Девочий виноград. Лимарев_курсовая. Курсовая работа по дисциплине Фармакогнозия
 Скачать 1.08 Mb.
|
|
МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ ДОНЕЦКОЙ НАРОДНОЙ РЕСПУБЛИКИ ГОО ВПО ДОНЕЦКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ им. М.ГОРЬКОГО Кафедра управления, экономики фармации, фармакогнозии и фармацевтической технологии КУРСОВАЯ РАБОТА по дисциплине: «Фармакогнозия» Фенольные соединения девичьего винограда Студента 3 курса 3 группы Медико-фармацевтического факультета Лимарева Михаила Фёдоровича Научный руководитель: Попович Виктория Павловна Донецк – 2022 ПЛАН Введение…………………………………………………………………….3 1. Литературный обзор (Фенольные соединения девичьего винограда)………………………………………………………………………..5 1.1 Семейство Виноградовые……………………………………………5 1.2. Род Parthenocissus Planch. …………………….……………………7 1.3. Ботаническое описание………………………………………………9 1.4 Химический состав……………………………………………………13 1.5 Применение……………………………..……………………………17 Выводы……………………………………………………………………25 Список литературы………………………………………………………27 ВВЕДЕНИЕ Поиск новых лекарственных средств уже многие десятилетия является ключевой задачей фармацевтической промышленности и мирового научного сообщества в целом. Процесс поиска и создания новых фармацевтических активных субстанций и препаратов на их основе — процесс очень трудоемкий и затратный, в котором принимают участие представители многих профессий: химики, фармацевты, фармакологи, врачи-клиницисты, профессионалы биологических специальностей и др. Очень часто мировая фармацевтическая промышленность при создании новых фитопрепаратов обращается к опыту традиционной медицины, и крайне редко обращает внимание на растительное сырье, используемое в декоративных целях, например, для облагораживания городского ландшафта и озеленения частных домашних насаждений. Примером такого растения является девичий виноград пятилисточковый, также известный как партеноциссус пятилисточковый (лат. Parthenocissus quinquefolia (L.) Planch.) [14]. Природа обладает разнообразной коллекцией видов растений, имеющих множество применений у человечества. Растения, обладающие антиоксидантными свойствами, играют важную роль в защите организма от повреждения свободными радикалами или восстанавливают повреждения клеток организма, вызванные кислородом. Они работают, предотвращая образование менее вредных молекул, предотвращая реакции с радикальной цепью. Флавоноиды и фенольные соединения, а также вторичные метаболиты в растениях очень важны для роста, развития и играют ключевую роль в защите от микробной активности и инфекций. Они обеспечивают устойчивость растений к окислению в случае повреждений [25]. Parthenocissae quinquefolia L. - важное с этноботанической точки зрения лекарственное растение. Это вьющийся кустарник, относящийся к семейству Vitaceae. Это растение использовалось в медицине для лечения золотухи и хронических кожных поражений благодаря своим антибактериальным, противогрибковым и антиоксидантным свойствам. Химические компоненты включают 3,4,5-тригидроксибензойную кислоту, паллидол, пикеатаннол, ресвератрол, транс-дегидродимер ресвератрола, циф-стеммин А и В, кверцетин-3-О-α-L-рамнозид и мирицетин-3-О-α-L-рамнозид. В растительных экстрактах были обнаружены редуцирующие сахара, антрахиноны, алкалоиды, флавоноиды, сапонины, дубильные вещества, терпеноиды и некоторые гликозиды [23]. Цель исследования – изучить фенольные соединения Parthenocissus Planch Задачи исследования: Изучить морфолого-ботанические особенности Parthenocissus Planch Определить состав биологически активных веществ Parthenocissus Planch Рассмотреть применение Parthenocissus Planch в медицине и фармации Объект исследования: Parthenocissus Planch Предмет исследования: фенольные соединения Parthenocissus Planch 1. Литературный обзор (Фенольные соединения девичьего винограда) 1. Семейство Виноградовые Vitaceae Juss. — ВИНОГРАДОВЫЕ Согласно современной систематике растений виноград принадлежит к сравнительно небольшому семейству Vitaceae Juss. — Виноградовые, объединяющему 14 родов и 968 видов. Семейство Виноградовые относится к типу покрытосеменных растений Magnoliophyta L. (Angiospermae), классу Двудольные Magnoliatae L (Dicotyledones), порядку Rhamnales Lindley. В порядок Rhamnales входят также семейства Rhamnaceae L и Leeaceae L, с которыми Виноградовые имеют родственные связи. По предположению ученых палеонтологов, первые представители семейства Vitaceae появились на границе юры и мела, однако наиболее активно формообразовательный процесс проходил в третичном периоде, и уже к концу развилось большое разнообразие форм этого семейства. В своем историческом развитии растения семейства [1,24]. Vitaceae первоначально распространились в тропической и субтропической зонах Африки и Азии, где и в настоящее время сохранилось большое разнообразие видов винограда. Из первичного центра видообразования еще до разделения материков