2. Методичка лет.яды. Учебнометодическое пособие по токсикологической химии для студентов 4 курса очного отделения фармацевтического факультета. Лабораторные работы
 Скачать 1.07 Mb.
|
|
Количественное определение 1) Фотоэлектроколориметрическое определение. Возможно количественное определение этиленгликоля после проведения реакции 1 по интенсивности окраски продукта взаимодействия формальдегида с кислотой фуксинсернистой (см. формальдегид). 2) Метод газожидкостной хроматографии. 12. ТЕТРАЭТИЛСВИНЕЦ Тетраэтилсвинец (ТЭС) (С 2 H 5 ) 4 Pb - прозрачная бесцветная жидкость (Т кип. 195- 200 °С с разложением), имеющая раздражающий запах. Очень разбавленные растворы ТЭС имеют приятный фруктовый запах. Данное вещество разлагается под влиянием температуры, солнечных, ультрафиолетовых и рентгеновских лучей. При температуре 400 °С разлагается с взрывом. ТЭС составляет свыше 50% так называемой этиловой жидкости, которую прибавляют к бензину или керосину как антидетонатор. Такой бензин или керосин называется этилированным, его подкрашивают в красный, оранжевый или синий цвет. ТЭС и содержащие его жидкости вызывают отравление после поступления их в организм с вдыхаемым воздухом или через неповрежденную кожу. Наблюдается расстройство центральной нервной системы: появляется головная воль, состояние возбуждения, бессонница, расстройство зрения, судороги. Смерть наступает в течение первых 2-5 суток. Если смерть не наступила, то в дальнейшем развиваются признаки хронического отравления свинцом. Выделение ТЭС из биологического материала: биологический материал измельчают и вносят в колбу для перегонки с водяным паром. Дистиллят собирают в приемник и уловитель, в которые вносят по 30 мл насыщенного спиртового раствора йода. Затем производят перегонку ТЭС с водяным паром, собирая 50-100 мл дистиллята. После окончания перегонки ТЭС с водяным паром содержимое приемника и уловителя соединяют и оставляют при комнатной температуре на 30 мин. При этом ТЭС разлагается раствором йода. (С 2 H 5 ) 4 Pb + J 2 → РbJ 2 + 2С 4 H 10 После отстаивания жидкости в течение 30 мин. ее переносят в фарфоровую чашку и на водяной бане выпаривают досуха. Сухой остаток растворяют в 50% растворе кислоты азотной. Полученный раствор снова выпаривают досуха. При этом образуется свинца нитрат. РbJ 2 + 2HNO 3 → Pb(NO 3 ) 2 + 2HJ Сухой остаток растворяют в воде и исследуют на наличие ионов. Описанный метод позволяет выделить 0,3 мг ТЭС из 100 г биологического материала. Исследование биологического материала на наличие ТЭС производят сразу же после получения соответствующих объектов. Не обнаружив ТЭС в биологическом материале, его подвергают исследованию на наличие продуктов разложения этого препарата. С этой целью содержимое колбы, из которой производилась перегонка, вносят в фарфоровую чашку и выпаривают досуха. 36 Оставшийся при этом биологический материал разрушают смесью серной и азотной кислот, а затем минерализат исследуют на наличие ионов свинца. При исследовании пищевых продуктов растительного происхождения и одежды на наличие ТЭС из объектов его изолируют путем настаивания с органическими растворителями. Схема химического анализа дистиллята 1. Полученный дистиллят описывают, указывая окраску, однородность, наличие эмульсии, капель или двуслойность жидкости, характерного запаха, кислотность среды по универсальному индикатору. 2. Проводят реакцию со свежеприготовленным щелочным раствором резорцина при нагревании. Появление красной или розовой окраски указывает на наличие в дистилляте хлорированных углеводородов или формальдегида. Реакция имеет от- рицательное судебно-химическое значение для данных веществ. (Параллельно ставят контрольный опыт с водой очищенной.) 