Рабочая программа биоорганическая химия. рабочая программы_4Д00(2). Рабочая программа дисциплины химия биологически активных веществ направление ооп 240700 Биотехнология
 Скачать 180 Kb.
|
|
УТВЕРЖДАЮ Проректор-директор института физики высоких технологий ___________Яковлев А.И. «___»_____________2012 г. . РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ ХИМИЯ БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ ВЕЩЕСТВ Направление ООП 240700 «Биотехнология» Профиль(и) подготовки «Биотехнология» Квалификация бакалавр Базовый учебный план приема 2010 г. Курс 3 семестр 5 Количество кредитов 4 (3/4) Код дисциплины Б2.Б6
Вид промежуточной аттестации зачет Обеспечивающее подразделение кафедра биотехнологии и органической химии, ИФВТ Заведующий кафедрой_____________ В.Д. Филимонов (ФИО) Руководитель ООП _________________ Е.А.Краснокутская (ФИО) Преподаватель ___________________ Р.Я.Юсубова (ФИО) 2012 г. Цели освоения дисциплины Химия БАВ представляет собой один из важных разделов Органической химии, находясь на границе с биологическими дисциплинами и тесно переплетаясь с биохимией, оказывает влияние на развитие всех остальных дисциплин химико-биологического цикла.
2. Место дисциплины в структуре ООП Дисциплина Б2.Б6. «Химия биологически активных веществ» относится к математическому и естественно-научному циклу ОП и базируется на таких фундаментальных науках, как Органическая химия, Биология, Физика. На основе знаний полученных при изучении дисциплин (ПРЕРЕКВИЗИТЫ): Б2.Б3. « Физика» , Б2.Б5. «Органической химии» студент должен понимать свойства и общие закономерности превращений органических соединений, определяющих сложнейшие химические и биохимические процессы живого организма и всего окружающего мира. При изучении дисциплины «Химия биологически активных веществ" рассматривается строение биомолекул, их физико-химические свойства и механизм функционирования в живых системах. Основы данной дисциплины дополняют знания, полученные при изучении курса по Органической химии и в совокупности с дисциплинами (КОРЕКВИЗИТЫ): Б2.Б7. «Общая биология и микробиология»; Б2.Б8. «Основы биохимии и молекулярной биологии» создают теоретическую базу для понимания и изучения специальных технологических дисциплин, таких как, Б3.Б6. «Основы биотехнологии», Б3.Б2.«Физико-химические методы исследования БАВ», Б3.В1.4. «Использование методов биотехнологии в производстве БАВ». 3.Результаты освоения дисциплины Студент, завершивший обучение по дисциплине «Химия биологически активных веществ», должен получить следующие результаты:
В результате освоения дисциплины «Химия БАВ» студентом должны быть достигнуты следующие результаты: Таблица 2 Планируемые результаты освоения дисциплины:
В результате освоения дисциплины студент должен/будет: Знать: основные понятия, закономерности и взаимосвязь фундаментальных наук – химии, биологии; основные теоретические представления в химии биологически активных веществ, основы классификации биологически активных веществ; о важном месте биологически активных веществ для осуществления гармоничной взаимосвязи и взаимозависимости всех физиологических и биохимических процессов в организме; критерии анализа устойчивости и ресурсосбережения в биофармацевтической отрасли; уметь: проводить теоретические исследования, пользоваться справочной и монографической литературой в области химии биологических веществ; пользоваться известными методами выделения биологически активных веществ; составлять схему многостадийного синтеза заданного продукта и синтезировать его по известным методикам; применять междисциплинарный подход к анализу и решению проблем в самостоятельно выбирать технические средства, рациональную схему получения заданного продукта; оценивать технологическую эффективность производства; владеть (методами, приёмами): проводить экспериментальные исследования и анализировать полученные результаты; владеть правилами безопасной работы при проведении эксперимента; выступать с докладами и сообщениями, участвовать в дискуссиях; методами экологического обеспечения производства и инженерной защиты окружающей среды; оценивать перспективность процесса (технологии) с позиции экологической безопасности и эффективности. В процессе освоения дисциплины у студентов развиваются следующие компетенции: способность использовать полученные теоретические знания для решения поставленных задач в соответствующей профессиональной деятельности; способность к инновационной деятельности в биофармацевтической области, демонстрировать знания для решения проблем устойчивого развития. 