Решение задач по органической химии. 3. Радикалофункциональная номенклатура. Основные принципы, примеры. Виды структурной изомерии. Приведите соответствующие примеры
 Скачать 50.6 Kb.
|
 Теоретическая часть (модуль 1) 1. Классификация органических соединений по строению углеродного скелета. Функциональные группы. Основные классы органических соединений.2. Номенклатура органических соединений. Основные принципы номенклатуры ИЮПАК.3. Радикало-функциональная номенклатура. Основные принципы, примеры.4.Виды структурной изомерии. Приведите соответствующие примеры.5. Стереоизомерия. Конфигурационная стереоизомерия.6. Хиральные и ахиральные молекулы. Асимметрический атом углерода как центр хиральности.7. Энантиомерия. Соединения с одним центром хиральности. Оптическая активность энантиомеров. Рацематы.8. L-,D- и R-,S-системы стереохимической номенклатуры.9. Пространственное строение органических соединений. Конфигурация и конформация – важнейшие понятия стереохимии.10. Диастереомерия. Различие свойств энантиомеров и диастереомеров.11. Конформации. Возникновение конформаций в результате вращения вокруг одинарных связей. Торсионное и ван-дер-ваальсово напряжения.12. Изображение конформаций в виде проекционных формул Ньюмена.13. Энергетическая характеристика заслоненных, скошенных и заторможенных конформаций открытых цепей.14. Связь пространственного строения вещества с его биологической активностью. Типы химических связей в органических соединениях.15. Локализованная химическая связь. Ковалентные связи. Строение двойных и тройных связей.16. Делокализованная химическая связь. Сопряжение. Сопряженные системы. Энергия сопряжения.17. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Индуктивный эффект. Мезомерный эффект.18. Электронодонорные и электроноакцепторные заместители. Пространственные эффекты.19. Кислотные и основные свойства органических соединений: теории Бренстеда-Лоури и Льюиса.20. Типы органических кислот и оснований.21. Факторы, определяющие кислотность и основность.Упражнения (модуль 1)53. Напишите структурные формулы: 4,4-диаминобутаналь; 7-гидроксиоктадиен-2,5-аль; 4-амино-3-метилбутандиол-1,2; 5-метил-1,1,2-трихлоргексен-1; 2-метилпентин-3-аль. 54. Напишите структурные формулы: 2-гидроксибутандиовая кислота; гептадиен-2,5-овая кислота; 2,5-диаминогександиовая кислота; 3-фенилпропеналь; (,',-трихлорэтил)амин. 55.В траве тимьяна обыкновенного содержится тимол (антисептическое средство)  Определите старшую характеристическую группу. Назовите по заместительной номенклатуре. 56.Один из стереоизомеров 2-амино-3-метилпентановой кислоты входит в состав белков. Какие виды конфигурационных стереоизомеров возможны для этого соединения? Напишите их проекционные формулы. 57.Какие изомеры 2,3-дигидроксибутандиовой кислоты приведены в виде проекционных формул? Какой из них оптически активен и почему? СООН СООН ОН ОН НО ОН СООН СООН 58.Напишите проекционные формулы энантиомеров глицеринового альдегида, молочной кислоты. 59.Напишите проекционные формулы винной кислоты, треонина (2-амино-3-гидроксибутановая кислота). Укажите энантиомеры, диастереомеры. 60. 1) СН3 – СН = СН – СН2 – СН3 2) СН С – СН = СН2 пентен – 2 винилацетилен 3) миндальная кислота  4) Н3С 5) H2N – C – NH2 CН – СН2 – СН2 – О – N = О || H3С изоамилнитрит O мочевина Укажите тип гибридизации атомных орбиталей каждого атома углерода во всех молекулах. 61.Сульфаниловая кислота лежит в основе структуры большой группы сульфаниламидных препаратов. Укажите вид и знак электронных эффектов и виды сопряжения заместителей с бензольным кольцом.  62.Укажите вид и знак электронных эффектов функциональных групп в молекуле 4 – гидроксибутановой кислоты. Обозначьте электронные эффекты графически. Электронодонорное или электроноакцепторное влияние оказывают на электронную плотность бензольного кольца каждая из функциональных групп в молекуле ванилина?  62.Проявляют ли одинаковые функциональные группы одни и те же электронные эффекты в молекулах n – аминосалициловой и 2 – амино – 4 – гидроксибутановой кислот? 64.Какое влияние – электронодонорное или электроноакцепторное – оказывают фукциональные группы в молекуле норадреналина?  65.Расположите ОН-кислоты Бренстеда в порядке уменьшения кислотности: а) метанол б) этанол в) пропанол – 2 г) 2 – метилпропанол – 2. 66. Сравните кислотность: а) фенола, п-метилфенола, п-нитрофенола. Сравните кислотность: б) этана, метанола, метиламина, метантиола. 67. Сравните основность: диметиламина и триметиламина; этанола и диэтилового эфира; диэтилового эфира и фенетола (фенилэтиловый эфир) 68.Расположите в порядке уменьшения основности: метанол, метанамин и метантиол. Сравните основность п-нитроанилина, анилина и п-метоксианилина. 69.Укажите основные центры в молекуле N-ацетилтирозина и расположите их в порядке уменьшения основности.  N-ацетилтирозин 70.В молекуле новокаина определите место протонирования, укажите центры основности в порядке уменьшения их силы.  71.Напишите структурные формулы и назовите по заместительной номенклатуре: - тетраметилметан; - диметилпропилметан; - диэтилдиизобутилметан. Назовите по заместительной и радикало-функциональной номенклатурам изооктан (стандарт моторного топлива с октановым числом 100). Укажите в молекуле первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.  |