углеводы. биохимия. Углеводыобширный наиболее распространенный на Земле класс органических соединений, входящих в состав всех организмов и необходимых для жизнедеятельности человека и животных, растений и микроорганизмов
Скачать 23.48 Kb.
|
Введение Углеводы-обширный наиболее распространенный на Земле класс органических соединений, входящих в состав всех организмов и необходимых для жизнедеятельности человека и животных, растений и микроорганизмов. Углеводы являются первичными продуктами фотосинтеза, в кругообороте углерода они служат своеобразным мостом между неорганическими и органическими соединениями. Углеводы и их производные во всех живых клетках играют роль пластического и структурного материала, поставщика энергии, субстратов и регуляторов для специфических биохимических процессов. Углеводы выполняют не только питательную функцию в живых организмах, они также выполняют опорную и структурную функции. Во всех тканях и органах обнаружены углеводы или их производные. Они входят в состав оболочек клеток и субклеточных образований. Принимают участие в синтезе многих важнейших веществ. В настоящее время данная тема актуальна, потому что углеводы необходимы организму, так как входят в состав его тканей и выполняют важные функции: - являются главным поставщиком энергии для всех процессов в организме (они могут расщепляться и давать энергию даже в отсутствии кислорода); - необходимы для рационального использования белков (белки при дефиците Углеводов используются не по назначению: они становятся источником энергии и участниками некоторых важных химических реакций); - тесно связаны с обменом жиров (если вы употребляете слишком много Углеводов, больше, чем может преобразоваться в глюкозу или гликоген (который откладывается в печени и мышцах), то в результате образуется жир. Когда телу нужно больше топлива, жир преобразуется обратно в глюкозу, и вес тела снижается); - особенно необходимы мозгу для нормальной жизнедеятельности (если мышечные ткани могут накапливать энергию в виде жировых отложений, то мозг не может так делать, он всецело зависит от регулярного поступления в организм углеводов); - являются составной частью молекул некоторых аминокислот, участвуют в построении ферментов, образовании нуклеиновых кислот и т.д. 3 1.СТРОЕНИЕ И КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ Впервые термин «углеводы» был предложен профессором Дерптского ныне Тартуского) университета К.Г.Шмидтом в 1844г. В то время предполагали, что все углеводы имеют общую формулу Сm(Н2О)n, Отсюда название «углеводы». В дальнейшем оказалось,что ряд соединений, по своим свойствам относящихся к классу углеводов, содержат водород и кислород в несколько иной пропорции, чем указано в общей формуле (например, дезоксирибоза С5Н10О4). В 1927 г. Международная комиссия по реформе химической номенклатуры предложила термин «углеводы» заменить термином «глициды», однако старое название «углеводы» укоренилось и является общепризнанным. Химия углеводов занимает одно из ведущих мест в истории развития органической химии. Тростниковый сахар можно считать первым органическим соединением, выделенным в химически чистом виде. Произведенный в 1861 г. А. М. Бутлеровым синтез (вне организма) углеводов из формальдегида явился первым синтезом представителей одного из трех основных классов веществ (белки, липиды, углеводы), входящих в состав живых организмов. Химическая структура простейших углеводов была выяснена в конце XIX в. в результате фундаментальных исследований Э. Фишера. Значительный вклад в изучение углеводов внесли отечественные ученые А. А. Колли, П. П. Шорыгин, Н. К. Кочетков и др. В 20-е годы нынешнего столетия работами английского исследователя У. Хеуорса были заложены основы структурной химии полисахаридов. Со второй половины XX в. происходит стремительное развитие химии и биохимии углеводов, обусловленное их важным биологическим значением. КЛАССИФИКАЦИЯ УГЛЕВОДОВ Углеводы можно определить как альдегидные или кетонные производные полиатомных (содержащих более одной ОН-группы) спиртов или как соединения, при гидролизе которых образуются эти производные. Согласно принятой в настоящее время классификации углеводы подразделяются на три основные группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды. 4 2. ХАПАКТЕРИСТИКА МОНО-, ДИ-, И ПОЛИСАХАРИДОВ МОНОСАХАРИДЫ Моносахариды можно рассматривать как производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную (альдегидную или кетонную) группу. Если карбонильная группа находится в конце цепи, то моносахарид представляет собой альдегид и называется альдозой; при любом другом положении этой группы моносахарид является кетоном и называется