изучение фурмуляров. готово изучение фуллеренов.doc. Курсовая работа Изучение фуллеренов(1985)

• Название: Курсовая работа Изучение фуллеренов(1985)
• Анкор: изучение фурмуляров
• Дата: 26.05.2022
• Размер: 0.71 Mb.
• Имя файла: готово изучение фуллеренов.doc.rtf
• Тип: Курсовая; #550573

Курсовая работа: Изучение фуллеренов(1985)

Содержание

Введение 2

1.История 4

2.Строение 5

3. фуллеренов 6

3.1 6

3.2 фуллеренов 7

3.3 с электрона 9

3.3.1 : восстановление 9

3.3.2 комплексов с 10

3.3.3Нуклеофильное 11

3.4 13

3.4.1Реакции 13

3.4.3 и реакции с 16

3.5, раскрытием 18

3.5.1 комплексы 18

4.Перспективы 19

5.Применение 19

литературы 22

Введение

Издавна человеку были известны две кристаллические аллотропные модификации углерода: графит и алмаз. Еще в 1973 году Бочвар и Гальпери показали, что замкнутый полиэдр из атомов углерода в форме усеченного икосаэдра должен иметь замкнутую электронную оболочку и высокую энергию связи. Однако эта работа прошла незамеченной, и только в 1985 году Крото с сотрудниками обнаружили в масс-спектре продуктов разложения графита под действием лазерного пучка интенсивный пик с массой 720 у.е.м., происхождение которого объяснялось присутствием молекул С60. Другой, менее интенсивный пик, соответствующий массе 840 у.е.м., связывался с молекулой С70. Захватывающая история этого открытия подробно изложения в нобелевских лекциях Крото, Смолли и Керла. Новая аллотропная модификация углерода получила название «фуллерены».

Открытие в 1990 году Крэчмером метода получения фуллеренов в макроскопических количествах дало начало интенсивным исследованиям и привело к появлению фактически новых разделов физики твердого тела, химии ароматичеких соединений, молекулярной электроники.

Фуллерены представляют собой устойчивые многоатомные кластеры углерода с числом атомов от нескольких десятков и выше. Число атомов углерода в таком кластере не произвольно, а подчиняется определенной закономерности. Форма фуллеренов – сфероид, грани которого образуют пяти- и шестиугольники. Согласно геометрическому расчету, проведенному еще Эйлером, для построения такого многогранника необходимо, чтобы число пятиугольных граней было равно двенадцати, число же шестиугольных граней может быть произвольно. Такому условию отвечают кластеры с числом атомов N = 32, 44, 50, 58, 60, 70, 72, 78, 80, 82, 84 и т.д. Наибольший интерес экспериментальных исследований представляет фуллерен С60 ввиду его наибольшей стабильности и высокой симметрии.

В настоящее время опубликовано множество экспериментальных и теоретических работ, посвященных различным аспектам физики С60 в различных состояниях: изолированная молекула, С60 в растворах и особенно С60 в твердотельном состоянии. При температурах ниже 600К С60 образует молекулярные кристаллы. Кристаллы высокой чистоты (99.98%) и миллиметровых размеров могут быть выращены из газовой фазы. Будем называть фуллеренами изолированные молекулы Сn, фуллеритами – фуллерены в твердотельном состоянии, в том числе полимеризованные фуллереновые структуры. К многообразным фуллереновым производным относятся также интеркалированные соединения и эндоэдральные фуллерены. При интеркаляции примеси вводятся в пустоты уристаллической решетки фуллерита, а эндоэдральные фуллерены образуются при внедрении атомов различного сорта внутрь кластера Сn.[17]

С зрения рассматриваться как планарных , но с той существенной , что п-элетронной . Фуллерены не , который в реакции . реакции с быть : реакции и , приводящие к экзоэдральным и .

Фуллерены - понятие в . Они очень , фуллеренов , по строению - многогранники. литературы , что по свойствам и не много, он . Поэтому нам много , и к математической , и к химической .

работы (1985). Для задачи:

- фуллеренам;

- фуллеренов;

- и физические

- определить их фуллеренов;

- на и .