происходила миграция видов в тропические и субтропические зоны Америки, Австралии и Европы. Ранее в семейство Vitaceae Juss. входило подсемейство Leeoideae Clarke, однако по предложению систематиков - это подсемейство было исключено и выделено в самостоятельное семейство — Leeaceae Dumortier. В настоящее время представители семейства Vitaceae в диком виде произрастают во влажных местах по долинам и склонам гор в районах тропического, субтропического и умеренно теплого климата между 52° с. ш. и 43° ю. ш. Это многолетние с мощным стволом лазящие древесные лианы, реже прямостоячие кустарники и низкие деревья с мясистыми удлиненными мочковатыми, реже утолщенными корнями, с опадающей, как у представителей родов Vitis, Ampelopsis либо Partenocissus, или неопадающей, как у представителей родов Cissus, Tetrastigma и других, листвой [9]. Однолетние побеги с длинными междоузлиями, несколько утолщенными на узлах, на которых в супротивно-чередующемся порядке располагаются листья. Последние большей частью простые, реже сложные, разнообразной формы, цельные, рассеченно-лопастные, пальчато-рассеченные или перистые, с двумя опадающими прилистниками. У некоторых видов явно выражена разнолистность (гетерофилия) на одном растении и побеге. У большинства видов семейства Vitaceae побеги развиваются ежегодно из почек, закладывающихся в пазухах листьев, а у некоторых — из почек подземного утолщенного стебля. Для представителей семейства Vitaceae характерно 4 типа ветвления побегов, что отражает степень эволюции этого семейства: моноподиальное со спиральным расположением листьев; моноподиальное с очередным двухрядным расположением листьев; симподиальное без усиков с образованием бокового соцветия; симподиальное с усиками [3,14]. У видов рода Cissus встречаются все 4 типа ветвления, Атреlopsis, Rhoicissus и Ampelocissus — только третий и четвертый, у остальных родов — только четвертый тип ветвления. Растения прикрепляются к опоре, обвивая ее, или присасываются к ней с помощью присосков, находящихся у некоторых видов на концах усиков. Соцветия многоцветковые, имеющие вид ложного зонтика или удлиненной метелки, реже кисти [3]. Цветки мелкие, невзрачные, зеленоватые, обоеполые, мужские, женские, функционально-женские, полигамно однодомные или двудомные, имеют чаще всего пятнили четырехчленное строение. Чашечка маленькая, по краям ее едва заметны три — четыре или шесть — семь зубчиков. Венчик подпестичный, состоит из четырех — пяти, реже из трех или из шести — семи лепестков. Во время цветения у растений всех родов, кроме Vitis, он раскрывается сверху звездочкой. У видов рода Vitis венчик в период цветения отделяется от чашечки снизу и спадает в виде колпачка. Тычинки располагаются против лепестков венчика. Их обычно четыре — пять, реже шесть — семь. Пестик образован двумя плодолистиками. Столбик короткий или длинный, нитевидный, рыльце чашевидное или головчатое. Завязь верхняя, двухгнездная, но бывает и трехшестигнездная с двумя, реже с одной анатропной (обратной) семяпочкой в каждом гнезде. Под завязью располагаются сросшиеся или отделенные нектарники. Плод — мясистая сочная или почти сухая ягода с одним — четырьмя и более семенами. Кожура семени очень твердая, на брюшной стороне семени имеется явно выраженный семяшов и две неглубокие бороздки. В клювике — носике семени — находится зародыш. Внутренняя полость семени заполнена эндоспермом. [3]. 1.2. Род Parthenocissus Planch. Род Parthenocissus Planch. – девичий виноград Род насчитывает около 10 видов, распространенных в умеренных областях Северной Америки, в Восточной Азии, Гималаях. В странах бывших советских республик дико произрастает один вид, 4 интродуцированы из других стран. В коллекции присутствует [9]. P. quinquefolia (L.) Planch. – девичий виноград пятилисточковый. Его ареал на востоке и в центральных регионах Северной Америки. В качестве декоративного растения широко распространён по всему миру. В культуре с 1622 года. [6]. Другой вид – P. tricuspidata (Sieb. et Ziicc.) Planch. – девичий виноград триостренный или плющевидный в саду с 2007 года. Ареал – Китай, Япония, Корея, Тайвань. В России в природе встречается только на юге Приморского края, внесен в Красную книгу России. Интродуцирован во многих странах мира. В 2020 году в коллекцию добавлен P. tricuspidata (Sieb. et Ziicc.) Planch. «Veitchii Boskoop» – д. в. триостренный «Вичи». Сорт широко распространен в Западной Европе. Североамериканский вид – д. в. прикрепленный P. inserta (Kern.) К. Fritsch. Ареал – на большей части Северной Америки. В ботаническом саду посажен в 2001 году [9]. Род девичий виноград, или партеноциссус (Parthenocissus). Объединяет около 10 видов, распространенных в умеренных областях Северной Америки и Восточной Азии. В России представители рода встречаются на Дальнем Востоке, на ю го-западе Приморского края. Преимущественно листопадные лианы с хорошо развитыми