3. Затем проводится реакция отщепления органически связанного хлора на галогенопроизводные, положительный эффект реакции может служить поводом к заключению о наличии: хлороформа, хлоралгидрата или четыреххлористого углерода (исследование на дихлорэтан проводятся только по специальному указанию). Далее выполняется реакция с жидкостью Фелинга. Если первая и вторая реакции были положительны, а третьи - отрицательна, делают вывод о наличии в дистилляте четыреххлористого углерода и об отсутствии в нем хлороформа, хлоралгидрата, формальдегида. Если все три реакции положительны, это свидетельствует о том, что в дистилляте может присутствовать хлороформ или хлоралгидрат или все три галогенопроизводные одновременно (хлороформ, хлоралгидрат, четыреххлористый углерод). 4. Проводят реакцию отличия хлоралгидрата от хлороформа по методике, описанной выше. Если реакция положительна, делают заключение об обнаружении в дистилляте хлоралгидрата. Присутствие хлоралгидрата можно подтвердить реакцией с раствором Несслера (хлороформ и четыреххлористого углерода не дают эту реакцию). Реакцию с реактивом Несслера дает также формальдегид. Если в дистилляте открыт хлоралгидрат, заключение о наличии в нем хлороформа и четыреххлористого углерода можно делать только после газохроматографического исследования дистиллята. При открытии в дистилляте хлороформа или хлоралгидрата, обнаружение четыреххлористого углерода химическими реакциями невозможно, необходимо проводить газохроматографическое исследование. 5. Проводят реакцию с кислотой фуксинсернистой. Если реакция отрицательна, делают вывод об отсутствии в дистилляте формальдегида. При положительном эффекте реакции проводят подтверждающие реакции на формальдегид, учитывая их специфичность. Реакциям с реактивом Фелинга, резорцином в щелочной среде и реактивом Несслера следует придавать значение с учетом наличия или отсутствия галогенопроизводных в дистилляте. 6. Часть дистиллята подщелачивают раствором натрия бикарбоната и проводят экстракцию эфиром. Эфирный слой отделяют и выпаривают в фарфоровой чашке 37 досуха. Сухой остаток растворяют в воде очищенной и с полученным раствором выполняют реакции с бромной водой и раствором железа хлорида (III). Положительный эффект этих реакций говорит о наличии в дистилляте фенола. При отрицательном результате реакций делают заключение об отсутствии фенола. 7. Реакция образования йодоформа. Если реакция отрицательна, делают заключение об отсутствии ацетона и этанола в дистилляте. Если реакция положительна — проводят подтверждающие реакции на эти вещества. 8. На ацетон выполняют реакцию с натрия нитропруссидом. Если реакция положительна, это говорит о наличии ацетона в дистилляте, но это не означает что отсутствует этанол. 9. Этиловый спирт необходимо подтвердить другими реакциями: окисления с калия бихроматом в сернокислой среде и получения сложного эфира с натрия ацетатом. Следует отметить, что эффектами данных реакций являются характерные запахи, что затрудняет идентификацию этанола в случае присутствия в дистилляте других спиртов, дающих аналогичные реакции. 10. Проводят качественные реакции на метиловый спирт: окисление до формальдегида с последующим определением его с кислотой фуксинсернистой и получения метилсалицилата. Первая реакция имеет положительное значение в случае отсутствия в дистилляте формальдегида. Реакции получения метилсалицилата мешает этанол. Поэтому доказать наличие метанола в дистилляте в присутствии других «летучих» ядов можно методом ГЖХ. 11. Часть дистиллята извлекают диэтиловым эфиром, эфирный слой отделяют, выпаривают досуха в фарфоровой чашке. С сухим остатком проводят групповую реакцию Комаровского на высшие спирты. Если эта реакция положительна, делают заключение о наличии высших спиртов в дистилляте, если она отрицательна - можно сделать вывод об отсутствии высших спиртов. После этого выполняют подтверждающие реакции на изоамиловый спирт: реакцию получения амилацетата и реакцию окисления калия перманганатом в сернокислой среде. В случае наличия в дистилляте других спиртов делать вывод об обнаружении изоамилового спирта следует после проведения газохроматографического анализа. 