Лизин (2,6диаминогексановая кислота) алифатическая, незаменимая аминокислота. Содержит дополнительную аминогруппу, изза чего у нее выраженные основные свойства. Химическая формула Химические свойства

• Название: Лизин (2,6диаминогексановая кислота) алифатическая, незаменимая аминокислота. Содержит дополнительную аминогруппу, изза чего у нее выраженные основные свойства. Химическая формула Химические свойства
• Анкор: Otvety_1.docx
• Дата: 01.10.2017
• Размер: 114.38 Kb.
• Имя файла: Otvety_1.docx
• Тип: Документы; #9134

Билет №1

1. 
   Химические свойства, стереоизометрия аминокислот на примере лизина (образование биполярного иона, амфотерность, декарбоксилирование, область изоэлектрической точки)
   
2. 
   Полисахариды соединительной ткани – гликозаминогликаны: особенности структуры, свойств, типы гликозидных связей, биологическое значение на примере гиалуроновой кислоты и хондроитин сульфатов.
   
3. 
   Строение, номенклатура, типы связей, условия гидролиза, биологическое значение нуклеозидов пуринового и пиримидинового рядов.
   

1. 
   Лизин (2,6-диаминогексановая кислота) — алифатическая, незаменимая аминокислота. Содержит дополнительную аминогруппу, из-за чего у нее выраженные основные свойства.
   

Химическая формула:
Химические свойства:

• 
  Аминокислоты – амфотерные вещества, в твердом состоянии – всегда в виде биполярного, двухзарядного иона – «цвиттер-иона». В растворе возникает катион аминокислоты с зардом +1. Изоэлектрическая точка в щелочной среде: лизин (pI=9,74)
  

• 
  Величина и знак заряда иона зависит от ph-среды.
  
• 
  Лизин обладает всеми химическими свойствами, присущим карбоновым кислотам и аминам
  
• 
  in vivo АК используются для синтеза пептидов, полипептидов и белков.
  
• 
  АК проявляют амфотерные свойства, поскольку в их составе присутствует карбоксильная группа, проявляющая кислотные свойства, и амино-группа – основные свойства.
  
• 
  Декарбоксилирование:
  

2. 
   Гликозаминогликаны – высокомолекулярные соединения, образованные двумя видами моносахаридов: уроновыми кислотами (глюкуроновой и идуроновой) и N-ацетилированными аминосахарами – 2-N-ацетилглюкозамином и 2-N-ацетилгалактозамином.
   

Гетерополисахариды – компоненты межклеточного вещества, матрикса соединительной ткани. Наибольшее значение имеют гиалуроновая кислота, хондроитинсерная кислота, гепарин.

Гиалуроновая кислота состоит из D-глюкуроновой кислоты (бета 1-3) и N-ацетил-D-глюкозамина (бета 1-4). Широко распространена в живой природе: присутствует у микроорганизмов, в тканях и жидкостях животных и человека (стекловидное тело глаза, суставная жидкость, кожа, пуповина). Служит смазочным материалом в суставах, придает тканям эластичность и устойчивость к сжатию. Выполняет барьерную функцию.

ХС – различают два типа: ХС-4 и ХС-6 (в зависимости от положения сульфогруппы).

ХС-6 состоит из D-глюкуроновой кислоты (бета 1-3) и N-ацетил-D-галактозамина-6 сульфата (бета 1-4). Содержатся в хрящах, сухожилиях, костях, роговице глаза.

Значение: Применяются как лекарственные препараты при патологии соединительной ткани.

3. 
   Нуклеозиды — это N--гликозид, у которого неуглеводная часть является азотистым основанием, производным пиримидина или пурина.
   

В зависимости от того, какой моносахарид входит в состав нуклеозида, их подразделяют на два вида – рибозиды и дезоксирибозиды.

В кислой среде in vitro нуклеозиды распадаются на компоненты (пуриновые легче, чем пиримидиновые). Пурины прикреплены к альдопентозе атомом N-9, пиримидин – атомом N-1. Пуриновые гидролизуются легко, пиримидиновые – труднее.

Значение: При лечении некоторых опухолевых заболевай в качестве лекарственных средств используются систематические производные пиримидинового и пуринового рядов.
Билет №3

1. 
   Природные аминокислоты: классификация по биологической ценности, значение. Использование аминокислот в медицине.
   
2. 
   Строение, физические свойства, биологическое значение альдогексоз: глюкозы и галактозы. Энантиомерия и цикло-оксотаутомерия на примере глюкозы. Запишите структурные формулы глюкозо-1-фосфата и глюкозо-6-фосфата.
   
3. 
   Строение, номенклатура, типы связей, условия гидролиза, биологическое значение нуклеотидов пиримидинового ряда.
   

1. 
   По биологическому признаку природные аминокислоты классифицируют на:
   

• 
  заменимые (синтезируются в клетках человека): аланин, аргинин, аспарагиновая кислота, глицин, глутаминовая, кистидин, пролин. серин, тирозин, цистеин.
  

• 
  незаменимые: валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан, фенилаланин.
  

Медико-биологическое значение АК:

• 
  участвуют в биосинтезе нейромедиаторов и гормонов
  
• 
  из серина – нейромедиатор ацетилхолин
  
• 
  из фенилаланина или тирозина – медиатор норадреналин и гормоны адреналин, тироксин
  
• 
  глицин, глутаминовая – нейромедиаторные функции
  
• 
  аспарагиновая кислота – необходима в синтезе азотистых оснований
  
• 
  глутаминовая и аспарагиновая – в обезвреживании аммиака
  
• 
  в условиях углеводного голодания из АК синтезируется глюкоза
  
• 
  АК используются в качестве лекарственных средств: глутаминовая, метионин, глицин, цистеин, триптофан.
  

