биохимия алкалоидов. биох.алколоиды. Алкалоиды

• Название: Алкалоиды
• Анкор: биохимия алкалоидов
• Дата: 31.03.2020
• Размер: 81 Kb.
• Имя файла: биох.алколоиды.doc
• Тип: Документы; #114296

АЛКАЛОИДЫ

Алкалоиды — гетероциклические азотсодержа­щие вещества щелочного характера, обладающие сильным физиологическим действием. Термин «алка­лоиды» предложен в начале XIX в. и в переводе означает щелоче-подобные вещества (от арабского слова alqali — щелочь). Алка­лоиды — продукт жизнедеятельности растительных организмов.

Алкалоидоносные растения использовались человеком с глубо­кой древности, однако первые алкалоиды были выделены из рас­тений лишь в начале прошлого столетия. В 1806 г. немецкий апте­карь Сертюрнер получил из опия — млечного сока, вытекающего из недозрелых головок опийного мака, алкалоид морфин; в 1816 г. русский ученый Ф. И. Гизе выделил из коры хинного дерева чис­тый хинин; в 1828 г. был открыт никотин, а затем и ряд других алкалоидов. Однако интенсивные поиски новых алкалоидов и круп­ные успехи в области химии алкалоидов были достигнуты только после 20-х годов нашего столетия. К настоящему времени известно

свыше 2000 различных алкалоидов. Большие успехи в изучении этих веществ достигнуты в Советском Союзе главным образом благодаря работам академика А. П. Орехова и его учеников.

По современным данным, алкалоиды содержатся примерно в 10% всех видов растений. Однако наши знания о распространении алкалоидов в растительном мире несовершенны. Даже в СССР -из 20 000 видов растений, описанных ботаниками, обследовано на со­держание алкалоидов лишь немногим более 4000 видов. Таким образом, можно предполагать, что дальнейшее расширение работ по химическому исследованию растений приведет к обнаруже­нию новых алкалоидоносных растений и открытию новых алка­лоидов.

Раньше при изучении алкалоидов химики обычно ограничива­лись получением их в чистом виде. Позднее ученые приступили к изучению строения этих соединений, которое часто оказывалось весьма сложным. В настоящее время химики и биохимики наряду с первыми двумя задачами интенсивно изучают также искусствен­ный синтез алкалоидов в химических лабораториях и пути их био­синтеза в растениях^

Народнохозяйственное значение алкалоидоносных растений и алкалоидов очень велико. Многие алкалоиды широко применяют­ся в медицине, ветеринарии, в сельском хозяйстве, в некоторых отраслях промышленности. Особенно велико значение алкалоидов в медицине, и в течение длительного периода они были одними из основных лекарств. Алкалоиды оказывают сильное физиологиче­ское действие на организм и применяются при лечении сердечных, сосудистых, нервных, желудочно-кишечных и других заболеваний человека и животных.

Многие алкалоиды содержатся в пищевых продуктах и исполь­зуются человеком в качестве тонизирующих и наркотических средств. К таким продуктам относятся чай, кофе, какао, мак, та­бак, махорка и другие продукты, содержащие алкалоиды. Однако употребление алкалоидов в повышенных дозах очень вредно сказы­вается на здоровье человека. В Советском Союзе применение ал­калоидов в качестве наркотических средств строго карается за­коном.

К настоящему времени строение многих алкалоидов очень хо­рошо изучено, и это привело к тому, что для ряда алкалоидов осуществлен их химический синтез в промышленном масштабе (кофеин, эфедрин, папаверин и др.). При изучении строения и син­теза того или иного алкалоида, являющегося лекарственным ве­ществом, исследователи иногда получали новые лекарственные препараты, которые нашли широкое применение в медицине. На­пример, синтез аналогов кокаина привел к получению новокаина, изучение строения, свойств и синтеза аналогов хинина привело к получению искусственного лекарственного вещества акрихина, ко­торый, как и хинин, обладает противомалярийным действием, и т. д.

