Теория строения органических соединений А. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. (1861г)

• Название: Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. (1861г)
• Дата: 19.06.2021
• Размер: 1.07 Mb.
• Имя файла: Теория строения органических соединений А.docx
• Тип: Документы; #219108

1. 
   Теория строения органических соединений А.М. Бутлерова. (1861г)
   

1. 
   Атомы в молекулах располагаются небеспорядочно,а в определенной последовательности согласно их валентности. Углерод в орган.соед. 4-х валентен и способен соедин.в цепи.
   
2. 
   Св-ва в-в зависят не только от того атомы каких элементов входят в состав молекул но и от порядка соединения.
   
3. 
   По строению можно определить св-ва в-ва, а по св-ву можно определить строение.
   
4. 
   Атомы и группы атомов взаимно влияют друг на друга
   

2.Строение атома углерода.

Углерод (С) – шестой элемент периодической таблицы Менделеева с атомным весом 12. Элемент относится к неметаллам и имеет изотоп ¹⁴С. Строение атома углерода лежит в основе всей органической химии, т. к. все органические вещества включают молекулы углерода.

Состоит из ядра, имеющего положительный заряд +6 и эл.оболочки, на которой находится 6 электоронов, расположенных на 2-х энергетических слоях.

3.Изомерия и ее виды.

Изомерия-Явление существования веществ, имеющих одинаковый состав, но разное строение и поэтому разные свойства.

Существуют два основных типа изомерии. Это структурная и пространственная.

Структурная:

1-Изомерия углеродного скелета характерна для любых классов органических соединений. Например, для вещества С₄Н₁₀ изомерами будут бутан и 2-метилпропан, для С₅Н₈ – это пентин и 3-метилбутин-1.

2-Если рассмотреть изомерию положения кратной связи или функциональной группы, то существуют структурные изомеры с одинаковым углеродным скелетом, которые отличаются положением кратных связей (двойных и тройных) или функциональных групп. (Например, изомерия положения кратных связей характерна для алкенов, алкинов и диенов. Так, изомерами по отношению друг к другу будут бутен-1 и бутен-2, бутин-1 и бутин-2, бутадиен-1,2 и бутадиен-1,3. Изомерия положения функциональных групп характерна для спиртов и аминов. Так пропанол-1 и пропанол-2 будут по отношению к друг другу изомерами, как и  бутанамин-1 и бутанамин-2).

3-В межклассовой изомерии вещества относятся к различным классам органических соединений, как этанол и диметиловый эфир имеют общую формулу – С₂Н₆О или бутин-1 и бутадиен-1,3, относящиеся к классам алкинов и диенов.

Пространственная:

1-Геометрическая изомерия характерна для соединений с двойной углерод-углеродной связью. Так для молекулы бутена-2 характерно 2 изомера: цис-изомер и транс-изомер. У цис-изомера одинаковые группы атомов находятся по одну сторону от плоскости, а у транс-изомера – по разные стороны.

2-Оптической изомерией обладают только те вещества, у которых есть асимметрический, или хиральный атом, то есть это атом, который связан с четырьмя различными заместителями. Оптические изомеры являются зеркальным изображением друг друга, подобно двум ладоням и несовместимы. Так, молочная кислота, или 2-оксипропановая кислота, существует в виде двух оптических изомеров, потому что она содержит 1 асимметрический атом углерода.

4. Решение задач на вывод формул органических соединений.

1. При сгорании 9 г первичного амина выделилось 2,24 л азота. Определите молекулярную и структурную формулу амина, приведите его название.

Элементы ответа:

1)    Записана стехиометрическая схема реакции горения амина:

      2RNH₂ →N₂

2)    Найдено количество вещества амина:

            n(RNH₂)=2n(N₂)=2*2,24/22,4=0,2 моль

3)    Определена молярная масса амина:

      M=m/n=9/0,2=45 г/моль

4)    Установлена молекулярная формула амина: на радикал R приходится

45-(14+2)=29. Таким радикалом может быть только этил C₂H₅

Молекулярная формула амина C₂H₅NH₂

5)    Записана структурная формула амина и дано его название:

      CH₃-CH₂-NH₂ этиламин

2. Какую молекулярную формулу имеет одноатомный спирт, при взаимодействии 14,8г которого с металлическим натрием выделяется 2,24л водорода?

Элементы ответа:

 1)Составлено  уравнение  реакции

             2C_nH_2n+1ОН + 2Na → 2C_nH_2n+1ОNa  + H₂↑

       Определены количества веществ  спирта и водорода

           n(H₂) = 2,24л : 22,4л/моль  = 0,1 моль

по уравнению реакции

n(C_nH_2n+1ОН  ) : n(H₂) = 2 : 1

следовательно, прореагировало 0,2 моль спирта

     2) Определено число атомов углерода в радикале и установлена   

     формула спирта

          14,8г : (14 n + 18) = 0,2

          n  = 4    С₄Н₉ОН  бутанол

5. Гомологический ряд алканов.

