|
Алканы
|
Алкены
|
Алкины
|
Алкадиены
|
Циклоалканы
|
Арены
|
Общая формула
|
CnH2n+2 (n≥1)
|
CnH2n (n≥2)
|
CnH2n-2 (n≥2)
|
CnH2n-2 (n≥3)
|
CnH2n (n≥3)
|
CnH2n-6 (n≥6)
|
Особенности строения
|
Все связи одинарные С-С
(связи: σ)
|
Есть двойная связь С=С
(σ,1-π)
|
Есть тройная связь С≡С
(σ,2-π)
|
Есть две двойных связи между атомами углерода (σ,2-π)
|
Есть цикл (связи: σ)
|
Бензольное кольцо
|
Тип гибридизации ключевых атомов углерода
|
sp3
тетраэдрическое строение,
угол связи 109o28'
|
sp2
плоское строение,
угол связи 120o
|
sp
линейное строение,
угол связи 180o
|
sp2 или sp
плоское строение
|
sp3
|
sp2 единая система сопряжённых связей, плоское строение,
угол связи 120o
|
Суффикс в названии
|
-ан
|
-ен (-илен)
|
-ин
|
-диен
|
Цикло-…..ан
|
Тривиальные названия (…бензол)
|
Пример
|
C3H8 CH3-CH2-CH3 пропан
|
C3H6 CH2=CH-CH3 пропен (пропилен)
|
C3H4 CH≡C-CH3 пропин
|
C3H4 CH2=C=CH2 пропадиен
|
С6Н12 циклогексан
|
С6Н6 бензол
С6Н5 СН3 толуол
(метилбензол)
|
Виды изомерии
|
-Углеродного скелета (с С4)
|
-Углеродного скелета (с С4)
-Положения = связи (с С4)
- Межклассовая с циклоалканами (с С3)
-Геометрическая изомерия (цис, транс)
|
-Углеродного скелета (с С4)
-Положения ≡ связи (с С4)
-Межклассовая с алкадиенами (с С3)
|
-Углеродного скелета (с С5)
-Взаимного положения = связей (с С4)
-Межклассовая с алкинами (с С3)
-Геометрическая
|
-Углеродного скелета (размер цикла и положение заместителей)
-Межклассовая с алкенами (с С3)
-Геометрическая
|
У бензола и толуола – нет,
У гомологов (с С8) –изомерия углеродного скелета (заместителей и их взаимного положения в кольце)
|
Физические свойства
|
С1-С4 – газы,
С5-С15 – жидкости с запахом,
с С16 – твёрдые вещества.
|
С2-С4 – газы,
С5-С16 – жидкости,
с С17 – твёрдые вещества,
малорастворимые в воде.
|
С2-С4 – газы,
С5-С16 – жидкости,
с С17 – твёрдые вещества,
малорастворимые в воде.
|
Бутадиен -1,3 – газ,
Изопрен – легкокипящая жидкость.
|
С3-С4 – газы,
С5-С13 – жидкости,
с С14 – твёрдые вещества.
|
Первые члены ряда - бесцветные легкокипящие жидкости.
|
Получение
|
Получение СН4:
1.Сплавление ацетата натрия с натронной известью (смесь NaOH и Ca(OH)2)
2.Взаимодействие карбида алюминия с водой
3.Синтез из углерода и водорода
4.Из водяного газа (синтез-газа)
5.В природе метановое брожение
Получение гомологов:
1.Реакция Вюрца - галогенпроизводные + Na
2.Гидрирование непредельных УВ
3.Изомеризация (при kat. AlCl3)
4.Из синтез-газа
|
1.Крекинг алканов
2.Дегидрогалогенирование
галогеналканов (элиминирование) (+спиртовой р-р щелочи)
3.Дегидратация спиртов
4.Дегалогенирование дигалогеналканов (+Mg или +Zn)
5.Дегидрирование алканов
6.Неполное гидрирование диенов и алкинов
|
1.Пиролиз метана
2.Гидролиз карбида кальция
3.Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым р-р щелочи
4.Алкилирование ацетиленидов при действии на них алкилгалогенидами
|
1.Каталитическое дегидрирование алканов
2.Синтез Лебедева из этанола
3.Дегидратация двухатомных спиртов
4.Дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым р-р щелочи
|
1.Отщепление двух атомов галогена от дигалогеналканов
2.Каталитическое гидрирование ароматических УВ
|
1.Из каменного угля (коксование)
2.Получение из нефти
3.Дегидрирование с одновременной циклизацией алканов
4.Каталитическое дегидрирование циклоалканов
5.Тримеризация ацетилена, пропина
6.Алкилирование ароматических УВ
7.Пиролиз солей ароматических кислот
|
Типичные химические реакции
|
Замещение:
1.Галогенирование (+Г2)
2.Нитрование (+HNO3(разб.))