359В последнее время алкалоиды получают все большее и большее распространение в качестве средств борьбы с вредителями сель­ского хозяйства. Многие алкалоиды оказывают сильное токсиче­ское действие на животных, и даже очень небольшие их дозы вызывают гибель организмов. К алкалоидам, используемым для химической защиты растений, относятся анабазин, никотин, норни-котин, стрихнин и др.

Изучение алкалоидоносных растений имеет важное значение и для выявления ядовитых растений. Многие растения ядовиты для сельскохозяйственных животных именно в связи с наличием в них алкалоидов. К таким растениям относятся некоторые виды люпи­на, вики, полыни, среднеазиатское растение черкез и другие. Ядо­витые растения изучены недостаточно, и они наносят значительный ущерб животноводству.

В связи со щелочным характером алкалоиды образуют с кис­лотами соли. Большая часть алкалоидов в растениях содержится в виде солей органических кислот — яблочной, лимонной, щавеле­вой, янтарной и некоторых других. В алкалоидоносных растениях обычно имеется не один какой-либо алкалоид, а целая группа род­ственных алкалоидов. Например, в коре хинного дерева, кроме хи­нина, содержится до 20 других алкалоидов, свыше 25 алкалоидов в опийном маке, не менее 10 алкалоидов в табаке, свыше 20 ал­калоидов в люпине и т. д. Количество алкалоидов в растениях обычно невелико, всего лишь несколько сотых или десятых долей процента, и поэтому при содержании 1—2% алкалоидов растение считается хорошим алкалоидным сырьем. Однако некоторые рас­тения способны накапливать очень много алкалоидов — до 10% и более. К таким растениям относятся хинное дерево, табак, бар­барис.

Распределение алкалоидов в растениях крайне неравномер­ное. Некоторые растения .накапливают алкалоиды преимуществен­но в листьях, другие — в коре, третьи — в семенах, четвертые — в клубнях и т. д.

В настоящее время хорошо изучено действие многих алкало­идов на организм человека и животных, а роль алкалоидов в жиз­ни растений выяснена слабо. Некоторые авторы считали, что алкалоиды являются отбросами жизнедеятельности растений, про­дуктами конечного обмена. Однако при детальном изучении дина­мики алкалоидов в листьях ряда растений установлено, что содер­жание алкалоидов повышается в процессе развития растений, достигает максимума в период цветения, а затем они распадаются и продукты их распада вовлекаются в общий обмен веществ.

Следует отметить, что точка зрения об образовании каких-то «отбросов» жизнедеятельности растений не выдерживает никакой критики. Это относится не только к алкалоидам, но и к другим соединениям, которые иногда называют -веществами вторичного синтеза (гидроароматические и фенольные соединения, дубильные вещества, эфирные масла, смолы, каучук и т. д.). При современном уровне развития биохимии и наших представлениях о процес­сах обмена веществ в растениях очень трудно допустить, чтобы растения синтезировали какие-либо соединения (часто очень сложные), которые «не нужны» им для их жизнедеятельности. Очевидно, что представления об «отбросах» или «ненужных» ве­ществах складываются лишь потому, что пока еще мы мало знаем о путях метаболизма и роли в обмене веществ этих сложных соеди­нений, специфических часто лишь для ограниченного числа видов растений.

Иногда исследователи приписывали алкалоидам «защитную» .роль против поедания алкалоидоносных растений животными и поражения их вредителями. Вполне вероятно, что у некоторых растений алкалоиды могут играть такую роль, но «защитная» роль алкалоидов проявляется не всегда. Известно, например, что козы поедают листья табака, содержащие никотин и другие алкалоиды, зайцы и птицы без вреда питаются белладонной, в которой есть алкалоид атропин, и т. д. Установлено также, что у опийного ма­ка, содержащего весьма токсичные алкалоиды, имеется не менее 10 видов вредителей, а у табака более 100 видов вредителей.