2. 
   Состав гексозы C6(H2O)6. Альдогексозы содержат 4 хиральных атома, образуют 16 стереоизомеров (8 принадлежат Д-ряду, 8 – Л-ряду)
   

Физические свойства: твердые кристаллические вещества, хорошо растворимые в воде, плохо в органических растворителях. Сладкие на вкус.

Глюкоза Галактоза


Биологическое значение:

• 
  Глюкоза — основной продукт фотосинтеза.
  
• 
  В организме человека и животных глюкоза является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов.
  
• 
  Глюкоза участвует в образовании гликогена, питании тканей мозга, работающих мышц.
  
• 
  При гипоксии – единственное вещество, обеспечивающее мышечную деятельность.
  
• 
  Запасается в составе олигосахарида сахарозы или полисахарида крахмала.
  
• 
  Подвергается «брожению»
  
• 
  Применяется в медицине.
  

Галактоза при окислении образует галактоновую, галактуроновую и слизевую кислоты.

Альдогексозы in vivo шестичленные пиранозные циклы.

Энантиомерия и цикло-оксотаутомерия на примере глюкозы:


Глюкозо-1-фосфат Глюкозо-6-фосфат

3. 
   Нуклеиновые основания пиримидинового ряда:
   

урацил тимин цитозин


Нуклеотиды – фосфаты нуклеозидов.

Химический состав: азотистое основание + пентоза + фосфорная кислота

Для связывания трех компонентов в молекуле нуклеотида используются сложноэфирная и N-гликозидная связи.

Нуклеотиды можно рассматривать с двух сторон: как эфиры нуклеозидов (фосфаты) и как кислоты (в связи с наличием остатка фосфорной кислоты).

За счет фосфатного остатка нуклеотиды проявляют свойства двухосновной кислоты и в физиологических условиях при ph=7 находятся в полностью ионизированном состоянии.

Для нуклеотидов используют два вида названия. Одно – включает наименование нуклеозида с указанием положения в нем фосфатного остатка, другое строится с добавлением суффикса –иловая кислота к названию остатка пиримидинового основания.

Нуклеотиды играют чрезвычайно важную роль в жизнедеятельности клетки:

• 
  нуклеозиддифосфаты и нуклеозидтрифосфаты относятся к высокоэнергетическим (макроэргическим) соединениям.
  
• 
  нуклеозидтрифосфаты участвуют в синтезе нуклеиновых кислот
  

Билет №4

1. 
   Природные аминокислоты, классификация по сторению. Их амфотерные свойства, примеры.
   
2. 
   Написать формулу трипептида цис+ что то там (вроде арг) + глу. Виды связи в третичной структуре белка.
   
3. 
   Формулы д-рибозы, л-рибозы, д-рибулозы, 2-дезокси-д-рибозы. Их биологическое значение. Цикло-оксо-таутомерия на примере д-рибозы.
   
   
   

1. 
   Важнейшие а-АК - H2N-CH(R))-COOH
   

Алифатические

Глицин
Аланин
Валин*
Содержащие ОН-группу

Серин
Треонин*
Содержащие СООН-группу

Аспарагиновая
Глутаминовая
Содержащие CONH2-группу

Аспарагин
Глутамин
Содержащие NH2-группу

Лизин*
Аргинин
Серосодержащие

Цистеин
Метионин*
Ароматические

Фенилаланин*
Тирозин
Гетероциклические

Триптофан*
Гистидин

АК проявляют амфотерные свойства, поскольку в их составе присутствует карбоксильная группа, проявляющая кислотные свойства, и амино-группа – основные свойства.

стр.327

2. 
   В стабилизации третичной структуры белка принимают участие:
   

• 
  ковалентные связи (между двумя остатками цистеина — дисульфидные мостики);
  
• 
  ионные связи между противоположно заряженными боковыми группами аминокислотных остатков;
  
• 
  водородные связи;
  
• 
  гидрофильно-гидрофобные взаимодействия. При взаимодействии с окружающими молекулами воды белковая молекула «стремится» свернуться так, чтобы неполярные боковые группы аминокислот оказались изолированы от водного раствора; на поверхности молекулы оказываются полярные гидрофильные боковые группы.
  

Трипептид цис-арг-глу

3. 
   д-рибоза л-рибоза д-рибулоза 2-дезоксирибоза
   

Биологическое значение:

• 
  Рибоза входит в состав рибонуклеиновой кислоты, аденозина, нуклеотидов и других биологических важных веществ.
  
• 
  Является компонентом РНК и используется при генетической транскрипции.
  
• 
  Производная рибозы — дезоксирибоза является компонентом ДНК.
  
• 
  Рибоза является компонентом АТФ и некоторых других веществ, участвующих в метаболизме.
  
• 
  Эфиры рибулозы и фосфорной кислоты — рибулозо-5-фосфат и рибулозо-1,5-дифосфат участвуют в важных процессах обмена веществ; распаде углеводов (пентозофосфатный цикл), а также их образовании в зелёных растениях при фотосинтезе.
  
