Химия ЛВ_2022-11. Системыпиридинпиридиновыйатом азотапиррольныйатом азотапиррол
 Скачать 1.11 Mb.
|
|
Наиболее важные гетероциклические системы пиридин «пиридиновый» атом азота «пиррольный» атом азота пиррол фуран тиофен пиримидин пиразин пиразол имидазол изоксазол тиазол тетразол индол хинолин изохинолин бензимидазол пурин 1 2 3 4 6 5 1 2 3 4 7 5 1 2 3 4 6 5 1 2 3 4 7 5 1 2 3 4 8 5 1 2 3 4 6 5 1 2 3 4 6 5 7 8 1 2 3 4 6 5 3 9 8 7 6 2 1 4 5 Химические свойства пиридина • Ароматическое пиридиновое кольцо стабильно даже в условиях окисления боковой цепи: • Подобно третичным аминам пиридин обладает основными свойствами: никотиновая кислота (витамин PP) никотин ( алкалоид табака) хлорид пиридиния Химические свойства пиридина • Нуклеофильные свойства пиридина: Обратимое восстановление солей пиридиния: структурный фрагмент коферментов НАД и НАДФ иодид 1- метилпиридиния Химические свойства пиридина • Электрофильное замещение в пиридине: • Нуклеофильное замещение в ряду галогенпроизводных пиридина: Химические свойства пиррола и индола • Слабые кислоты (N-H): Замещение водорода при атоме азота: пирролнатрий индолнатрий Химические свойства пиррола и индола • Электрофильное замещение: Химические свойства имидазола • Основные свойства: • Кислотные свойства: Таутомерия: 4(5)- метилимидазол Химические свойства имидазола • Нуклеофильные свойства – алкилирование по атому азота: • Электрофильное замещение: иодид 1,3-диметил- метилимидазолия в соотн. 400:1 с другим таутомером Частично ненасыщенные и насыщенные гетероциклические системы 1,4- дигидро- пиридин γ-пиран α-пиран пиперидин тетрагидро- пиран диоксан 3- пирролин 2- имидазолин пирролидиндин тетрагидро- фуран тиазолидин Гетероциклические мотивы ЛВ Гетероциклические мотивы ЛВ Гетероциклические мотивы ЛВ |