Более вероятна теория, согласно которой алкалоиды являются нормальными продуктами обмена у отдельных групп растений и играют роль запасных веществ. Однако и эта теория не находит полного подтверждения, так как, например, в семенах табака алкалоидов нет, в процессе роста растений они накапливаются в листьях, после цветения их содержание снижается и <в созреваю­щих семенах алкалоиды вновь отсутствуют. Таким образом, оче­видно, что алкалоиды являются нормальными продуктами обмена веществ, но роль запасных веществ они могут играть лишь на определенных фазах развития растений. Вполне вероятно, что по крайней мере некоторые алкалоиды могут играть роль раститель­ных гормонов или стимуляторов, вызывающих усиление процессов обмена веществ на тех или иных фазах развития растений.

Классификация и отдельные представители алкалоидов

' Большинство алкалоидов являются азотистыми гетероцикличе­скими соединениями, содержащими от 8 до 50 атомов углерода. Классифицируют алкалоиды чаще всего на основании строения гетероциклов, входящих в состав их молекул. Однако следует от­метить, что единой классификации пока еще нет. По предложению академика А. П. Орехова все алкалоиды могут быть разделены на следующие группы.

1. Производные пирролидина

2. Производные 1-метилпироллизидина

3. Производные пиридина

4. Производные хинолина

5. Производные акридина

6. Производные изохинолина

7. Производные индола

8. Производные имидазола

9. Производные хиназолина

10. Производные пурина

11. Производные тропана

12. Стероидная группа алкалоидов

Познакомимся с отдельными представителями алкалоидов.

Горденин — один из немногих алкалоидов, не имеющий в своем составе гетероциклов. По своей химической природе горде­нин представляет собой диметилпроизводное тирамина. В неболь­шом количестве (около 0,2%) .горденин содержится в прорастаю­щих семенах ячменя, откуда был впервые выделен и получил свое название. Содержится также и в некоторых других растениях. Гор­денин вызывает повышение кровяного давления у человека и жи­вотных.

К алкалоидам, не имеющим гетероциклов, относится также эфедрин

Эфедрин содержится в растениях семейства эфедровых в коли­честве 0,2—2%. Он возбуждает дыхание, вызывает сужение сосу­дов. Эфедрин применяют при снижении кровяного давления, бронхиальной астме, морской болезни.

Рицинин — алкалоид клещевины. Содержится во всех час­тях растений: в семенах около 0,15%, в молодых листьях около 1%, а в молодых этиолированных растениях до 2,5%.

Рицинин — единственный из алкалоидов, содержащий CN-rpyn-пу. Токсичен. В связи с высоким содержанием рицинина в «клеще­винных жмыхах (до 0,2%), остающихся после удаления касторо­вого масла, жмыхи клещевины на корм скоту не используются.

Пиперин — алкалоид черного .перца, являющийся также производным пиридина:

Содержание пиперина в семенах черного перца достигает 5— 9%. Общей токсичностью этот алкалоид не обладает, а вызывает лишь ощущение местного жжения.

К алкалоидам, .представляющим собой бициклические произ­водные, состоящие из неконденсированных колец, относятся алка­лоиды табака. В настоящее время известно свыше 10 алкалоидов табака, из которых важнейшими являются никотин и анабазин.

Никотин — алкалоид, характерный для обычного папиросного табака (Nicotiana tabacum) и махорки (Nicotiana rustica). Его содержание в листьях различных видов табака колеблется в очень широких пределах — от 1 до 10% от веса сухой массы, а в сред­нем около 4%. В семенах табака никотина нет.

Никотин — сильный яд, действующий на центральную и пери­ферическую нервную систему. Под воздействием никотина проис­ходит сужение кровеносных сосудов, вследствие чего повышается кровяное давление. Смерть наступает от паралича дыхания. Ток­сическая доза при приеме внутрь составляет всего 0,01—0,04 г. Вследствие высокой токсичности .никотин в медицине не исполь­зуется, но находит широкое применение в ветеринарии для борь­бы с кожными заболеваниями животных и в сельском хозяйстве для борьбы с вредителями.

