Органична хімія. Робоча програма дисципліна органічна хімія галузь знань 1202 Фармація
 Скачать 0.81 Mb.
|
|
ДВНЗ “ТЕРНОПІЛЬСЬКИЙ ДЕРЖАВНИЙ МЕДИЧНИЙ УНІВЕРСИТЕТ ІМЕНІ І.Я.ГОРБАЧЕВСЬКОГО МОЗ УКРАЇНИ” Кафедра загальної хімії “ЗАТВЕРДЖУЮ” Проректор з науково-педагогічної роботи Проф. А.Г.Шульгай _______________________ “______”_______________20___ року РОБОЧА ПРОГРАМА дисципліна «ОРГАНІЧНА ХІМІЯ» галузь знань 1202 «Фармація», спеціальність 7.12020101 «Фармація», факультет фармацевтичний навчальний рік 2016-2017 Розробник: к.х.н., доцент Загричук Г.Я. Схвалено на засіданні кафедри загальної хімії „15” червня 2016 року, протокол № 12 В.о. завідувача кафедри, доцент Г. Я. Загричук __________, 2016 рік __________, 2017 рік Тернопіль 2016 2 1. Опис навчальної дисципліни Найменування показників Галузь знань, напрям підготовки, освітньо- кваліфікаційний рівень Характеристика навчальної дисципліни денна форма навчання Кількість кредитів – 9 Галузь знань 1202 Фармація Нормативна Загальна кількість годин – 270 Спеціальність: 7.12020101 “Фармація” Рік підготовки 2-й 2-й Семестр 3-й 4-й Лекції Тижневих годин для денної форми навчання: аудиторних – 4 самостійної роботи студента – 3,45 Освітньо-кваліфікаційний рівень: спеціаліст 14 год. 16 год. Практичні 56 год. 60 год. Лабораторні год. год. Самостійна робота 65 год. 59 год. Індивідуальні завдання - наявні Вид контролю: Зараховано Іспит Примітка. Співвідношення кількості годин аудиторних занять до самостійної і індивідуальної роботи становить (%): для денної форми навчання – 54,0:46,0 3 2. ПОЯСНЮВАЛЬНА ЗАПИСКА І СТРУКТУРА ДИСЦИПЛІНИ Ціль програми: Надати теоретичні та практичні знання, сформувати фахові компетентності в галузі органічної хімії та загальні компетентності з метою їх подальшого використання при вивченні професійно-орієнтованих програм: фармацевтичної, біологічної, токсикологічної хімії, фармакогнозії, аптечної технології ліків, фармацевтичного аналізу тощо. Органічна хімія як навчальна дисципліна є однією з найважливіших дисциплін у системі вищої фармацевтичної освіти. Її вивчення надає студентові базову підготовку для оволодіння дисциплінами хімічного (аналітичною, біологічною, фізичною та колоїдною; фармацевтичною, токсикологічною хімією, фармакогнозією); медико-біологічного (фізіологією, патологією, фармакологією); технологічного (аптечною і заводською технологією ліків, технологією парфумерно-косметичних засобів) профілів. Систематичне вивчення закономірностей хімічної поведінки органічних сполук у взаємозв’язку з їх будовою і формування на цій основі творчого хімічного мислення, необхідного для успішного освоєння профільних дисциплін, а також для практичної діяльності. Головна задача органічної хімії як фундаментальної дисципліни – забезпечити науковий підхід до вирішення таких проблем, як фармацевтичний, фітохімічний та хіміко- токсикологічний аналіз, а також синтез, оцінка якості лікарських препаратів і умов їх зберігання. Підготовка фахівців, яким потрібні знання органічної хімії, вимагає не тільки теоретичної підготовки, але й різнобічних практичних навичок і вмінь у проведенні хімічного експерименту. 3. МЕТА ВИВЧЕННЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДИСЦИПЛІНИ Сформувати в студентів наступні програмні компетентності: № з/п Компетентності Зміст компетентностей 1 Фахові Глибокі знання та розуміння: здатністьаналізувати хімічніявища, продемонструвати знання та розуміння основних фактів, концепцій, правил та теорій, пов’язаних з органічною хімією. Експериментальні навички: - здатність безпечно використовувати хімічні матеріали, беручи до уваги їхні хімічні та фізичні властивості, зокрема будь-які ризики, пов’язані з їх використанням; - уміння, які необхідні для проведення стандартних лабораторних процедур та використання інструментарію в синтетичній та аналітичній роботі відносно органічних та неорганічних систем; - навички моніторингу шляхом спостереження та вимірювання хімічних властивостей, явищ, змін та їх систематичне записування та документування; - уміння пояснювати дані, отримані в результаті лабораторних спостережень та вимірювань, в термінах їх значущості та пов’язувати їх з відповідною теорією. Дослідницькі