2Х_Рыжов Д. А._работа. Аннотация. Цель работы

• Название: Аннотация. Цель работы
• Дата: 05.04.2023
• Размер: 1.37 Mb.
• Имя файла: 2Х_Рыжов Д. А._работа.docx
• Тип: Документы; #1040425

АПРОБАЦИЯ НОВОГО МЕТОДА СИНТЕЗА ЛЮМИНОФОРОВ BODIPY

Авторы:

Рыжов Данила Алексеевич

Костромская область, г. Волгореченск, МБОУ «СОШ №2 города Волгореченск»

11 «А» класс

Аннотация.

Цель работы: синтезироватьмезо-фенил замещённый BODIPY не используя DDQ и получить спектры его поглощения и флуоресценции.

Гипотеза: Синтез мезо-фенил BODIPY возможен без использования DDQ.

BODIPYи многие его производные в последнее время привлекли к себе внимание как флуоресцентные красители с уникальными свойствами. Они сильно поглощают УФ-излучение и переизлучают его в очень узком диапазоне.Красители BODIPY отличаются уникально малым стоксовым сдвигом, высокими, не зависящими от окружающей среды квантовыми выходами флуоресценции, часто приближающимися к 100% даже в воде, резкими пиками возбуждения и излучения, способствующими общей яркости, и высокой растворимостью во многих органических растворителях. Конъюгаты BODIPY широко изучаются в качестве потенциальных датчиков и для маркировки, используя его высоко настраиваемые оптоэлектронные свойства.

Для достижения своей цели я поставил перед собой следующие задачи:

1. 
   Ознакомиться с литературой по теме исследования.
   
2. 
   Рассчитать необходимое количество веществ для синтеза мезо-фенил замещенного BODIPY.
   
3. 
   Провести синтез.
   
4. 
   Очистить раствор и выделить целевой продукт.
   
5. 
   Получить спектры поглощения и флуоресценции.
   

Результаты:сделаны предположения о возможностях практического использования соединений в области получения оптических преобразователей энергии, в медицине в качестве агентов тераностики онкологических заболеваний.
Ключевые слова:BODIPY, оптических преобразователей энергии, флуоресценция, красители, спектры поглощения, люминофоры

Введение

В биомедицине люминофоры используются как флуоресцентные сенсоры, которые с высокой чувствительностью сигнализируют о протекании различных процессов и заболеваний, а также о присутствии токсичных соединений в организме человека. Кроме того, люминофоры могут под действием света определенной длины волны разрушать злокачественные новообразования или патогенные микроорганизмы.

Люминофоры класса BODIPYв настоящее время имеют разнообразный спектр применения. Они зарекомендовали себя как отличные сенсоры в аналитической химии, прекрасно подходят и для маркеров биомолекул. Также они применяются в оптических технологиях. А благодаря своей высокой устойчивости, довольно простому синтезу и возможности тонкой настройки, привлекают исследователей со всего мира[1].

Основное содержание

1.Общая характеристика люминофоров классаBODIPY

BODIPY — это общее название химического соединения  с формулой C₉H₇BN₂F₂, молекула которого состоит из группы дифторида бора(BF₂₎, которая присоединена кдипиррометеновойгруппе [2]. 



Рис.1Общий вид молекулы класса BODIPY

Это красное кристаллическое твердое вещество, стабильное при температуре окружающей среды, растворимое в метаноле. Само соединение было выделено только в 2009 г., но многие производные, формально полученные путем замены одного или нескольких атомов водорода другими функциональными группами, известны с 1968 г. и составляютважныйкласс красителей BODIPY. Эти борорганические соединения вызвали большой интерес в качестве флуоресцентных красителей и маркеров в биологических исследованиях [3].



Рис. 2Возможное расположение радикалов в ядре BODIPY
2.Область применения люминофоров BODIPY

BODIPY и многие его производные недавно привлекли внимание как флуоресцентные красители с уникальными свойствами. Они сильно поглощают УФ-излучение и переизлучают его в очень узком частотном диапазоне, в основном на длинах волн ниже 600 нм [4]. Они относительно нечувствительны к pH окружающей среды и достаточно устойчивы к физиологическим условиям. Небольшие модификации их структур позволяют настраивать их флуоресцентные характеристики. Красители BODIPY относительно химически инертны.Стоит отметить высокую устойчивость красителей данного класса, возможность тонкой настройки характеристик соединений для конкретных практических задач. Среди областей применения BODIPY можно выделить биомедицину, где они хорошо зарекомендовали себя в качестве флуоресцентных сенсоров и маркеров биологических процессов и просто био-молекул. Вместе с тем, до настоящего времени, наиболее изученными остаются соединения, максимумы поглощения и испускания которых находятся в спектральном диапазоне – 500-550 нм [5].




