Презентация На тему Оксифенилалифатические аминокислоты психомоторные стимуляторы (метилдофа) и аминодибромфенилалкиламины (бромгексина гидрохлорид, амброксола гидрохлорид)

Название	Презентация На тему Оксифенилалифатические аминокислоты психомоторные стимуляторы (метилдофа) и аминодибромфенилалкиламины (бромгексина гидрохлорид, амброксола гидрохлорид)
Дата	09.12.2021
Размер	0.63 Mb.
Формат файла
Имя файла	233406.pptx
Тип	Презентация #297640

Министерство здравоохранения и социального развития Республики Казахстан Южно-Казахстанская государственная фармацевтическая академия

Презентация

На тему: Оксифенилалифатические аминокислоты – психомоторные стимуляторы (метилдофа) и аминодибромфенилалкиламины (бромгексина гидрохлорид, амброксола гидрохлорид).

Выполнила: Онлас Айзада

Группа: 405 А-ФР

Приняла: Махова Е.Г.

Шымкент 2017 год

План:

Введение
Производные оксифенилалифатические аминокислоты.
Физические, химические свойства и методы анализа.
Применение и условия хранения.
Аминодибромфенилалкиламины (бромгексина гидрохлорид, амброксола гидрохлорид).
Физические, химические свойства и методы анализа.
Применение и условия хранения.
Заключение.
Список использованных источников.

Производные оксифенилалифатические аминокислоты.

Применяют метилдофу как гипотензивное (снижающее артериальное давление) средство при разных формах гипертонической болезни

Метилдофа - Methyldopa

(-)-3-(3,4-диоксифенил)-2метилаланин

Описание

Метилдофа

Белый или желтовато - белый мелкий порошок без запаха.

Растворимость

	Метилдофа
Вода	Мало растворим
Этанол
Эфир	Практически не растворим
Хлороформ

Физические константы

Метилдофа

Удельное оптическое вращение от -25 до -28 ( 2% раствор в хлороводородной кислоте )

УФ - Спектр

ИК - Спектр

Получение метилдофы

Метилдопу синтезируют из (м-метокси-п-гидроксифенил)ацетона через соответствующий гидантоин с последующим разделением оптических изомеров и гидролизом:

Химические свойства и методы анализа

Идентификация

ИК – спектр
УФ – спектр
ТСХ
Физические константы
Функциональный анализ

Идентификация

Подлинность препаратов проводят с применением
ИК- и УФ-спектроскопии.

Реакция замещения с 4-нитробензоилхлоридом:

Данная реакция является групповой для производных арилалкиламинов. При взаимодействии с

4-иитробензолхлоридом метилдофы появляется оранжевое окрашивание.

Метилдофа благодаря наличию в молекуле фенольного гидроксила дает положительную реакцию с хлоридом железа (III). Появляется зеленое окрашивание, переходящее в сине-фиолетовое после добавления небольшого количества гексаметилентетрамина.
Если вместо него добавить избыток раствора аммиака, окраска изменяется в пурпурную, а от избытка гидроксида натрия (5 М) — в красную.

Для идентификации метилдофы его добавляют к 1 %-ному раствору нитрита натрия, подкисленного хлороводородной кислотой. Появляется желто-оранжевое окрашивание, переходящее при добавлении раствора гидроксида натрия в темно-красное.

При испытании на чистоту метилдофу контролируют методом ТСХ на наличие примеси метоксифенилпроизводного

(исходный продукт синтеза).

Количественное определение

Количественно определяют метилдопу методом неводного титрования, используя в качестве растворителя смесь ледяной уксусной кислоты. В качестве титранта в используют хлорную кислоту.

Хранение:

Хранят метилдопу по списку Б в плотно укупоренной таре, предохраняющей от действия света.

Применение

Метилдопу назначают в качестве гипотензивного средства. Принимают внутрь по 0.25-0,5 г в сутки, постепенно повышая суточную дозу до 2,0 г.

Аминодибромфенилалкиламины

К этой группе относятся лекарственные вещества, производные фенилалкиламина (I) — бромгексина гидрохлорид и амброксола гидрохлорид с общей формулой (II).

Бромгексина гидрохлорид Bromhexini hydrochloridum

* HCI

N-(2-амино-3,5-дибромбензил)-N-метилциклогексанамина гидрохлорид

Амброксола гидрохлорид Ambroxoli hydrochloridum

Транс-4-[(2-амино-3,5-дибромбензил)амино] циклогексанола гидрохлорид.

Описание

Бромгексина гидрохлорид

Кристаллический порошок белого или почти белого цвета.

Проявляет полиморфизм.

Амброксола гидрохлорид

Кристаллический порошок белого или желтоватого цвета.

Растворимость

	Бромгексина гидрохлорид
Вода	Очень мало растворим
Спирт 96%	Мало растворим
Метиленхлорид

	Амброксола гидрохлорид
Вода	Умеренно растворим
Метанол	Растворим
Метиленхлорид	Практически не растворим

Идентификация

ИК – спектр
УФ – спектр
ТСХ
Физические константы
Функциональный анализ

Получение

Анологично получают амброксол, который отличается от бромгексина отсутствием метильной группы при атоме азота боковой цепи и наличием гидроксильной группы в пара-положении гексильного ядра.

Идентификация

Подлинность аминодибромфенилалкиламинов устанавливают по УФ-спектрам поглощения. Бромгексина гидрохлорид имеет максимумы светопоглощения при 240 и 315 нм (растворитель — этанол), а амброксола гидрохлорид — при 245 и 307 нм (0,1 М раствор хлороводородной кислоты).

Наличие атома брома в бромгексина гидрохлориде устанавливают, разрушая до бромида натрия органическую часть молекулы кипячением в 30%-ном растворе гидроксида натрия. После охлаждения подкисляют разведённой серной кислотой, прибавляют 5%-ный раствор хлорамина и тетрахлорметан, слой которого окрашивается в оранжево-жёлтый цвет:

Наличие в молекуле первичной ароматической аминогруппы обусловливает положительную реакцию образования азокрасителя с использованием различных азосоставляющих, например, b-нафтола:

Хранение

Список Б. В сухом, защищенном от света месте.

Применение

Список использованных источников:

Арыстанова Т.А. Общая фармацевтическая химия/Учебное пособие.-Шымкент.-2008.-157 с.
Арзамасцев А.П.. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр.-М.:ГЭОТАР-Медиа.-2006.-640 с.
Анализ лекарственных смесей / Арзамасцев А.П., Печенников В.М., Родионова Г.М. и др.-М.: Компания Спутник +.-2000.-275 с.
Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. В 2-х ч: учебное пособие, 4-е изд., перераб. и доп.-М.: МЕДпресс-информ.-2007.-624с.
Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии: Аксенова Э.Н., Андрианова О.П., Арзамасцев А.П. и др.- М.: Медицина.- 2001.- 384 с.

Спасибо за внимание!!!