4. Структура и содержание дисциплины Дисциплина «Химия БАВ» знакомит студентов с основными классами биологически активных веществ: алифатическими природными соединениями, изопреноидами, ароматическими природными соединениями, алкалоидами, антибиотиками и др. Содержание дисциплины включает рассмотрение вопросов химического состава и принципов структурной организации биологически активных соединений, а также выяснение взаимосвязи между их структурой и биологическими функциями. 4.1 Содержание разделов дисциплины: Введение в химию биологически активных веществ. Предмет, объекты изучения. Значение биологически активных веществ. Основные задачи. Связь химии биологически активных соединений с классической органической химией, химией высокомолекулярных соединений, биохимией и молекулярной биологией. Принципы классификации БАВов (по химическому строению, по путям биосинтеза, по природным источникам) 2. Стереохимия. Понятие о симметрии и асимметрии. Хиральность. Особенность стереохимии природных соединений. Стереоспецифичность биохимических процессов. 3. Алифатические природные соединения Предельные, непредельные, ацетиленовые и алленовые соединения. Функциональные производные алифатических углеводородов. Алифатические кислоты и их производные. Жирные кислоты и их производные. Разнообразие липидных веществ. Основные структурные фрагменты липидов. Липиды биологических мембран – глицеролипиды, фосфолипиды, гликолипиды Жирные кислоты и их производные, жирные спирты. Особенности биосинтеза жирных кислот. Арахидоновая кислота. Каскад арахидоновой кислоты, важнейшие метаболиты). Токсины, фитотоксины, фитогормоны. Феромоны (половые аттрактанты, другие феромоны. Биосинтез алифатических соединений. Алициклические неизопреновые соединения. Соединения с малыми углеродными циклами. Производные циклопентана (простагландины, простаноиды, фармацевтические препараты на основе простагландинов). Производные циклогексана. Лактоны и лактамы. 4. Изопреноиды Терпены и терпеноиды (Монотерпеноиды. Сесквитерпеноиды. Дитерпеноиды. Тритерпеноиды). Каротиноиды. Стерины. Стероиды (Желчные кислоты, стероидные гормоны, стероидые гликозиды). 5. Ароматические природные соединения Производные бензола. Ароматические соединения, содержащие два и более неконденсированных колец. Производные антрацена. Гетероциклические ароматические соединения (бензофураны, производные бензопирана, арилбензопираны, флавоноиды) 6. Алкалоиды и другие азотсодержащие вещества Основные принципы биосинтеза азотосодержащих вторичных метаболитов. Ациклические основания. Производные пиррола. Производные пиридина и пиперидина. Производные тропана и других гетероциклов с мостиковым азотом. Изохинолиновые алкалоиды. Алкалоиды и антибиотики – производные индола. Хинолиновые алкалоиды. Алкалоиды и антибиотики с азоловыми, азиновыми и другими гетероциклами. Изопреноидные алкалоиды 7. Витамины Витамины (водорастворимые, жирорастворимые).. Биологическая роль витаминов. Основные группы витаминов. Витамины группы А (основные представители, биологическая функция) Витамины группы В(основные представители, коферментная форма, биологическая функция: группа В1, В2; В3; В3; В5 – роль триптофана в организме; В6; В9, В12, В12. Производные коррина и порфина в живых организмах. Витамин С, витамины группы Д, группа Г – биотин; витамины группы К, витамин Н- биотин (основные представители, коферментная форма, биологическая функция; витамин группы Р – комплекс флавоноидных соединений растений. 8. Витаминоподобные вещества Витаминоподобные вещества, их отличие от истинных витаминов – основные представители, биологическая функция. Антивитамины. 9. Антибиотики небелковой природы Общие сведения. Классификация по структурному типу и механизму действия; В-лактамные антибиотики- пенициллины, цефалоспорины и цефамицины; практически важные представители; Тетрациклины – особенности строения, биологическая активнсоть. Аминогликозиды –стрептомицины и родственные соединения; представители аминогликозидных антибиотиков 1-2-3- поколения, биологическая активность. Нистатин как представитель полиеновых антибиотиков. Грамицидин А – олигопептидный антибиотик. Содержание практического раздела Лабораторные занятия (36 часа) Знакомство со способами выделения биологически активных соединений из природного сырья. Принципы. Лабораторное оборудование и посуда. (2 часа) Коллоквиум по методам выделения биологически активных веществ. (4 часа) Работа с базами данных и поисковыми системами для выбора методик. (8 часа) Получение биологически активных соединений из природного сырья и проведение качественных реакций биологически активных веществ. (18 час) 5. Защита лабораторной работы (Представление отчета о проделанной работе в pPoint) (4 часа) 4.2 В таблице 1 приведена структура дисциплины по разделам и видам учебной деятельности с указанием временного ресурса в часах. Таблица 1. Структура дисциплины по разделам и формам организации обучения
