№п/п
|
название
|
структура гетероцикла, нумерация,
центры кислотности – основности,
указать пиррольный и пиридиновый атомы азота
|
в составе каких биологически активных соединений или лекарственных препаратов присутствует гетероцикл (по возможности привести структуру)
|
1
|
пиррол
|
N H- центр кислотности ,
практически лишен основных свойств
Пиррольный атом азота
|
Биологически важными производными пиррола являются тетрапирролльные соединения. Эти соединения входят в состав гемоглобина, хлорофилла и в состав структуры витамина В12.
|
2
|
имидазол
|
NH- центр кислотности
Анион N – центр основности
Является амфотерным соединением. При этом основные свойства преобладают над кислотными.
|
Гистидин - аминокислота, входящая в состав многих белков, в том числе гемоглобина; в составе ферментов осуществляет кислотный и основной катализ за счет амфотерных свойств имидазольного цикла.
Гистамин - биогенный амин, продукт декарбоксилирования гистидина; обеспечивает аллергические реакции организма.
 
|
3
|
пиразол
|
NH- центр кислотности
Анион N- центр основности
Является амфотерным соединением. При этом основные свойства преобладают над кислотными.
|
амидопирин, анальгин - ненаркотические анальгетики, жаропонижающие и противовоспалительные средства.
 
|
4
|
индол
|
N H- центр кислотности
Он практически не обладает основными свойствами, является слабой NH-кислотой
п иррольный атом азота
|
Эти структуры имеют важные значения в медицине и фармации: например, серотонин -гормон сна, мелатонин – гормон счастья. Также триптофан и триптамин,и другие производные индола.
 
|
5
|
бензимидазол
|
N H- центр кислотности
пиррольный атом азота
Анион азота – центр основности
пиридиновый атом азота
|
Структура бензидамизола является компонентом витамина В12.
Производным бензимидазола является лекарственное средство дибазол, которое оказывает гипотензивное , сосудорасширяюще действие, стимулирует функцию спинного мозга.
|
6
|
пиридин
|
Анион N- центр основности
п иридиновый атом азота
|
Обладает сильным бактерицидным действием, но мало применяется в медицине из-за своей высокой токсичности. Но некоторые его производные менее токсичны, например, никотиновая кислота и ее амид, в составе витамина PP.
|
7
|
хинолин
|
Атом азота – центр основности
п иридиновый атом азота
|
Его производные широко распространены и применяются для лечения различных заболеваний: хинин, хлорохин, примахин, мефлохин для лечения малярии; ципрофлоксацин – для лечения инфекций, вызванных, бактериями, включая синегнойную палочку и сибирскую язву; нитроксолин – для неосложненного цистита.
Соединения, синтезируемые на базе хинолина, обладают: противогрибковым, противовирусным, противоопухолевым, анальгетическим и другими эффектами.
|
8
|
пиримидин
|
Анионы азота- центры основности
|
Производные пиримидина, которые присутствуют в живых организмах, являются преимущественно гидрокси- и аминопиримидинами, которые входят в состав нуклеотидов нуклеиновых кислот, ДНК, РНК; витаминов и коферментов.
Компонентами нуклеотидов являются:
 
Тимин Цитозин
|
9
|
пурин
|
N H- центр кислотности
Анионы азота – центры основности
|
Амино- и гидроксипроизводные пурина являются основными структурными компонентами нуклеиновых кислот. Пуриновые азотистые основания – это аденин и гуанин
 
Аденин Гуанин
|
Скачать 420.09 Kb.