Гетероциклические соединения

• Название: Гетероциклические соединения
• Дата: 16.09.2021
• Размер: 163.5 Kb.
• Имя файла: phpJ3yQU2_-------2021.doc
• Тип: Урок; #232957

Тема урока: «Гетероциклические соединения»

Цели урока:

1. Ввести понятие «ароматические гетероциклические соединения», рассмотреть состав и строение молекул пиридина и пиррола, охарактеризовать негативную роль табакокурения и наркомании в жизни человека (обучающая, воспитывающая).

2. Продолжить формирование научного мировоззрения (воспитывающая).

3. Способствовать развитию логического мышления (умения сравнивать, обобщать, делать выводы) (развивающая).

Ход урока

1. 
   Подготовка к восприятию нового материала (10 мин)
   

Опрос учащихся по домашнему заданию.

Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: карбонат кальция - оксид кальция - карбид кальция - ацетилен - бензол - нитробензол - анилин - триброманилин

2. 
   Изучение нового материала (12 мин).
   

Гетероциклические соединения – вещества, в молекулах которых в состав цикла входит один или несколько атомов других элементов (O, S, N, P и др.).



тиофен

Наиболее важное биологическое значение имеют азотсодержащие пяти- и шестичленные гетероциклы (пиридин, имидазол и никотиновая кислота).

Ароматические гетероциклы– соединения, имеющие плоский замкнутый цикл и сопряженную электронную систему, содержащую (4n+2) π-электрона, где n=1,2,3 и т.д.

Ароматические гетероциклы по свойствам напоминают бензол и др. ароматичекие соединения: высокая стабильность, не вступают в реакции присоединения, вступают в реакции замещения.

Пиридин C₅H₅N.



Молекула пиридина образуется в результате замены группы СН- на группу NH-. Атом азота в цикле имеет неподеленную пару электронов, которая не участвует в образовании σ-связей и сопряженной π-системы.

Физические свойства. Бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде и органических растворителях, с характерным неприятным запахом. Очень ядовит.

Химические свойства. Пиридин можно рассматривать как амин. Пиридин обладает основными свойствами благодаря паре электронов атома азота. Изменяет цвет индикатора. Присоединяет протон при реакциях с минеральными кислотами.

С трудом вступает в реакцию нитрования:



Вступает в реакцию гидрирования в присутствии катализатора:



К производным пиридина относится алкалоид никотин:



Пиррол

Строение молекулы. Молекула пиррола – пятичленный цикл с одним атомом азота в цикле. В создании ароматического кольца участвуют 4р-электрона атома углерода и неподеленная электронная пара атома азота.



Физические свойства. Пиррол – бесцветная жидкость, малорастворим в воде, на воздухе быстро окисляется (буреет).

Химические свойства. Проявляет ароматические свойства. Как бензол, вступает в реакцию восстановления водородом и нитрования. В отличие от бензола легко нитруется.

Ядро пиррола входит в состав хлорофилла, гемоглобина.

3. 
   Закрепление нового материала (16 мин).
   

Решение задач: 1. Решение задачи на вычисление выхода продукта реакции.

Условие задачи: При йодировании 50 г пиррола получили 360 г тетрайодпиррола. Чему равен выход продукта реакции? Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: вычислим молярную массу пиррола.

 М₁ = 4·12 + 14 + 5·1 = 67 г/моль.

Шаг второй: вычислим молярную массу тетрайодпиррола:

 М₂ = 4·12 + 14 + 4·127 + 1 = 571 г/моль.

Шаг третий: найдем количество тетрайодпиррола при 100%-ном выходе. Для этого составим пропорцию:

50 : 67 = х : 571, откуда х = (50·571) : 67 = 426 г.

Шаг четвертый: найдём выход продукта реакции.

(360 : 426)·100 = 84,5 %.

Ответ: 84,5.

2.Решение задачи на определение необходимого количества реагента.

Условие задачи: Взаимодействием ацетилена и формальдегида с последующей обработкой промежуточного продукта аммиаком получают пиррол. Выход реакции при использовании 20%-ного избытка аммиака составляет 85%. Какой объём аммиака (л), измеренный при нормальных условиях, необходим для получения 0,5 кг пиррола?

Ответ запишите с точностью до десятых долей.

Шаг первый: В молекуле аммиака один атом азота и в молекуле пиррола тоже один атом азота, то есть для получения 1 моль пиррола требуется (без учёта избытка) 1 моль аммиака. При нормальных условиях 1 моль аммиака занимает объём, равный 22,4 л.

Шаг второй: вычислим молярную массу пиррола:

 М₁ = 4·12 + 14 + 5·1 = 67 г/моль.

Шаг третий: составим пропорцию и найдём необходимый объём аммиака.

х : 22,4 = 500 : 67. (0,5 кг = 500 г). х = 167 л.

Шаг четвёртый: найдём объём аммиака с учётом 20%-ного избытка.

167 л – 100 %;

V л – 120 %.

V = (167·120) : 100 = 200,6 л.

Ответ: 200,6.

IV. Подведение итогов учебного занятия, рефлексия (2 мин).
V. Домашнее задание: