Витамин В12. Рибофлавин

• Название: Рибофлавин
• Анкор: Витамин В12
• Дата: 16.12.2021
• Размер: 249.58 Kb.
• Имя файла: 9_RIBOFLAVIN.pptx
• Тип: Документы; #306357

РИБОФЛАВИН

Гетероциклическая система изоаллоксазин включает два гетероцикла: пиразин и пиримидин, но содержит еще бензольный цикл, т.е. является частично гидрированным производным бензоптеридина. Пиримидиновое ядро изоаллоксазина имеет характер лактамного цикла:

Источники рибофлавина

К витаминам комплекса В относятся флавиновые витамины (flavum – желтый).
Они содержатся в дрожжах, молочной сыворотке, мясе, рыбе, печени, почках, яичном белке, зародышах и оболочках зерновых культур (ячмене, пшенице), горохе, овощах (шпинате, томатах).
Выделенные из молока (лактофлавин), яичного белка (овофлавин), лимонов (цитрофлавин), вещества оказались идентичными по химической структуре.
Они содержат в молекуле гетероциклическую систему – изоаллоксазин, остаток рибозы и представляют собой рибофлавин.

Свойства производных изоаллоксазина

Препарат	Описание	Растворимость
Riboflavin Рибофлавин 6,7-диметил-9-(D-1-рибитил)-изоаллоксазин	Желто-оранжевый кристаллический порошок со слабым специфическим запахом. На свету неустойчив. Удельное вращение от -115 до 135° (0,5%-ный раствор в спиртовом растворе гидроксида калия)	Медленно растворим в воде (1 г в 15000-25000 мл), практически нерастворим в этаноле и хлороформе, растворим в растворах кислот и щелочей

Получение

Рибофлавин можно получить из животного или растительного сырья.
Однако процесс этот трудоемок и дает очень низкий выход.
Чтобы выделить 1,0 г рибофлавина, нужно переработать 5,4 т молочной сыворотки.

Синтез рибофлавина

В промышленности рибофлавин синтезируют путем конденсации 3,4-диметиланилина с D-рибозой.
Полученный имин гидрируют, затем через реакцию азосочетания образуют арил-рибамин и конденсируют его с аллоксаном.
В настоящее время рибофлавин получают с помощью микробиологического синтеза. Использование современных достижений в области физиологии микроорганизмов и генной инженерии позволило увеличить выход при биосинтезе рибофлавина в 4-5 тысяч раз.

Особенности строения рибофлавина

Рибофлавин имеет характерную желто-оранжевую окраску, обусловленную несколькими сопряженными связями в молекуле.
Проявление витаминной активности во флавиновой системе связано с наличием в молекуле чрезвычайно лабильной азадиеновой группировки с двумя сопряженными двойными связями (в изоаллоксазиновом ядре). Эта группировка обусловливает окислительно-восстановительные свойства рибофлавина.


На витаминную активность оказывает влияние также наличие в молекуле рибитильного радикала.
Благодаря наличию этих свойств флавины выполняют в организме многообразные биологические функции, участвуя в реакциях метаболизма углеводов, липидов и белков.

При восстановлении рибофлавин, теряя желтую окраску, переходит в бесцветный лейкорибофлавин. Последующее окисление обусловливает обратный процесс:

Характерная особенность рибофлавина — его светочувствительность.
Под влиянием света происходят изменения в химической структуре рибофлавина.
Они зависят как от интенсивности облучения, так и от рН среды.
При действии света в нейтральной или слабокислой среде происходит частичное или полное отщепление остатка рибозы с образованием люми-хрома, имеющего желтое окрашивание, но не флуоресцирующего.


В щелочной среде при облучении раствора рибофлавина образуется в основном люмифлавин (и частично люмихром).
Люмихром и люмифлавин витаминной активности не проявляют.


Люмифлавин в растворах имеет окрашивание и флуоресценцию, аналогичные рибофлавину, но отличается от него тем, что растворяется в хлороформе. Это свойство используют для обнаружения примеси люмифлавина в рибофлавине и в рибофлавина-мононуклеотиде.

Химические свойства рибофлавина

Рибофлавин растворим в растворах кислот и щелочей, т.к. является амфотерным соединением.
Кислотные свойства рибофлавина обусловлены наличием подвижного атома водорода имидной группы.
Основные – наличием нескольких гетероциклических атомов азота.

Определение подлинности

Характерная яркая зеленовато-желтая окраска
ИК-и УФ-спектрофотометрия
Зеленая флуоресценция водного раствора в УФ-излучении (исчезает, при добавлении растворов HCl; щелочи; гидросульфита натрия (сильный восстановитель).

5. Реакция с kH2SO4 - вишнево-красное окрашивание.

6. Раствор нингидрина при кипячении в щелочной среде образует в присутствии рибофлавина зеленую окраску.

8. С солями металлов (серебра, кобальта, меди, ртути и др.) рибофлавин образует нерастворимые окрашенные комплексные соединения:

с раствором нитрата серебра — оранжево-красного, переходяще­го в красный.
с солями ртути (И) — оранжевого цвета.

Количественное определение рибофлавина

Спектрофотометрия в УФ-области.
Флуориметрия.
Алкалиметрия.
Цериметрия.
Методом Кьельдаля.
Перийодатометрия.
По рибитильной части молекулы: метод этерификации kH2SO4 с последующим определением избытка кислоты потенциометрическим титрованием раствором щелочи.

Хранение

Рибофлавин необходимо хранить в хорошо укупоренных банках оранжевого стекла, учитывая его свойство легко окисляться и разлагаться под действием света с образованием биологически неактивных люмихрома и люмифлавина.
Рибофлавина-мононуклеотид более устойчив, поэтому его хранят в сухом, защищенном от света месте. 

Применение рибофлавина

Рибофлавин восполняет недостаток витамина В2 в организме.
Особенно он важен для нормальной функции зрения.
Назначают внутрь в таблетках и драже по 0,005-0,01 г при гипо- и авитаминозе, различных глазных заболеваниях, длительно не заживающих ранах и язвах, лучевой болезни, болезни Боткина и т.д.
Рибофлавина мононуклеотид при тех же заболеваниях вводят внутримышечно по 1 мл 2%-ного раствора, а в офтальмологии применяют 1%-ные растворы.