5. Образовательные технологии Таблица 2. Методы и формы организации обучения (ФОО)
* - Тренинг, ** - Мастер-класс 6. Организация и учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов Рабочей программой «Химия биологически активных веществ» предусмотрена самостоятельная работа студента в объеме 72 часа. Самостоятельная работа студентов реализуется через самостоятельное изучение теоретического материала с использованием рекомендуемых литературных источников, Интернет- источников и выполнение индивидуальных заданий при подготовке к лабораторному практикуму по дисциплине, поиск методик по заданной тематике с использованием доступных баз данных кафедры Органической химии и ТПУ, библиотечного фонда ТПУ. В число часов для самостоятельной работы включено необходимое время для подготовки к текущему контролю (Контрольные работы №1,2; коллоквиумы №1,2). Виды самостоятельной работы и их трудоемкость представлены 6.1 Текущая СРС, работа с лекционным материалом, поиск и обзор литературы и электронных источников информации по разделам курса, вынесенным на самостоятельное изучение (20 ч); подготовка к контрольной работе, к коллоквиуму (16ч); 6.2 Творческая проблемно-ориентированная самостоятельная работа (ТСР): индивидуальная подготовка к лабораторному практикуму по ранее заданной теме: подбор методик, изучение отечественной и иностранной литературы, использование электронных ресурсов ТПУ, использование доступных баз данных кафедры Органической химии и ТПУ; подбор литературы по свойствам, методам получения и области применения конкретных классов биологически активных веществ (36 ч). 6.3. Содержание самостоятельной работы студентов по дисциплине: Темы для самостоятельного изучения при подготовке к соответствующей теме лекций (20 час): 1.Введение в химию биологически активных веществ (2 час) 2.Стереохимия (4 час) 3. Алифатические природные соединения (2 час) 4.Изопреноиды (2 час) 5.Ароматические природные соединения (2 час) 6.Алкалоиды и другие азотсодержащие вещества (2 час) 7.Витамины (2 час) 8. Витаминоподобные вещества (2 час) 9. Антибиотики (2 час) II. Подготовка к лабораторному практикуму (Работа с литературой, с базами данных, аналитический обзор, подбор методик(36 ч): Примерные темы лабораторного практикума по дисциплине «Химия биологически активных соединений»: Получение хамазулена из полыни Получение пектина из плодов цитручовых Получение кофеина из чая Получение эргостерина из дрожжей. Получение холевой кислота из желчи. Получение d- глюкозы из целлюлозы. Получение хлорофилла из листьев крапивы. Получение кристаллического каротина из моркови. Получение 1,8-диокси-2-ацетилнафталина из коры крушины. Получение солей различных оксикислот и изучение их свойств. и др. III. Подготовка к контрольным работам (16 час) 6.3 Контроль самостоятельной работы Контроль самостоятельной работы студента осуществляется при проведении рубежных контрольных работ №1,2. В часы лабораторного практикума студент обязан сдать коллоквиумы №1, 2. Лабораторный практикум завершается отчетом о выполнении проделанной работы с представлением всех этапов лабораторного синтеза. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов Учебные и методические средства для самостоятельных занятий студентов размещены в интернете на домашней странице кафедры по адресу: http://portal.tpu.ru/departments/kafedra/ohos, на жестком носителе, (компьютерный класс кафедры БИОХ): y/synapse/public/stud. Доступ к информационной научным базам данных по органическим соединениям. Полный список Интернет-ресурсов представлен на сайте НТБ ТПУ (http://www.lib.tpu.ru/full_text.xml?lang=ru). 2. Научная электронная библиотека [Электронный ресурс].- http://elibrary.ru, (доступ к полным текстам периодических изданий по всем направлениям научных дисциплин).