Алкены

• Название: Алкены
• Дата: 13.04.2023
• Размер: 2.58 Mb.
• Имя файла: alkeny.docx
• Тип: Документы; #1058909

АЛКЕНЫ

Вариант 1.

1. Назовите радикалы:



2. Напишите формулы следующих соединений:

а) 2,2-диметил-3-гексена; б) 4-метил-2-пентена и назовите их по рациональной номенклатуре.

3. Напишите схему получения изобутилена из соответствующего галогенпроизводного. В присутствии, какого реагента проводится реакция?

4. Напишите схему взаимодействия с водой следующих соединений:

а) 1-бутена; б) 2-метил-1-пентена. Представьте механизм реакции гидратации.

5. Получите углеводороды этиленового ряда из 1-бромбутана, из 2-хлорметилпропана. Напишите реакции, назовите полученные алкены по систематической номенклатуре.

6. Напишите структурные формулы всех этиленовых углеводородов, образующихся при дегидрировании 3,4-диметилгексана. Назовите их по систематической номенклатуре.

7. Объясните механизм димеризации триметилэтилена под действием серной кислоты и назовите по систематической номенклатуре вещества, образование которых можно ожидать.

8. Напишите реакции окисления следующих углеводородов:

2-метил-2-бутена перманганатом калия (разбавленным водным раствором на холоду), 2-метил-1-бутена концентрированным раствором перманганата калия при нагревании.

Напишите реакцию полимеризации 2-метил-1-бутена.

Вариант 2

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,3-диметил-1-бутена; б) 4,6-диметил-3-гептена; в) 2,2,5-триметил-3-гексена; симм-этилизопропилэтилена.

2. Напишите структурные формулы радикалов:

а) винила; б) аллила; в) изопропенила.

3. Составе структурные формулы спиртов, которые могут быть использованы для получения следующих алкенов:

а) 2,3-димети-1-пентена; б) 5,5-диметил-1-гексена. Напишите соответствующие реакции получения алкенов.

4. Укажите, из каких галогеналканов при действии спиртового раствора KOH могут быть получены следующие алкены:

а) 2-метил-2-пентен; б) 3-этил-2-гексен.

5. Осуществите следующие превращения:



Покажите механизм реакции гидратации.

6. Предложите химический метод очистки 2,4-диметилпентана от примеси 2-гексена.

7. Напишите схему озонолиза 1-пентена; 3,4-диметил-3-гексена.

8. Напишите схему процесса полимеризации пропена (в присутствии перекиси бензоила). Покажите механизм реакции.

Вариант 3

1. Назовите углеводород, который будет иметь пространственные изомеры:

а) (CH₃)₂CHCH=CHCH₂CH(CH₃)₂,

б) CH₃CH₂C(CH₃)=C(CH₃)CH₂CH₂CH₃

Представьте проекционные формулы этих изомеров.

2. Напишите структурные формулы всех изомерных акенов состава С₄Н₈. Назовите их по рациональной и систематической номенклатуре.

3. Напишите реакцию дегидрирования изопентана. Укажите условия проведения реакции.

4. Напишите схему и механизм дегидратации нормального бутилового спирта в присутствии серной кислоты.

5. Представьте формулу бромистого алкила, полученного из 3-метил-3-гексена в условиях электрофильного присоединения HBr. Представьте механизм реакции гидробромирования.

6. Какие продукты получаются при окислении 2-метил-3-гептена концентрированным раствором перманганата калия при нагревании?

7. Укажите строение алкена, если в результате его озонолиза получается уксусный (CH₃CHO) и изомасляный (CH₃)₂CHCHO альдегиды. Представьте схему озонирования алкена с последующим гидролизом озонида.

8. Напишите схему димеризации изобутелена в присутствии серной кислоты. Разберите её механизм.

Вариант 4

1. Укажите, какие из указанных соединений могут существовать в виде геометрических изомеров: а) СН₃-СН₂-СН=СН-СН(СН₃)СН₂СН₃, б) (СН₃)₂СНСН=СН₂ , в) (СН₃)₂СНСН=СНСН(СН₃)₂

Напишите проекционные формулы и дайте названия соединениям по систематической номенклатуре.

2. Правильно ли названы по систематической номенклатуре следующие алкены: а) 4-гексен; б) 5-метил-3-гексен; в) 3,4,4-триметил-2-пентен.

3. А.М. Бутлеров впервые получил изобутилен из изобутилйодида и спиртового раствора KOH и таким же способом из трет-бутилйодида. Составьте схемы этих реакций.

4. Напишите уравнения реакций присоединения HBr к следующим углеводородам в отсутствии и присутствии перекиси:

а) изобутилену; б) пропилэтилену. Покажите механизмы реакции на одном примере.

5. Составьте схемы взаимодействия пропилена со следующими веществами: а) озоном б) хлороводородной кислотой; в) бромом. Представьте ионный механизм бромирования пропилена.