кетозой. Простейшие представители моносахаридов-триозы: глицеральдегид и диоксиацетон. При окислении первичной спиртовой группы трехатомного спирта-глицерола-образуется глицеральдегид (альдоза), а окисление вторичной спиртовой группы приводит к образованию диоксиацетона (кетоза). ОЛИГОСАХАРИДЫ Олигосахариды - углеводы, молекулы которых содержат от 2 до 10 остатков моносахаридов, соединенных гликозидными связями. В соответствии с этим различают дисахариды, трисахариды и т. д. Дисахариды-сложные сахара, каждая молекула которых при гидролизе распадается на две молекулы моносахаридов. Дисахариды наряду с полисахаридами являются одними из основных источников углеводов в пище человека и животных. По строению дисахариды-это гликозиды, в которых 2 молекулы моносахаридов соединены гликозидной связью. Среди дисахаридов наиболее широко известны мальтоза, лактоза и сахароза.В молекуле мальтозы у второго остатка глюкозы имеется свободный [°луацетальный гидроксил. Такие дисахариды обладают восстанавливающими свойствами. ПОЛИСАХАРИДЫ Полисахариды- высокомолекулярные продукты поликовдещщии моносахаридов, связанных друг с другом гликозидными связями и образующих линейные или разветвленные цепи.Наиболее часто встречающимся моно-сахаридным звеном полисахаридов является D-глюкоза. В качестве компонентов полисахаридов могут быть также D-манноза, D- и L-галактоза, D-ксилоза и L-арабиноза, D-глюкуроновая, D-галактоурошвая и D-ман нуроновая кислоты, D-глюкозамин, D-галактозамин, сиалсвые и амино-уроновые кислоты. 5 Каждый моносахарид, входящий всостав полимерной молекулы, можетнаходиться в пиранозной или фураноз-ной форме, а также может быть присоединен к любой из свободных гидро-ксильных групп следующего моносаха-ридного остатка а- или р-гликозидной связью. Полисахариды различаются не только своим моносахаридным составом, но также молекулярной массой и структурными особенностями. Так, некоторые полисахариды - линейные полимеры, другие-сильно разветвлены.Молекулярная масса полисахаридов относительно высока и может быть из мерена существующими методами лишь с известной степенью приближения. Это отличает полисахариды от олигосахаридов, степень полимеризации которых может быть полно определена классическими химическими методами. Иными словами, однотипно построенные молекулы химически однородных полисахаридов чаще всего различаются величиной. Поэтому выделяемые индивидуальные полисахариды, как правило, являются смесями полимер-гомологов. С точки зрения общих принципов строения, полисахариды можно разделить на 2 группы: гомополисахариды, состоящие из моносахаридных единиц только одного типа, и гетерополисахариды, для которых характерно наличие двух и более типов мономерных звеньев . В данной главе в основном речь будет идти о гомополисахаридах. Гетерополисахариды более подробно представлены в следующих главах . 3. ГОМОПОЛИСАХАРИДЫ: КРАХМАЛ, ГЛИКОГЕН, КЛЕТЧАТКА По своему функциональному назначению гомополисахариды могут быть Разделены на две группы: структурные и.резервные полисахариды. Важным структурным гомополисахаридом является целлюлоза, а главными резервными-гликоген и крахмал (у животных и растений соответственно). Строгая классификация по химическому строению или биологической Роли вследствие отсутствия для многих полисахаридов исчерпывающих Чанных невозможна. Поэтому чаще всего полисахариды «именуются» по Источникам выделения, несмотря на то что один и тот же полисахарид Может быть получен из совершенно разных источников. Крахмал, как отмечалось, является основным резервным материалом. Растительных организмов. В небольших количествах он содержится в листьях, но главным образом накапливается в семенах (зерна злаков, 6 Например пшеницы, риса, кукурузы, содержат до 70% крахмала),а также в луковицах, клубнях и сердцевине стебля растений, где содержание доходит до 30%. Крахмал представляет собой смесь 2 гомополисахаридов: линейно амилозы и разветвленного - амилопектина, общая формула которых (С6Н10О5)П. Как правило, содержание амилозы в крахмале составД 10-30%, амилопектина-70-90%. Полисахариды крахмала построены из остатков D-глюкозы, соединенных в амилозе и линейных цепях амилопектинапектина а-1-4-связями, а в точках ветвления амилопектина -межцепочечными а-1 –связями. Итак, единственным моносахаридом, входящим в состав крахмала, является D-глюкоза. В молекуле амилозы линейно связано в среднем около 1000 остатков глюкозы; отдельные участки молекулы амилопектина состоят из 20-30 таких единиц. В настоящее время общепринятой является «ветвистая» структура отдельных цепочек с а-1- 4-связями в молекуле амилопектина. Известно, что в воде амилоза не дает истинного раствора. Цепочка в воде образует гидратированные мицеллы.