Анабазин содержится в табаке рода Nicotiana glauca. Анабазин был открыт в 1929 г. А. П. Ореховым. Действие анабазина на организм аналогично действию никотина. Используется как инсектицидное средство, и его действие на насекомых 'более сильное, чем нико­тина.

В ряде растений семейства пасленовых содержатся алкало­иды, относящиеся к группе тропана. К ним относятся атропин, гиосциамин и сколол амин. Суммарное содержание этих алкалоидов в различных органах белладонны составляет: корни — 0,4—1,2%, листья — 0,1—1,0, цветки — 0,2—0,6, зрелые плоды —■ 0,5—0,7%. Строение этих алкалоидов может быть представлено в виде следующих схем:

Гиосциамин представляет собой левовращающий изомер атро­пина.

Эти же алкалоиды содержатся в количестве нескольких деся­тых долей процента на сухой вес во всех органах дурмана обыкновенного и дурмана индийского, причем основной алкалоид дурмана обыкновенного — гиосциамин, а дурмана индийского — скопол-амин. В листьях и цветках белены черной содержатся скополамдн и гиосциамин в количестве около 0,05%. Атропин в значительном количестве присутствует в скополии.

Атропин и близкие к нему алкалоиды лредставляют собой силь­ные яды, действующие на нервную систему. Гиосциамин примерно в два р£за более активен, чем атропин. Все эти алкалоиды при­меняются в медицине как цротивоспазматические и болеутоляющие средства; атропин в глазной практике используют как средство, расширяющее зрачок.

К производным тропана относится также алкалоид кокаин:

Кокаин — главнейший алкалоид южноамериканского растения кока, которое культивируется сейчас также в Индии и на острове Ява. Содержание кокаина в листьях составляет 1—2%. Кокаин парализует окончания чувствительных нервов и применяется как местное анастезирующее средство. Кроме того, он действует на центральную нервную систему и вызывает своеобразное чувство опьянения.

При повторных приемах организм привыкает к кокаину и развивается так называемый кокаинизм. Токсическая доза кока­ина для человека 0,2 г, высшая лечебная доза — 0,03 г.

К алкалоидам, содержащим конденсированные пиперидино-вые кольца, относятся алкалоиды люпина — лупинин, с партеин, лупаяин и некоторые другие. Их также называют хино-лизидиновыми алкалоидами:

Содержание алкалоидов в семенах люпина в среднем состав­ляет 1—3%, но у так называемых безалкалоидных люпинов их практически' нет. Токсичность различных алкалоидов люпина не­одинакова.

Большое число алкалоидов — производные хинолина. Наиболее важными представителями этой группы являются хинные алкало­иды и прежде всего хинин:

В коре хинного дерева более 20 так называемых хинных алка­лоидов, имеющих близкое строение. Кроме хинина, наиболее важ­ные из них цинхонин, хинамин, хинидин, цинхонидин и некоторые другие. Суммарное содержание алкалоидов в коре о'бычно состав­ляет от 2 до 15% веса сухой массы. В последнее время благодаря селекции и изменению условий выращивания удалось значительно повысить общее содержание алкалоидов в коре хинного дерева и увеличить относительное и абсолютное количество наиболее цен­ного из них — хинина. Крупнейшие плантации хинного дерева находятся на острове Ява, где сосредоточено до 90% мирового про­изводства хинной корки. В Снг хинное дерево выращивают на Черноморском побережье Кавказа.

Физиологическое действие хинина на организм человека очень разнообразно. Он угнетает нервную систему, возбуждает муску­латуру матки, снижает температуру тела. Препараты хинина ши­роко применяются в медицине как противомалярийное средство и для лечения некоторых сердечных заболеваний.

К изохинолиновым алкалоидам относятся алкалоиды опия. Опий — это высушенный млечный сок недозрелых головок сно­творного (опийного) мака. Содержание алкалоида в нем обычно составляет 15—20%, а иногда достигает 25%. В опии найдено свыше 20 различных алкалоидов. В среднеазиатском опии в наи­большем количестве содержится морфин (в среднем 10% веса сухой массы), наркотин (5%), папаверин (0,8%), те-баин (0,4%), кодеин (0,3%) и некоторые другие.