12. Для подтверждения и уточнения результатов химического исследования дистиллята проводят газожидкостную хроматографию. 38 ВОПРОСЫ ДЛЯ САМОПОДГОТОВКИ СТУДЕНТОВ 1. Перечислите соединения, имеющие токсикологическое значение, которые изолируются из объектов исследования перегонкой с водяным паром. 2. Опишите методику дистилляции с водяным паром (основные части прибора), какие вещества и почему удобно изолировать перегонкой с водяным паром. 3. Чем подкисляют объект исследования и почему? Подтвердите ваш ответ химическими реакциями. 4. Почему колбу с объектом в процессе дистилляции нагревают на водяной бане? 5. Во что собирают первые порции дистиллята и почему? 6. Чем подкисляют объект при целенаправленном исследовании на уксусную кислоту и почему? Всегда ли необходимо подкисление? 7. Какова особенность изолирования веществ основного характера (никотин, анабазин и др.) из биоматериала при перегонки с водяным паром? 8. Особенности исследования дистиллята на высшие спирты. 9. Какие предварительные операции проводят с дистиллятом при целенаправленном обнаружении фенолов и почему? Приведите химизм. 10. Какие способы изолирования «летучих ядов» вам известны кроме макродистилляции, и в каких случаях они используются. 11. Каковы достоинства и недостатки метода перегонки с водяным паром? 12. Какая предварительная проба на галогенопроизводные вам известна? Приведите химизм реакции. 13. Перечислите все химические реакции обнаружения хлороформа и хлоралгидрата (химизм). 14. Как доказать наличие хлоралгидрата в дистилляте в присутствии хлороформа? 15. Возможно ли обнаружение хлороформа в дистилляте с помощью химических реакций в случае присутствия в нем хлоралгидрата? 16. Какие реакции на четыреххлористый углерод вам известны? (привести химизм). 17. Возможно ли обнаружение четыреххлористого углерода в дистилляте химическими реакциями при совместном его присутствии с хлороформом или хлоралгидратом? 18. В чем заключается особенность проведения реакции отщепления органически связанного хлора для дихлорэтана? Опишите методику, приведите химизм. 19. Какими еще реакциями можно подтвердить наличие дихлорэтана в дистилляте? 20. Какое судебно-химическое значение имеет реакция с резорцином в щелочной среде на формальдегид и почему? 21. Укажите условие, при котором реакция с фуксинсернистой кислотой на формальдегид становится специфичной. 39 22. Напишите реакцию образования серебряного зеркала на формальдегид, укажите ее специфичность. 23. Приведите химизм реакции с реактивом Фелинга на формальдегид. Какие «летучие» яды могут мешать открытию формальдегида этой реакцией? 24. Какое судебно-химическое значение имеет реакция образования йодоформа для ацетона, какие вещества ее дают? Химизм реакции. Какой вывод можно сделать при получении отрицательного результата данной реакции? 25. Какие еще реакции на ацетон вам известны, приведите их химизм? 26. Укажите условия проведения реакции окисления метилового спирта до формальдегида с последующим его обнаружением. Укажите возможные ошибки при проведении этой реакции. 27. Возможно ли обнаружение метилового спирта выше указанной реакцией при наличии в дистилляте формальдегида? 28. Приведите химизм реакций на этиловый спирт, укажите, какое судебно- химическое значение имеет каждая из них. 29. Какие вещества могут мешать обнаружению этилового спирта при со- вместном с ним присутствии в дистилляте? 30. Какая реакция имеет положительное судебно-химическое значение при обнаружении высших спиртов? 31. Приведите химизм реакций на изоамиловый спирт: реакция получения амилацетата, реакция окисления перманганатом калия. Укажите эффект этих реакций и их специфичность. 32. Приведите химизм реакции с пиридинбензидиновым реактивом на си- нильную кислоту. 33. Опишите методику обнаружения цианидов методом микродиффузии. 34. Какое судебно-химическое значение имеет реакция образования берлинской лазури на синильную кислоту, приведите химизм реакции. 