Гетероцикл. Занятие 8_ГЕТЕРОЦИКЛЫ. Занятие Тема Гетероциклические соединения

Название	Занятие Тема Гетероциклические соединения
Анкор	Гетероцикл
Дата	16.03.2022
Размер	39.45 Kb.
Формат файла
Имя файла	Занятие 8_ГЕТЕРОЦИКЛЫ.docx
Тип	Занятие #399338

Практическое занятие

Тема: Гетероциклические соединения.
Общая цель: Сформировать знания электронного строения молекул с сопряженными связями как термодинамически устойчивых систем, используемых для построения молекул гетероциклических соединений и нуклеиновых кислот. Сформировать знания о строении и химических свойствах гетероциклических соединений и их производных, которые являются компонентами биологических структур и лекарственных препаратов.

Сделайте записи в рабочей тетради по плану:

дата;
номер занятия;
тема занятия;
цель занятия;
основные вопросы темы – это учебные вопросы занятия;

I. Учебные вопросы занятия:

Ароматичность бензоидных и небензоидных соединений (правило Хюккеля).

2.Биологически активные гетероциклические соединения - метаболиты и родоначальники важнейших групп лекарственных веществ:

Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом-пиррол, тетрапиррол- предшественник гема гемоглобина; бензпиррол (индол), тиофен, фуран.
Пятичленные гетероциклы с двумя гетероатомами - имидазол, его амфотерные свойства, прототропная таутомерия, образование межмолекулярных водородных связей. Пиразол, тиазол, оксазол.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом- пиридин и его производные: никотиновая кислота (витамин «РР»), амид никотиновой кислоты-компонент нуклеотидных коферментов (система НАД⁺-НАД Н+Н⁺), кордиамин, витамин «В₆».
Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами - пиримидин и его производные: урацил, цитозин и тимин как компоненты нуклеиновых кислот. Лактим-лактамная таутомерия. Образование межмолекулярных связей.

3.Бициклические гетероциклы - пурин и его производные: аденин и гуанин – структурные компоненты нуклеиновых кислот. Лактим-лактамная и прототропная таутомерия.

Барбитуровая кислота и ее производные. Гидроксипурины: гипоксантин, ксантин и мочевая кислота – конечный продукт распада пуриновых оснований в организме.

4.Фолиевая кислота, биотин, тиамин. Понятие о строении и биологической роли. Представление об алкалоидах и антибиотиках.
II.Ваши действия по подготовке к данному занятию и отработке программы занятия:

При подготовке к данному занятию повторите:

Виды гибридизации валентных орбиталей атома углерода.

Электронное строение молекулы бензола.
Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ.
Образование межмолекулярных водородных связей.
правило построения названий органических соединений.

При отработке 1 вопроса обратите внимание на:

понятие ароматичность, какие соединения согласно правилу Хюккеля обладают этим свойством.

При отработке 2 вопроса обратите внимание на:

принципы классификации гетероциклических соединений и электронное строение отдельных представителей и их реакционную способность. На лактим-лактамную и прототропную таутомерию.

При отработке 3 вопроса обратите внимание на:

электронное строение конденсированного гетероциклического соединения пурина и его производных: аденина, гуанина и мочевой кислоты.;

строение и производные барбитуровой и мочевой кислот, их общую характеристику и биологическую роль

При отработке 4 вопроса обратите внимание на:

строение и производные барбитуровой и мочевой кислот, их общую характеристику и биологическую роль;

строение и биороль фолиевой кислоты и ее производных;

общие свойства алкалоидов и их биологическую роль.

IП. Перечень литературы для самоподготовки:

1. Основная литература

Попков В.А. Общая химия [Электронный ресурс]: учеб. / В.А. Попков, С.А. Пузаков. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2010. - 976 с. – Режим доступа: http://www.studentlibrary.ru/book/ISBN9785970415702.html
Попков В.А. Общая химия [Текст]: учеб. / В.А. Попков, С.А. Пузаков. - М.: ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 976 с.
Тюкавкина Н. А. Биоорганическая химия. – М.: Дрофа, 2008. – 542 с.
Тюкавкина, Н. А. Биоорганическая химия [Электронный ресурс]: учеб. / Н. А. Тюкавкина, Ю. И. Бауков, С. Э. Зурабян. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2015. - 416 с. : ил. – Режим доступа: http://www.studentlibrary.ru/book/ISBN9785970431887.html

2. Дополнительная литература

1. Биоорганическая химия : рук. к практ. занятиям [Текст] : учеб. пособие / под ред. проф. Н. А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2009. - 168 с.

2. Биоорганическая химия: рук. к практ. занятиям [Электронный ресурс] : учеб. пособие / под ред. Н.А. Тюкавкиной. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2016. – 168 с. – Режим доступа: http://www.studentlibrary.ru/book/ISBN9785970438015.html

3. Жолнин, А.В. Общая химия [Текст] : учеб. / А. В. Жолнин ; под ред. В. А. Попкова, А. В. Жолнина. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2012. - 400 с.

4. Жолнин, А.В. Общая химия [Электронный ресурс] : учеб. / А. В. Жолнин ; под ред. В. А. Попкова, А. В. Жолнина. - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2014. – 400 с. – Режим доступа: http://www.studentlibrary.ru/book/ISBN9785970429563.html

5. Братцева И. А. Биоорганическая химия: учеб. пособие. – Ставрополь: Изд-во СтГМА, 2008. – 196 с.

Практикум по общей и биоорганической химии : учеб. пособие / под ред. проф. В. А. Попкова. - 4-е изд., перераб. и доп. - М. : Академия, 2013. - 256 с.

IV.Перечень ресурсов информационно-телекоммуникационной сети "Интернет" необходимых для освоения дисциплины

Электронные ресурсы, отвечающие тематике дисциплины, в том числе:

- http: // chemlib.ru/ ChemLib.ru: Библиотека по химии;

-http://chemistlab.ru - ХимЛаб - сайт по химии;

-http://www.chemnet.ru Портал фундаментального химического образования России;

-http://www.alleng. ru /edu//chem9/htm-образовательные ресурсы Интернета-Химия;

-http://www.chem.isu.ruru/leos/index.php-справочно-информационная система «Химический ускоритель»