Химия. 2. Тмендегі осылыстарды рылымды формуласын жазыыз а 7окси3,4диметоксифлавон

• Название: 2. Тмендегі осылыстарды рылымды формуласын жазыыз а 7окси3,4диметоксифлавон
• Анкор: Химия
• Дата: 20.12.2021
• Размер: 227.52 Kb.
• Имя файла: 15-16.docx
• Тип: Документы; #310826

№15

1. С, Е дәрумендеріне сипаттама. Олардың пайдасы. Олар кездесетін өсімдіктер. Олардың адам ағзасына қажетті мөлшері мен тигізер пайдасы.

2.Төмендегі қосылыстардың құрылымдық формуласын жазыңыз:

а) 7-окси-3′,4′диметоксифлавон;

б) Кверцетиннің 3-О-α-L-арабопиранозиді.
Е дəрумені. Табиғатта таралуы. Өсімдік майлары: жүгері майы, бидай майы, зығыр майы, күріш майы, мақта майы сияқтылар токоферолдардың бай табиғи қоры болып табылады. Азықтық қоспа ретінде былай белгіленеді E306 (токоферол қоспасы), E307 (α-токоферол), E308 (γ-токоферол) и E309 (δ-токоферол). Жануар тектес өнімдерде Е дəрумені шағын мөлшерде кездеседі.

Бұл дəрумен 1922 жылы ашылып, алфавиттық классификация бойынша бесінші орынды алған, сондықтан витамин E деп аталған. E дəрумені жетіспегенде лабораториялық егеуқұйрықтардың рационалды жүктілік кезінде ұрпақтары түсіп қалған. Мұндай белгісіз нұсқаулардан кейін осы дəрумен жайында мағлұматтар жинауға кіріскен.

Зерттеулер Е дəруменін «токоферол» деп атады, ол грек тілінен аударғанда toс (ұрпақтың пайда болуы), phero (бала туу) жəне ол спирттер үшін химиялық белгісі, өйткені ол химиялық құрылысы бойынша спирт болып табылады.

Е витамині қан түйіршіктерінің ұйып қалуына жол бермейді жəне оның жақсы сіңірлуіне мүмкіндік жасайды. Сонымен қатар климактериялық мерзімде ақуызды азайтып, тосқауыл қояды. Е дəруменіі косметологияда тері жастығының сақталуы үшін жəне терідегі əжімге əсері үшін қолданады. Бұдан басқа токоферол қотырды емдеуге көмектеседі. Қызыл қан түйіршіктері үшін Е витаминін өте маңызды торшалардың тыныс алуын жақсартады. Адамға қажетті Е дəруменнің мөлшері тəулігіне 5 мг шамасындай жəне қабылданатын полиқанықпаған май қышқылдарының əр грамында 0,6 мг болуы керек. Химиялық құрамы жəне қасиеттері. Е дəрумені 1937 жылы Каррердің лабораториясында синтездеп алынған. Бұл дəруменнің химиялық құрылым негізіне токол спиртіне жалғасқан көміртегі атомының ұзын тізбегі жатады, ол тізбек қаныққан изопрен қалдықтарынан тұрады. Е дəруменнің (токоферол ацетаты) құрылымына жақын жəне оның активтігіндей əсер етуші 4 түрлі заттар алынған, олар -,-, - жəне -токоферол болып табылады. Басқа токоферолдардың активтілігі -токоферолдікінен 5-10 есе төмен.

Е дəруменнің ең көп кездесетіні – өсімдік майы, күнбағыс, мақта майы, шафран, жүгері, маргарин, күнбағыстың тұқымдары, бидай, жаңғақ, бұршақ, жұмыртқаның сарысы, бауыр, сүт, сұлы жармасы, соя.

Е дəруменінің қасиеті. 1)негізгі қоректі антиоксидті зат болып табылады; 2)жасушаның тотығуы əсерінен қартаю процесін тежейді; 3) жасушаның қоректенуін күшейтеді; 4) қан тамырларының қабырғасын күшейтеді; 5)жарақаттардың, сынықтардың пайда болуын қамтамасыз етеді; Е дəруменнің тиімділігін басқа қоректі антиоксидты заттар қатысуымен жоғарылайды. С витамині көбеюінен қатерлі ісікке қарсы əрекет жақсарады.