стеблевыми простыми усиками и пальчатосложными листьями из 3 — 5 эллиптических листочков. Кора плотная, серая, бугорчатая. Цветки в кистевидных разветвленных щитках. Плоды — 1 — 4-семянные темно-синие ягоды, у части видов съедобные, у части — несъедобные [1]. Род Parthenocissus Planch. используется для декоративного украшения помещений, зданий и сооружений, так как растения видов этого рода являются лазящими кустарниками с усиками на узлах побегов, часто имеющими утолщенные присоски. Хорошо восстанавливается после подмерзания [10]. Реликтовый вид P. tricuspidata Planch. культивируется вдоль стен, по которым взбирается без всяких подпор при помощи присосок на усиках. Привлекателен из-за наличия трехлопастных крупных листьев, осенью окрашивающихся в красивые золотистые или красные цвета. Ягоды синевато-черные с сизым налетом. Самый распространенный вид P. quinquefolia Planch. представляет собой мощный лазящий кустарник с пальчаторассеченными листьями, состоящими из 5 эллиптических или обратнояйцевидных пластинок. Листочки голые, темно-зеленые, окрашивающиеся осенью в карминово-фиолетовые тона. Усики с многочисленными разветвлениями расположены на молодых побегах желто-красного цвета. Ягоды шаровидные синевато-черные, с легким восковым налетом. Эти виды относительно засухоустойчивы, нормально реагируют на условия среды с температурами летом до +40о С и зимой до ñ30о С, иммунны к болезням и вредителям, без особых затруднений размножаются семенами и черенками. [10]. 1.3. Ботаническое описание ДЕВИЧИЙ ВИНОГРАД (Parthenocissus) (рис.1) Род растений семейства виноградовых. Деревянистые, преим. листопадные, лианы, цепляющиеся за опору с помощью усиков, кончики разветвлений которых у большинства видов дисковидно расширены и превращены в присоски. Листья цельные, лопастные или пальчато-сложные. [7].   Рис.1 Parthenocissus Цветки в щитках, расположенных в пазухах листьев или супротивно им, обоеполые. Плоды – тёмно-синие или сине-чёрные малосъедобные ягоды. 15 видов, произрастающих в Вост. Азии и Сев. Америке. В России, на Дальнем Востоке, встречается Д. в. триостренный (P. tricuspidata), растущий на отвесных скалах мор. берега; реликтовый вид, в Красной книге РСФСР. Этот и некоторые др. виды выращивают как декоративные вьющиеся растения [4] Веточки голые; усики 5-9-разветвленные, молодая вершина изогнутая, позже развивающаяся в присоски. Листья пальчато 5-листовидный; черешок 5-14,5 см, черешок короткий или почти отсутствует, голый; листочки обратнояйцевидные, обратно-яйцевидно-эллиптические или эллиптические, 5,5–15 × 3-9 см, голые или жилки абаксиально редко волосистые, боковые жилки 5-7 пар, жилки незаметно приподняты, основание клиновидное или широко клиновидное, край с грубыми зубцами, вершина остроконечная. Цветоножка 1,5–2,5 мм, голая. Почки эллиптические, 2-3 мм, верхушка закругленная. Чашечка цельная. Лепестки эллиптические, 1,7–2,7 мм, голые. Нити 0,6–0,8 мм; пыльники эллиптические, 1,2–1,8 мм. Диск неприметный. Завязь коническая; рыльце не расширен. Ягода 1-1,2 см в диаметре, 1-4-семенная. Семена обратнояйцевидные, основание с коротким, острым рострумом, вершина закругленная. [14]. Первые листья очередные, тройчатые, доли их неправильно ромбические, удлиненно заостренные, неравносторонние, низбегающие в короткие желобчатые черешки 1,8-4,6 см длины, по краю в верхней половине неравномерно крупнопильчатые, фиолетовые с отливом оливково-зеленого цвета; срединный листочек крупнее боковых - 1,5-1,8 см длины и 0,7-0,9 см ширины. По краю, жилкам и всей листовой пластинке снизу и сверху усажены мелкими, жесткими, вверх направленными волосками. Жилки на листочках снизу сильно выдаются над поверхностью листа, в особенности средняя, боковые жилки перистые, петлисто-сетчатые. Прилистники пленчатые, первоначально окрашенные в розовый цвет, а затем бледнеющие. Первые листочки разворачиваются спустя 12-15 дней после появления всходов. Ювенильные растения отличаются более простой организацией. Листовые пластинки в этот период имеют или тройчатое строение, или простое. Этот период длится от первой до второй декады июня [12]. Семядоли сохраняются на растении до листопада в год посадки, т.