Морфин •— лучшее болеутоляющее и успокаивающее средство. Он действует на центральную и периферическую нервную систему. Уже при введении 0,01 г морфина ощущение боли снимается. При повторных приемах морфина человек способен переносить значи­тельные дозы этого алкалоида, происходит привыкание к нему и развивается так называемый морфинизм. Кодеин почти не обла­дает .наркотическими свойствами; в медицине он применяется в качеств*е средства против кашля. Папаверин применяют для сни­жения кровяного давления.

Опийный мак производится в основном в Индии, Китае, стра­нах Ближнего и Среднего Востока, странах Балканского полу­острова и в СССР.

Масличный мак также содержит алкалоиды. Товарная часть масличного мака — коробочки, убранные в период полной спело­сти семян. Они содержат 0,4—0,8% морфина, до 0,07% кодеина, до 0,05% папаверина и некоторые другие алкалоиды.

Важная группа алкалоидов — алкалоиды спорыньи —• относятся к .производным индола. Спорынья — зимующая форма гриба Claviceps purpurea. Она паразитирует на ржи и других зла-. ках и развивается в колосе вместо нормального зерна. Ядовитое действие спорыньи было .известно еще в средние века; при упо­треблении в пищу ржаной муки, зараженной спорыньей, наблю­дались массовые отравления. В спорынье имеется несколько хими­чески родственных соединений, обладающих токсическим дейст­вием, которые объединяют общим названием эргоалкало-идов. Общее содержание алкалоидов в спорынье 0,001—0,5%. Для медицинских целей проводится искусственное культивирова­ние высокоалкалоидных форм спорыньи.

В настоящее время известно 12 эргоалкалоидов, содержащихся в спорынье.

Все эргоалкалоиды представляют собой соединение лизергино-вой «и'слоты с пировиноградной кислотой, диметилиировяноград-ной кислотой и с одной или несколькими аминокислотами. К ами­нокислотам, входящим в состав эргоалкалоидов, относятся пролин, фенилаланин ,и лейцин.

Алкалоиды спорыньи способны вызывать сокращение кровенос­ных сосудов и маточной мускулатуры. В связи с этим они нашли широкое применение при различных кровотечениях, особенно по­слеродовых.

Некоторые алкалоиды этой группы применяются для лечения гипертонии.

Кофеин содержится в зернах кофе (1—3%), в листьях чая (до 5%), а также в небольшом количестве в какао, орехах кола и не­которых других растениях. Теобромин в наибольшем количестве (до 3%) имеется в бобах какао и в меньшем — в листьях чая.

Кофеин возбуждает центральную нервную систему и сердеч­ную деятельность. Под действием кофеина кровеносные сосуды су­жаются и кровяное давление возрастает. Кофеин обладает также мочегонным действием. Применяется при усталости, отравлении наркотиками, при некоторых сердечных заболеваниях и как моче­гонное средство. Теобромин применяется главным образом как мочегонное средство.

гликозиды

Наряду с алкалоидами в растениях содержится еще одна груп­па веществ, многие из которых обладают токсическим действием на организм человека и животных. Эта группа веществ получила название г л и ко з ид ы. Они представляют собой соединения раз­нообразной химической природы; общим признаком, на основании которого гликозиды объединяют в одну группу, является то, что все они производные Сахаров, чаще всего моносахаридов.