• 
  Дезоксирибоза входит в состав ДНК, вместе с азотистым основанием и остатком фосфорной кислоты образуя мономерную единицу дезоксирибонуклеиновой кислоты — нуклеотид.
  

Цикло-оксо-таутомерия на примере д-рибозы:
Билет №5

1. 
   Денатурация белков, виды, причины, денатурирующие факторы, биологическое значение.
   
2. 
   Целлюлоза; химический состав, строение, тип химсвязей, условия гидролиза, биологическое значение.
   
3. 
   Строение , номенклатура, типы связей, условия гидролиза, биологическое значение нуклеотидов пуринового ряда.
   

1. 
   Денатурация – разрушение макроструктуры белка.
   

Виды:

Денатурация может быть обратимой и необратимой. Часто видимым следствием денатурации белка является осаждение белка из раствора.

Причины:

Практически любое заметное изменение внешних условий, например, нагревание или обработка белка щелочью приводит к последовательному нарушению четвертичной, третичной и вторичной структур белка.

Денатурирующие факторы:

• 
  повышение температуры
  
• 
  действие сильных кислот и щелочей, солей тяжелых металлов, некоторых растворителей (спирт).
  
• 
  изменение ph-среды
  
• 
  присутствие ПАВ
  
• 
  физические факторы (УФ-излучение, рентгеновское излучение, радиация)
  

2. 
   Целлюлоза (клетчатка)— (C6H10O5)n, белое твердое вещество, нерастворимое в воде.
   

Строение: Целлюлоза построена из остатков Д-глюкопиранозы, звенья которой в полисахаридной цепи связаны (1-4) гликозидными связями. Биозный фрагмент целлюлозы составляет собой целлобиозу.

Целлюлоза представляет собой длинные нити, содержащие 2500-12000 остатков глюкозы, без боковых ответвлений. Эти нити соединены между собой множеством водородных связей, что придает целлюлозе большую механическую прочность, при сохранении эластичности.

Целлюлоза труднее, чем крахмал подвергается гидролизу, лишь при высокой температуре и в присутствии конц.H2SO4. Гидролиз протекает ступенчато. Конечный продукт Бета-D-глюкоза.

Целлюлоза не расщепляется обычными ферментами желудочно-кишечного тракта, но она является необходимым веществом для нормального пищеварения.

Значение: Полисахарид, главная составная часть клеточных оболочек всех высших растений. Обладает высокой механическое прочностью и выполняет роль опорного материала растений. Является важным сырьем для ряда отраслей промышленности.

3. 
   Аденин Гуанин (стр.421)
   

Аденин — азотистое основание, аминопроизводное пурина (6-аминопурин). Образует две водородных связи с урацилом и тимином (комплементарность).

Хорошо растворим в воде, особенно горячей, с понижением температуры воды, растворимость аденина в ней падает. Плохо растворим в спирте, в хлороформе, эфире, а также в кислотах и щелочах — не растворим.

Значение: Аденин входит в состав многих жизненно важных для живых организмов соединений, таких как: аденозин, аденозинфосфотазы, аденозинфосфорные кислоты, нуклеиновые кислоты, адениновые нуклеотиды и др. В виде этих соединений аденин широко распространен в живой природе.

Гуанин, Г, G — азотистое основание, аминопроизводное пурина (6-окси-2-аминопурин), является составной частью нуклеиновых кислот. В ДНК, при репликации и транскрипции образует три водородных связи с цитозином (C) (комплементарность).

Химическая формула — C5H5N5O. Проявляет основные свойства. Реагирует с кислотами и щелочами с образованием солей. При действии на гуанин HNO2 (азотистой кислоты) образуется ксантин. Хорошо растворим в кислотах и щелочах, плохо растворим в эфире, спирте, аммиачных и нейтральных растворах, нерастворим в воде.

Значение: Входит в состав нуклеиновых кислот. Впервые был выделен из гуано, из-за чего и получил своё название.
Билет №6

1. 
   Реакции декарбоксилирования природных аминокислот на примере тирозина, триптофана, гистидина и глутаминовой кислоты. Биологическое значение этих реакций.
   
2. 
   Составьте структурную формулу трипептида из аминокислот серин - аспарагиновая кислота – фенилаланин. Какие виды связей в третичной структуре белка могут образовываться с участием радикалов этих аминокислот?
   
3. 
   Гепарин: особенности структуры, типы гликозидных связей, свойства, биологическое значение, использование в медицине.
   

1. 
   Процесс отщепления карбоксильной группы аминокислот в виде CO2 получил название декарбоксилирования. Несмотря на ограниченный круг аминокислот и их производных, подвергающихся декарбоксилированию в животных тканях, образующиеся продукты реакции – биогенные амины (т.н. "Трупные яды") - оказывают сильное фармакологическое действие на множество физиологических функций человека и животных.
   

Декарбоксилирование тирозина:


Декарбоксилирование триптофана:


Декарбоксилирование гистидина:


Декарбоксилирование глутаминовой кислоты:

2. 
   Трипептид серин-аспарагиновая кислота – фенилаланин
   

В стабилизации третичной структуры белка принимают участие:

• 
  ковалентные связи (между двумя остатками цистеина — дисульфидные мостики);
  
• 
  ионные связи между противоположно заряженными боковыми группами аминокислотных остатков;
  
• 
  водородные связи;
  
• 
  гидрофильно-гидрофобные взаимодействия. При взаимодействии с окружающими молекулами воды белковая молекула «стремится» свернуться так, чтобы неполярные боковые группы аминокислот оказались изолированы от водного раствора; на поверхности молекулы оказываются полярные гидрофильные боковые группы.
  