е. 185 дней. К концу первого вегетационного периода растения могут достигнуть 30-50 см длины. Даже однолетние сеянцы очень зимостойки. [13]. При проведении микроскопического анализа листовой пластины девичьего винограда были получены следующие результаты: Строение листа. На верхней части листовой пластинки клетки эпидермиса имеют слегка извилистые, волнистые стенки, на поверхности которых хорошо заметна складчатость кутикулы; нижний эпидермис более извилистостенный (рис. 2 А, 2 Б). Устьица расположены лишь на нижней стороне эпидермиса, имеют продолговато – эллиптическую форму, аномоцитного типа, залегающие в одной плоскости с эпидермисом. Окружающие околоустьичные клетки извилистые, расположены преимущественно хаотично, в количестве от 4-х до 6-ти штук, количество устьиц на нижней стороне листа составило 15,6 на 1 мм2 . Мезофилл листовой пластинки обильно «усыпан» включениями кальция оксалата в виде остроконечных рафид, образующих плотные ряды (рис. 2 В). Каждая из рафид находится в идиобласте. [8]. Идиобласты представляют собой не только клетки яйцевидной формы, но и клетки вытянутой, ланцетовидной и округло – трапециевидной формы (рис. 2, А, Г). Также встречаются «пустые» идиобласты (рис. 2 Г). Частота встречаемости идиобластов составляет 0,77 на 1 мм2 , а их размеры находятся в диапазоне от 56,27 мкм до 169,66 мкм в длину и от 47,53 мкм до 86,29 мкм в ширину. Частота встречаемости рафидов оксалата кальция не менее 1,45 элементов на 1 мм2 , что является достаточно важной отличительной особенностью и может считаться диагностическим признаком для данного вида сырья. Их размеры разнообразны и колеблются от 54,27 мкм до 106,86 мкм в длину и от 13,54 мкм до 29,37 мкм в ширину. С обеих сторон эпидермиса, особенно по краям листовой пластинки и вдоль центральной жилки листа, встречаются различные типы волосков: простые 3-5 клеточные толстостенные, саблевидные многоклеточные головчатые волоски с грубобородавчатой поверхностью. Простые многоклеточные толстостенные волоски чаще всего расположены на центральной жилке листовой пластины, остроконусовидные, 3 - 5 клеточные с сильно утолщенными клеточными стенками (рис. 2 Д). [8]. Частота встречаемости волосков по поверхности листа составляет 0,52 на 1 мм2 . Размеры, как и внешний вид волосков различен и составляет от 83,14 мкм до 131,77 мкм в длину и от 18,60 мкм до 21,11 мкм в ширину в средней части. На поверхности эпидермиса, по краю листа, по жилкам встречаются простые многоклеточные волоски с толстыми клеточными стенками. На обеих сторонах эпидермиса в основном по жилкам встречаются многоклеточные саблевидно изогнутые головчатые волоски, состоящие из многоклеточного основания и одноклеточной головки (рис. 2 Е). Их отличительной особенностью является грубобородавчатая шероховатая поверхность, а также наличие коричневатобурого содержимого внутри. Конечная клетка волоска может быть отломлена.  Рисунок 2 – Фрагменты эпидермиса листа (Ув. 10×10, 10×40): А, Б – извилистые клетки верхнего (А) и нижнего (Б) эпидермиса, устьица аномоцитного типа; В, Г – идиобласты с содержащимися рафидами оксалата кальция (В) и пустой (Г) идиобласт; Д - толстостенные 3-5 клеточные волоски по жилке листа; Е – грубобородавчатые многоклеточные волоски При просмотре «давленного» препарата черешка листа видны проводящие пучки с многочисленными рафидами. Так же вдоль проводящих пучков проходят тонкие цепочки из друз оксалата кальция. Друзы шарообразной формы и различного диаметра от 5,8 мкм до более крупных 23,17 мкм. [8]. 1.4 Химический состав Основная масса фенольных соединений винограда относится к числу флавоноидов (дифенилпропаноидов) — соединений с углеродным скелетом С6-С3-С6, состоящих из двух бензольных колец (А и В), соединенных трехуглеродным мостиком и содержащих несколько гидроксильных групп, а также карбонилы. Трехуглеродный мостик чаще всего замыкается через гетероатом кислорода в дополнительное шестичленное кольцо. Различают 8-12 классов флавоноидов, в зависимости от наличия или отсутствия двойной связи между С2 и С3, карбонила у С4, места присоединения кольца и т. п. [25] (рис.3)  Рис. 3 Формулы флавоноидов В составе флавоноидов красных сортов винограда доминируют антоцианидины (антоцианы, процианидины), отличающиеся наличием двойной связи в положении 3, 4, гидроксила в С4 и способностью образовывать солеобразные соединения (флавилий-катионы). По степени замещения атомов углерода кольца В гидроксилами различают пеларгонидин, цианидин, пеонидин, дельфинидин, петунидин и мальвидин — соединения, названные по наименованию растений, цветкам которых антоцианы придают окраску: красную, синюю, пурпурную [18]. Наиболее распространен из них, в том числе и в Parthenocissus, цианидин. Антоцианы присутствуют как в виде агликонов, так и, главным образом, гликозидов: по месту 3-го или иногда 7-го гидроксила присоединяются те или иные моно- и дисахариды (глюкоза, манноза, рамноза и др.). В Parthenocissus в наибольших количествах содержится цианидин-З-гликозид или цианидин-3-G-глюкопиранозид. Чем гуще окраска Parthenocissus, тем выше содержание в них антоцианов. Методами хроматографии и масс-спектрометрии в Parthenocissus обнаружено присутствие трех гликозидов, трех ацетилгликозидов и трех пара-кумароилгликозидов дельфинидина, цианидина, петунидина и мальвидина, а также двух 3-кофеил-дериватов [24]. Помимо антоцианов в винограде присутствуют и другие флавоноиды: катехины, флавонолы (кверцетин, морин и др.), а также фенольные кислоты: кофейная, галловая, гентизиновая, ванилиновая, феруловая, m- и р-кумаровая, бензойная. Все они проявляют синергизм между собой и с