Презентация Карбоновые кислоты. Кислоты rcooh
 Скачать 4.2 Mb.
|
|
Спирты Кислородсодержащие органические соединения Карбоновые кислоты Альдегиды и кетоны Углеводы Эфиры Жиры Фенолы ПАВ Карбоновые кислоты – это производные УВ, содержащие функциональную карбоксильную группу -СООН или Карбоновые кислоты – это органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединённых с УВ радикалом или водородным атомом. Карбоксильная группа (карбоксил) – это сложная функциональная группа, состоящая из карбонильной и гидроксильной групп: О карбонил - С + карбоксил ОН гидроксил Общая формула карбоновых кислот : О R (-C )m, ОН где m – число карбоксильных групп, определяющее основность кислоты Карбоновые кислоты По основности По строению УВ радикала Одноосновные m = 1 Трёхосновные m = 2 Двухосновные m = 2 Непредельные (ненасыщенные) Предельные (насыщенные) Ароматические
Наибольшее значение имеют насыщенные монокарбоновые кислоты или (предельные одноосновные кислоты) К предельным одноосновным карбоновым кислотам относятся органические вещества, в молекулах которых имеется одна карбоксильная группа, связанная с радикалом предельного УВ или с атомом водорода. O Общая формула: СnH2n+1 –C ,n ≥ 0 ОН По международной заместительной номенклатуре название кислоты производят от названия соответствующего (с тем же числом атомов углерода) углеводорода с добавлением окончания -овая и слова кислота. Нумерацию цепи всегда начинают с атома углерода карбоксильной группы, поэтому в названиях положение группы -СООН не указывают. Например: 5 4 3 2 1 О СН3-СН2-СН-СН2-С 3-метилпентановая кислота СН3 ОН Внутри класса возможна только изомерия углеродной цепи. Первые три члена гомологического ряда изомеров не имеют. Четвёртый член гомологического ряда существует в виде двух изомеров: С3Н7СООН Монокарбоновые кислоты изомерны сложным эфирам карбоновых кислот: С2Н4О2 Нахождение в природе Муравьиная кислота содержится в выделениях муравьёв, крапиве, хвое Масляная в составе масел Валериановая в корнях валерианы Олеиновая в составе растительных масел Низшие кислоты, содержащие в молекуле до четырёх атомов «С», - жидкости с характерным резким запахом. Кислоты, содержащие от 4 до 9 атомов «С», - вязкие маслянистые жидкости с неприятным запахом; содержащие более 9 атомов «С» в молекуле – твёрдые вещества, без запаха, которые не растворяются в воде. Температуры кипения предельных одноосновных карбоновых кислот увеличиваются с ростом числа атомов «С» в молекуле и, =>, с ростом относительной молекулярной массы. Муравьиная и уксусная кислоты неограниченно растворимы в воде. С увеличением числа атомов «С» в цепи растворимость карбоновых кислот в воде уменьшается. Акриловая кислота жидкость с резким запахом. НСООН СН3СООН… С9Н19СООН С10Н21СООН… жидкости твёрдые вещества смешиваются с водой во всех соотношениях растворимость в воде уменьшается t кип. увеличивается I. Реакции с разрывом связи О-Н (кислотные свойства, обусловленные подвижностью атома «Н» карбоксильной группы) Предельные одноосновные карбоновые кислоты обладают всеми свойствами обычных кислот. Окрашивают лакмус в красный цвет. 1. Диссоциация О О + R-C R-C + Н О – Н О 2. Образование солей:2. Образование солей: а) взаимодействие с активными металлами: 2НСООН + Мg → (НСОО)2 Мg + Н2 формиат магния б) взаимодействие с основными оксидами: 2СН3СООН + СаО → (СН3СОО)2Са + Н2О ацетат кальция в) взаимодействие со щелочами (реакции нейтрализации): СН3СООН + NaOH → СН3СООNa + Н2О г) взаимодействие с аммиаком или гидроксидом аммония: СН3СООН + NН3 → СН3СООNН4 д) взаимодействие с солями более слабых кислот (карбонатами и гидрокарбонатами): 2СН3СООН + Na2CO3 → 2СН3СООNa + CO2 ↑ + Н2О ацетат натрия II. Реакции с разрывом связи С-О (замещение группы ОН) Взаимодействие со спиртами с образованием О сложных эфиров R – C (реакция этерификации) ОR О Н2SO4 конц. О СН3-С-ОН + С2Н5ОН СН3-С-ОС2Н5 + Н2О уксусная кислота этилацетат Хлоруксусная кислота в 100 раз сильнее уксусной (влияние атома галогена) Муравьиная кислота самая сильная из одноосновных! 1. Взаимодействует с аммиачным раствором оксида серебра НСООН + Ag2O→ H2CO3 + 2Ag↓ 2. При добавлении H2SO4 и нагревание разлагается НСООН→ СО↑ + Н2О Непредельные кислоты более сильные, чем предельные. Имеют свойства кислот и непредельных углеводородов. 1. Реакция замещения СН2=СН-СООН + NaOH→ CH2=CH-COONa + H2O 2. Реакция присоединения (катализатор Ni) СН2=СН-СООН + Н2→ СН3-СН2-СООН 3. Реакция полимеризации n CH2=CH-COOH → (-CH2-CH-COOH)n акриловая к-та полиакриловая к-та Общие способы полученияОбщие способы получения 1. Окисление первичных спиртов и альдегидов под действием различных окислителей: 2. Окисление алканов кислородом воздуха (в присутствии катализаторов) кат 2СН3-СН2-СН2-СН3 + 5О2 4CH3COOH + 2Н2О бутан уксусная кислота 3. Омыление сложных эфиров (т.е. их щелочной гидролиз): В лаборатории карбоновые кислоты получают из их солей, действуя на них серной кислотой при нагревании: t 2СН3СООNa + Н2SO4 Na2SO4 + 2CH3COOH ацетат натрия уксусная кислота Непредельные кислоты получают из галогеносодержащих кислот добавляя спиртовой раствор щелочи: СН3-СНСl-COOH + KOH → CH2=CH-COOH + KCl + H2O НСООН Применение муравьиной кислоты Обработка кожи Лекарственные средства Консервирование фруктовых соков, зелёных кормов Дезинфекция ёмкостей в пищевой промышленности Растворители Душистые вещества Крашение тканей и бумаги Пестициды Ацетатное волокно, негорючая кинопленка, органическое стекло СН3СООН Ацетаты (соли и эфиры) Уксусный ангидрид Ацетилхлорид Растворитель Для пищевых целей Инсектициды Красители Лекарственные средства Монохлоруксусная кислота Карбоновые кислоты Сложные эфиры Альдегиды Ацетиленовые УВ Алканы Спирты Этиленовые УВ Галогенпроизводные УВ |