Строение анилина nh2 фениламин, анилин С6Н5 nh2 Физические свойства
 Скачать 1.24 Mb.
|
Строение анилинаNH2 - фениламин, анилин С6Н5 – NH2 Физические свойстваАнилин – бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде, со слабым характерным запахом. Тяжелее воды. При окислении на воздухе становится светло-коричневого цвета. Сильно ядовит! Затвердевает при температуре -60С, кипит при 1740С Химические свойстваБензольное ядро оттягивает свободную электронную пару от азота на себя. На атоме азота уменьшается электронная плотность и оон слабее притягивает к себе протоны Н+ от воды => меньше образуется свободных гидроксогрупп ОН- в растворе => основные свойства анилина проявляются меньше. Анилин очень слабое основание, слабее чем амины, не изменяет цвет индикаторов. Влияние бензольного ядра на аминогруппу NH2 Химические свойстваС6Н5–NH2 + HCl С6Н5–NH3 Cl хлорид фениламмония – хорошо растворим в воде, при добавлении щелочи образует анилин: [С6Н5–NH3]Cl + NaOH С6Н5–NH2 + NaCl + H2O 2. Взаимодействует с азотистой кислотой, образуя фенол С6Н5NН2 + HNO2 → С6Н5OH + N2 + H2O 1.Взаимодействует с сильными кислотами, образуя соли Химические свойстваАминогруппа подает электронную плотность на бензольное кольцо. В результате этого происходит поляризация единого 6-р-электронного облака и перераспределение электронной плотности внутри кольца. Она сгущается у 2, 4, 6 атомов углерода. Атомы водорода в этих положениях становятся более подвижными и легче замещаются. Влияние аминогруппы на бензольное кольцо NH2 2 4 6 Химические свойстваАнилин взаимодействует с бромной водой, в отличие от бензола. Образуется белый осадок. Легко окисляется: при этом образуется черный анилин, известный как прочный краситель. Химические свойстваКачественная реакция на анилин – реакция с хлорной известью Са(Cl)OCl – появляется характерное фиолетовое окрашивание. Получение анилинаРеакция Зинина – восстановление нитробензола водородом при t = 3000C C6H5 – NO2 + 6 Н C6H5 – NH2 + 2Н2О 2. В промышленности – восстановление нитробензола металлами, например чугунными стружками, в кислой среде. 4С6Н5NО2 + 9Fe + 4H2O 4С6Н5NН2 +3Fe3O4 3. Действием аммиака на хлорбензол: С6Н5Сl + 2 NH3 → С6Н5NН2 + NH4Cl 3000С К t,p,k Синтезы на основе анилина Синтетические красители; индикаторы Лекарственные препараты: сульфаниламид и его производные; анестезин, новокаин и т.д. Взрывчатые вещества Пестициды хиральное разделение Стабилизирующие добавки к полимерам Применение анилина |