Коллоквиум по химии 1 курс. Классификация органических соединений по числу и типу функциональных групп. Биологически важные классы органических соединений. Примеры
 Скачать 318.43 Kb.
|
|
Классификация органических соединений по числу и типу функциональных групп. Биологически важные классы органических соединений. Примеры Функциональная группа- атом или группа атомов, определяющие физические и химические св-ва вещ-ва, его принадлежность к определенному классу. Монофункциональные(этанол), полифункциональные (глицерин), гетерофункциональные (коламин)
Классификация органических соединений по радикалу Ациклические незамкнутая цепь (алифатические): насыщенные и ненасыщенные Циклические замкнутая цепь: карбоциклические (алициклические и ароматические), гетероциклические Номенклатуры органических соединений, типы. Основные правила составления названий по номенклатуре IUPAC для органических соединений Тривиальная, рациональная, систематическая (женевская и IUPAC) Построение систематического названия органического соединения включает следующие этапы: 1. Определяют старшую группу 2. Определяют родоначальную структуру – главную углеродную цепь или основную циклическую систему. а) максимальное число старших групп; б) максимальное число кратных связей; в) максимальная длина цепи; г) максимальное число заместителей 3. Определяют суффикс, обозначающий старшую группу, и добавляют его к корню 4. Проводят нумерацию атомов родоначальной структуры так, чтобы старшая группа получила наименьший локант. 5. Называют заместители 6. Составляют полное название соединения, где в виде префиксов перечисляют в алфавитном порядке заместители вместе с их локантами. Корень слова – название родоначальной структуры, к которому в виде суффиксов добавляются названия кратных связей. Последний суффикс отражает название старшей группы. Изомерия органических соединений. Структурная изомерия и ее виды Изомерия - явление существования веществ с одинаковым количественным и качественным составом, но с разным строением. Структурная изомерия: углеродного скелета, строения функциональной группы, по положению кратной связи, по положению функциональной группы Пространственная изомерия. Конфигурация и конформация Конфигурация-это пространственное расположение атомов и атомных групп Конформация (поворотные изомеры) различные геометрические формы молекулы, переходящие друг в друга путем вращения вокруг простых осей Элементы симметрии молекул. Ассиметричный атом углерода как центр хиральности. Стереоизомерия молекул с одним центром хиральности (энантиометрия) Оптическая активность Элементы симметрии представляют собой геометрические места, относительно которых осуществляются операции симметрии. элементы симметрии 1 рода – оси симметрии (оси вращения); элементы симметрии 2 рода – плоскости симметрии (зеркальные плоскости), центры симметрии (центры инверсии) и оси зеркального отражения. Ассиметричный атом углерода – атом в sp3-гибридизации с 4 различными заместителями, не имеет ось или плоскость симметрии Энантиометрия - молекула имеющая изомер в виде зеркального отражения Оптическая активность - способность стереоизомеров отклонять плоскость поляризации поляризованного света при его прохождении через их растворы. Проекционные формулы Фишера. Абсолютная конфигурация стереоизомеров. Относительная D- L- система стереохимической номенклатуры Проекционные формулы Фишера используют для простого и наглядного изображения стереоизомеров. Для построения таких проекций молекулярную модель ориентируют так, чтобы самая длинная углеродная цепь располагалась вертикально, а самая старшая (по номенклатуре ИЮПАК) функциональная группа была вверху. Тогда два оставшихся заместителя у хирального углерода расположатся в горизонтальной плоскости и на проекции образуют горизонтальную прямую. С помощью проекционных формул Фишера особенно удобно изображать изомеры однотипных соединений, имеющих несколько хиральных центров. Абсолютная конфигурация — это истинное расположение в пространстве заместителей при каждом асимметрическом атоме молекулы; чаще всего ее обозначают буквами D или L D, L-Система (D, L-ряды) позволяет установить только относительную конфигурацию стереоизомеров. Отнесение стереоизомеров других соединений к D- или L- ряду проводят путем химической корреляции, т.е. путем поэтапного превращения одного из изомеров глицеринового альдегида в исследуемое соединение. Стереоизомерия молекул с 2 и более центрами хиральности: энантиометрия ии диастеометрия Энантиомеры – это стереоизомеры, обладающие одинаковыми физическими (кроме знака вращения) и химическими свойствами и относящиеся друг к другу как предмет к своему зеркальному отражению. Диастереомеры – это стереоизомеры, не являющиеся зеркальным отражением друг друга и имеющие различные физические и химические свойства. Представителем соединения с несколькими хиральными центрами являются глюкоза. Глюкоза содержит четыре асимметрических атомов углевода, следовательно, она может существовать в виде 16 изомеров (8 энантиомеров и 8 диастереомеров). Реакционная способность органических соединений реакционная способность- способность вещества вступать в ту или иную химическую реакцию и реагировать с меньшей или большей скоростью рс должна всегда рассматриваться по отношению к реакционному партнеру. Само вещество – субстрат, действующее на него соединение –реагент. Электронное строение атома углерода. Типы гибридизации атомных орбиталей, сигма и пи связи, их характеристики Углерод, входящий в состав органических соединений, проявляет постоянную валентность. На последнем энергетическом уровне атома углерода содержится 4 электрона, два из которых занимают 2s-орбитали, имеющие гантелеподобную форму.При возбуждении один электрон из 2s-орбитали может переходить на одну из вакантных 2р-орбитали. Этот переход требует некоторых энерго. затрат. В результате возбужденный атом углерода имеет 4 неспаренных электрона, и его электронная конфигурация выражается формулой 2s12р3.  |