35. На основании изученных качественных реакций на «летучие» яды приведите примеры реакций, имеющих положительное и отрицательное судебно-химическое значение. 36. Является ли химический метод анализа дистиллята универсальным? В каких случаях требуется использование дополнительного метода газожидкостной хроматографии для дачи достоверного заключения об обнаружении того или иного соединения? 40 СИТУАЦИОННЫЕ ЗАДАЧИ 1. На судебно-химическое исследование доставлена кровь и внутренние органы трупа гр. К. и флакон с растворителем, изъятый с места происшествия. Провести анализ вещественных доказательств и внутренних органов трупа на присутствие «летучих ядов». 2. В реанимационное отделение поступил больной, который стирал спецодежду в четыреххлористом углероде. Приведите схему целенаправленного исследования биологических жидкостей на присутствие данного вещества. Каковы симптомы отравления и методы детоксикации организма при отравлении данным растворителем? 3. В центр по лечению острых отравлений доставлена женщина. Диагноз — - острое отравление кислотой уксусной. Несмотря на принятые меры, больная скончалась. Какой нужно выбрать объект при целенаправленном исследовании на кислоту уксусную? Каков метод ее изолирования из объектов исследования? Приведите схему исследования. 4. Гр. X. проник в цех производства метанола и выпил 100 мл жидкости. Почувствовав легкую эйфорию, в течение получаса выпил еще порцию метанола, решив, что это этиловый спирт. Гр. X. скончался через сутки. Каков механизм токсического действия метилового спирта и клиническая картина отравления? Какие объекты следует направлять на судебно-химическое исследование при подозрении на метиловый спирт? Привести схему анализа объектов на присутствие метанола. 5. В судебно-химическую лабораторию доставлены внутренние органы трупа гр. Д. Подозрение на отравление изоамиловым спиртом. С места происшествия изъят флакон с растворителем (надпись — изоамиловый спирт). Приведите схему исследования внутренних органов трупа и жидкости во флаконе на присутствие данного вещества. 6. В центр по лечению острых отравлений был доставлен гр. 3., который по ошибке выпил хлороформ. При осмотре наблюдалось тяжелое коматозное состояние. На следующий день развилась картина поражения печени, затем появились признаки острой почечной недостаточности. На 10 день наступила смерть от уремии. Приведите схему исследования внутренних органов на хлороформ. 7. Гр. 23-х лет был в гостях у знакомых, где выпил около 200 мл водки, в отсутствии хозяина нашел на кухне бутылку с дихлорэтаном, из которой выпил около 100 мл, полагая, что это водка. Больной был доставлен в лечебное учреж- дение в коматозном состоянии и через 12 ч скончался. Какие органы следует брать на исследование и почему? Приведите схему исследования внутренних органов на дихлорэтан и этанол. 8. В судебно-химическое отделение доставлены на исследование внутренние органы и кровь трупа гражданки Л., которая, согласно показаниям родственников, выпила неизвестную жидкость. Смерть наступила мгновенно. При вскрытии трупа ощущался запах горького миндаля, кровь имела ярко-красную окраску. Судебно- следственными органами установлено, что гр. А. работала в гальваническом цехе, использующем для хромирования деталей раствор, содержащий цианид калия и соединения хрома. Приведите схему целенаправленного судебно-химического анна 41 лиза крови и внутренних органов трупа на данные вещества. 9. На химико-токсикологическое исследование доставлены промывные воды желудка гр. Ш. Подозрение на отравление смесью спиртов. Приведите схему целенаправленного исследования доставленного объекта на спирты. Какие объекты обязательно следует направлять на исследование при подозрении на отравление спиртами? 10.В военной части произошло групповое отравление антифризом, в состав которого по предварительным данным, может входить этиленгликоль. Какие объекты следует направлять в судебно–химическое отделение на исследование. Представьте схему анализа данных объектов на присутствие этиленгликоля. 