6. Осуществите следующие превращения:



7.Каким образом может быть установлено строение трех изомерных бутенов? Приведите соответствующие уравнения реакций.

8. Осуществите синтез.



Для вещества А написать реакцию полимеризации.

Вариант 5

1. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,4-диметил-2-пентена; б) 2,3-диметил-2-бутена; в) 3-метил-3-гексена;

г) 2-метил-2-пентена.

2. Напишите уравнения реакций получения 1-бутена из соответствующего галогенпроизводного. Разберите механизм присоединения HBr к 1-бутену (электрофильный и радикальный).

3. Какие вещества образуются при гидратации следующих соединений в присутствии кислоты:

а) CH₂=CH₂; б) CH₂=CH-CH₂-CH₃; в) CH₃-CH=CH-CH₃.

Напишите соответствующие уравнения реакций.

4. Напишите основные продукты следующих реакций присоединения:

а) СН₃СН=СН₂ + НСl; б) СН₂=С(СН₃)₂ + HBr.

5. Напишите уравнения реакций, доказывающих строение следующих углеводородов:

а) 3-этил-3-гексена; б) 2,4-диметил-2-пентена.

6. Найдите формулу алкена, получающегося при дегидратации спирта (СН₃)₂СНСН(ОН)СН₂СН₃

7. Какую реакцию необходимо использовать для того, чтобы очистить пентан от примеси 1-пентена?

Напишите реакцию полимеризации 1-пентена.

8) Укажите, каким образом можно синтезировать следующие соединения



В качестве исходного вещества использовать соответствующий алкен, а также любые неорганические реагенты.

Вариант 6

1. Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите их по системной номенклатуре:

а) тетраэтилэтилен; б) симм-ди-трет-бутилэтилен; в) несимм-диметилэтилен.

2. Получите алкены из 1-бромбутана, из 2-йод-2-метилбутана. Напишите реакции и назовите алкены по систематической и рациональной номенклатуре.

3. Какие вещества образуются из 3,3-диметил-1-бутена в результате его взаимодействия с а) HBr б) HOH?

Представьте механизм электрофильного присоединения молекулы HBr к алкену.

4. Назовите хлорпроизводное, получающееся из пропилена хлорированием при температуре 500-600 ⁰С.

5. Напишите реакцию дегидратации спирта (СН₃)₃ССН₂СН(ОН)СН₃ и представьте её механизм.

6. Укажите формулу строения алкена, озонолизом которого получен ацетон (СН₃)₂СО и изомасляный альдегид (СН₃)₂СНСНО.

7. Напишите окисление пропена:

а) кислородом воздуха без катализатора;

б) кислородом воздуха в присутствии серебряного катализатора;

в) концентрированным раствором перманганата калия при нагревании;

г) разбавленным раствором перманганата калия на холоду.

8. Напишите схемы реакций 2,2,4-триметил-3-гексена с хлором:

а) при обычной температуре; б) при 400 ⁰С. Сравните механизм этих реакций.

Вариант 7

1. Образуйте карбкатионы, присоединяя протон, из следующих алкенов: пропилена, изобутилена, этилена, триметилэтилена. Расположите их в порядке по легкости образования.

2. Получите алкены из 1-бром-4-метилбутана, 2,2-диметил-1-бутанола, 2,3-дибромпентана. Напишите соответствующие уравнения реакций.

3. Напишите формулы строения промежуточных и конечного продуктов в следующей схеме:



4. Какой алкен (из каждой пары) более активен в реакции присоединения HBr: а) этилен или пропилен; б) пропилен или 1-бутен?

5. Напишите уравнения реакций окисления триметилэтилена, приводящие:

а) к полному разрыву двойной связи;

б) к образованию гликоля;

в) к образованию соответствующей а-окиси.

Какой окислитель применяется в каждом из этих процессов?

6. Напишите схему озонолиза 2-пентена, 3,4-диметил-3-гексена с последующим гидролизом озонидов.

7. Какое соединение получится в результате следующих превращений:



8. Напишите схемы реакций 2,2,4-триметил-3-гексена с хлором:

1) при обычной температуре;

2) при 400⁰С.

Сравните механизмы этих реакций.

Вариант 8

1. Напишите структурные формулы всех алкенов, образующихся при гидрировании 3,4-диметилгексана. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК.

2. 4-метил-1-пентен превратите в 4-метил-2-пентен и напишите для указанных алкенов реакции окисления концентрированным раствором перманганата калия.

3. Какое соединение получится в результате следующих превращений:



4. Сравните характер взаимодействия с бромом следующих соединений:



Напишите уравнения реакций и представьте механизм присоединения брома к алкену.

5. Найдите формулу бромистого алкила, полученного из 3-метил-3-гексена в условиях электрофильного присоединения HBr. Представьте механизм реакции присоединения HBr к исходному алкену.

