Витамин Е. Формула C29H50O2 Температура кипения
 Скачать 56.31 Kb.
|
1 2 Витамин Е  Формула: C29H50O2 Температура кипения: 235°C Витамин E (Vitaminum E)— группа природных соединений производных токола. Важнейшими соединениями являются токоферолы и токотриенолы. Жирорастворим. Впервые был выделен в 1922 году, а в 1938 был синтезирован химическим путём. -Витамин Е представлен 8 молекулами, самой активной из которых является альфа-токоферол -Это мощный антиоксидант и кардиопротектор -Наиболее богатыми источниками являются жиры и некоторые овощи -Он должен храниться в защищенном от света месте -Случаи дефицита витамина Е встречаются достаточно редко История Открытия Однако открытие самого витамина Е произошло в 1922 году Гербертом Эвансом и Кэтрин Скотт Бишоп. В своих экспериментах они показали, что крысы, которые питались лишь смесью казеина, сала, молочного жира, соли и дрожжей, были бесплодными. Репродуктивную функцию можно было восстановить, добавив листья салата или масло из зародышей пшеницы. Добавление рыбьего жира или муки не приводило ни к каким улучшениям. Из этого был сделан вывод, что «фактор X», содержащийся в определённых растительных маслах, был очень важным составляющим пищи . В 1931 году Маттилл и Олкотт описали антиоксидантную функцию витамина E. В том же году было выяснено, что недостаток витамина E вызывает мышечную недостаточность и энцефаломаляцию . В 1936 году α-токоферол был впервые выделен Эвансом. Название «токоферол» (от др.-греч. τόκος — «потомство, деторождение», и φέρω — «несу») было предложено Джорджем Калхауном, профессором греческого языка Калифорнийского университета . В 1938 году была описана химическая структура α-токоферола, а Пауль Каррер смог его синтезировать . Физико химические свойстваСоединения группы витамина E представляют собой светло-желтые вязкие жидкости. Не растворимы в воде, хорошо растворимы в хлороформе, эфирах, гексане, хуже — в ацетоне и этаноле. Растворы интенсивно флуоресцируют (максимум поглощения 295 нм, максимум излучения — 320—340 нм). Устойчивы к действию минеральных кислот и щелочей. При взаимодействии с O2 и другими окислителями превращаются в хиноны. Сложные эфиры этих веществ значительно более устойчивы к окислению. Разлагаются при действии ультрафиолетового излучения. В атмосфере инертного газа стабильны при нагревании до 100 °C. Важнейшие биологически активные соединения, относящиеся к группе витамина E: токоферолы и токотриенолы. Токотриенолы значительно менее биологически активны и отличаются от токоферолов тремя двойными связями в линейной части молекулы в положениях 3′, 7′ и 11′. Все асимметричные центры природных токоферолов имеют R-конфигурацию. Натуральный токоферол обозначают как RRR-α-токоферол (раньше также использовалось наименование d-α-токоферол), а полученный синтетически называют all-rac-α-токоферолом, он является смесью восьми стереоизомеров, семь из которых в природе не найдены. Если в качестве исходного вещества для синтеза используется фитол, то образуется смесь RRR-α-токоферола и 2S,4′R,8′R-α-токоферола (2-epi-α-токоферола), называемая 2-ambo-α-токоферолом (устар. dl-α-токоферол). Все изомеры этих веществ являются активными антиоксидантами, однако только изомеры с 2R-конфигурацией имеют высокую биологическую активность.
1 2 |