C_nH_2n+2.

.

6. Свойства и получение алканов. Циклоалканы.

Алканы- углероды, молекуле которых атомы связны одинарными связями каждый соответствует формуле С_nH_2n+2.



Физические св-ва:

В нормальных условиях – С₁-С₄ – газы, С₅-С₁₇ – жидкости, а углеводороды с количеством атомов углерода больше 18 – твердые вещества.

С ростом цепи повышается температура кипения и плавления. Разветвленные алканы имеют более низкие температуры кипения, чем нормальные.

Алканы нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в неполярных органических растворителях. Легко смешиваются друг с другом.

Химические в-ва:



7. Гомологический ряд алкенов.

CnH2N

C2h4- эктен

C3h6- пропен

C4h8- бутен

C5h10-пентен

C6h12-гексен

C7h14- гетен

C8h16- октен

C9h18- нонен

C10h20- декен

8. Свойства и получение алкенов.



Св-ва:

Физические свойства алкенов, такие как температура плавления и кипения немного ниже температуры кипения соответствующих алканов.

Первые представители данного класса с C1по C4 — газообразные вещества, практически не имеющие запаха, C5-C17 – жидкости с резким запахом, более 17 атомов углерода – твердые вещества.

Растворимость. Они плохо растворимы в воде, и хорошо растворимы в органических соединениях. Их плотность меньше плотности воды.

Алкены-неполярные соединения, практически нерастворимые в воде и растворимые в органических растворителях. Они менее плотные, чем вода.

Температура плавления и кипения. Температура кипения/плавления увеличивается прямо пропорционально относительной молекулярной массы соединения. В таблице представлены некоторые физические характеристики алкенов, а на рисунке зависимость температур их кипения/плавления от числа углеродных атомов.

Устойчивость алкенов. В целом цис-алкен менее устойчив, чем его стерео транс-изомер. Это обусловлено нестабильностью цис-изомера вследствие влияния стерического фактора.

9.Алкадиены.

Алкадиены – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствуют две двойные связи между атомами углерода С=С.

Общая формула алкадиенов C_nH_2n+2

Сопряженные- если двойные св-зи разделены в цепи только 1-ой σ-связью. бутадиен-1,3: CH₂=CH–CH=CH₂

Изолированные двойные связи разделены в углеродной цепи двумя или более σ-связями С–С. Например, в пентадиене-1,4:

CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂

Кумулированные двойные связи расположены в углеродной цепи у одного атома углерода. Например, пропадиен:CH₂=C=CH₂
Для  алкадиенов характерна структурная и пространственная изомерия.

Характерны реакции присоединения.

10. Алкины.

Алкины – это непредельные (ненасыщенные) нециклические углеводороды, в молекулах которых присутствует одна тройная связь между атомами углерода С≡С.

Общая формула гомологического ряда алкинов C_nH_2n-2.

Алкины плохо растворимы в воде и хорошо растворимы в органических растворителях.

Тип гибридизации- sp

Валентный угол- 180

Длина св-зи- с=с, 0,12нм

Строение- линейное

11-12. Ароматические углеводороды. Бензол как представитель аренов

Ароматические углеводороды (арены) - углеводороды, в молекулах которых есть одно или несколько бензольных колец. Состав аренов с одним бензольным кольцом отвечает общей формуле C_nH_2n-6.

Гибридизация- sp₂

Между атомами углерода и углерода и водорода образуются сигма связи, лежащие в 1-ой плоскости.

Валентный угол- 120

Длина св-зи-с-с 0,140нм

Правильный шестиугольик означает,что все сигма связи в молекуле бензола расположены одинаково.

Окружность означает,что р-связь равномерно распределена между каждым атомом углерода.

Физические свойства бензола

Бензол – жидкость без цвета, но обладающая специфическим резким запахом. Образует с водой азеотропную смесь, хорошо смешивается с эфирами, бензином и различными органическими растворителями. Температура кипения – 80,1С, плавления – 5,5С. Токсичен, канцероген (т.е. способствует развитию онкологических заболеваний).

13. Строение и свойства спиртов.

Спирты – соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп –ОН, связанных с углеводородным радикалом. Формула: R-OH. СТРОЕНИЕ:

Физические свойства

Низшие спирты (до С₁₅) – жидкости, высшие – твердые вещества. Метанол и этанол смешиваются с водой в любых соотношениях. С ростом молекулярной массы растворимость спиртов в оде падает. Спирты имеют высокие температуры кипения и плавления за счет образования водородных связей.
14. Многоатомные спирты.

Многоатомными являются спирты, содержащие две и более гидроксильные группы в составе молекулы органического вещества.

Наиболее широко известны два многоатомных спирта -  этиленгликоль и глицерин.



15. Фенол.

Фенолы- органические в-ва, молекулы которых содержат радикал фенил, связанных с 1-ой или несколькими гидроксигруппами.