6. Какую реакцию необходимо использовать для того, чтобы очистить пентан от примеси 1-пентена? Напишите реакцию полимеризации 1-пентена.

7. Какие продукты получаются при окислении 2,3,4-триметил-3-гексена концентрированным раствором перманганата калия?

8. Укажите строение алкена, если в результате его озонолиза получены уксусный (CH₃CHO) и изомасляный (CH₃)₂CHCHO альдегиды.

Вариант 9

1. Напишите структурные формулы первых трех гомологов этилена. Назовите их по систематической и рациональной номенклатуре.

2. Напишите проекционные формулы пространственных E,Z-изомеров следующих углеводородов:



3. Получите соответствующие алкены дегидратацией спиртов следующего строения:



Укажите, какие катализаторы используются, для дегидратации и какие спирты дегидратируются легче.

4. Сформулируйте правило Марковникова. Напишите гидратацию 1-бутена, 2-метилпропена и для последнего соединения представьте механизм реакции гидратации.

5. С помощью, каких реакций можно различить этан от этилена?

6. Напишите схему перехода 3-метил-1-пентена в 3-метил-2-пентен и для последнего напишите реакции с HCl и HOН.

7. Приведите механизм электрофильного присоединения брома к 2-бутену. Какая стадия определяет скорость реакции?

8. Из соответствующего галогенпроизводного получите 3-метил-2-пентен и используйте реакцию озонирования для доказательства его строения.

Вариант 10

1. Назовите по систематической номенклатуре углеводороды, которые будут иметь геометрические изомеры: а) (СН₃)₂СНСН=СНСН₂СН(СН₃)₂;

б) СН₃СН₂СН(СН₃)СН(СН₃)СН₂СН=СН₂; в) Н₃ССН=СНСН₃; г) СН₃-СН=С(СН₃)-СН₂-СН₃.

2. Получите изопропилэтилен из соответствующего спирта и напишите реакции превращения его в триметилэтилен.

3. Напишите формулы алкенов, при гидрохлорировании которых получаются следующие соединения: а) 2-хлор-2,4,4-триметилгексан б) 3-хлор-3,4-диметил-4-этилгептан.

4. Какое соединение получится в результате следующих превращений:



5. Напишите уравнение гидратации изобутилена. Разберите ее механизм в условиях кислотного катализа. Почему изобутилен гидратируется легче других изомерных алкенов состава С₄Н₈?

6. Какие продукты получаются при окислении 2-метил-3-гептена концентрированным раствором перманганата калия?

7. Какие вещества образуются из 3,3-диметил-1-бутена в результате реакции его с: а) HBr; б) HОН? Назвать полученные соединения по систематической номенклатуре и представить механизм присоединения HBr к исходному алкену.

8. С помощью, каких реакций можно различить изомерные алкены:

СН₃СН₂СН₂СН=С(С₂Н₅)₂ и СН₃СН₂СН₂С(С₂Н₅)=СНСН₂СН₃

Вариант 11

1. Каково распределение электронной плотности в молекуле пропилена? Чем обусловлено наличие дипольного момента у не симметричных олефинов?

2. Назовите следующие соединения по рациональной и систематической номенклатуре:



3. Расположите галогены в ряд по уменьшению их активности в реакциях присоединения к 1-бутену. Дайте объяснение. Можно ли получить фторалкены присоединением фтора к олефинам? Покажите ионный механизм присоединения брома к 1-бутену.

4. Назовите алкен, который получится дегидратацией спирта (СН₃)₃ССН₂СН(ОН)СН3. Ответ поясните.

5. Найдите строение бромалкила, полученного из 4-метил-1-пентена присоединением HBr в присутствии перекиси алкила.

6. Укажите формулу строения алкена, озонолизом которого получен ацетон (СН₃)₂СО и изомасляный альдегид (СН₃)₂СНСНО.

7. Написать уравнение реакции 2-метил-3-гексена с разбавленным раствором перманганата калия (реакция Вагнера).

8. Заполните следующую схему превращений:



Вариант 12

1. Напишите структурные формулы всех одновалентных радикалы состава -С₃Н₅ и назовите их по систематической номенклатуре.

2. Напишите формулы строения цис-2-гексен и транс-2-гексен. Назовите свойства, по которым изомеры будут отличаться.

3. Какие алкены получаются при дегидратации: а) втор-бутилового спирта; б) трет-пентилового спирта? Рассмотрите механизм дегидратации для втор-бутилового спирта.

4. Заполните следующую схему превращений:



5. Напишите схемы реакций 2,2,4-триметил-3-гексена с хлором:

а) при комнатной температуре; б) при 500⁰С. Сравните механизмы этих реакций.

6. Рассмотрите механизм полимеризации этилена в присутствии перекиси бензоила.

7. Сравните отношение гексана и 1-гексена к нагреванию с водным концентрированным раствором перманганата калия.

8. Напишите схему озонолиза:

а) 2-метил-2-бутена; б) 3,4-диметил-3-гексена.