3. 
   Гепарин — кислый серосодержащий гликозаминогликан,состоящий из глюкуроновой кислоты ( и N-ацетилглюкозамина;
   

В клинической практике известен, как вещество, препятствующее свёртыванию крови.

Применяется:

• 
  для профилактики и терапии тромбоэмболических заболеваний
  
• 
  при операциях на сердце и кровеносных сосудах
  
• 
  для поддержания жидкого состояния крови в аппаратах искусственного кровообращения и гемодиализа
  
• 
  для предотвращения свертывания крови при лабораторных исследованиях.
  

Синтезируется в тучных клетках, скопления которых находятся в органах животных, особенно в печени, лёгких, стенках сосудов.

Билет №7

1. 
   Химические свойства, стереоизометрия аминокислот на примере глутаминовой кислоты (образование биполярного иона, амфотерность, декарбоксилирование, дезаминирование, область изоэлектрической точки)
   
2. 
   Строение, физико-химические свойства, классификации, биологическое значение важнейших моносахаридов организма человека. Особая биологическая роль глюкозы.
   
3. 
   Строение и свойства пиримидина, нумерация атомов в цикле. Строение, свойства и биологическое значение пиримидиновых азотистых оснований нуклеиновых кислот тимина, цитозина, урацила.
   

1. 
   Глутаминовая кислота (2-аминопентандиовая кислота) — алифатическая аминокислота. Моноаминодикарбоновая, кислая аминоксилота. Содержит дополнительные карбоксильные группы в составе радикала:
   

Химические свойства:

• 
  Амфотерные вещество, в твердом состоянии – всегда в виде биполярного, двухзарядного иона – «цвиттер-иона». При растворении происходит диссоциация второй карбоксильной группы, среда раствора становится кислой, а кислота превращается в анион с зарядом -1. Изоэлектрическая точка моноаминодикарбоновых кислот находится в кислой среде.
  
• 
  Биполярный ион:
  

• 
  Глутаминовая кислота обладает всеми химическими свойствами, присущим карбоновым кислотам и аминам
  
• 
  Декарбоксилирование:
  

• 
  Дезаминирование:
  

2. 
   Моносахариды классифицируют относительно количества атомов С (пентозы, гексозы) и наличия карбонильной группы (альдегидной, кетонной)
   

Наиболее важные моносахариды

карбонильная группа

альдегидная кетонная

пентозы гексозы пентозы гексозы

Д-рибоза Д-глюкоза Д-рибулоза Д-фруктоза

Д-галактоза

Моносахариды – твердые вещества, легко растворимые в воде, плохо – в органических растворителях. Большинство – сладкие. Моносахариды могут существовать как в открытой (оксоформе), так и в циклических формах. Все эти формы находятся в динамическом равновесии.

Значение:

• 
  Моносахариды входят в состав сложных углеводов (гликозиды, олигосахариды, полисахариды) и смешанных углеводсодержащих биополимеров (гликопротеиды, гликолипиды и др.).
  
• 
  Биосинтез моносахаридов из углекислого газа и воды происходит в растениях (см. Фотосинтез)
  
• 
  С участием активированных производных моносахаридов — нуклеозиддифосфатсахаров — происходит, как правило, биосинтез сложных углеводов.
  
• 
  Распад моносахаридов в организме (например, спиртовое брожение, гликолиз) сопровождается выделением энергии.
  

Глюкоза — основной продукт фотосинтеза.

• 
  В организме человека и животных является основным и наиболее универсальным источником энергии для обеспечения метаболических процессов.
  
• 
  Участвует в образовании гликогена, питании тканей мозга, работающих мышц.
  
• 
  При гипоксии – единственное вещество, обеспечивающее мышечную деятельность.
  
• 
  Запасается в составе олигосахарида сахарозы или полисахарида крахмала.
  
• 
  Подвергается «брожению»
  
• 
  Применяется в медицине.
  

3. Пиримидин (C4N2H4) — гетероциклическое соединение, имеющее плоскую молекулу.

Тимин (5-метилурацил) — производное пиримидина. Присутствует во всех живых организмах, где вместе с дезоксирибозой входит в состав нуклеозида тимидина. Дезоксирибонуклеотиды тимина входят в состав ДНК, в РНК на его месте располагается рибонуклеотид урацила. Тимин комплементарен аденину, образуя с ним 2 водородные связи. Тиминовые основания часто окисляются до гидантоинов с течением времени после смерти организма.


Цитозин — химическая формула C4H5N3O, азотистое основание, производное пиримидина. С рибозой образует нуклеозид цитидин, входит в состав нуклеотидов ДНК и РНК. Во время репликации и транскрипции по принципу комплементарности образует три водородных связи с гуанином. Бесцветные кристаллы. Цитозин, проявляет основные свойства, реагирует с щелочами и кислотами, реагируя с азотной кислотой дезаминируется, превращаясь в урацил. Растворим в воде, слабо растворим в эфире, не растворим в спирте.
Урацил (2,4-диоксопиримидин) — пиримидиновое основание, которое является компонентом рибонуклеиновых кислот и как правило отсутствует в дезоксирибонуклеиновых кислотах, входит в состав нуклеотида. В составе нуклеиновых кислот может комплементарно связываться с аденином, образуя две водородных связи. Белый порошок или иглоподобные кристаллы, растворимые в горячей воде. Обладает амфотерными свойствами, способен к таутомерии.


Билет №8

1. 
   Полисахариды соединительной ткани – гликозаминогликаны: особенности структуры, свойств, типы гликозидных связей, биологическое значение на примере гиалуроновой кислоты и хондроитин сульфатов.
   
2. 
   Химические свойства, стереоизометрия аминокислот на примере лизина (образование биполярного иона, амфотерность, декарбоксилирование, область изоэлектрической точки)
   
3. 
   Строение, номенклатура, типы связей, условия гидролиза, биологическое значение нуклеозидов пуринового и пиримидинового рядов.
   

1. 
   Гликозаминогликаны – высокомолекулярные соединения, образованные двумя видами моносахаридов: уроновыми кислотами (глюкуроновой и идуроновой) и N-ацетилированными аминосахарами – 2-N-ацетилглюкозамином и 2-N-ацетилгалактозамином.
   

Гетерополисахариды – компоненты межклеточного вещества, матрикса соединительной ткани. Наибольшее значение имеют гиалуроновая кислота, хондроитинсерная кислота, гепарин.

Гиалуроновая кислота состоит из D-глюкуроновой кислоты (бета 1-3) и N-ацетил-D-глюкозамина (бета 1-4). Широко распространена в живой природе: присутствует у микроорганизмов, в тканях и жидкостях животных и человека (стекловидное тело глаза, суставная жидкость, кожа, пуповина). Служит смазочным материалом в суставах, придает тканям эластичность и устойчивость к сжатию. Выполняет барьерную функцию.

ХС – различают два типа: ХС-4 и ХС-6 (в зависимости от положения сульфогруппы).

ХС-6 состоит из D-глюкуроновой ксилоты (бета 1-3) и N-ацетил-D-галактозамина-6 сульфата (бета 1-4). Содержатся в хрящах, сухожилиях, костях, роговице глаза. Применяются как лекарственные препараты при патологии соединительной ткани.

2. 
   Лизин (2,6-диаминогексановая кислота) — алифатическая, незаменимая аминокислота. Содержит дополнительную аминогруппу, из-за чего у нее выраженные основные свойства.
   

Химическая формула:

Химические свойства:

• 
  Аминокислоты – амфотерные вещества, в твердом состоянии – всегда в виде биполярного, двухзарядного иона – «цвиттер-иона». В растворе возникает катион аминокислоты с зарядом +1. Изоэлектрическая точка в щелочной среде: лизин (pI=9,74)
  

• 
  Величина и знак заряда иона зависит от ph-среды.
  
• 
  Лизин обладает всеми химическими свойствами, присущим карбоновым кислотам и аминам
  
• 
  in vivo АК используются для синтеза пептидов, полипептидов и белков.
  
• 
  АК проявляют амфотерные свойства, поскольку в их составе присутствует карбоксильная группа, проявляющая кислотные свойства, и амино-группа – основные свойства.
  
• 
  Декарбоксилирование:
  

3. 
   Нуклеозиды — это N--гликозид, у которого неуглеводная часть является азотистым основанием, производным пиримидина или пурина.
   

В зависимости от того, какой моносахарид входит в состав нуклеозида, их подразделяют на два вида – рибозиды и дезоксирибозиды.

В кислой среде in vitro нуклеозиды распадаются на компоненты (пуриновые легче, чем пиримидиновые).

Пурины прикреплены к альдопентозе атомом N-9, пиримидин – атомом N-1. Пуриновые гидролизуются легко, пиримидиновые – труднее.

Значение: При лечении некоторых опухолевых заболевай в качестве лекарственных средств используются систематические производные пиримидинового и пуринового рядов.
Билет №9

1. 
   Ароматические аминокислоты: строение, свойства (амфотерность, образование биполярного иона, декарбоксилирование), биологическое значение.
   
2. 
   Биологически важные реакции фосфорилирования глюкозы и фруктозы, значение. Напишите уравнение реакции фосфорилирования глюкозы и образования фосфорных эфиров фруктозы.
   
3. 
   Первичная и вторичная структуры РНК, типы связи, пространственное строение, биологическое значение.
   

1. 
   Ароматические аминокислоты построены таким образом, что бензольные кольца в них отделены от общего а-аминокислотного фрагмента метиленовой группы –CH2-.
   

Арматические аминоксилоты можно рассматривать как

Фенилаланин Тирозин

Триптофан Гистидин


Образование биполярного иона:


Декарбоксилирование:

Биологическое значение:

Фенилаланин используют для сбалансирования кормов для животных, как компонент спортивного питания.

Тирозин подавляет аппетит, способствует уменьшению отложения жиров, способствует выработке меланина и улучшает функции надпочечников, щитовидной железы и гипофиза.

Триптофан применяется для сбалансирования кормов для животных. Препараты триптофана назначаются при расстройстве сна, чувстве страха и напряжения, дисфории, предменструальном синдроме.

Гистидин входит в состав активных центров множества ферментов, является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из «существенных» аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, аллергий, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.

2. 
   Все моносахариды в клетке существуют в виде фосфорных эфиров, которые образуются в ферментативных реакциях с участием АТФ (Гликолиз)
   

Глюкоза участвует в процессе гликолиза, и поэтому, как только попадает в клетки органов и тканей, сразу же подвергается фосфорилированию с использованием АТФ.



Для протекания реакции необходимо наличие в среде ионов Mg2+, с которым комплексно связывается молекула АТФ. Эта реакция необратима, так как она протекает с использованием значительного количества энергии.

Затем глюкозо-6-фосфат превращается во фруктозо-6-фосфат (Ф-6-Ф).

Энергия для этой реакции не требуется, и реакция является полностью обратимой. На данном этапе в процесс гликолиза может также включаться путём фосфорилирования и фруктоза.

Значение:

Глюкоза и фруктоза участвуют в процессе гликолиза, а тот в свою очередь — катаболический путь исключительной важности. Он обеспечивает энергией клеточные реакции, в том числе и синтез белка. Промежуточные продукты гликолиза используются при синтезе жиров. Благодаря гликолизу производительность митохондрий и доступность кислорода не ограничивают мощность мышц при кратковременных предельных нагрузках.

3. 
   Рибонуклеиновая кислота (РНК) — одна из трёх основных макромолекул (две другие — ДНК и белки), которые содержатся в клетках всех живых организмов.
   

Так же, как ДНК (дезоксирибонуклеиновая кислота), РНК состоит из длинной цепи, в которой каждое звено называется нуклеотидом. Каждый нуклеотид состоит из азотистого основания, сахара рибозы и фосфатной группы. Последовательность нуклеотидов позволяет РНК кодировать генетическую информацию. Все клеточные организмы используют РНК (мРНК) для программирования синтеза белков.

Первичная структура РНК - порядок чередования рибонуклеозидмонофосфатов (НМФ) в полинуклеотидной цепи. В РНК, как и в ДНК, нуклеотиды связаны между собой 3',5'-фосфодиэфирными связями. Концы полинуклеотидных цепей РНК неодинаковы. На одном конце находится фосфорилированная ОН-группа 5'-углеродного атома, на другом конце - ОН-группа 3'-углеродного атома рибозы, поэтому концы называют 5'- и 3'-концами цепи РНК. Гидроксильная группа у 2'-углеродного атома рибозы делает молекулу РНК нестабильной. Так, в слабощелочной среде молекулы РНК гидролизуются даже при нормальной температуре, тогда как структура цепи ДНК не изменяется.

Вторичная структура РНК. Молекула рибонуклеиновой кислоты построена из одной полинуклеотидной цепи. Отдельные участки цепи РНК образуют спирализованные петли - "шпильки", за счёт водородных связей между комплементарными азотистыми основаниями A-U и G-C. Участки цепи РНК в таких спиральных структурах антипараллельны, но не всегда полностью комплементарны, в них встречаются неспаренные нуклеотидные остатки или даже одноцепочечные петли, не вписьюающиеся в двойную спираль. Наличие спирализованных участков характерно для всех типов РНК.

Биологическое значение:

Существуют разные типы РНК: тРНК, мРНК, рРНК

тРНК – участвует в биосинтезе белка. Ее функцией является транспортировка аминокислот к месту синтеза белка.

мРНК— РНК, содержащая информацию о первичной структуре (аминокислотной последовательности) белков. мРНК синтезируется на основе ДНК в ходе транскрипции, после чего, в свою очередь, используется в ходе трансляции как матрица для синтеза белков. Тем самым мРНК играет важную роль в «проявлении» (экспрессии) генов.

рРНК— несколько молекул РНК, составляющих основу рибосомы. Основной функцией рРНК является осуществление процесса трансляции — считывания информации с мРНК при помощи адапторных молекул тРНК и катализ образования пептидных связей между присоединёнными к тРНК аминокислотами.
Билет №10

1. 
   Биологические функции и значение природных аминокислот.
   
2. 
   Третичная и четвертичная структуры белка: типы стабилизирующих химических связей, биологическое значение.
   
3. 
   Состав, строение, физико-химические свойства, биологическое значение дисахаридов лактозы и мальтозы. Реакции гидролиза. Какой качественной реакцией можно обнаружить лактозу в молоке?
   

1. 
   Биологические кислоты играют жизненно-важное значение для организма.
   

Важной особенностью аминокислот является их способность к поликонденсации, приводящей к образованию полиамидов, в том числе пептидов, белков, нейлона, капрона, энанта.

Аминокислоты входят в состав спортивного питания и комбикорма. Аминокислоты применяются в пищевой промышленности в качестве вкусовых добавок, например, натриевая соль глутаминовой кислоты.

Медико-биологическоезначение АК:

• 
  участвуют в биосинтезе нейромедиаторов и гормонов
  
• 
  из серина – нейромедиатор ацетилхолин
  
• 
  из фенилаланина или тирозина – медиатор норадреналин и гормоны адреналин, тироксин
  
• 
  глицин, глутаминовая – нейромедиаторные функции
  
• 
  аспарагиновая кислота – необходима в синтезе азотистых оснований
  
• 
  глутаминовая и аспарагиновая – в обезвреживании аммиака
  
• 
  в условиях углеводного голодания из ак синтезируется глюкоза
  
• 
  АК используются в качестве лекарственных средств: глутаминовая, метионин, глицин, цистеин, триптофан.
  

2. 
   Пространственная компактная организация вторичной структуры белка, обеспечивающая выполнение биологических функций, носит название третичной структуры белка.
   

В стабилизации третичной структуры белка принимают участие:

• 
  ковалентные связи (между двумя остатками цистеина — дисульфидные мостики);
  
• 
  ионные связи между противоположно заряженными боковыми группами аминокислотных остатков;
  
• 
  водородные связи;
  
• 
  гидрофильно-гидрофобные взаимодействия. При взаимодействии с окружающими молекулами воды белковая молекула «стремится» свернуться так, чтобы неполярные боковые группы аминокислот оказались изолированы от водного раствора; на поверхности молекулы оказываются полярные гидрофильные боковые группы.
  