Е дəруменнің косметикалық қасиеті. 1)Е дəрумені жастық дəрумен болып табылады; 2)терінің құрғап кетуіне жол бермейді; 3)шаш пен тырнақты қатайтады; 4)ағзаны жасартуға көмектеседі; 5)қан айналымды жақсартады; 6)ұлпаларды қалпына келтіреді; 7)қан ұюын болдырмайды жəне тез жазылуды қамтамасыз етеді; 8) жараның орны қалмауын қадағалайды; 9) Е дəрумені антиоксидант ретінде жасушаның бұзылуын болдырмайды; 10) Липидтердің тотығуын төмендетеді жəне бос радикадардың пайда болуын баяулатады; 11) дəруменнің басқа майларда енуінен жəне оттегінің бұзылуынан қорғайды; 12)А витаминінің жақсы сіңірілуіне жəне оны оттегінен қорғайды; 13) пигменттердің пайда болуын болдырмайды; 14) жасуша аралық коллагенді эласты талшықтардың құрастырылуына қатысады; 15) ақуыздың синтезделуінде негізгі рөлге ие; 16) терінің қартаю процесіне кедергі болады.

Е дəруменнің фармакологиялық қасиеті. Ақуыздың биосинтезіне қатысады, жасушалардың метаболизм процесінде, жасушалардың тыныс алуында, жасушалардың полиферациясына қатысады. Сонымен қатар Е витамині косметологияда да қолданылады, ол теріде жараның орнын қалдырмауға көмектеседі. Бұдан басқа токоферол қотырды емдеуде көмектеседі жəне терінің жарасын емдеуде қолданылады. Е дəрумені қызыл қан түйіршіктері үшін өте маңызды жасушалардың тыныс алуын жақсартады.

С дәрумені. Раушангүлділер тұқымына жататын (Rosaceae Juss. – Розоцветные) Fructus Rosa – раушанның жемістері С дəруменіне бай. Медицинада мына түрлерін пайдаланады: Қоңыр раушаны; Беггер раушаны ; Итмұрын раушаны; Альберт раушаны; Тікенді раушан т.б. Аскорбин қышқылы – ақ түсті кристалды зат, суда жақсы ериді, этил спиртінде нашар ериді де, эфирде ерімейді. Оның судағы ерітіндісі қышқыл болады, 0,1 н ерітіндісінің pH көрсеткіші 2,2 шамасына тең. Аскорбин қышқылының қышқылдық қасиеті оның молекуласының құрамындағы екі енолдық гидроксилге байланысты, ол екеуінің диссоциациялану қабілеті бар. Мұнда көміртегінің үшінші атомындағы гидроксильдік топ екінші атомына жалғасқан гидроксильден анағұрлым күшті дисоцацияланады. Демек, аскорбин қышқылында қос негізді карбон қышқылының қасиеттері бар.

Көптеген ауруларға С дəруменнің əсері күшті, практикада оның емдік нəтижесі бар, бірақ əсер ету механизмі белгісіз болған. Ресей ғалымдары З.И. Курпетева жəне Л. Вайлер (2000 жылы) аскорбин қышқылының бір үлкен қасиетін ашты. Бұл дəрумен – синтаза ферменттің активтілігін күшейтеді екен. Ол фермент адам мен жануарлар қан жасушаларына – аргининнен (азот тотығының) синтезделуін катализдейді.

Ағзадағы C дəруменнің жағымды рөлі мына комплексті жүйе арқылы іске асады: С дəрумені → NO-синтaза → L-аргинин →азот тотығы → гуанилатциклаза → ГТФ → цГМФ → жасушадағы химялық реакцияларға дем беру жəне реттеу.

С дəруменінің табиғатта таралуы С дəрумені едəуір мөлшерде жас жемістерде, көкөністерде кездеседі. Итмұрын, шырғанақ, қарақат, шетен, бұрыш құлмақ, лимон, апельсин, алма жемістері осы дəруменге бай. Жануар тектес өнімдерден С дəрумені бауырда, сүтте, қымызда болады. Аскорбин қышқылының бір тəуліктегі ересек адамға қажетті мөлшері 50- 100 мг, балаларға қажетті 30-70 мг. Бұл витамин адам организмінде жиналмайды, сондықтан оны күн сайын пайдалану керек.

Емге қолдану. Аскорбин қышқылы медицинада өте кең пайдаланылады. С – авитаминозда, гиповитаминозда, тұмау науқастарында, қан аққанда, жұқпалы ауруларда, бауыр, жүрек дерттерінде, Аддисон ауруында, сүйек сынғанда, дистрофияда жəне тағы да басқа патологиялық процестерде қолданылады.

С дəрумені ұзақ уақыт бойы жетіспеген жағдайда капиллярдың өткізгіштігі артады, терінің астына нүктеленіп қан құйылады, ондай қан құйылу бұлшық еттерде жəне ішкі қуыстарында байқалады. Құрқұлақтың белгісі – тістің қызыл иегі қанай бастайды, одан əрі тіс босап түсіп қалады. Көбіне сүйектер морт сынғыш келеді. Сонымен бірге: дəнекер ұлпалар, шеміршектер, созылмалы ұлпа, сүйек тіс дентині зақымданады. Жыныс бездерінің, бауырдың, бүйректің қызметі бұзылады.

