза - 20 генэйкоза - 21 докоза - 22 трикоза - 23 тетракоза - 24 пентакоза - 25 гексакоза - 26 гептакоза - 27 октакоза - 28 нонакоза - 29 триаконта - 30 гентриаконта - 31 дотриаконта - 32 тритриаконта - 33 тетратриаконта - 34 тетраконта - 40 пентаконта - 50 гексаконта - 60 гептаконта - 70 октаконта - 80 эннеаконта - 90 гекта - 100 доэннеаконтагекта - 192 кила - 1000 мириа - 10000 Порядок построения названия 1. Выбрать в молекуле главную углеродную цепь. Во-первых, она должна быть самой длинной. Во-вторых, если имеются две или более одинаковые по длине цепи, то из них выбирается наиболее разветвленная. 2. Пронумеровать атомы углерода в главной цепи так, чтобы атомы С, связанные с заместителями, получили возможно меньшие номера. Поэтому нумерацию начинают с ближайшего к ответвлению конца цепи. Назвать все радикалы (заместители), указав впереди цифры, обозначающие их местоположение в главной цепи. Если есть несколько одинаковых заместителей, то для каждого из них через запятую записывается цифра (местоположение), а их количество указывается приставками ди-, три-, тетра-, пента- и т.д. (например, 2,2-диметил или 2,3,3,5-тетраметил). 3. Названия всех заместителей расположить в алфавитном порядке (так установлено последними правилами ИЮПАК). 4. Назвать главную цепь углеродных атомов. |