Электронные ресурсы: http://ru.wikipedia.org; http://biochemistry.ru. 3. Комплекс программ для квантово-химических расчетов Gaussian 98. 4. Электронная общехимическая программа ChemOffice. 5. Электронная программа ACD/Lab, которая позволяет построить графическую формулу соединения, дать название по правилам IUPAC, рассчитать молекулярный вес, процентное содержание, температуру кипения и другие физико-химические свойства соединений, теоретически рассчитать спектры ЯМР резонанса соединений. 6. Электронные версии ряда учебников, пособий и справочников по химии биологически активных веществ ( на сайте кафедры - в разделе литература). 7. Средства (ФОС) текущей и итоговой оценки качества освоения дисциплины Задания для текущего контроля: Контрольная работа №1. Билет №1 На восстанавливающий дисахарид, состоящий из остатков двух молекул -D- глюкопиранозы, подействуйте избытком хлорэтана, а затем подвергните гидролизу. Напишите реакцию взаимодействия продуктов гидролиза с аммиачным раствором оксида серебра. Напишите реакцию омыления тристеарата глицерина. Для одного из продуктов реакции напишите реакцию с гидроксидом меди. Для другого – реакции взаимодействия: а) с хлоридом кальция; б) с серной кислотой; в) с хлорангидридом стеариновой кислоты. Учитывая характер заместителей, связанных с атомом азота, укажите, какие из аминов должны являться более сильными и какие более слабыми основаниями основаниями по сравнению с аммиаком. Ответ обоснуйте. 1) СН3 – NH2; 2) C6H5 – NH2; 3) C6H5 – N(CH3)2 4) (C6H5)2NH; 5) (C6H5)3N Контрольная работа №2. Билет №1 В чем заключается амфотерность аминокислот? Докажите соответствующими реакциями на примере -аланина. Назовите натуральные белковые волокна. Какие цепи входят в состав белковых веществ. Напишите схемы образования этих цепей из молекул глицина и молекул аланина. Укажите пептидную связь. Из –бромпропановой кислоты получите - аминопропановую? Изобразите ее стереоизомеры. Какое соединение образуется при нагревании этой кислоты. Напишите схему образования полипептида из остатков этой кислоты Вопросы к экзамену по химии биологически активных веществ Классификация биологически активных органических соединений. Принципы химической номенклатуры. Стереоизомерия. Сопряженные системы, классификация. Энергия сопряжения. Сопряженные системы с открытой цепью. Влияние заместителей на реакционную способность ароматических соединений. Биомедицинское значение известных ароматических соединений и возможности органической химии в синтезе новых биологически активных веществ. Функциональные производные углеводородов, их классификация.. Химические свойства гидроксильных производных углеводородов.. Окисление спиртов, медико-биологическое значение этих реакций. Химические свойства ненасыщенных карбонильных соединений, их медико-биологическое значение. Общая характеристика реакционной способности карбоновых кислот, электронное строение карбоксилат-аниона. Химические свойства карбоновых кислот и их производных. Структура и свойства насыщенных и ненасыщенных высших жирных кислот. Классификация липидов. Триацилглицерины, структура, химические свойства, биологическая роль. Фосфолипиды, строение, биологическая роль. Сфинголипиды. Гликолипиды. Основы строения, биомедицинское значение. Неомыляемые липиды. Терпены, стероиды, половые гормоны, Основы строения, биомедицинское значение. Перекисное окисление липидов. Механизм, принципы регуляции, биомедицинское значение. Общая характеристика реакционной способности гетерофункциональных соединений. Специфические реакции α-, β-, γ- окси- и – аминокислот. Аминоспирты. Физиологически активные гетерофункциональные производные бензольного ряда. Физиологически активные пятичленные гетерофункциональные производные гетероциклического ряда. Физиологически активные шестичленные гетерофункциональные производные гетероциклического ряда. Шести- и семичленные гетероциклы с двумя гетероатомами. Биомедицинское значение. Бициклические гетероциклы. Биомедицинское значение. Стероизомерия и таутомерия моносахаридов. Реакции окисления моносахаридов, их медико-биологическое значение. Реакции восстановления, конденсации, метилирования и фосфорилирования моносахаридов. Их медико-биологическое значение. Дисахариды, строение, номенклатура, конформации. Химические свойства дисахаридов, их биомедицинское значение. Гомополисахариды. Структура. Биомедицинское значение. Классификация аминокислот. Незаменимые аминокислоты и их структура. Амфотерность и растворимость аминокислот. Химические свойства аминокислот за счет карбоксильной и аминогрупп. Биологически важные химические реакции аминокислот (декарбоксилирование, дезаминирование и переаминирование). Превращения аминокислот при нагревании. Биомедицинское значение аминокислот. Пептиды. Структура, номенклатура. Характеристика пептидной связи. Биомедицинское значение пептидов. Классификация белков. Биомедицинское значение белков. Пуриновые и пиримидиновые нуклеиновые основания. Строение нуклеозидов и нуклеотидов. Биомедицинское значение нуклеиновых кислот. 