Многие белки состоят из нескольких субъединиц, которые могут иметь одинаковый или различный аминокислотный состав. В этом случае белки имеют четвертичную структуру белка. Взаимодействие происходит за счет ионных, водородных связей, Ван-дер-ваальсовых сил.

Четвертичная структура дает многие биологические преимущества:

• 
  возникает экономия генетического материала
  
• 
  уменьшается длина структурного гена и иРНК, в которых записана информация о первичной структуре белка
  
• 
  возможно осуществить замену субъединиц (адаптацию)
  

3. 
   Лактоза – молочный сахар. Кристаллическое соединение, по сравнению с сахарозой сравнительно хуже растворима в воде и менее сладкая.
   

Строение: Лактоза построена из остатков Д-галактопиранозы и Д-глюкопиранозы, связанных гликозидной связью. Растворы лактозы мутаротируют и дают положительные пробы с реактивами Толленса или Фелинга. Лактоза гидролизуется в кислой среде с образованием моносахаридов – галактозы и глюкозы.

Биологическое значение: Лактоза содержится в женском грудном молоке, из-за чего жизненно важна в первые годы жизни. Применяется в фармацевтической промышленности.


Мальтоза – солодовый сахар. Твердое кристаллическое вещество, менее сладкое, чем сахароза, хорошо растворимо в воде, нерастворимо в этаноле. Является основным продуктом расщепления крахмала.

Строение: В мальтозе остатки двух молекул Д-глюкопиранозы связаны а(1-4) гликозидной связью.

Химические свойства: Гликозидная связь быстро гидролизуется в кислой среде и особыми ферментами мальтазами. Растворы ее мутаротируют. Мальтоза дает реакции с реактивами Фелинга и Толленса, при окислении бромной водой превращается в мальтобионовую кислоту.

Биологическое значение: Мальтоза применяется для приготовления сред при идентификации микроорганизмов, в пищевой и винной промышленности.

Билет №12

1. 
   Белки: их биологические функции и применение в медицине. Приведите примеры.
   
2. 
   Сравнительная характеристика амилопектина и гликогена, их состав и строение, свойства, биологическая роль.
   
3. 
   Строение, состав, свойства и биологическое значение нуклеотидных коферментов НАД+ - НАДН и НАДФ+ - НАДФН
   

1. 
   Белки (протеины, полипептиды) — высокомолекулярные органические вещества, состоящие из соединённых в цепочку пептидной связью альфа-аминокислот. В живых организмах аминокислотный состав белков определяется генетическим кодом, при синтезе в большинстве случаев используется 20 стандартных аминокислот.
   

Биологические функции белков:

• 
  каталитическая, регуляторная (феремнты осуществляют контроль направления, катализ и регуляцию скорости биохимических реакций)
  
• 
  двигательная, сократительная (белки мышц актин, миозин, в мембране эритроцита – спектрин)
  
• 
  структурная (белки коллаген, эластин, фибронектин, базальная мембрана)
  
• 
  транспортная (гемоглобин, альбумин крови)
  
• 
  регуляторная (гистоны, репрессоры)
  
• 
  рецепторная (белки-рецепторы эндотелия сосудов)
  
• 
  гормональная (адаптивная, регуляторная) (инсулин, гормон роста, глюкагон)
  
• 
  защитные (иммуноглобулины, интерферон, комплемент, свертывающая и антисвертывающая система крови)
  
• 
  антибиотики
  
• 
  запасная (альбумин крови, яиц птиц)
  
• 
  токсины (ботулинический)
  
• 
  пищевая (белки пищи – источники незаменимых аминокислот)
  

2. 
   Амилопектин — один из основных полисахаридов крахмала, состоящий из разветвленных цепочек молекул глюкозы, моносахаридные остатки связаны α (1→4) и α (1→6) гликозидными связями.
   
3. 
   Свойства: Молекулярная масса достигает 1 000 000. С иодом даёт красно-фиолетовую окраску. Почти не растворим в холодной воде; в горячей воде образует студенистую часть клейстера. Молекулы амилопектина сильно разветвлены, они содержат от 600-6000 остатков а-Д-глюкопиранозы, которые соединены между собой а(1-4) гликозидными связями в длинную цепь, от которой отходят ветвления более коротких цепочек, прикрепленных гликозидными связями а(1-6).
   

Гликоген — (C6H10O5)n, полисахарид, образованный остатками глюкозы, связанными α-1→4 связями (α-1→6 в местах разветвления); основной запасной углевод человека и животных. Гликоген (также иногда называемый животным крахмалом, несмотря на неточность этого термина) является основной формой хранения глюкозы в животных клетках.

Особенности в строении гликогена:

• 
  точки ветвления расположены чаще, примерно у каждого 10 атома С в основной цепи
  
• 
  в боковых цепях – до 16-18 моносахаридных остатков
  
• 
  количество ветвлений значительно больше, чем у амилопектина.
  

4. 
   Никотинамидадениндинуклеоти́д (НАД, NAD) — кофермент, присутствующий во всех живых клетках, входит в состав ферментов группы дегидрогеназ, катализирующих окислительно-восстановительные реакции;
   

Значение: выполняет функцию переносчика электронов и водорода, которые принимает от окисляемых веществ. Восстановленная форма (НАДН) способна переносить их на другие вещества.