навички. Здатність формулювати (роблячи презентації та представляючи звіти) нові гіпотези та наукові задачі в галузі хімії, вибирати належні та відповідні методи їх розв’язання, беручи до уваги наявні ресурси. Навички оцінювання. Здатність оцінювати, інтерпретувати, знаходити відповідні рішення на основі аналізу та синтезу інформації та даних. Математичні та обчислювальні навички. Здатність розуміти та вміло використовувати математичні та числові методи, 4 обчислювальні навички та навички обробки даних, пов’язаних з інформацією та даними з хімії. Комунікаційні навички. Здатність комунікувати із колегами даної області щодо наукових досягнень як на загальному рівні, так і на рівні спеціалістів, здатність робити презентації наукового матеріалу та аргументів, усні та письмові звіти для поінформованої аудиторії, обговорювати з нею наукові теми, ідеї, проблеми та шляхи їх вирішення рідною та/або іноземною мовами. Ерудиція в галузі хімії. Уміння визначати та застосовувати науку про систему мір та практику; здатність збирати та інтерпретувати дані та формулювати судження, що відображають наукові та етичні проблеми. Здатність до навчання. Здатністьшляхомсамостійного навчання освоїти нові розділи хімії, використовуючи здобуті хімічні знання. 2 Загальні Аналіз та синтез. Здатність до аналізу та синтезу на основі логічних аргументів, перевірених фактів та здобутих результатів. Гнучкість мислення. Набуття гнучкого мислення, відкритість до застосування хімічних знань та компетентностей у широкому діапазоні можливих місць роботи та у повсякденному житті. Групова та самостійна робота. Здатність виконувати практичні дослідження в групі під керівництвом лідера або самостійно, подібні навички, що демонструють здатність до врахування строгих вимог дисципліни, планування та керування часом. Навички управління інформацією. Здатність збирати та аналізувати інформацію з різних джерел. Комунікаційні навички. Здатність до ефективного комунікування та до представлення складної комплексної інформації у стислій формі усно та письмово рідною мовою, використовуючи інформаційно- комунікаційні технології та відповідні хімічні терміни. Популяризаційні навички. Уміння спілкуватися із нефахівцями, певні навички викладання. Етичні установки. Дотримання етичних принципів як з погляду майбутньоїпрофесійної чесності, так і з погляду розуміння можливого впливу досягнень органічної хімії на соціальну сферу. Очікувані програмні результати навчання: 1 Знання з предметної області Головні аспекти використання хімічної термінології, номенклатури органічних сполук, одиниці вимірювання Головні типи хімічних реакцій та їхні основні характеристики Принципи та процедури, що використовуються в хімічному аналізі та характеристика хімічних сполук Основні методи структурних досліджень, включаючи спектроскопію Властивості аліфатичних, ароматичних та гетероциклічних сполук Природа та поведінка функціональних груп в органічних молекулах Головні синтетичні шляхи в органічній хімії, включаючи функціональнігрупові взаємоперетворення та формування зв’язку Карбон-карбон, Карбон-гетероатом Зв’язок між основними властивостями та властивостями окремих атомів чи функціональних груп, включаючи макромолекули, полімери тощо 5 Структура та реакційна здатність найважливіших класів органічних сполук, в тому числі біомолекул, та хімія основних біологічних процесів 2 Когнітивні уміння та навички з хімії Уміння продемонструвати знання та розуміння основних фактів, концепцій, правил та теорій, пов’язаних з органічною хімією Уміння застосувати ці знання та розуміння для розв’язання якісних та кількісних задач подібного характеру Навички оцінювання, інтерпретації та синтезу інформації та даних Уміння визначати та застосовувати науку про систему мір та практику Навички презентації наукового матеріалу та аргументів письмоо/усно для добре інформованої аудиторії Обчислювальні навички та навички обробки даних, пов’язаних з інформацією та даними з хімії 3 Практичні навички з хімії Навички безпечного використання хімічних матеріалів, беручи до уваги їхні хімічні та фізичні властивості, враховуючи будь-які ризики, пов’язані з їх використанням Уміння, які необхідні для проведення стандартних