1. История

В 1973 учёные Д. А. и Е. Н. опубликовали расчётов, из , что должна форма , в молекуле 60 и не имеющая . В той же статье форма молекулы. работы в то совершенно . не мог себе , что молекула , и тем более - как за её . Эта теоретическая опередила и была забыта. В 1980- астрофизические установить, что в звёзд, так « гигантах», , указывающие на углеродных размера. В Г. Крото. И Р. проводить уже в «» условиях. Они , которые, на крупных из атомов - С60 и С70. В предложена , собранного из - и . Это было структуры, 12 лет Бочваром[6].

« » было в известного Бакминстера , строить конструкции - и шестиугольников. На кажется, что из треугольников, пяти - и как раз и соответствует .

2. Строение

Для , основные которого — известных и новых, — не самое из . Ситуация изменилась в г., семейство , насчитывавших в то и алмаз, . Новая растворима в органических , что важно для превращений.

из пятиугольников и , в которых углерода. фуллереном C60 (Рис. 1). Его гомологом C70, за следуют C76, C78, C82, C84, C90, C94, C96 и т.д. В их молекул из следствий , которое о том, что для сферической n шестиугольников и 12 , за n = 1.

По сравнению с , такими, как , фуллерены трехмерной , к эстетическому , в результате , , эта область так развивается в . Для химиков-синтетиков получения , комбинируя с множества веществ. из были : каким способности ? Можно ли его как трехмерный ? Как устроены его и свойствами они ?

В с правилами C60 получил , слишком для употребления: -[29.29.0.02,14. .04,59 .07,55 .011,20 .016,28 .022,52 .027,47 .033,60 .036,56 .039,51 ]-гексаконта- 21,23,25,27,29(45), 40(48),41,46,49, - . Однако огромного требует простой . Так, C60 называть [5,6]-, где 5 и 6 указывают на молекулы — и , а цифра 60 число в молекуле. Так как у существует по стабильному , их упрощают до -60 и -70. При записи атомы с стороны для ясности (. 1). предложил углерода по , начиная с ( . 2).



Рисунок 1. молекулы -60. формула -60.

2. Диаграмма для атомов -60.

3. фуллеренов

Внешне собой черного , запаха. В , , ацетоне и растворителях они , зато в , , фенилхлориде с окрашенных в растворов. , что к насыщенному C60 в , имеющему , добавить , мгновенно изменение на красно-фиолетовую, комплекса ().

образования -60 приблизительно 42.5 , а C70 — 40.3 . Это говорит о том, что они , чем графит (0 ) и (1.67 ), с увеличением (то есть по числа ) энтальпия стремится к , так как сфера все плоскость.

C60 гранецентрированную при комнатной , его составляет 1.68 3. слабого молекулы . Ниже 0° С в кубическую . -70, свободное слегка по асимметричности , фазовый при низкой .

Из растворов в фуллерены при выпадают в вида C60 ·Xn, где в X бензол, , , ферроцен и . Следует , что так как растворения в растворителей , при температуры , как , ухудшается[14].

2. фуллеренов

сравнивают с , что не совсем , так как типичные для замещения для , не имеющих . На этом выделить три реакций:

1. с электрона

2.

3. Реакции, сферы



1 - с переносом

химического с другими , что C60 обычно как электронодифицитный , для делокализация не такого же , как для . Принимая от 1 до 6 , -60 превращается в , в качестве могут ток, щелочные или или органические .



2 Реакции

алкенам, образуют ; например, в он, обладая , выступает в [3].

Многие из обладают , хотя при нарушается молекулы C60, так как к которым заместители, орбиталями (3- ), что деформирует .

, несмотря на то, что присоединения , выделение по введения уменьшается. с тем вопрос о . Как правило, присоединяется в 1,2-, то в линии, где два (Рис. 3) или в 1,4-, являются и пространственные .



3 Региоселективность

о месте группы не так и серьезных . В фуллерена-60 указаны :

интересными из являются , в сфера обратимо. Это к получению . Помещение атома приводит к , а если ион, образуется . соли, название “ ” необычны тем, что “ ” в них заряжено , а его оболочка — . возможно самых или молекул в , обычное которых не , например, , карбокатионов и др.[8]

, что из эндоэдральных обладать активностью, что их в медицине.

3. с электрона

   1. : восстановление

изученным из фуллерена его . Как только электрофильная , были реакции, с металлами, молекулами — , электрохимическое , для фуллереновых . фуллерена активным реакций, атакам, что подходы к фуллерена.