антоцианами. Кофейная, гентизиновая, феруловая и р-кумаровая кислоты содержатся, примерно в одинаковых количествах. [29] (рис.4)  Рис. 4 Формулы фенольных соединений Общее содержание фенольных соединений в Parthenocissus колеблется, по разным данным, в зависимости от сорта винограда, погодных условий во время его выращивания и др. В некоторых сортах Parthenocissus содержание фенолов — около 920 мг/кг. По данным Sato at al., содержание полифенолов в Parthenocissus колеблется в пределах 735,9-2858,0 mg. [17]. Виноградные выжимки содержат прессованные остатки — шкурки ягод, разрушенные клетки мякоти, семена и черешки. Общее количество освобожденных в результате энзимной и температурной обработки фенолов — 6,055-820,0 мг/л в эквиваленте галловой кислоты — зависит от типа энзима, времени обработки им, степени измельчения выжимок, а также от растворителя для экстракции. Энзимные препараты оптимизируют извлечение соков из виноградной массы, обработка ими и нагревание до 100 0С не снижают высокого содержания фенолов с АО-активностью, что делает виноградные выжимки важным потенциальным источником ценных пищевых добавок[16]. Антоцианы, как и другие фенольные соединения винограда, сохраняют стабильность в кислой среде. Щелочной рН и присутствие ионов металлов — Fe(II) и Cu(II) — способствуют декомпозиции фенолов, с потерей окраски и активности. 3-гликози-ды цианидина, мальвидина, пеонидина, проантоцианидин В2 при взаимодействии с ацетальдегидом образуют тримеры [22]. В составе коры, стеблей, листьев и плодов P. quinquefolia выявили наличие вторичных метаболитов, таких как алкалоиды, дубильные вещества, сапонины, терпеноиды, флавоноиды, антрахиноны, сердечные глюкозиды и редуцирующие сахара. Все эти химические вещества присутствовали в водном экстракте стеблей, благодаря чему он проявлял значительную антиоксидантную активность по всем тестируемым параметрам [17]. Общая антиоксидантная активность, определенная на основе восстановления Mo(VI) до Mo(V) экстрактом и последующего образования зеленого фосфатно-Mo(V) комплекса при кислом рН. Таким образом, он оценивает как водорастворимые, так и жирорастворимые антиоксиданты, называемые общей антиоксидантной способностью. Этанольные экстракты коры и стебля показали хорошие результаты, аналогично, о самом высоком % ингибировании образования феррозин-железистых комплексов сообщалось при использовании водных экстрактов как стебля, так и коры [16]. Девять соединений были выделены из этого растения, и их структуры были идентифицированы как 3,4,5-тригидроксибензойная кислота, пикеатаннол, ресвератрол, транс-дегидродимер ресвератрола, циф-стеммин В, паллидол, циф-стеммин А, кверцетин-3-О-альфа-L-рамнозид, мирицетин-3-О-альфа-L-рамнозид соответственно. Соединения 1, 4-9 были впервые выделены из этого растения. [29] Более того, P. quinquefolia считается источником красителей, поскольку он богат пигментами, такими как антоцианы. Антоцианы особенно богаты плодами и цветами, а также стеблями, корнями и листьями. То содержание флавоноидов в листьях P. quinquefolia (4,07%) и семенах (2,3%) важно для дальнейшего развития и использования биологически активных компонентов P. quinquefolia [23]. 1.5 Применение Экстракт листьев Parthenocissus quinquefolia L., превращает D-глюкозу в L-аскорбиновую кислоту (АК) с сохранением последовательности углеродной цепи и с сохранением гидроксиметильной группы при углероде 6. L-аскорбиновая кислота расщепляется между атомами углерода 4 и 5. У видов Parthenocissus может быть небольшая потребность в этом синтезе. Превращение D-глюкозы в АК в высших растениях включает сохранение последовательности углеродной цепи (рис.5).  Рис. 5 Превращение D-глюкозы в аскорбиновую кислоту (АК) Результаты подтверждают более ранние выводы, касающиеся превращения глюкозы в аскорбиновую кислоту, и показывают, что винная кислота является полезным маркером. Сохранение гидроксиметильной группы D-глюкозы во время превращения в AК было продемонстрировано с D-[6-3H] мечеными глюкозой листьями. Таким образом, листья Parthenocissusquinquefoliaпредставляют собой отличный материал для изучения биосинтеза АK и его расщепления до винной кислоты. Этот материал открывает возможности для изучения энзимологии процесса и изучения физиологических аспектов, связанных с перемещением и накоплением аскорбиновой кислоты и продуктов ее метаболизма в растениях семейства Vitaceae. [18] Виноград — одно из древнейших окультуренных человеком растений: его «человеческая» история, история виноделия (в районах Закавказья, Передней Азии и всего Средиземноморья) насчитывает по крайней мере 6 000 лет. Виноград, особенно его красные и черные сорта, помимо вкусовых качеств, содержания большого количества легко усвояемых моно- и дисахаридов, является богатейшим источником фенольных соединений: флавоноидов, фенольных кислот, а также 3- и 4-гидрокси-стильбенов. Фенолы содержатся не только в мякоти ягод винограда, но и в кожице плодов, в семенах (косточках), веточках виноградной грозди. [4] Наряду со столовыми сортами, непосредственно употребляемыми человеком в пищу, широко культивируются винные сорта, из которых путем сбраживания, с добавлением сахара или спирта и без него, получают разнообразные красные и белые вина, а также виноградные соки. Отходы производства виноградных вин и соков (отжимки) используют ныне для получения высокоэффективных пищевых добавок и лечебно-оздоровительных препаратов. Причем именно фенольные соединения являются основными биологически активными веществами винограда, вин и соков.