Главная страница
Навигация по странице:

  • Негибридные р-орбитали атомов углерода образуют единую циклическую (ароматическую) π-систему

  • Правила систематической номенклатуры для аренов

  • Бензол

  • пикипуки. Арены_Бензол. Арены. Бензол


    Скачать 0.9 Mb.
    НазваниеАрены. Бензол
    Анкорпикипуки
    Дата12.12.2022
    Размер0.9 Mb.
    Формат файлаpptx
    Имя файлаАрены_Бензол.pptx
    ТипДокументы
    #840577

    Арены. Бензол


    CnH2n-6

    Общая формула:

    Арены (ароматические углеводороды) – это непредельные (ненасыщенные) циклические углеводороды, молекулы которых содержат устойчивые циклические группы атомов (бензольные ядра) с замкнутой системой сопряженных связей.

    при n ≥ 6

    Гомологический ряд аренов

    Простейший представитель гомологического ряда аренов — бензол:

    Ближайший гомолог бензола – толуол (метилбензол):

    Этилбензол:

    Рассмотрим подробно строение молекулы бензола. В ней присутствуют три двойные связи С=С, три одинарные связи С–C и шесть одинарных связей С–Н.

    Структурная формула бензола:

    Сокращённая структурная формула бензола:

    Каждый из шести атомов углерода в молекуле бензола находится в состоянии sp2-гибридизации.

    Каждый атом углерода в молекуле бензола связан с двумя соседними атомами углерода и атомом водорода тремя σ-связями. Валентные углы равны 120º:

    Негибридные р-орбитали атомов углерода образуют единую циклическую (ароматическую) π-систему – единое электронное облако над и под плоскостью кольца.

    Соответственно, в молекуле бензола между углеродными атомами нет обычных одинарных и двойных связей, а все они выравнены (делокализованы).

    Поэтому структурную формулу бензола изображают в виде правильного шестиугольника и кружка внутри него, который обозначает делокализованные π-связи:

    Длина ароматической связи 0,140 нм.

    Изомерия

    Для аренов характерна структурная изомерия.

    А) Изомерия углеродного скелета в боковой цепи:

    Изопропилбензол

    Пропилбензол

    Б) Изомерия положения заместителей:

    1,3-Диметилбензол

    1,2-Диметилбензол

    Систематическая номенклатура

    Правила систематической номенклатуры для аренов:

    1. При составлении названия ароматического соединения за главную цепь принимают молекулу бензола. 

    2. Если в ароматическом кольце несколько заместителей, то атомы углерода бензольного кольца нумеруются: в направлении, где больше заместителей, от самого старшего заместителя.

    3. Если в молекуле бензола присутствуют два заместителя, то также используют систему специальных приставок:
    • орто— (о-) если заместители расположены у соседних атомов углерода в бензольном кольце (1,2-положения);
    • мета— (м-) заместители расположены через один атом углерода (1,3-положения);
    • пара— (п-) заместители расположены на противоположных сторонах кольца (1,4-положения).

    орто-ксилол

    мета-ксилол

    пара-ксилол

    Физические свойства бензола

    Бензол – бесцветная, летучая, огнеопасная жидкость со своеобразным запахом. В воде практически не растворим.

    Жидкий бензол и пары бензола ядовиты! Поражает почки, печень, костный мозг, кровь. Изменяет формулу крови (при длительном воздействии), может нарушать структуру хромосом.

    Химические свойства бензола

    Для бензола характерны реакции:
    • присоединения,
    • замещения,
    • горения.

    1. Реакции присоединения

    А) гидрирование:

    Бензол присоединяет водород при нагревании и под давлением в присутствии металлических катализаторов (Ni, Pt и др.). 

    Б) галогенирование:

    1,2,3,4,5,6-гексахлорциклогексан (гексахлоран)

    2. Реакции замещения

    А) галогенирование:

    Бензол и его гомологи вступают в реакции замещения с галогенами (хлор, бром) в присутствии катализаторов (AlCl3, FeBr3).

    Б) нитрование:

    Бензол реагирует с концентрированной азотной кислотой в присутствии концентрированной серной кислоты.

    В) алкилирование:

    3. Реакция горения

    Алкены, как и прочие углеводороды, горят в присутствии кислорода с образованием углекислого газа и воды.

    2C6H6 + 15O2  → 12CO2 + 6H2O + Q

    Получение аренов

    1. Реакция Вюрца-Фиттига:

    2. Дегидроциклизация алканов:

    Получение аренов

    3. Дегидрирование циклоалканов:

    Применение бензола

    Домашнее задание:

    Параграфы 15, 16, № 3 (в) стр. 75.


    написать администратору сайта