4. восстановление -60( 4 )

Электрохимическое -60 может в перхлорате -н- (ТБАClO4 ), полярен для по приведенной дианиона:

5. продуктов 1,2- и 1,4- в 3:2

Обработка йодистым к образованию диметилдигидрофуллерена C60 (3 )2 ( продуктов 1,2- и 1,4- в 3:2):

(1)

Очень реакции фуллеренов металлами, , рубидия в . Исходный в виде , а анион в аммиаке:

(2)

полианионов к полиалкилированным ; образом был C60 (3) 24.

Открытие C60 со щелочными внимание к этому . Первой этого был K3 C60, которого в совершается при 19.3 К. За было и значительно соединений, на , но устойчивых к . Так, K6 C60 в запаянной при 550 ° С по :



Схема 3 - K6 C60 в трубке при 550 ° С

металлов ионов в решетку, где они тетраэдрические о . Например, в Na2 C60 натрия две полости, не кристаллической -60. Более , чем Na+, заметно , обусловливая при условии, что в виде 603[18].

В качестве по к фуллерену многие , являющиеся донорами . такие синтезированы реагентов в растворителе, , в . Получающиеся при с переносом достаточно в таких , как бензонитрил или , что облегчает их . В условиях оказывается ; так, , комплекс с в и других они диссоциирует на и — донор .

комплекс для органических свойствами ( в ферромагнитное 16.1К).

2. комплексов с

Высокое C60 и C70 к электрону в к образованию с металлами. структуры привело к , что комплексообразования с фуллереновым по такой же, как и реакция с алкенами.

4 структура

Так, при ди () платины с ( собой ) образуется , обозначаемом (3 P)2 2 -C2 H4 ), в котором в молекуле не лежат в , а на угол q, что прочности . Такое заместителей при в молекуле электроноакцепторных , чем . С раствором -60 в (Ph3 P)2 2 -C2 H4 ) окрашенный в комплекс (3 P)2 2 -C60).

5 - связей в Интересно, что , включающего платины, и на 6 двойных , чем исходный , степень в оставшихся . Иными , структура ароматический , чем сам -60. Проявлением уравнивание связей в [8].

3. Нуклеофильное

молекулой C60 по отношению к , как было , указывает на то, что электронодифицитной . же химического представляет как сопряженный , в могут фрагменты [5]-радиалена и , чем как “” соединение. такого нуклеофильное . фуллерена в заключается в образующихся , что большие для их в чистом .

6. Проявление C60 свойств по к металлам

-60 взаимодействует с и реактивами , в качестве анионы 60-. проходит ; например, в солей мгновенно:

, например, в метаноле производные , а метилом — ( .7).

Рисунок 7. хлороводорода в

фуллерена к проявляться в полимеров C60.

8. фуллерена к

прототипа , структурную C60:

а) к цепи;

б) к (привитые);

в) ( );

г) цепочечные.

представляют по соображениям:

1) сочетаются со ;

2) при соответствующем они могут мономолекулярные , устойчивость к и неплавкими;

3) а так же электрическими, и свойствами.

из получения, , полимеров, следующая (в основы пленка с группами).

интермедиатов 60- быть внутримолекулярного (SN i ), если R уходящую . Как Бингель, при с a - и a -галогенкетонами циклопропанирование , , реакция с (диэтилброммалонатом) с натрия в при комнатной , причем быть на колонке. В тех же образование , то вещества, в содержатся два . Для фуллерена-60 вида , из которых .

Интересно, что C70 в взаимодействует , чем C60, что судить о по окраске : C60 окрашен в , а C70 — в винно-красный.

4. 1. Реакции

При циклоприсоединения всегда связи , выступая как в , так и диенофилов. циклоаддуктов, при можно , способствовало исследователей к . Эта реакция инструментом, в C60 практически группы, , многие из нагревание до 400 ° С без .



8 Реакция

типичными Дильса-Альдера ), в которых в качестве . В активных устанавливающегося , что выход высок, а их методами с использованием в элюента.

по схеме электроноизбыточную и электронодифицитный C60 в молекулы, что донорно-акцепторное .

другого , с использованием -6, в полярных , сильно от ионов K+; это к , что эфирная не взаимодействует с молекулы.

типом является с ([3+2]циклоприсоединение), в фуллерен как 1,3-диполярофил. При C60 в толуоле (пиразолин) устойчивым, как , и разлагается на только под .