лабораторних процедур та використання інструментарію в синтетичній та аналітичній роботі відносно органічних та неорганічних систем Навички моніторингу шляхом спостереження та вимірювання хімічних властивостей, явищ, змін та їх систематичне записування та документування Уміння пояснювати дані, отримані в результаті проведення лабораторних спостережень та вимірювань, в термінах їх значущості та пов’язувати їх з відповідною теорією Уміння оцінювати та управляти ризиками, пов’язаними із використанням хімічних речовин та лабораторних процедур 4 Загальні уміння Здатність застосовувати знання на практиці, розв’язувати задачі, пов’язані з якісною та кількісною інформацією Обчислювальні навички: аналіз помилок, оцінювання порядку величин, коректне використання одиниць Здатність управляти інформацією з первинних та вторинних інформаційних джерел, включаючи відтворення інформації через електронних пошук Уміння аналізувати матеріал та синтезувати концепції Здатність адаптуватись до нових ситуацій та приймати рішення Інформаційно-технологічні уміння: обробка тексту, використання електронних таблиць, реєстрація та зберігання даних, предметно- орієнтоване використання Інтернету Навички планування та управління часом Міжособистісні навички, пов’язані зі здатністю взаємодіяти з іншими людьми та залучати їх до командної роботи Уміння спілкуватись, включаючи усну та письмову комунікацію Набуття знань, необхідних для продовження професійного розвитку, що також передбачає здатність працювати самостійно Дотримання етики 6 4. Програма навчальної дисципліни Розділ 1. Основи будови органічних сполук. Вуглеводні (алкани, циклоалкани, алкени, алкадієни, алкіни, арени) та їх функціональні похідні (галогено-, азотовмісні сполуки, гідроксипохідні вуглеводнів. Альдегіди та кетони. Частина 1. Основи будови органічних сполук. (класифікація і номенклатура, хімічний зв’язок і взаємний вплив атомів в органічних сполуках, ізомерія, кислотно-основні властивості органічних сполук, класифікація реакцій та реагентів). Вуглеводні (алкани, алкени, алкадієни, алкіни, арени). Конкретні цілі: Розглянути основні поняття, які стосуються будови органічних сполук, способів зображення органічних молекул, класифікації за будовою вуглецевого ланцюга і за природою функціональної групи, номенклатурні системи: тривіальна, раціональна, міжнародна (ІЮПАК). Розглянути основні типи хімічного зв’язку в органічних сполуках: іонний, ковалентний, координаційний, онфірмаційна, водневий; електронну будову подвійних і потрійних вуглець- вуглецевих зв’язків; індуктивний та мезомерний ефект. Класифікація органічних реакцій та реагентів. Поняття про органічні кислоти та основи. Розглянути способи добування, особливості реакційної здатності вуглеводнів, механізми реакцій, специфічні реакції класів сполук і застосування вуглеводнів у фармації. Тема 1. Класифікація та номенклатура органічних сполук. Знайомство з хімічним посудом. Техніка безпеки. Введення в малий практикум. Тема 2. Хімічнийзв’язок та взаємний вплив атомів в органічних сполуках. Елементний аналіз (визначення Карбону, Гідрогену, Нітрогену, Сульфуру, галогенів). Тема 3. Кислотні та основні властивості органічних сполук. Класифікація органічних реакцій і реагентів. Тема 4. Алкани. Циклоалкани. Малий практикум. Тема 5. Алкени. Алкадієни. Алкіни. Малий практикум (добування алкенів та алкінів, визначення подвійного та потрійного зв’язків). Тема 6. Ароматичні вуглеводні. Моноядерні арени. Малий практикум. Вступ до органічного синтезу. Тема 7. Багатоядерні арени. Малий практикум. Синтез органічної речовини. Частина 2. Галогенопохідні вуглеводнів, нітрогеновмісні сполуки( нітро-, аміно-, діазо- та азо- сполуки). Конкретні цілі: Розглянути способи добування, особливості реакційної здатності галогенопохідних вуглеводнів, механізми реакцій S N , E, розглянути особливості будови сполук, які спричиняють наявність оптичної активності сполук, ознайомитись з видами оптичних ізомерів (енантіомери, діастериомери), з’ясувати належність сполук до D-, L-ряду, розглянути просторову будову сполук ( онфірмаційн, конформація), явище нітро-аци-нітротаутомерії, основність тануклеофільність амінів, теорія колірності, специфічні реакції, якісне визначення функціональних груп. Тема 8. Галогенопохідні вуглеводнів. Малий практикум. Тема 9. Ізомерія органічних сполук. Просторова будова молекул. Тема 10. Нітросполуки. Малий практикум. Тема 11. Алкіламіни. Малий практикум. Тема 12. Ариламіни. Синтез органічної речовини. Тема 13.