2) Төмендегі қосылыстардың құрылымдық формуласын жазыңыз:

а) 7-окси-3′,4′диметоксифлавон;

б) Кверцетиннің 3-О-α-L-арабопиранозиді.

№16

1. Индол туындыларының алкалоидтары. Құрылысы. Сапалық реакциялар. Өсімдікте кездесуі.

2. Төмендегі моносахаридтердің муторатациясын жазыңыз:

а) D-рибоза; б) D-фруктоза

Индолды алкалоидтар. Индол молекуласы – бензол сақинасы мен оған пиррол сақинасының конденсирленуінен тұрады. Индол кейбір (жасминді, апельсинді) эфир майларында кездеседі. Сонымен қатар ақуыздың құрамында триптофан – табиғи амин қышқылының құрылысын индол сақинасы құрайды. Табиғатта кездесетін индолды алкалоидтардың құрылысында екі азот атомы болады. Конденсацияланған гетероциклдік жүйелердің мысалы есебінде индол қарастырылады.

Индол жəне 3-метилиндол – скатол (балқу темп. 95°С) ақуыздар шірігенде пайда болады. Олар қолайсыз иіске тəн ерекше иіс береді. Концентрациясы көп мөлшерде азайтылған таза индолда гүл иісі болады. Ондай иіс жасмин гүлдері мен апельсиндерге тəн. Ал эргометрин, эрготамин (спорыньядан); резерпин, аймалин (раувольфиядан) т.б. табылған.

Сапалық сипаты. Индол – балқу температурасы 52°С түссіз кристалдық зат. А. Байер 1866 жылы индигоның ыдырау өнімі алғаш рет оксииндолды мырыш ұнтағымен қосып айдағанда алынған.

Солға бұрылатын алкалоидтардың биологиялық белсенділігі, оңға бұрылатын алкалоидтардан күшті. Индолды алкалоидтар – алкалоидтар ішіндегі ең кең таралған түрі. Бұл алкалоидтар тобына жататын 900 қосылыс белгілі, олар 28 топшаға бөлінген. Индол алкалоидтарының жіктелуі химиялық құрылыстарына негізделген. Олардың бəрінде екі азот атомы, оның біреуі индолды азот, ал екіншісі индолды сақинадан алшақ β-орында екі көміртек тізбегімен бөлініп алифатты немесе гетероциклді тізбекте жатқан.

Индолды алкалоидтарды негізгі 5 топқа бөледі:

1. 
   индолалкиламин туындысы – триптамин
   

2. 
   β -карболин туындысы
   

3. Физостигмин туындысы



4. Эрголин туындысы



5. Монотерпеноидты индолды алкалоидтар – ең көп кездесетін, индолды алкалоидтарға жатады. Г.В. Лазурьевский оларды терпеноидты бөлігіне қарап жеті топқа бөледі:

А) Стрихнин тобы



Б) Аспидоспермин тобы



Г) Коринантеин тобы



Д) Аймалицин тобы



Е) Ибогаин тобы



Ж) Иохимбан тобы



Табиғатта таралуы.Өсімдік əлемінде индолды алкалоидтар саны өте көп. Өсімдіктің 40 тұқымдастығында кездеседі, олар: тропикалық Gentianalis – горечавка, Apocynaceae – кутрова тұқымдастығында; Rubiaceae жəне Loganiaceae тұқымдастығының 72 түрінде кездеседі. Көбіне табылғандары монотерпенді алкалоидтар. Сонымен қатар бұршақ тұқымдас өсімдіктердің 60 түрінде индолды алкалоидтар кездеседі.

Өсімдікте шоғырлануы. Вегетация басында алкалоидтар өсімдік шикізатының тамырынан, тұқымынан жəне қабығынан бүршіктеріне өтеді де, өсімдіктің жер асты бөлігінде алкалоидтар мөлшері азаяды, қабығында бастапқы мөлшері сақталады.

Барлық вегетация бойында алкалоидтар мөлшері өзгереді. Вегетацияның аяғына қарай өсімдіктің жер беті бөлігінде алкалоидтардың негіздік түрлерінің мөлшері көбейеді де, сосын қысқа қарай азаяды, қалған алкалоидтар жер асты бөлігіне, тұқымына ауысады, олар келесі вегетация айналымын күтеді.

Индол алкалоидтары көбіне оңтүстік-шығыс Азияда, Солтүстік Австралияда жəне Океанияда өсетін бұтақтарда, өсімдіктерде, ағаштарда көп болады. Бұл өсімдіктер құрамында полициклді алкалоидтар көп кездеседі.