В растворе при добавлении иода амилоза окрашивается в синий цвет. Амилопектин так дает мицеллярный раствор, но форма мицелл несколько иная. Полисахарид амилопектин окрашивается йодом в красно-фиолетовый цвет. Крахмал имеет молекулярную массу 105-107 Да. При частичном кислотном гидролизе крахмала образуются полисахариды меньшей степени полимеризации-декстрины, при полном гидролизе-глюкоза. Для человека крахмал является важным пищевым углеводом;содержание его в муке составляет 75-80%,в картофеле-25%. Гликоген-главный резервный полисахарид высших животных и человека, построенный из остатков D-глюкозы. Эмпирическая формула гликогена, как и крахмала, (С6Н10О5)П. Гликоген содержится практически во всех органах и тканях животных и человека; наибольшее количество обнаружено в печени и мышцах. Молекулярная масса гликогена 105-108 Да и более. Его молекула построена из ветвящихся полиглюкозидных цепей,в которых остатки глюкозы соединены а-1 - 4-гликозидными связями.В точках ветвления имеются а-1 - 6-гликозидные связи. По строению гликоген близок к амилопектину. В молекуле гликогена различают внутренние ветви-участки от периферической точки ветвления до нередуцирующего конца цепи. Гликоген характеризуется более разветвленной структурой, амилопектин;линейные отрезки в молекуле гликогена включают 11-18 остатков а-В-глюкопиранозы. 7 При гидролизе гликоген, подобно крахмалу, расщепляется с образованием сначала декстринов, затем мальтозы и, наконец, глюкозы. Целлюлоза (клетчатка)-наиболее широко распространенный структурный полисахарид растительного мира. Он состоит из а-глюкозных остатков в их B-пиранозной форме, т.е. в молекуле целлюлозы B-глюко-пиранозные мономерные единицы линейно соединены между собой B-(1-4)-связями: При частичном гидролизе целлюлозы образуется дисахарид целлобиоза, гидролизе-полном О-глюкоза. Молекулярная масса целлюлозы '000 кДа. Клетчатка не переваривается ферментами пищеваритель-тракта, так как набор этих ферментов у человека не содержит , расщепляющих р-связи. В связи с этим целлюлозу можно применять как значительный неиспользуемый «пищевой» резерв. Вместе с тем известно, что присутствие оптимальных количеств клетчатки способствует формированию кала. При полном исключении клетчатки в организме нарушается формирование каловых масс. Вкишечнике жвачных и других травоядных животных имеются микроорганизмы,способные к ферментативному расщеплению b-связей (b-глюкозидных связей),и для этих животных целлюлоза является важным источником пищевых колорий. Наконец, целлюлоза и ее производные имеют колоссальное практическое значение.Основная масса целлюлозы используется для изготовления хлопчатобумажных тканей и бумаги. Кроме того, на основе целлюлозы производятся искусственные волокна, пластмассы и т.д. Характерной чертой,определяющей в значительной степени ее механические,физико-химические и химические свойства, является линейная конформация молекул,закрепленная внутримолекулярными водородными связями. 8 ЗАКЛЮЧЕНИЕ Способность углеводов быть высокоэффективным источником энергии лежит в основе их "сберегающего белок" действия. Хотя углеводы не принадлежат к числу незаменимых факторов питания и могут образовываться в организме из аминокислот и глицерина, минимальное количество углеводов суточного рациона не должно быть ниже 50-60 г. С нарушением обмена углеводов тесно связан ряд заболеваний: сахарный диабет, галактоземия, нарушение в системе депо гликогена, нетолерантность к молоку и т.д. Следует отметить, что в организме человека и животного углеводы присутствуют в меньшем количестве (не более 2% от сухой массы тела), чем белки и липиды; в растительных организмах за счет целлюлозы на долю углеводов приходится до 80% от сухой массы, поэтому в целом в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений вместе взятых Таким образом: углеводы играют огромную роль в жизни живых организмов на планете ученые считают, что примерно когда появилось первое соединение углевода, появилась и первая живая клетка. 9 СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ 1. Биохимия: учебник для вузов/ под ред. Е.С.Северина - 5-е изд., - 2009. - 768 с. 2. Т.Т. Березов, Б.Ф. Коровкин «Биологическая химия». 3. П.А. Верболович «Практикум по органической, физической, коллоидной и биологической химии». 4. Ленинджер А. Основы биохимии // М.: Мир, 1985 10 СОДЕРЖАНИЕ Введение………………………………………………………………с. 3 1. Строение, классификация углеводов……………………………..с. 4 2. Характеристика моно-, ди- и полисахаридов…………………….с. 5-6 3. Гомополисахариды: крахмал, гликоген, клетчатка……………...с. 6-8 Заключение……………………………………………………………с. 9 Список литературы…………………………………………………...с. 10 |