Діазо- та азосполуки. Малий практикум. 7 Частина 3. Гідроксипохідні вуглеводнів (спирти, феноли, етери). Альдегіди. Кетони. Конкретні цілі: Розглянути номенклатуру, способи добування, особливості реакційної здатності гідроксипохідних вуглеводнів (механізми реакцій S N , E, внутрішньо- та міжмолекулярної дегідратації, кислотно-основні властивості спиртів та фенолів, специфічні реакції); способи добування, особливості реакційної здатності оксопохідних вуглеводнів – альдегідів та кетонів аліфатичного та ароматичного ряду, особливості реакційної здатності (механізми реакцій А N , приєднання-відщеплення, конденсації, полімеризації, окислювально- відновлювальні реакції, реакції за участі α-атому Карбону. Якісне визначення спиртів, спиртового та фенольного гідроксилів, альдегідної та онфірмаці, реакціїетерів. Тема 14. Спирти. Малий практикум. Тема 15. Феноли. Етери. Малий практикум. Тема 16. Альдегіди та кетони аліфатичного ряду. Малий практикум. Тема 17. Альдегіди та кетони ароматичного ряду. Малий практикум. Підсумковий контроль 1 за темами „Основи будови органічних сполук. Вуглеводні. Підсумковий контроль 2 за темами: “Галогенопохідні вуглеводнів. Нітрогеновмісні органічні сполуки, Спирти. Феноли. Альдегіди. Кетони”. Розділ 2. Карбонові кислоти, гетероциклічні та природні сполуки Частина 4. Карбонові кислоти (моно-, дикарбонові, насичені, ненасичені, ароматичні), функціональні похідні карбонових кислот, гетерофункціональні карбонові кислоти. Сульфокислоти. Вугільна кислота. Конкретні цілі: Розглянути способи добування, особливості реакційної здатності карбонових кислот (кислотні властивості, реакції за участі ОН-групи, α-атому Карбону) та їх функціональних похідних (естерів, ангідридів, онфірмаційна аль, амідів, гідразидів, гідроксиамідів, нітрилів), механізми реакцій онфірмаційн, гідролізу естерів, специфічні реакції онфірмаційна альних карбонових кислот, якісне визначення карбоксильної групи. Розглянути хімічні властивості сульфокислот, одержання і реакційну здатність похідних вугільної кислоти. Тема 18. Одно- та двоосновні карбонові кислоти. Малий практикум. Тема 19. Функціональні похідні карбонових кислот. Малий практикум. Тема 20. Гетерофункціональні карбонові кислоти. Малий практикум. Тема 21. Похідні онфірмацій кислоти. Малий практикум. Частина 5 Гетероциклічні сполуки (3-, 4-, 5-ти членні онфірмаційн з одним онфірмаційна, 5- та 6- тичленні онфірмаційн з одним та двома онфірмаційна , конденсовані системи. Конкретні цілі: Розглянути способи добування, особливості реакційної здатності 3-, 4-та 5- тичленних онфірмаційна, ацідофобність, поняття про піридиновий та пірольний атоми азота, азольна таутомерія, реакції електрофільного заміщення, відновлення та окиснення, кислотно-основні властивості, специфічні реакції, якісне визначення онфірмаційна, значення для фармації. 8 Розглянути способи добування, особливості реакційної здатності 6-тичленних гетероциклічних сполук з одним та двома онфірмаційна (піран, піридин, хінолін, ізохінолін, акридин,піримідин, піразин, піридазин, пурин). Реакції за участі онфірмаційн, електрофільне та нуклеофільне заміщення, відновлення та окиснення, основні властивості, лактам-лактимна таутомерія, специфічні реакції, якісне визначення онфірмаційна, значення для фармації. Тема 22. Введення в хімію гетероциклічних сполук.3-, 4-членні онфірмаційн (азиридин, оксиран, азетидин, оксетан). Малий практикум. Тема 23. П’ятичленні онфірмаційн з одним онфірмаційна (фуран, пірол, тіофен). Малий практикум. Тема 24. Найважливіші похідніп’ятичленних онфірмаційна з одним онфірмаційна. Індол. Малий практикум. Тема 25. П’ятичленні онфірмаційн з двома онфірмаційна (піразол, імідазол, тіазол, оксазол, ізоксазол). Малий практикум. Тема 26. Шестичленні онфірмаційн з одним онфірмаційна (піран, піридин). Малий практикум. Тема 27. Конденсовані азини (хінолін, ізохінолін, акридин). Малий практикум. |