[5] Флавоноиды и фенольные соединения и вторичные метаболиты в растениях очень важны для роста, развития и играют ключевую роль в защите от микробной активности и инфекции. Они обеспечивают окислительную стабильность растений в случае повреждений. Фенольные соединения считаются полезными для здоровья человека, снижая риск дегенеративные заболевания вызванные снижением окислительного стресса и ингибированием макромолекулярных соединений, например, кверцетина и эллаговой кислоты. [25]. Антиокислительная активность . Фенольные соединения Parthenocissusquinquefolia — мощные антиоксиданты (АО), уступающие по силе лишь катехинам чайного растения и более сильные, чем а-токоферол, аскорбат, тролокс . Мальвидин-3-О-(6-О-р-кумароилгликози-до)-5-гликозид из мускатного сорта винограда в сравнимых условиях вдвое эффективнее а-токоферола и (+)-катехина. Куроманин — цианидин-3-гликозид как АО в 3,5 раза сильнее тролокса. Во всех системах in vitro (с этил-линолеатом, липосомами, мембранами эритроцитов кролика, мик-росомами печени) фенолы винограда проявяют высокую АО-активность. Особое значение имеет способность антоцианов и других фенолов винограда ингибировать окисление ЛНП как in vitro, так и in vivo, что свидетельствует об антисклеротическом эффекте антоцианов. Фенолы Parthenocissusquinquefolia реализуют свою АО-активность посредством разных механизмов, ингибируя агрегацию тромбоцитов, перехватывая активные формы кислорода — радикалы и пероксид водорода, связывая свободные ионы металлов и ограничивая их каталитическую прооксидантную активность, перехватывая H2О2 и препятствуя образованию пероксинитрита и нитрозированию тирозина, ингибируя окислительные эффекты миоглобина, цитохрома с, Fe(П)-аскорбата, защищая от окисления токоферол и восстанавливая окисленную его форму. В системе липопротеинов низкой плотности (ЛНП) с макрофагами и Сu(II) (2-4 мкг/мл) фенолы Parthenocissusquinquefoliaингибировали образование из ЛНП продуктов пероксидации на 91,7%. Крысы в эксперименте получали цианидин-3-гликозид по 2 г на 1 кг диеты в течение 14 дней. Затем под пентобарбиталовым наркозом (25 мг/кг) перевязывали на 15 мин все сосуды печени с дальнейшей реперфузией 1 или 4 ч. Из антоцианов наибольшую активность проявляли цианидин, мальвидин и их гликозиды. АО-эффект красных вин полностью воспроизводится при потреблении безалкогольных соков из винограда [20]. В защитном действии красных вин при сердечно-сосудистых заболеваниях главную роль играют антоцианы (за счет перехвата окислительных радикалов и торможения окисления ЛНП). В то же время в белых винах преобладает эффект кофейной и других оксикоричных кислот. Важнейшие механизмы защиты стенки артерий и капилляров от повреждений и опасности развития атеросклероза связаны с защитой от окислительной деструкции клеток и основного вещества соединительной ткани, образующих адвентицию — наружную оболочку артерий. Это — увеличение прочности капилляров, защита протеогликанов от энзимной деградации, стабилизация плазматических и лизосомальных мембран, противодействие освобождению кислых гидролаз лизосом, устранение поперечных сшивок в коллагене, ингибирование гиалуронидазы, защита стенки сосудов от повреждения, вызванного ишемией/реперфузией, торможение агрегации тромбоцитов [16,24]. Возрастание интереса к кардиозащитному эффекту антоцианов и других фенолов винограда наблюдалось в начале 90-х годов,когда в ряде эпидемиологических исследований было обнаружено, что сердечно-сосудистая заболеваемость и смертность французов вдвое ниже, чем жителей соседних стран, при одинаковом образе жизни и характере питания — потреблении насыщенных жиров и уровне холестерола в крови — так называемый «французский парадокс». Изучая это явление, ученые обратили внимание на высокое постоянное потребление красных вин жителями этой страны. Многочисленные исследования подтверди -ли, что именно систематическое питье красного вина (в среднем 0,5 л в день) снижает частоту ишемической болезни сердца, увеличивает латентный период пероксидации ЛНП на 31%, снижает уровень липопероксидов в плазме — на 32%, диеновых конъюгатов в ЛНП — на 15%, липопероксидов ЛНП — на 22%. Причем доказано, что чистый алкоголь не давал ни АО-, ни прооксидантного эффекта, но все же снижал уровень фибриногена и агрегацию