Неуглеводная часть молекулы гликозида называется а г л и -кон. В качестве агликонов в построении молекул гликозидов могут принимать участие остатки спиртов, ароматических и гидро­ароматических соединений, стероидов, алкалоидов и т. д. Глико­зиды в зависимости от строения углеводной части молекулы —• делят на ряд -групп. Пентозиды — гликозиды пентоз, у кото­рых агликон соединен с пятиуглеродным сахаром — ксилозой, арабинозой или рибозой. Их иногда называют соответственно кси-лозидами, арабинозидами и рибозидами. Гексозиды — глико­зиды гексоз, например глюкозиды, галактозиды и т. д. Кроме того, имеются гликозиды, у которых агликон соединен с дисахари-.дами и некоторыми другими сахарами. К ним относятся мальто-зиды, лактозиды и т. д.
В зависимости от природы связи между углеводной частью молекулы гликозида и агликоном различают О-гликозиды, у кото­рых остаток агликона соединен с углеводом через кислород, S-гликозиды, где остаток агликона присоединен через серу, N-гликозиды, в которых связь С—N и С-гликозиды имеют прямую угле­род-углеродную связь между углеводом и агликоном:

Изучение гликозидов имеет важное значение по ряду причин. Многие гликозиды, синтезирующиеся в растениях, обладают лекар­ственными свойствами, и их используют в медицине. Для промыш­ленности большое значение имеют некоторые гликозиды-красители, например гликозид индикан, который служит сырьем для получе­ния индиго. Большое число гликозидов, обладающих токсическим действием на животные организмы, накапливается в семенах,, плодах, листьях и других органах растений, которые используются в пищу человеком или на корм скоту. Изучение распространения и накопления этих гликозидов дает возможность предотвратить отравление человека и сельскохозяйственных животных. И, нако­нец, изучение гликозидов весьма важно с точки зрения более .глу­бокого познания химического состава растений и биохимических процессов обмена веществ.

Познакомимся с отдельными представителями гликозидов.

Глюкованилин — соединение р-глюкозы с остатком ароматиче­ского альдегида ванилина.

Глюкованилин довольно широко распространен в растительном мире, его больше всего в бобах 'Ванили, откуда он получил свое название. Под действием ферментов глюкованилин легко расщеп­ляется с образованием глюкозы и ванилина. Ванилин — ценное-душистое вещество, его применяют в пищевой и парфюмерной промышленности, а также для производства некоторых медицин­ских препаратов.

Флоридзин содержится в значительном количестве в корнях и коре деревьев яблони, груши, сливы. Применяется в медицине.

В ряде растений имеются так называемые цианогенные глико-зиды, которые, накапливаясь в значительных количествах в отдель­ных органах, могут вызывать отравления человека и животных. Ядовитость этих гликозидов обусловлена тем, что при их гидроли­зе образуется синильная кислота.

Амигдалин — цианогенный гликозид, распадающийся при пол­ном гидролизе на две молекулы глюкозы, бензойный альдегид и синильную кислоту:

Амигдалин найден в семенах многих плодов — яблок, вишен, слив, айвы, черешни, персика в количестве 0,2—0,8%, но его боль­ше всего (2—3%) в семенах горького миндаля. Содержащаяся в амигдалине синильная кислота может вызвать тяжелые отравле­ния. Амигдалин применяется в медицине.

Пруназин — цианогенный гликозид, близкий по строению к амигдалину.

Пруназин найден в черемухе и некоторых других плодовых культурах.

Вицин — гликозид, содержащийся в семенах некоторых видов вики и фасоли. При гидролизе распадается на р-глюкозу, синиль­ную кислоту и дивицин (2,4-диамино-5,6-диоксипиримидин):

Вицин в семенах вики часто находится вместе с другим циано-генным гликозидом в и ц и а н и н о м. Вицианин построен из глю­козы, арабинозы, дивицина и синильной кислоты. Биологическими опытами доказана ядовитость этих гликозидов для животных.

В зеленой массе и сене ряда видов белого клевера, сорго и не­которых других растений также содержится один или несколько цианогенных гликозидов, строение которых точно не установлено. Концентрация их может быть настолько высокой, что они вызы­вают отравление животных. Анализы показали, что в белом клеве­ре в виде гликозидов может находиться от 0,5 до 1 мг синильной кислоты на 100 г сырой массы.

Сердечные гликозиды характеризуются сильным действием на сердечную мышцу. В состав сердечных гликозидов в качестве агликонов входят вещества, относящиеся к производным цикло-пентанопергидрофенантрена:

Сердечные гли­козиды относятся к группе О-гликозидов.

