Теория строения органических веществ. Взаимное влияние атомов
 Скачать 25.88 Kb.
|
|
Қазақстан Республикасының Білім және ғылым министрлігі Оңтүстік Қазақстан облысы Білім басқармасы Колледж Кентау Утверждаю Заместитель директора по учебной работе _______Жумабаева К.А. «____» _______________ 20___ж. Цикл профессиональных дисциплин Предмет: Химия Тема: Теория строения органических веществ. Взаимное влияние атомов. Специальность: 0301000-«Лечебное дело» Курс: 2 Группа: ФР-201-1 Рассмотрено _____________________________ На заседании цикловой предметной комиссии Протокол №___________________ «____» _______________ 20___ж. Подготовила: Матенова М.М. Кентау 2017ж. Поурочный план Урок : Химия
І. Тема уроки: Теория строения органических веществ. Взаимное влияние атомов. ІІ. Цель занятия: Образовательная: Изучить строение органических соединений. Развивающая: развить у учащихся такие интеллектуальные умения и навыки, как сравнение, сопоставление, обобщение и анализ. Воспитательная: Продолжать формировать умения логически мыслить, работать с учебником, работать с полученной информацией. Оборудование: Наглядные пособия: Доска, мел, плакаты, тесты Межпредметная связь: медицина Ход урока I. Организационный момент. 1. Дисциплина. 2. Готовность класса к уроку. 3. Постановка цели урока, мотивация. II. Основная часть. 2. Домашнее задание: 15 мин 3. Новая тема: 40 мин. Органическая химия имеет исключительно важное познавательное и народнохозяйственное значение. Природные органические вещества и их превращения лежат в основе явлений Жизни. Поэтому органическая химия является химическим фундаментом биологической химии и молекулярной биологии – наук, изучающих процессы, происходящие в клетках организмов на молекулярном уровне. Исследования в этой области позволяют глубже понять суть явлений живой природы. Множество синтетических органических соединений производится промышленностью для использования в самых разных отраслях человеческой деятельности – это нефтепродукты, горючее для различных двигателей, полимерные материалы (каучуки, пластмассы, волокна, пленки, лаки, клеи и т.д.), поверхностно-активные вещества, красители, средства защиты растений, лекарственные препараты, вкусовые и парфюмерные вещества и т.п. Без знания основ органической химии современный человек не способен грамотно использовать все эти продукты цивилизации. Сырьевыми источниками органических соединений служат нефть и природный газ, каменный и бурый угли, горючие сланцы, торф, продукты сельского и лесного хозяйства. Критерием деления соединений на органические и неорганические служит их элементный состав. К органическим соединениям относятся химические вещества, содержащие в своем составе углерод, например: CH3-CN, CH3-CH2-OH, CS2, CH3COOH, CH3-NH2, CH3-NO2, CH3-COOC2H5. Органические соединения отличаются от неорганических рядом характерных особенностей: почти все органические вещества горят или легко разрушаются при нагревании с окислителями, выделяя СО2 (по этому признаку можно установить принадлежность исследуемого вещества к органическим соединениям); в молекулах органических соединений углерод может быть соединен почти с любым элементом периодической системы; органические молекулы могут содержать последовательность атомов углерода, соединенных в цепи (открытые или замкнутые); молекулы большинства органических соединений не диссоциируют на достаточно устойчивые ионы; реакции органических соединений протекают значительно медленнее и в большинстве случаев не доходят до конца; среди органических соединений широко распространено явление изомерии; органические вещества имеют более низкие температуры фазовых переходов (т. кип., т. пл.). Органических соединений насчитывается гораздо большее количество, чем неорганических. Основные положения теории химического строения Бутлерова 1. Атомы в молекулах соединены друг с другом в определенной последовательности согласно их валентностям. Последовательность межатомных связей в молекуле называется ее химическим строением и отражается одной структурной формулой (формулой строения). 2. Химическое строение можно устанавливать химическими методами. (В настоящее время используются также современные физические методы). 3. Свойства веществ зависят от их химического строения. 4. По свойствам данного вещества можно определить строение его молекулы, а по строению молекулы – предвидеть свойства. 5. Атомы и группы атомов в молекуле оказывают взаимное влияние друг на друга. Уже с того момента, когда исследователи научились определять элементный состав соединений, было замечено, что часто соединения с одинаковым элементным составом обладают совершенно разными химическими и физическими свойствами. Выявление причин такого поведения стимулировало создание теории строения органических соединений. Впервые такая теория была сформулирована А.