Урок Циклоалканы. Урок. Циклоалканы

Название	Урок. Циклоалканы
Анкор	Урок Циклоалканы
Дата	13.04.2022
Размер	73.93 Kb.
Формат файла
Имя файла	Урок Циклоалканы.docx
Тип	Урок #468975

Урок. Циклоалканы

В отличие от предельных углеводородов, характеризующихся наличием открытых углеродных цепей, существуют углеводороды с замкнутыми цепями (циклами). По своим свойствам они напоминают обычные предельные углеводороды алканы (парафины), отсюда и произошло их название – циклоалканы (циклопарафины, нафтены). Общая формула гомологического ряда циклоалканов C_nH_2n. Представителями этого ряда соединений являются циклопропан, циклобутан, циклопентан, циклогексан.


Циклопропан	Циклобутан	Циклопентан	Циклогексан

Очень часто в органической химии структурные формулы перечисленных циклоалканов изображают без символов C и H простыми геометрическими фигурами

Физические свойства

Циклоалканы имеют более высокие температуры плавления, кипения и большую плотность, чем соответствующие алканы. При одинаковом составе температура кипения циклопарафина тем выше, чем больше размер цикла. Циклоалканы в воде практически не растворимы, однако растворимы в органических растворителях. Физические свойства некоторых циклоалканов представлены в таблице.

Таблица. Физические свойства некоторых циклоалканов

Соединение	t°пл., °С	t°кип., °С
Циклопропан	-126,9	-33
Метилциклопропан	-177,2	0,7
Циклобутан	- 80	13
Метилциклобутан	-149,3	36,8
Циклопентан	- 94,4	49,3
Метилциклопентан	-142,2	71,9
Циклогексан	6,5	80,7

Изомерия циклоалканов

Для циклоалканов характерны как структурная, так и пространственная изомерия.

Структурная изомеpия

1. Изомерия углеродного скелета:

а) кольца

б) боковых цепей

2. Изомерия положения заместителей в кольце:

3. Межклассовая изомерия с алкенами:

Пространственная изомерия

1. Цис-транс-изомерия, обусловленная различным взаимным расположением в пространстве заместителей относительно плоскости цикла. В цис-изомерах заместители находятся по одну сторону от плоскости кольца, в транс-изомерах – по разные анимация:

2. Оптическая изомерия некоторых ди- (и более) замещенных циклов. Например, транс-1,2-диметилциклопропан может существовать в виде двух оптических изомеров, относящихся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение:

3. Конформационная изомерия циклоалканов. Все циклы, кроме циклопропана, имеют неплоское строение, что обусловлено стремлением атомов углерода к образованию нормальных (тетраэдрических) углов между связями. Это достигается поворотами по σ-связям С–С, входящим в цикл. При этом возникают различные конформации (поворотные изомеры) с разной энергией и чаще реализуются те из них, которые обладают наименьшей энергией, т.е. более устойчивые. Например, в циклогексане наиболее устойчивой является конформация "кресла".

Химические свойства

Химические свойства циклопарафинов зависят от числа атомов углерода, составляющих цикл. Низшие циклоалканы (циклопропан и циклобутан) ведут себя как ненасыщенные углеводороды, они способны вступать в реакции присоединения. Циклоалканы с большим количеством углеродных атомов в цикле ведут себя как алканы, для них характерны реакции замещения.

Реакции горения:

C_nH₂_n+ 3n/2O₂-^t→ nCO₂ + nH₂O +Q

Малые циклы (n=3,4)

Реакции присоединения – сходство с алкенами.

1) Галогенирование:

C₃H₆ + Br₂ → C₃H₆Br₂    (1,3-дибромпропан )

циклопропан

2) Гидрирование:

C₄H₈ + H₂-^t^,^Ni^или^Pt→    C₄H₁₀    ( бутан )

циклобутан

3) Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова):

C₃H₆ + HI → CH₃-CH₂-CH₂I         ( 1- йодпропан )

Обычные циклы (n=5-7)

Реакции замещения – сходство с алканами.

1) Галогенирование:

C₆H₁₂   +   Br₂   -^t→    C₆H₁₁Br   +   HBr

                                     бромциклогексан

Реакции отщепления – дегидрирования циклогексана (р. Зелинского-Казанского):

         C₆H₁₂-^t^{=300˚С ,}^Pt^,^Pd→   C₆H₆ + 3H₂

                                          бензол

Получение циклоалканов

В промышленности

1) Из нефти (пяти- и шестичленных)

Циклоалканы содержатся в значительных количествах в нефтях некоторых месторождений (отсюда произошло одно из их названий - нафтены). При переработке нефти выделяют главным образом циклоалканы С₅ - С₇.

2) Из ароматических углеводородов – каталитическое гидрирование:

C₆H₆ + H₂ -^t,p,Ni→ C₆H₁₂

В лаборатории

Из дигалогенпроизводных алканов (внутримолекулярная реакция Вюрца):

Br-CH₂-CH₂-CH₂-Br + Mg -^t → MgBr₂ + C₃H₆

или

Cl-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-Cl + 2Na → 2NaCl + C₄H₈

Применение

Наибольшее практическое значение имеют циклогексан, этилциклогексан. Циклогексан используется для получения циклогексанола, циклогексанона, адипиновой кислоты, капролактама, а также в качестве растворителя. Циклопропан используется в медицинской практике в качестве ингаляционного анестезирующего средства.