В качестве углеводных компонентов в состав сердечных глико­зидов может входить до 20 различных Сахаров. Среди них могут быть такие широко распространенные сахара, как глюкоза или рамноза, однако специфическими для сердечных гликозидов явля­ются дезоксисахара — цимароза, дигитоксоза и др. Ниже пред­ставлены схемы строения некоторых из этих Сахаров.

В наперстянке красной содержится гликозид дигитоксин, агликоном которого служит дигитоксигенин, а углеводная часть представлена тремя молекулами дигитоксозы:

Агликоном — алкалоидом этих соединений является соланидин:

В зависимости от природы и числа моносахаридов различают а-, р- и у-соланины и а-, р- и у-чаконины. В состав а-соланина в качестве углеводного компонента входят галактоза и рамноза, в состав (З-соланина — галактоза и глюкоза, в состав у^солани" на — галактоза. В молекуле ос-чаконина соланидин 'соединен с глюкозой и двумя молекулами рамнозы, в молекуле р-чаконина — с глюкозой и рамнозой, в молекуле у-чаконина — с глюкозой. Гли­коалкалоиды аналогичного строения находятся и в других расте­ниях семейства пасленовых.

Кроме перечисленных соединений, в группу О-гликозидов вхо­дят различные желтые, оранжевые, пурпурно-фиолетовые крася­щие вещества, в большом количестве содержащиеся в цветках и плодах растений.

Синигрин — гликозид, содержится в семенах горчицы и корнях хрена и обусловливает характерный жгучий вкус этих про­дуктов. Синигрин относится к группе S-гликозидов:

Содержание синигрина в горчице и хрене составляет пример­но 3% на сухой вес. Он находится там в виде калиевой соли. Под действием ферментов синигрин расщепляется на D-глюкозу, аллил-горчичное масло СН₂ = СН—СН₂—N = C = S и KHSO₄.

Во многих семенах растений семейства крестоцветных, а также в некоторых других растениях содержатся и другие эфиры изо-роданистоводородной кислоты формулы C_nH₂n+iN = C==S, кото­рые полечили название горчичных масел. Частично горчичные мас­ла содержатся в свободном состоянии, а частично связаны с саха-рами в виде гликозидов. Кротилгорчичное масло C4H7NCS обнаружено в семенах ратаса, м-оксибензилгор-чичное масло HOC6H₄CH₂NCS содержится в семенах белой горчицы.

N-гликозиды — группа весьма важных веществ, которые обра­зуются при присоединении к сахару азотистого основания. К гли-козидам этого типа относятся нуклеозиды, входящие в состав ну­клеиновых кислот, строение и превращение которых были рассмот­рены в главе VI.

Макроэргические соединения — аденозинтрифосфорная кисло­та, уридинтрифосфорная кислота и другие также построены по типу N-гликозидов.

С-гликозиды —■ сравнительно недавно открытая небольшая группа соединений растительного происхождения, у которой сахар соединен непосредственно с углеродным «скелетом» агликона.

Содержание гликозидов в растениях может довольно резко изменяться в зависимости от сорта и условий их выращивания.

В зависимости от района произрастания растений содержание гликозидов в основном подчиняется той же закономерности, что и алкалоидов: при выращивании в более южных районах концентра­ция гликозидов в растениях обычно выше, чем в северных.

Тип почвы и удобрения также оказывают влияние на концен­трацию гликозидов. На более плодородных почвах и особенно на почвах с повышенным содержанием азота концентрация гликози­дов обычно повышается. Аналогичный эффект наблюдается при внесении в почву азотных удобрений. В одном из опытов с сорго, проведенном на суглинистой почве, без внесения азота количество синильной кислоты в листьях составляло 0,004%, а при внесении азотных удобрений ее содержание возросло до 0,111%,

Фосфорные удобрения приводят к уменьшению количества гли­козидов в растениях, а калийные удобрения не изменяют или не­сколько снижают их содержание.