42 ТЕСТОВЫЕ ЗАДАНИЯ 1. При химико-токсикологическом исследовании синильную кислоту в свежем биоматериале количественно определяют: 1) Аргентометрическим (способ обратного титрования); 2) Весовым; 3) Колориметрическим. 4) Броматометрия; 5) Визуально. 2. Установите соответствие: Вещества: Продукту метаболизма: 1) Синильная кислота; А) Щавелевая кислота; 2 Фенол; Б) Формиат аммония; 3) Этиленгликоль; В) Хлористый водород; 4) Хлороформ; Г) Хингидрон: 5) Этанол. Д) Уксусный альдегид. 3. При определении спиртов алкилнитритным методом 50% раствор трихлоруксусной кислоты добавляют для: 1) Осаждения белков; 2) Осаждения белков и создания кислой реакции среды; 3) Высвобождения летучих продуктов метаболизма спиртов; 4) Разрушения глюкуронидов спиртов; 5) Создания кислой реакции среды. 4. При анализе спиртов алкилнитритным методом 4% раствор пропанола добавляют для: 1) Осаждения белков; 2) Расчета относительного расстояния удерживания; 3) Образования более летучих продуктов; 4) В качестве внутреннего стандарта для расчета содержания этанола в исследуемом объекте; 5) Пропанол вообще не добавляют 5. При химико-токсикологических исследованиях ацетон количественно определяют методами: 1) Йодометрическим; 2) Колориметрическим; 3) Спектрофотометрическим; 4) Аргентометрическим; 5) ГЖК. 6. Муравьиная кислота является продуктом метаболизма веществ: 1) Четыреххлористого углерода; 2) Формальдегида; 3) Хлороформа; 43 4) Синильной кислоты; 5) Дихлорэтана. 7. Какие объекты следует дополнительно направлять на исследование при подозрении на отравлении уксусной кислотой: 1) Одну треть головного мозга, легкое; 2) Глотка, трахея, пищевод; 3) Кровь, моча, слюна; 4) Селезенку, печень, почку. 5) Желудок с содержимым, тонкий кишечник с содержимым. 8. Появление розового окрашивания биожидкости (мочи) при проведении в качестве предварительного испытания реакции с резорцином в щелочной среде указывает на наличие: 1) Алифатических спиртов; 2) Галогенопроизводных алифатического ряда; 3) Производных пиразолона-5; 4) Минеральных кислот; 5) Соединений ртути. 9. В каких условиях проходит реакция отщепления органически связанного хлора для хлороформа: 1) При взаимодействии со спиртовым раствором едкого натра при комнатной температуре; 2) При взаимодействии со спиртовым раствором едкого натра при нагревании; 3) При взаимодействии со спиртовым раствором едкого натра при нагревании и повышенном давлении; 4) При взаимодействии с раствором серной кислоты при комнатной температуре; 5) При взаимодействии с азотнокислым раствором нитрата серебра при комнатной температуре. 10. В каких условиях проходит реакция отщепления органически связанного хлора для хлоралгидрата: 1) При взаимодействии с раствором серной кислоты при комнатной температуре; 2) При взаимодействии со спиртовым раствором едкого натра при нагревании; 3) При взаимодействии со спиртовым раствором едкого натра при нагревании и повышенном давлении; 4) При взаимодействии со спиртовым раствором едкого натра при комнатной температуре; 5) При взаимодействии с азотнокислым раствором нитрата серебра при комнатной температуре 44 11. В каких условиях проходит реакция отщепления органически связанного хлора для дихлорэтана: 1) При взаимодействии со спиртовым раствором едкого натра при комнатной температуре; 2) При взаимодействии со спиртовым раствором едкого натра при нагревании; 3) При взаимодействии со спиртовым раствором едкого натра при нагревании и повышенном давлении; 4) При взаимодействии с раствором карбоната натрия при нагревании и повышенном давлении; 5) При взаимодействии с азотнокислым раствором нитрата серебра при комнатной температуре. 12. Реакцию с ароматическими альдегидами в среде концентрированной серной кислоты можно использовать для обнаружения: 1) Метанола; 2) Изоамилового спирта; 3) Фенола; 4) Синильной кислоты; 5) Уксусной кислоты. 