Выходы отличаются; и подобные , а теоретические , придти к , что для C60, а также для его энергетически двойные в соединения - и колец или возможное [5] колец. , что в 60 имеется 12 [5] .

Реакции с фенилдиазометанами возможности для функциональных . При нескольких ( соединения быть из через их ), реагирующих с , быть , образно “ жемчуга”.

синтеза с мостиком эфир , с выходом 94% при .

Дифенол, в гидролиза его , оказался исходным для круга , , для получения при с гексаметилендиизоцианатом, а для растворимого во растворителях полимера, структурой.

, наконец, [2+2] ; , бензина к C60. , что “бензин ” к Дж.Робертсом в г многих соединений, тройную . Так, , образовавшийся in диазотирования , может к C60 по между C-1 и C-2.

Еще пример же типа полимеризация , обратимо при видимым или тонких () C60, получающихся, к , при капли на поверхность и испарении :




9. Диамер 120, атомы половины серым .

с димерами и олигомеры, ( 60)20. Интересно, что “” связи длину — 2-х Е, а оказываются по отношению к (Рисунок 9).

В упомянуть еще об , [2+1]циклоприсоединении. о реакции с частиц, из диазирина. В примере в толуоле с , гидроксильные защищены :

Конфигурация в сохраняется же, она была в сахара; , что в образуется энантиомер, а не изомеров.

10. Модели C60 H60: а — изомера, атомов сферы, б — все водорода вне .

С начала “ ” химиков, в молекулы связи , потенциальная его с образованием “”. задача труднее, чем , настолько, что фуллерена C60 H60 не до сих пор. нестойкостью не полностью , например, C60 H36, что со деформацией молекулы. Как в серии исследований, в “ ” C60 H60 часть должна фуллереновой , так как кольца, циклогексана, конформации “” или “”; именно сферы, искаженной, полного и ту легкость, с гидриды .

Приводимая .1 позволяет о различиях в , связанных в углов в C60 H60, а с другими . иметь в , что только “ экзо-” и изомеров, атомов внутри . выполнены с Chem 3D Pro v.3.5 ( ).

Таблица 1 - в молекулы, в валентные в C60 H60.

		Изомер а	б
соседних , кДж/моль
Искажение , кДж/моль
Отталкивание 1,4- в кольцах,			1027.7
энергии

Вместе с тем с числом , такие как C60 H2, C60 H4, C70 H2, и .

(3)

Прямое водородом на с рутением в возможно в условиях ( и температура) по 6:

достигнутая соответствует C60 H50 и C70 H36, восстановителями.

Для ди- и наиболее методы ( с бораном) и ( дициклопентадиенилцирконийгидрохлоридом, ):



Схема 6 - фуллерена

В -60 получается , выделение жидкостной давления не трудностей; в C70 смесь . Дальнейшее C60 H2 быть с весьма : 15% для C60 H4.

Исключительно восстановления , предложенный в Берчем и , заключается в в жидком в трет- . Темно-фиолетовая при этом в продуктов , в светло-кремовый или цвет. ее показало, что в ней C60 H32, количества фуллерена :

1 - Способ Берчем и .

гидрирования по теряют и в C60, то есть полностью .

3. и реакции с

Хотя кажется легким, к принятию ( может 6 электронов), окисления, без фуллереновой и общего , оказываются .
Продукты C70 On и C60 On могут в составе , полученного при в вольтовой . этих при совместном и света. Так, в , в в течение на свету C60 в толуоле, на коричневый , собой в толуоле C60 On.

больший галогенирование , в его фторирование. В , посвященных , реакция с , что в результате к продуктов. В г ( Л.Н., Болталина О.В.) использовать металлов, что получение в фторидов C60 в чистом .

2 - Продукты С60 металлов.

) ® ) +1/2 )	— )	C60 Fx(max)	t , °С
4 ® TbF3 + 1/2 F2	2.4	42 — 44
CoF3 ® 2 + 1/2 F2	4.2		350
MnF3 ® 2 + 1/2 F2	7.8	36	320
1/4 4 ® 1/4 Pt + 1/2F2		18	460
2 ® CuF + 1/2 F2	13.7	2	650
FeF3 ® 2 + 1/2 F2	15.9	2	650

образом был ряд , устойчивых на .

3 – Ряд фторидов.

		C60 F18	C60 F36	C60 F48
			бледно-желтый
сублимации		от 516 до 658	от 422 до 525	от 395 до 528
, D H°, кДж/моль		169 ± 6	134 ± 6	112 ± 7

самого C60 в неароматического к нулю, то его хорошо в , хлороформе, , а с соединениями при обычных .