М. Бутлеровым. Теория Бутлерова явилась научным фундаментом органической химии и способствовала быстрому ее развитию. Опираясь на положения теории, А.М. Бутлеров дал объяснение явлению изомерии, предсказал существование различных изомеров и впервые получил некоторые из них. Типы связей в молекулах органических веществ Преобладающим типом связи в молекулах органических соединений является ковалентная связь. Пара электронов связи поделена между атомами в примерно равной степени, если характеризовать связи С-С или С-Н. Это вызвано примерно равным сродством к электрону (электроотрицательностью) атомов С и Н. В случае, когда углерод связан с более электроотрицательным атомом (галогены, кислород, азот), связь может быть в значительной степени поляризована, а на атомах могут образовываться частичные положительные (на углероде) и отрицательные (на атомах галогенов, кислорода, азота) заряды. Однако степень ионности такой связи минимальна. Вследствие неполярности связи С-С и С-Н преимущественным способом ее разрыва является гомолитический, когда пара электронов делится поровну между атомами. При таком разрыве связи образуются незаряженные, но очень реакционно-способные частицы с неспаренными электронами, называемые радикалами. Для алканов очень характерны реакции с промежуточным образованием радикалов. Инициируются такие превращения введением извне энергии, достаточной для разрыва связи (нагрев) или соединений, инициирующих образование радикалов при слабом нагревании или облучении ультрафиолетом (перекиси, галогены, азосоединения, химические инициаторы, генерирующие радикалы в результате химической реакции). В общем и целом, алканы и циклоалканы с ненапряженными циклами химически относительно инертны. В отличие от них, алкены значительно более реакционноспособны. Причиной этого является ненасыщенность (кратная связь) и доступность рыхлой электронной плотности перекрывающихся р-орбиталей -связи для действия электрофильных реагентов (соединений с пустыми внешними орбиталями или электронодефицитных соединений). В результате происходит исчезновение кратной связи и присоединение электрофилов. Реакции протекают с промежуточным образованием положительно заряженных интермедиатов (карбкатионов) или радикалов. Другая группа реакций связана с поляризацией связи углерод-галоген, кислород или азот. Эти реакции имеют более сложный механизм и зависимость от строения субстрата, реагента и условий реакции (растворитель, катализатор и т.д.). Существуют и более сложные типы реакций (циклоприсоединение или реакция Дильса–Альдера), детальный механизм которых изучен пока не во всех тонкостях.
Типы реакций в органической химии Таким образом, можно различить всего несколько типов реакций, в которые вступают органические соединения: 1) реакции замещения, когда один атом (или группировка атомов) замещаются другим атомом (или группировкой атомов). Углеродный скелет при этом остается неизменным. Реакции протекают через предварительный разрыв связи с последующим образованием новой; 2) реакции присоединения. Характерны для соединений, имеющих ненасыщенность (кратные связи), в результате чего возможно присоединение других молекул (водорода, воды, галогенов, кислорода, галогеноводородов и т.д.); 3) реакции отщепления (элиминирования), когда от молекулы органического соединения отщепляются молекулы (воды, аммиака, галогенов, галогеноводородов, водорода, СО, СО2и т.д.). Такие реакции часто носят наименование по виду отщепляемой молекулы, соответственно, дегидратация, дезаминирование, дегалогенирование, дегидрогалогенирование, дегидрирование, декарбонилирование, декарбоксилирование и т.д.; 4) реакции конденсации, когда происходит укрупнение углеродного скелета молекулы; 5) реакции крекинга (или расщепления), в результате которых происходит расщепление углеродного скелета на более мелкие молекулы; 6) реакции окисления, сопровождающиеся удалением молекул водорода (частный случай реакции отщепления), или с одновременным внедрением молекул кислорода (превращение спиртов в альдегиды и кетоны и, далее, в кислоты); 7) реакции изомеризации (или перестройки углеродного скелета или циклов); 8) реакции полимеризации, в результате которой из мелких молекул (мономеров) получаются длинные неразветвленные молекулы полимеров. В живой природе известны примеры образования разветвленных полимерных молекул, структурными единицами в которых выступают органические молекулы моносахаридов (углеводов). 4. Итоги урока : 15 мин. 5. Задание на дом: 3 мин. 6 Оценка знаний : 3 мин. Учитель : ___________ Матенова М.М. |