13. Реакцию окисления до альдегидов можно использовать для обнаружения в дистилляте: 1) Метанола; 2) Хлоралгидрата; 3) Фенола; 4) Синильной кислоты; 5) Уксусной кислоты. 14. Какую реакцию можно использовать для обнаружения изоамилового спирта в присутствии формальдегида: 1) С реактивом Фелинга; 2) С хлоридов железа (III); 3) Йодоформную пробу; 4) С хромотроповой кислотой в среде концентрированной серной кислоты; 5) С салициловым альдегидом в среде концентрированной серной кислоты. 15. Каким методом может быть изолирован из биологического материала тетраэтилсвинец: 1) Дистилляцией с водяным паром; 2) Исследуется в биологическом материале без стадии изолирования; 3) Настаивание с водой в сочетании с диализом; 4) Минерализацией; 5) Методом Крамаренко. 45 16. Каким метод может быть изолирован из биологического материала этиленгликоль: 1) Настаиванием с ацетоном (по Гуляевой); 2) Методом Стаса-Отто; 3) Минерализацией; 4) Дистилляцией с водяным паром с использованием селективного уносчика; 5) Настаивание с водой в сочетании с диализом. 17. К какой группе ядов по токсикологической классификации относится синильная кислота: 1) Кожно-резорбтивного действия; 2) Нервно-паралитического; 3) Общетоксического; 4) Наркотического; 5) Не обладает токсическим действием. 18. При подозрении на отравление хлорированными углеводородами дистиллят собирают в: 1) Раствор щелочи; 2) Раствор кислоты; 3) Охлажденный приемник; 4) В пустой приемник; 5) В бромную воду. 19. При подозрении на отравление метанолом дистиллят собирают в: 1) В пустой приемник; 2) Раствор органической кислоты; 3) Охлажденный приемник; 4) Раствор щелочи; 5) В бромную воду. 20. Методы, применяемые в химико-токсикологическом анализе для обнаружения этиловый спирт в дистилляте в смеси с другими спиртами: 1) Этерификации; 2) Окисления; 3) Взаимодействия с ароматическими альдегидами; 4) Образования йодоформа; 5) Образования этилнитрита и далее ГЖХ. 21. При специальном исследовании дистиллята на высшие спирты предварительно проводят экстракцию эфиром, эфир упаривают и исследуют сухой остаток. Это необходимо для: 1) Концентрирования выделенных спиртов; 2) Очистки изолированных соединений; 46 3) Удаления воды; 4) Отделения от других спиртов; 5) Отделения от формальдегида. 22. При химико-токсикологическом исследовании четыреххлористый углерод количественно определяют методами 1) Весовым; 2) Аргентометрическим; 3) Фотометрическим; 4) ГЖХ по высоте или площади пика; 5) ГЖХ по расстоянию удерживания. 23. Какие объекты следует дополнительно направлять на исследование при подозрении на отравлении хлорорганическими углеводородами: 1) Желудок с содержимым, тонкий кишечник с содержимым; 2) Кровь, мочу, печень, почку; 3) Одну треть головного мозга; 4) Легкое, головной мозг; 5) Сальник, печень, почку. 24. Для предварительных испытаний на производные хлорированных углеводородов используют: 1) Реактив FPN; 2) Реактив Триндлера; 3) Раствор бихромата калия в концентрированной серной кислоте; 4) Проба Зангер-Блека; 5) Проба Фуджевара. 25. К достоинствам метода перегонки с водяным паром следует отнести: 1) Возможность проводить изолирование и одновременную очистку выявленных веществ. 2) Возможность изолировать вещества, которые разлагаются при температуре кипения; 3) Возможность изолировать вещества, которые имеют высокую температуру кипения; 4) Возможность изолировать соединения нерастворимые в воде; 5) Возможность изолировать вещества, относящиеся к разным классам химических соединений. 26. Какие из перечисленных ядовитых и сильнодействующих веществ, в процессе метаболизма в организме способны образовать ацетон? 1) Этиловый спирт; 2) Пропиловый спирт; 3) Этиленгликоль; 4) Изопропиловый спирт; 5) Дихлорэтан. 47 27. Каким метод может быть изолирован из биологического материала никотин: 1) Дистилляцией с водяным паром; 2) Настаиванием с органическим растворителем; 3) Методом Крамаренко; 4) Минерализацией; 5) Настаивание с водой в сочетании с диализом. 