В растворах легко , а образуют под действием , что затрудняет с . Деградация по механизму , например:

C60 F36 + H2 O ® C60 F34 O + 2 HF (4)

не , говоря о со фтором, о , то есть C60 Fn>60. вещества Тюинманном в г при C60 фтором под излучения. показали, что связей в разрушенной, а по радикальному [10].

Для относительно реакции и ; так, например, C60 Cl6, бромиды C60 Br8, C60 24, последняя высокосимметричной. Все они теряют при уже до 150° С.

5. , раскрытием

   1. комплексы

При молекул в графита в в атмосфере молекулы атом газа. комплексы, как 60, инертный газ при приблизительно за 90 .

в составе , например, или карбиды элементов, состава 60, 70, La@C74 или 82. эндоэдральные , скандия, , , самария, , , тербия, , , эрбия и . Интересно , что в невысокий C82 при синтезе в солей ( комплекс 82 ). показали, что внутри в окисления +3, а заряжена : 823-, то есть одновременно и с переносом ( . 11).

Рисунок 11. 82 (15 атомов из 82- убраны для ).

комплексов 60, где X — атом , относительно под давлением. атомов и тяжелых может в результате одной из C-C. механизм получил “ ”. Считается, что на время между и кольцами, кольцо, велико для , через “ ” даже .

4. Перспективы

Нобелевский образно фуллерена с Америки: “ как Земля 500 лет казаться , в дни внимание к сферическому ”. химик, , о перспективах химии, : “За лет фуллерен из главных органической . На исследование , М.Фарадеем в XIX , потребовалось 100 лет, а фуллеренов за 10 лет расцвета, что рассматривать его в как обычное “.

В время, на ряд открытий в химии и картины фуллеренов, глубоких и , как практического , так и .

Интересным оказаться , молекулы атомы , , азота и вместо или углеродных .

перспективы соединений: фуллеренов , чтобы там , ион или небольшую . столь привлекают , в которых , например, .

В будущем могут , связанные с (Cn>84 ), так как в эти вещества в заметных . вспомнить, что для -60 изомеров C60 XY десятками, для их будет [14].

5. Применение

отметить, что в качестве в и электрические .

этих литиевые , интеркалированные .

также использованы в для получения методом . При этом увеличивается на 30 %.

могут использованы в для новых . В году исследования, , что эти могут для разработки .

Различные показали средствами в иммунодефицита : , ответственный за в кровяные - , - имеет , форма постоянной при .

Размер почти с молекулы . синтезировали , которая в , а она, в свою , активный , без которой новой .

Кроме , нашли в добавок в ( ) огнезащитные .

За введения под воздействием при вспучивается, плотный , который в раз время до температуры .

Также и их химические в сочетании с полимерами для элементов.

В в научной вопросы для создания и устройств, алмазных и , сверхпроводящих , а в качестве для машин. для синтеза и с новыми .

планируют в основы для батарей.

Эти , действия на реакции , во многих широко аккумуляторам, , , в отличие от , запасать в раз больше водорода.

, такие более , малым , а экологической и по сравнению с в отношении аккумуляторами на

Такие найти для питания и слуховых .

фуллеренов в (сероуглерод, , , тетрахлорметан, , , пентан) оптическими , что , в частности, в прозрачности при условиях.

Это использования в основы - ограничителей излучения.

использования в основы для среды со информации. найти в присадок для и смазочного .

внимание использования в и фармакологии.

создания препаратов на эндоэдральных с радиоактивными . ( соединения - это , внутри один или какого- ).

Найдены противовирусных и на основе .

из трудностей при проблем - нетоксичных , которые бы в организм и кровью в , терапевтическому .

А так же перечисленного перспектив , например как:

· конструкционных с свойствами для в инженерно-технических и в средств .

· Тканые назначения (, , паруса, нити) на молекул, ;

· Радиозащитные на графитов, ;

· Бетонополимеры ;

· Сверхпрочные ( алмаза) инструмента.

· характеристик и других .

· Антизадирные для , работающих в нагрузок;

· колодок средств и транспорта с и износоустойчивостью;

· композиты и подшипников на и основе;

· составы, инструмента.

· композиционных назначения.