тромбоцитов под действием коллагена [15]. В эксперименте на хомячках показано, что потребление фенольного экстракта Parthenocissusquinquefolia(7,14 мл/кг) на воде или этаноле (2,6 мл/л) после восьминедельной атерогенной диеты достоверно снижало уровень холестерола и триглицеридов. Фенольный экстракт на этаноле увеличивал АО-активность на 9%, а на воде — на 18% по отношению к контролю, глютатионпероксидазная активность печени возрастала на 67%, а площадь атероматозных бляшек в аорте снижалась на 32%. По данным авторов, этанол несколько усиливает эффект фенолов. Сочетанное потребление красного вина и мяса снижает риск ишемической болезни сердца за счет угнетения чувствительности плазмы и ЛНП к липидной пероксидации [27]. Антитоксическое, антимутагенное и антиканцерогенное действие Антитоксическая активность фенолов винограда проявляется, в частности, в противодействии всем агентам и механизмам, активизирующим и усиливающим процессы свободнорадикального окисления и липидной пероксидации. Таково, в частности, действие большинства токсинов и противоопухолевых химиопрепаратов. Так, предварительное недельное введение крысам экстрактов проантоцианидинов винограда достоверно защищает от гепатотоксичности, вызванной введением ацетаминофена, повреждения легких амидароном, а селезенки — диметилнитрозамином, от нефротоксичнос-ти, индуцированной кадмием, и нейротоксичности мокапа. Полифенолы из косточек винограда эффективно тормозят повреждение слизистой желудка, вызванное смесью 60%-го спирта и 150 мМ соляной кислоты. Проантоцианидины благодаря их способности связываться с белками покрывают поверхность слизистой оболочки и защищают ее от воздействия свободных радикалов. [16] Гликозиды антоцианов (500 и 250 мг/кг) вводили крысам per os на водном растворе за 1 ч до введения одного из провоспалительных агентов (гиалуронидазы, формалина, гистамина, серотонина), а в хвостовую вену — красителя синего Эванса. Через 2 ч после декапитации в качестве критериев воспаления определяли окрашенную площадь, вес очага воспаления и концентрацию в нем красителя. Антоцианы проявили отчетливую противовоспалительную и антидиффузионную (депонирующую) активность при действии гиалуронидазы, противодиффузионную активность — при введении формалина, гистамина и серотонина. Комплекс полифенолов и таннинов из красного вина после 90 дней приема с пищей (от 14 до 57 мг/кг) не вызвал у интактных крыс F344 изменений пролиферации клеток крипт слизистой оболочки толстой кишки, но предотвращал эффект канцерогена азоксиметана [19]. Тот же комплекс защищал от нескольких типов повреждений ДНК, вызванных окислительным стрессом, снижая уровень 8-гидрокси-21-дезоксигуа-нидина и его соотношение с 21-дезоксигуа-нидином. Дельфинидин обладает фунгистатическим действием в отношении прорастающих конидий гриба Fusarium solani, однако в присутствии достаточного количества глюкозы эффект становится незначительным. Как и другие флавоноиды, он также обладает антиамебным действием. [19]. Ресвератрол Ресвератрол, строго говоря, фенольным соединением не является. Это — 3,41,5-три-гидроксистильбен, с фенолами его сближают наличие трех гидроксильных групп, а также системы сопряженных двойных связей. Ресвератрол синтезируется в листьях винограда в ответ на атаку патогенных грибов, и представляет собой растительный антибиотик — фитоалексин, который не служит необходимым звеном метаболизма винограда. [19] Наибольшая его концентрация наблюдается в здоровых тканях виноградного листа вокруг некротических пятен, вызванных атакой гриба. Химический сигнал, запускающий синтез ресвератрола, исходит от гриба и активизирует стильбен-синтетазу. При окислительной димеризации ресвератрола образуются виниферины. Ресвератрол присутствует в винограде и винах в транс- и цис-формах. Транс-ресвератрол более стабилен, содержится в более высоких концентрациях и ответственен главным образом за биохимические и антибиотические эффекты. [2]. Особый интерес ученых вызвало антиканцерогенное и противоопухолевое действие ресвератрола, в основе которого лежит, как правило, АО-эффект. Противоопухолевое действие ресвератрола, как и изоф-лавонов, обусловлено слабой эстрогенной и антиэстрогенной активностью в отношении гормонозависимых опухолей (рака молочной железы у женщин, рака простаты у мужчин). В механизме противоопухолевого действия ресвератрола велика роль перехвата активных форм кислорода в плазме крови и непосредственно в ткани опухоли. Химический аналог ресвератрола пицеатаннол (пицеаннол), содержащий на одну гидроксильную группу больше, на клеточных линиях и моделях животных проявил свойства ингибитора протеинки-наз, иммунодепрессивную, антилейкемическую и противоопухолевую (в частности, антимеланомную) активность. Большинство специалистов полагает, что как кардиопротекторный, так и антиканцерогенный эффекты красных вин во многом определяются присутствием в них именно транс-ресвератрола. Предпринимаются усилия для создания на его основе эффективных препаратов против ишемической болезни сердца и злокачественных опухолей [2]. Экстракты P. neochilus и P. quinquefolia показали умеренный эффект против возбудителя фитофтороза A. solani in vitro и in vivo. Было предложено, чтобы флавоноиды контролировали грибковые патогены посредством их ингибирующего действия на прорастание грибковых спор. Более того, они вызывают нарушение грибкового плазматической мембраны, индукции митохондриальной дисфункции и ингибирования образования клеточной стенки, клеточного деления, синтеза РНК и белка, а также опосредованной оттоком насосной системы (рис.6).  