28. Этиленгликоль не может быть извлечен из биологических объектов по общепринятым методикам изолирования летучих и нелетучих ядов т. к. 1) Обладает высокой температурой кипения и является высоко полярным соединением; 2) Плохо растворим в воде; 3) Не образует с водой азеотропные смеси; 4) Разлагается при перегонке с водяным паром; 5) В организме подвергается метаболизму с образованием СО 2 и Н 2 О. 29. Изолирование веществ перегонкой с водяным паром следует проводить только: 1) После подкисления объекта слабой органической кислотой; 2) После подщелачивания объекта; 3) Без подкисления и подщелачивания; 4) При подкислении серной или фосфорной кислотой; 5) Возможны все варианты, условия подкисления зависят от природы экстрагируемого вещества. 30. Реакция с фуксинсернистой кислотой: 1) Специфична для формальдегида; 2) Специфична для всех альдегидов; 3) Специфична для формальдегида только в сильнокислой среде; 4) Специфична для формальдегида в сильно щелочной среде; 5) Формальдегид этой реакции не дает. 31. Дихлорэтан обнаруживается перечисленными реакциями, кроме: 1) Отщепления органически связанного хлора; 2) С реактивом Фелинга; 3) Фудживара; 4) Образования ацетиленида меди 5) С хинолином 32. Реакциями обнаружения уксусной кислоты являются: 1) С бромной водой; 2) Этерификации; 3) С резорцином; 4) С хлоридом железа (III); 48 5) С кодеином. 33. При дистилляции «летучих» ядов к объекту добавляют: 1) Слабый раствор минеральной кислоты; 2) Щавелевую кислоту; 3) Раствор гидроксида натрия; 4) Виннокаменную кислоту; 5) Гидрокарбонат натрия; 34. В основе количественного определения формальдегида лежит реакция с: 1) Раствором хлорида железа (III); 2) Резорцином в щелочной среде; 3) Реактивом Фелинга; 4) Фуксинсернистой кислотой; 5) Хромотроповой кислотой. 35. При специальном исследовании биоматериала на уксусную кислоту перегонку с водяным паром проводят: 1) После подщелачивания объекта 10 % раствором гидроксида натрия для предотвращения потерь уксусной кислоты; 2) После подщелачивания объекта 10 % раствором гидрокарбоната натрия; 3) Без подкисления или после подкисления объекта 10 % раствором серной или фосфорной кислот: 4) После подкисления объекта органической кислотой; 5) После добавления селективного уносчика. 36. Симптомом отравления формальдегидом является: 1) Оливковый цвет мочи; 2) Слезотечение, резкий кашель, чувство стеснения в груди; 3) Поражение зрительного нерва; 4) Повышенная тактильная чувствительность 37. С какой целью при изолировании веществ перегонкой с водяным паром биологический материал подкисляют: 1) Для полноты изолирования; 2) Для понижения Т кип, веществ; 3) Для разрушения комплексов с белками; 4) Для того чтобы гидролизовать соединения синильной кислоты; 5) Для разрушения эфиров фенола с серной кислотой. 38. При анализе на группу «летучих» ядов обязательному исследованию подлежат: 1) Этанол; 2) Ацетон; 3) Фенол; 4) Этиленгликоль; 49 5) Уксусная кислота. 39. Установите соответствие между веществом: 1) Метанол; 2) Фенол; 3) Формальдегид; 4) Спирт изоамиловый; и его токсическим действием: А) Поражение зрительного нерва; Б) Оливковый цвет мочи; B) Наркотическое действие: Г) Раздражение дыхательных путей, двойное видение, глухота, бред; Д) Слезотечение, резкий кашель, чувство стеснения в груди. 40. Положительное судебно-химическое имеет реакция обнаружения фенола: 1) С бромной водой; 2) С хлоридом железа (Ш); 3) Индофенольная проба; 4) Реакция окисления; 5) Реакция этерификации. 41. Для отличия хлоралгидрата от хлороформа может быть использована реакция: 1) Фудживара; 2) С резорцином в щелочной среде; 3) С реактивом Несслера; 4) Образования изонитрила; 5) С реактивом Фелинга. 42.Установите соответствие Вещество: Реакция обнаружения: 1) Ацетон; А) Образование индиго; 2) Четырсххлористый углерод: Б) С нитронруссидом натрия; 3) Уксусная кислота; В) Образование ацетиленида меди; 4) Дихлорэтан: Г) С резорцином. 