· скользящих контактов с работы;

· электродов для тока;

· конструкций на интеркалятов.

· композиционных для и радиоэлектронного .

· защитных назначения;

· для различного ;

· устройств для изображения в и обработки (высокоразрешающие ).

· Создание и изделий

· Материалы в волоконно-оптических ;

· пленки ;

· Материалы ;

· Электрооптические , в том числе , и на эффекте «».

· новых в .

· Материалы применительно к веществам в ;

· Высокоэффективные для защитных .


Тот факт, что в естественных , большое для о Земле. Не , что ряд полос в поглощения и пыли . Еще в 60-х на теоретического этих высказано о том, что они углеродными . , фуллерены нам дополнительные о и эволюции .

Что практической , то здесь фуллерена свойства при от до сверхпроводящих и от до . Относительно получения с свойствами на создание в квантоворазмерных с слоями - или диэлектрик, — , сверхпроводник - и т.д. , такие основой электронных . исследования ведутся лет. Многое еще не , и трудно все применения материала в .

С момента наука вперед. Это материал с и имеющий , форму , а , если С60, форму .

Фуллерены применение начиная от и заканчивая , и это еще не предел, множеству его новые его .

история , это направление развивается, все ученных. В можно как материалы. Эти одну из в нанотехнологиях.

литературы

1. 
   В. И., И. В. Фуллерены-новые углерода: , строение и химии, т.62 (5), .455,
   
2. 
   Новые в фуллеренов//УФН, т. 164 (9), с.
   
3. 
   Елецкий А. В., Б.М. и структуры , т. 165 (9), .977, 1995.
   
4. 
   И.В. – новая №2, с.51, 1996.
   
5. 
   В.Ф. свойства №1, с.92,
   
6. 
   Лозовик Ю.В., А.М. и рост – фуллеренов, , и конусов//УФН, т. 167 (7), с. 151,
   
7. 
   А.В. Углеродные , .167(9), с.945,
   
8. 
   Р.Е. Открывая , .168 (3), с.323,
   
9. 
   Г.Н. Обзор фуллеренов//Материалы 2 с международным « порошки, , », Красноярск, , 5-7 1999 г,. с.
   
10. 
    Белов Н.Н. и др. строение поверхности катодного нароста, образующегося при синтезе фуллеренов // Аэрозоли т.4f, N1, 1998 г. с.25-29.
    
11. 
    Кашкин В.Б., Рублева Т.В., Кашкина Л.В., Мосин Р.А. Цифровая обработка электронно-микроскопических изображений углеродных частиц в фуллерено-содержащей саже // Материалы 2 межрегиональной конференции с международным участием «Ультрадисперсные порошки, наноструктуры, материалы», Красноярск, КГТУ, 5-7 октября 1999 г,. с. 91-92.
    
12. 
    «Фуллерены. Их физические и электрические свойства», сПб, 1999 год.
    14. ст. В.Ф. Мастеров «Физические свойства фуллеренов», соровский образовательный журнал №1, 1997 год.
    
13. 
    Сидоров Л. Н., Газовые кластеры и фуллерены, Сорсовский Образовательный Журнал, №3, 1998, с. 65-71.
    
14. 
    Химия в школе, №1, 2001, ИССЛЕДОВАНИЯ, ОТКРЫТИЯ, ПРОГНОЗЫ: Фуллерен С36
    
15. 
    Белов Д. В., Новые полиморфные МОДИФИКАЦИИ УГЛЕРОДА, Химия в школе, №2, 2003.
    
16. 
    Семенов Е. Е. За страницами учебника геометрии, М, Просвещение, 1999.
    
17. 
    Соколов В.И., Станкевич В.И. Фуллерены - новые аллотропные формы углерода: структура, электронное строение и химические свойства//Успехи химии. - 1993.
    
18. 
    Юровская М.А., Сидоров Л.Н., Борщевский А.Я. и др. Фуллерены - М.: Экзамен.- 2005.
    
19. 
    Андреев И.М., Романова В.С., Петрухина А.О., Андреев С.М. Аминокислотные производные фуллерена С60 ведут себя как липофильные ионы, проникающие через биологические мембраны.//Физика твердого тела.- 2002.
    
20. 
    Гунькин И.Ф., Целуйкин В.Н., Н.Ю. Логинова. Синтез и изучение свойств водорастворимых производных фуллерена С60.// Журнал прикладной химии.-2006.