Индолды туындылары бар алкалоидтар Раувольфия змеиная (Rauwolfiae serpentinae) өсімдігінің құрамынан табылған. Оларды мынадай топтар бойынша ажыратады: резерпин типі, серпентин типі, аймалин типі.

Химиялық қасиеттері. Индолмен оның қарапайым туындыларының реакциялары пирролдың реакцияларына ұқсас.

Пиррол секілді индолға əлсіз негіздік жəне оның үстіне фенолдың қасиеттері тəн. Ол қышқылдар əсерімен шайырланады, тұз қышқылымен дымқылданған қарағай жаңқасын шие-қызыл түске бояйды. 1) Индол металдық туындылар – индол-калий жəне индол-натрий құрайды:



2) Электрофильдік орын басуда орынбасар 3-қалыпқа бейімірек (пирролдан айырмашылығы); егер қалып болмаса, онда орынбасар 2-қалыпқа бағытталады. Мұндай бағытталу индолдың молекуласында электрондық тығыздықтың таралуына сəйкес келеді.

Индолды тек жеңіл əрекет ететін реагенттермен, мысалы, хлорлы сульфурил, диоксандибромидтің көмегімен галогендеуге болады. Индолды натрий этилатының қатысуымен эфирлік ерітіндіде этилнитратпен нитрлегенде 3-нитроиндол алынады. Бірақ, пиридин мен SO3 комплексімен индолды сульфолағанда 3-емес, 2- сульфоқышқыл алынады.

3) Диазоний тұздары индолмен 3-азот туындыларын береді.

4) N-Магний-йодиндолды галогеналкилдермен əрекеттестіргенде 3- алкилиндолдар түзіледі:



5) Индолды сутекпен платина катализаторының қатысуымен тотықсыздандыру 2,3- дигидроиндол береді;

6) Индолды жеңіл тотықтыру индиго береді;

7) Хлороформ жəне сілтімен индол 3-индол карбоальдегид жəне 3-хлорхинолин береді.

Сапалы талдау. Барлық индол алкалоидтары Майер реактиві, Марме реактиві, 1% фосфор-Молибден, фосфор-вольфрам, кремний-вольфрам қышқылдарының ерітінділері және т. б. сияқты жалпыалкалоидты реактивтермен шөгінді реакциялар береді.

Индол алкалоидтарын анықтау үшін көбінесе пикрин қышқылының 1% ерітіндісі қолданылады, ол алкалоидтармен стехиометриялық кристалды жауын-шашын береді, олар сүзіледі, кептіріледі және балқу температурасын анықтайды .

Стрихнин - индолдан алынған алкалоид. Бұл жоғары жылтырлығы бар түссіз ине тәрізді кристалдар. Айқын ащы дәмі бар. Суық суда іс жүзінде ерімейді (1:90) және қайнаған суда жақсы ериді (1:5). Заттың тығыздығы 1,36 г / см³, балқу температурасы 282 ° C.




Бұл қосылыстың химиялық формуласы C21H22N2O2, молярлық массасы 334,4116 ± 0,0193 г / моль. Стрихнин - бұл Loganiaceae тұқымдасының өсімдіктерінен алынатын күшті табиғи у. Олар негізінен Африка мен Азияның тропикалық аймақтарында өседі. Алкалоидтың ең танымал көздері-Игнатий бұршақтары, құсу (рвотный) жаңғағы немесе чилибуха және т. Б. Алғаш рет уды 1818 жылы француз химиктері Пеллетье мен Кавент құсу жаңғақтарынан бөліп алды.


Резерпин (латынша Reserpinum) Rauvolfia serpentina өсімдігінен оқшауланған индол алкалоид. Сондай-ақ R. canescens, R. micrantha, R. tetraphylla, R. heterophylla, т.б.Алғаш рет жасанды түрде 1956 жылы Роберт Бернс Вудворд синтездеген.

Ақ немесе сарғыш ұсақ кристалды ұнтақ. Мұзды сірке қышқылында және хлороформда оңай ериді, суда, алкогольде, диэтил эфирінде өте аз ериді.




Гармин-бета-карболинді алкалоид, алғаш рет гармаладан оқшауланған (Peganum harmala) (тамырдың құрғақ салмағының 3% дейін). Гармин негіз болып табылады және күшті қышқылдармен кристалды тұздарды құрайды. Гармин - Zygophyllaceae, Malpighiaceae тұқымдасына жататын өсімдіктерде кездесетін қарапайым алкалоид. Banisteriopsis caapi (одан оңтүстік американдық галлюциноген «яге» жасалған), Peganum harmala (Сирия руы) құрамында бар.

2. Төмендегі моносахаридтердің муторатациясын жазыңыз:

а) D-рибоза; б) D-фруктоза