Рис. 3 Область применения люминофоров BODIPY

3.Экспериментальная часть

Экспериментальная часть работы выполнена в Ивановском Государственном Химико-Технологическом Университете, Кафедра Неорганической Химии, Лаборатория координационной химии линейных олигопирролов.

Использование тонкослойной хроматографии



Рис. 4 Метод тонкослойной хроматографии применяется для определения нужной фракции при очистке продукта

5.Синтез мезо-фенил BODIPY

Для синтеза мезо-фенил BODIPY мы использовали следующие реактивы:

1)Криптопиррол

2)Бензоилхлорид

3)Эфираттрифторида бора

4)Триэтиламин

5)Трифторуксусная кислота

Также мы использовали необходимое оборудование:

1)Несколько плоскодонных колб

2)Пробирки

3)Машину для быстрого перемешивания веществ

Процесс синтеза



Рис. 5 Схема синтеза мезо-фенил замещенного BODIPY
Для начало необходимо добавить в пробирку 213 мклкриптопиррола, добавить 91 мклбензоилхлорида, несколько капель трифторуксусной кислоты и немного подождав, воспользоваться мешалкой. Затем добавляем 597 мклэфирататрифторида бора и 990 мклтриэтиламина. Еще раз перемешать и подождать некоторое время.

6.Очистка целевого продукта.

Для очистки нашего вещества мы воспользовались колоночной хроматографией:

1. 
   В колонку необходимо положить адсорбент (в нашем случае силикагель)
   
2. 
   Залить необходимое количество растворителя (в нашем случае ДХМ)
   
3. 
   Перелить продукт для его очистки
   
4. 
   Долго ждать
   

Рис. 6 Три фракции после очистки

8.Получение спектров поглощения и флуоресценции

С помощью пипетки из растворов аккуратно берем несколько капель и добавляем их в заранее подготовленные кюветы с растворителем(ДХМ).

Опускаем кюветы по очереди в спектрофотометр, включаем его, получаем соответствующие графики. С помощью литературныхданныхнеобходимо удостовериться в правильно полученном продукте.


Рис. 7 Спектры поглощения в ДХМ



Рис. 8 Спектры флуоресценции в ДХМ
Заключение

В ходе исследования были получены результаты, обобщены и систематизированы.

1)В рамках работы синтезирован меза-фенил BODIPY. Полученные соединения выделены и очищены.

2) Соединение идентифицировано по средству сравнения спектров поглощения и флуоресценции, полученных в ходе работы и из литературы.

3) Показано, что синтез BODIPY возможен без использования DDQ.

Возможно применение полученных мицеллярных материалов к использованию в биомедицине.

Список литературы

1.https://en.wikipedia.org/wiki/BODIPY.

2. Антина Е., Бумагина Н., Марфин Ю., Гусева Г., Никитина Л., Сбытов Д., Телегин Ф. BODIPY Conjugates as Functional Compounds for Medical Diagnostics and Treatment Molecules, 2022, 27, 1396 (год публикации - 2022).

3. Marfin Y.S., Merkushev D.A., Usoltsev S.D., Shipalova M.V., Rumyantsev E.V. Fluorescent properties of 8-substituted BODIPY dyes: Influence of solvent effects. J. Fluor. 2015. N 5 (25). P. 1517–1526. DOI 10.1007/s10895-015-1643-9.

4. Сошникова В.А. Синтез и спектральные свойства феноксифталонитрил-BODIPY Всероссийская Школа-конференция молодых ученых "ДНИ НАУКИ В ИГХТУ", - (год публикации - 2022).

5. Д.А. Сбытов, Е.Е. Молчанов, Ю.С. Марфин Получение и определение фотофизических характеристик люминофоров класса BODIPY с расширенной P-электронной системой V Молодежная школа-конференция «Физико-химические методы в химии координационных соединений», С. 203 (год публикации - 2021).