8. Рейтинг качества освоения дисциплины «Химия биологически активных веществ» Оценка качества освоения дисциплины в ходе текущей и промежуточной аттестации обучающихся осуществляется в соответствии с «Руководящими материалами по текущему контролю успеваемости, промежуточной и итоговой аттестации студентов Томского политехнического университета», утвержденными приказом ректора № 77/од от 29.11.2011 г. В соответствии с «Календарным планом изучения дисциплины»: текущая аттестация (оценка качества усвоения теоретического материала (ответы на вопросы контрольный работ) и результаты практической деятельности (решение задач) производится в течение семестра (оценивается в баллах (максимально 60 баллов), к моменту завершения семестра студент должен набрать не менее 33 баллов); промежуточная аттестация (экзамен) производится в конце семестра (оценивается в баллах (максимально 40 баллов), на экзамене (зачете) студент должен набрать не менее 22 баллов). Итоговый рейтинг по дисциплине определяется суммированием баллов, полученных в ходе текущей и промежуточной аттестаций. Максимальный итоговый рейтинг соответствует 100 баллам. 9. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины Основная литература: Мокрушин В.С. и др. Основы химии и технологии биоорганических и синтетических лекарственных веществ / В. С. Мокрушин, Г.А. Вавилов. ООО «Проспект науки», 2009, 495 с. Племенков В.В. Введение в химию природных соединений / В.В.Племенков. Казань, 2001.-376с Семенов А.А. Очерки по химии природных соединений / А.А.Семенов.- Новосибирск, Изд. Наука, 2000.- 664 Коваленко Л.В. Биохимические основы химии биологически активных веществ / Л.В.Коваленко. М.:Бином, 2010, 229 с. Солдатенков А.Т. и др. Основы органической химии лекарственных веществ / А.Т. Солдатенков, Н.М. Колядина, И.В.Шендрик. М.:Химия, 2001. 192 с. Терней А. Современная органическая химия / А.Терней. М.: Мир, 1981, т.1-2. Дополнительная литература: Марч Дж. Органическая химия. В 4 т. М.: Мир, 1985, т.1- 4. Ленинджер А.Л. Основы биохимии: в 3-х т. Пер. с англ. – М.: Мир, 1985. Сайкс М. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991. Ингольд К. Теоретические основы органического химии. М.: Мир, 1973.1055 с. Химия биологически активных природных соединений / Под ред. Н.А.Преображенского и Р.П. Евстигнеевой. М.: Химия, 1970, 512 с. Программное обеспечение и Internet-ресурсы: Различные общие поисковые системы: www.rambler.ru, www.yandex.ru, www.google.ru, www.yahoo.ru; Специальные поисковые системы: http://www.chem.msu.su/rus/elibrary/, http://www.chemnavigator.hotbox.ru/ , http://www.xumuk.ru/; Материалы интернет страницы кафедры: http://portal.tpu.ru/departments/kafedra/ohos; 4. Электронные версии ряда учебников, пособий и справочников по химии биологически активных веществ, размешенные на жестком диске (компьютерный класс кафедры БИОХ): y/synapse/public/stud. 10. Материально-техническое обеспечение дисциплины Специализированная лаборатория по органической химии, сушильные шкафы, приборы для вакуумного фильтрования, электрооборудование, лабораторное оборудование и лабораторные приборы для проведения синтеза биологически активных веществ. Аналитическая лаборатория кафедры БИОХ – ИК- Фурье спектрофотометр Spectrum BXII, ГХ Agilent 7890А с масс селективным детектором, ВЖХ – Agilent 1200 Compact LC, поляриметр круговой СМ-3, спектрофотометр СФ- 102. Компьютерный класс с выходом в локальную сеть. Программа составлена на основе Стандарта ООП ТПУ в соответствии с требованиями ФГОС по направлению и профилю подготовки Программа одобрена на заседании Методического заседания кафедры Биотехнологии и органической химии (протокол № 1 от « 30 » августа 2012 г.). Автор(ы) Юсубова Р.Я. Рецензент(ы) Тимощенко Л.В. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||