3.Сульфирование (+H2SO4(конц.))
Разложение:
1.Пиролиз (С+Н2)
2.Крекинг t=1500C (C2H2)
t=550-650C (C2H4)
3.Дегидрирование при t (-H2)
Окисление:_Горение_полное_(СО_2_)и_неполное_(СО)Дегидроциклизация:_Образуются_циклоалканыКонверсия_метана'>Окисление:
Горение полное (СО2)
и неполное (СО)
Дегидроциклизация:
Образуются циклоалканы
Конверсия метана:
Получение синтез-газа
|
Присоединение:
1.Гидрирование (+Н2)
2.Галогенирование (+Г2)
3.Гидрогалогенирование (+НГ)
4.Гидратация (+Н2О)
Окисление:
1.Горение
2.Мягкое окисление (+холодный водный р-р KMnO4)
3.Жесткое окисление (+горячий нейт. или кислый р-р KMnO4)
4.Окисление (до карбонильных соед.)
Замещение:
Хлорирование и бромирование в боковую цепь на свету или при высокой t
Полимеризация:
Получение полимеров
|
Присоединение:
1.Гидрирование (+Н2)
2.Галогенирование (+Г2)
3.Гидрогалогенирование (+НГ)
4.Гидратация (+Н2О) (реакция Кучерова) (ацетилен в альдегид, остальные в кетоны)
Ди- и тримеризация:
1.Димеризация
2.Тримеризация ацетилена над акт. углём (реакция Зелинского, образуется бензол)
Замещение у алкинов с концевой тройной связью:
Образование солей металлов (слабые кислотные свойства)
Окисление:
Окисление р-р KMnO4
|
Сопряженные диены:
Присоединение:
1.Гидрирование (+Н2)
2.Галогенирование (+Г2)
3.Гидрогалогенирование (+НГ)
4.Гидратация (+Н2О)
Полимеризация:
Получение синтетических каучуков с кратными связями
Окисление:
1.Горение
2.Мягкое окисление (+холодный водный р-р KMnO4)
3.Жесткое окисление (+горячий нейт. или кислый р-р KMnO4)
|
Малые циклы (циклопропан и циклобутан):
Присоединение:
1.Гидрирование (+Н2) (циклопентан также может разорваться при высоких t)
2.Галогенирование (+Г2)
3.Гидрогалогенирование (+НГ) только циклопропан и замещенные циклопропаны
Большие циклы (циклопентан и циклогексан):
Замещение:
1.Галогенирование (+Г2) на свету
2.Нитрование (+HNO3)
Окисление:
1.Горение
2.Дегидрирование при t (-H2) получение производных бензола и толуола
|
Замещение:
1.Галогенирование (+Г2)
2.Алкилирование галогеналканами и алкенами (в кислой среде)
3.Нитрование (+HNO3(конц.))
4.Сульфирование (+H2SO4(конц.))
5.Гидрирование
Окисление:
1.Горение
2.Гомологи окисляются р-р
KMnO4
|
Отношение к раствору KMnO4
|
Не реагируют
|
Обесцвечивание
|
Обесцвечивание
|
Обесцвечивание
|
Не реагируют
|
Окисление заместителей в цикле (бензол не реагирует)
|
Скачать 63 Kb.