43. При химико-токсикологических исследованиях количественное определение этанола проводят методом: 1) ФЭК по реакции окисления; 2) Обратная йодометрия; 3) ГЖХ по этилнитриту; 4) Неводное титрование; 5) Обратная аргентометрия. 44. При химико-токсикологических исследованиях ацетон количественно определяют методами: 50 1) Йодометрическим; 2) Колориметрическим; 3) Спектрофотометрическим; 4) Аргентометрическим; 5) Алкалиметрическим. 45. При наличии фенола в дистилляте отмечаются следующие характерные признаки: 1) Маслянистые капли на поверхности; 2) Молочновидное помутнение; 3) Запах сивушных масел; 4) Розоватые капли на дне приемника; 5) Бесцветные капли на дне приемника. 46. При перегонке «летучих» ядов первый дистиллят собирают в: 1) Пустой приемник; 2) Раствор серной кислоты; 3) Раствор гидроксида натрия; 4) Раствор щавелевой кислоты; 5) Дистиллированную воду. 47. Симптом отравления каким веществом (веществами) является оливковый цвет мочи: 1) Анилином 2) Фенолом 3) Формальдегидом 4) Этанолом 5) Ацетоном 48. Условия реакции окисления метилового спирта: 1) Охлаждение; 2) Нагревание; 3) Присутствие серной кислоты; 4) Избыток дихромата калия; 5) Добавление перманганата калия. 49. Химико-токсикологический анализ на «летучие» яды метом ГЖХ следует проводить на: 1) Одной колонке средней полярности; 2) Одной высокополярной колонке; 3) Одной колонке низкой полярности; 4) Двух колонках различной полярности; 5) Двух колонках одинаковой полярности. 50. При специальном исследовании на фенолы дистиллят подщелачивают и извлекают эфиром: 51 1) Для удаления влаги; 2) Для отделения от формальдегида: 3) Для отделения фенола от летучих кислот и этанола; 4) Для отделения от хлороформа; 5) Для концентрирования. 51. При дистилляции «летучих» ядов нельзя применять минеральную кислоту, т.к. при этом может отмечаться: 1) Переоткрытие фенола; 2) Переоткрытие этанола; 3) Изменение рН раствора; 4) Переоткрытие синильной кислоты; 5) Потеря синильной кислоты. 52. Какие реакции являются общими для обнаружения хлороформа и четыреххлористого углерода: 1) С хлоридом железа (III); 2) Образования изонитрила; 3) С реактивом Несслера; 4) Реакция Фудживара; 5) С реактивом Фелинга. 53. Реакцией обнаружения этиленгликоля в технических жидкостях при судебно- химическом анализе является реакция: 1) Бромирования; 2) Образования индофенола; 3) Образования окиси какодила; 4) С перманганатом калия; 5) С сульфатом меди. 54. Симптомом отравления хлороформом является: 1) Оливковый цвет мочи; 2) Паралич дыхания; 3) Поражение зрительного нерва; 4) Слезотечение; 5) Судороги. 55. При целенаправленном исследовании на синильную кислоту дистиллят собирают в: 1) В раствор органической кислоты; 2) В раствор щелочи; 3) В воду; 4) В раствор минеральной кислоты; 5) В пустой приемник. 52 ЛИТЕРАТУРА Основная 1) Швайкова М. Д. Токсикологическая химия.- М.: Медицина , 1975.-376 с. 2) Крамаренко В. Ф. Токсикологическая химия.- Киев: Вища школа, 1989.- 448 с. 3) КрамаренкоВ. Ф. Химико-токсикологический анализ. Практикум.- Киев: Вища школа, 1982. - 272с. 4) Белова А. В. Руководство к практическим занятиям по токсикологической химии.- М.: Медицина, 1976.- 231с. 5) Столяров В. В., Савинов И. М., Витенберг А. Г. Практическая газовая и жидкостная хроматография.- СПб.: Издательство С.-Петербургского университета, 2002.- 610 с. 6) Беликов В. Г. Фармацевтическая химия.- Пятигорск, 2003.- 720 с. Дополнительная 1) Руководство по судебно-медицинской экспертизе отравлений, под редакцией Бережного Р. В.- М.: Медицина, 1980.- 265 с. 2) Коцев Н. Справочник по газовой хроматографии. М.: Мир. 1976. 200 с. 3) Справочник «Неотложные состояния и экстренная медицинская помощь» Под. ред. Чазова Е. И.- М.: Медицина, 1990.- 640 с. 4) Бонитенко Е. И., Бабаханян Р. В., Боровко В. К, Бушуев Е. С, Гуляева Т. Н., Шипов В. В. Отравления этиленгликолем и его эфирами.- СПб.: Изд-во НИИХ СПбГУ - 119 с. |