Состав: Представляет собой динуклеотид, молекула которого построена из амида никотиновой кислоты и аденина, соединённых между собой цепочкой, состоящей из двух остатков D-рибозы и двух остатков фосфорной кислоты; применяется в клинической биохимии при определении активности ферментов крови.

Отличие его от другого важнейшего кофермента — никотинамидадениндинуклеотидфосфата, или НАДФ, в том, что последний содержит в молекуле ещё один остаток фосфорной кислоты, связанной с 21-углеродным атомом рибозы.

Никотинамидадениндинуклеотидфосфа́т (НАДФ, NADP) — широко распространённый в природе кофермент ферментов, катализирующих окислительно-восстановительные реакции в живых клетках.

NADP принимает на себя водород и электроны окисляемого соединения и передаёт их на другие вещества.

В хлоропластах растительных клеток NADP восстанавливается при световых реакциях фотосинтеза и затем обеспечивает водородом синтез углеводов при темновых реакциях.
Билет №15

1. 
   Сравнительная характеристика амилопектина и гликогена, их состав и строение, свойства, биологическая роль.
   
2. 
   Белки: их биологические функции и применение в медицине. Приведите примеры.
   
3. 
   Строение, состав, свойства и биологическое значение нуклеотидных коферментов НАД+ - НАДН и НАДФ+ - НАДФН
   

1. 
   Амилопектин — один из основных полисахаридов крахмала, состоящий из разветвленных цепочек молекул глюкозы, моносахаридные остатки связаны α (1→4) и α (1→6) гликозидными связями.
   
2. 
   Свойства: Молекулярная масса достигает 1 000 000. С иодом даёт красно-фиолетовую окраску. Почти не растворим в холодной воде; в горячей воде образует студенистую часть клейстера. Молекулы амилопектина сильно разветвлены, они содержат от 600-6000 остатков а-Д-глюкопиранозы, которые соединены между собой а(1-4) гликозидными связями в длинную цепь, от которой отходят ветвления более коротких цепочек, прикрепленных гликозидными связями а(1-6).
   

Гликоген — (C6H10O5)n, полисахарид, образованный остатками глюкозы, связанными α-1→4 связями (α-1→6 в местах разветвления); основной запасной углевод человека и животных. Гликоген (также иногда называемый животным крахмалом, несмотря на неточность этого термина) является основной формой хранения глюкозы в животных клетках.

Особенности в строении гликогена:

• 
  точки ветвления расположены чаще, примерно у каждого 10 атома С в основной цепи
  
• 
  в боковых цепях – до 16-18 моносахаридных остатков
  
• 
  количество ветвлений значительно больше, чем у амилопектина.
  

3. 
   Белки (протеины, полипептиды) — высокомолекулярные органические вещества, состоящие из соединённых в цепочку пептидной связью альфа-аминокислот. В живых организмах аминокислотный состав белков определяется генетическим кодом, при синтезе в большинстве случаев используется 20 стандартных аминокислот.
   

Биологические функции белков:

• 
  каталитическая, регуляторная (феремнты осуществляют контроль направления, катализ и регуляцию скорости биохимических реакций)
  
• 
  двигательная, сократительная (белки мышц актин, миозин, в мембране эритроцита – спектрин)
  
• 
  структурная (белки коллаген, эластин, фибронектин, базальная мембрана)
  
• 
  транспортная (гемоглобин, альбумин крови)
  
• 
  регуляторная (гистоны, репрессоры)
  
• 
  рецепторная (белки-рецепторы эндотелия сосудов)
  
• 
  гормональная (адаптивная, регуляторная) (инсулин, гормон роста, глюкагон)
  
• 
  защитные (иммуноглобулины, интерферон, комплемент, свертывающая и антисвертывающая система крови)
  
• 
  антибиотики
  
• 
  запасная (альбумин крови, яиц птиц)
  
• 
  токсины (ботулинический)
  
• 
  пищевая (белки пищи – источники незаменимых аминокислот)
  

4. 
   Никотинамидадениндинуклеоти́д (НАД, NAD) — кофермент, присутствующий во всех живых клетках, входит в состав ферментов группы дегидрогеназ, катализирующих окислительно-восстановительные реакции;
   

Значение: выполняет функцию переносчика электронов и водорода, которые принимает от окисляемых веществ. Восстановленная форма (НАДН) способна переносить их на другие вещества.

Состав: Представляет собой динуклеотид, молекула которого построена из амида никотиновой кислоты и аденина, соединённых между собой цепочкой, состоящей из двух остатков D-рибозы и двух остатков фосфорной кислоты; применяется в клинической биохимии при определении активности ферментов крови.

Отличие его от другого важнейшего кофермента — никотинамидадениндинуклеотидфосфата, или НАДФ, в том, что последний содержит в молекуле ещё один остаток фосфорной кислоты, связанной с 21-углеродным атомом рибозы.

Никотинамидадениндинуклеотидфосфа́т (НАДФ, NADP) — широко распространённый в природе кофермент ферментов, катализирующих окислительно-восстановительные реакции в живых клетках.

NADP принимает на себя водород и электроны окисляемого соединения и передаёт их на другие вещества.

В хлоропластах растительных клеток NADP восстанавливается при световых реакциях фотосинтеза и затем обеспечивает водородом синтез углеводов при темновых реакциях.