Рис.6 Противомикробная активность экстрактов девичьего винограда Кроме того, флавоноидные соединения, такие как катехин и рутин, извлеченные из кожуры граната, обладают мощным ингибирующим действием против Colletotrichumgloeosporioides, гриба, который поражает Perseaamericana. Флавоноиды ингибируют многие разновидности эукариотических ферментов, и это ингибирование ферментов может быть связано с взаимодействием ферментов с различные части молекулы флавоноида, такие как углеводы, фенильные кольца, фенолы и бензопироновые кольца. Более того, антимикробная активность экстрактов P. neochilusбыла связана с липофильностью их химических компонентов, главным образом монотерпенов и сесквитерпенов, которые часто являются основными химическими веществами в них. Антимикробная активность P. quinquefoliaможет быть обусловлена некоторыми фенольными соединениями в этих экстрактах ВЫВОДЫ 1. Крупные, деревянистые, листопадные, редко вечнозеленые лианы, покрытые плотной корой. Усики разветвленные, цепко охватывающие опору, обвиваясь вокруг нее, или утолщены и расширены в овальные "присоски", прирастающие к опорам, особенно к плоским шероховатым поверхностям. Листья пальчатые, сложные, некоторые трехлопастные, на длинных черешках. Соцветия щитковидные, свисающие, без усиков, развиваются супротивно листьям или в их пазухах. Цветки обоеполые или функционально тычиночные, с зеленоватым венчиком. Плод — темно-синяя, малосъедобная ягода. В декоративных целях чаще всего используются 3 вида 2. Присутствовали все основные вторичные метаболиты, например алкалоиды, флавоноиды, сапонины, терпеноиды, дубильные вещества, редуцирующие сахара, сердечные гликозиды и антрахиноны. Антиоксидантная активность анализировалась с использованием пяти методов, которые включали активность поглощения свободных радикалов (восстанавливающую антиоксидантную силу железа), (общую антиоксидантную активность, (общее содержание фенола и хелатирующую металл активность). 3. Настоящее исследование было проведено для оценки фитохимических свойств и антиоксидантного потенциала листьев и плодов Parthenocissus quinquefolia (L.). В l. были обнаружены редуцирующие сахара, антрахиноны, алкалоиды, флавоноиды, сапонины, дубильные вещества, терпеноиды и сердечные гликозиды. Различные тесты, а именно. Активность по поглощению свободных радикалов DPPH, общая антиоксидантная активность, общее содержание фенолов, антиоксидантная способность, восстанавливающая железо (FRAP), и потенциал металлов в экстрактах. Хлороформные экстракты листьев и плодов показали наилучшую активность по удалению свободных радикалов DPPH. Этаноловый фруктовый экстракт показал максимальное значение GAE (140,5 ± 0,07 мкг/мл), т.е. общее содержание фенолов. Экстракт этаноловых листьев показал самое высокое %-ное ингибирование образования комплекса феррозин-железо. Эти результаты подтверждают традиционное использование этого растения для лечения вредных заболеваний человека. Список литературы . Абаимов В.Ф. Дендрология : учеб. пособие для студ. высш. учеб. заведений / В.Ф.Абаимов. — 3-е изд., перераб. — М .: Издательский центр «Академия», 2009. — 368 с. Барабой, В. А. (2009). Фенольные соединения виноградной лозы: структура, антиоксидантная активность, применение. Biotechnologia Acta, 2 (2), 067-077. Виноградарство : [Учеб. для вузов по спец. Плодоовощеводство и виноградарство] / К. В. Смирнов, Т. И. Калмыкова, Г. С. Морозова; Под ред. К. В. Смирнова. - М. : Агропромиздат, 1987. - 365, Довганюк, А. И. Аллелопатические свойства представителей рода Vitis L. и Partenocissus Planch. в связи с использованием в озеленении / А. И. Довганюк, М. Б. Панова, А. В. Творогов // АгроЭкоИнфо. – 2020. – № 1(39). – С. 1. Изучение содержания фенольных веществ виноматериалов из красных сортов винограда межвидового происхождения / В. Е. Андреева, Н. Н. Калмыкова, Т. В. Гапонова [и др.] // Русский виноград. – 2017. – Т. 6. – С. 184-188. Кислин, Е. Н. Интродукция некоторых представителей семейства виноградные ( V itacea) на северо-западе России / Е. Н. Кислин // Магарач. Виноградарство и виноделие. – 2015. – № 3. – С. 28-29. Крупкина Л. И. ДЕВИЧИЙ ВИНОГРАД // Большая российская энциклопедия. Том 8. Москва, 2007, стр. 409 Кутейникова, Е. С. Анатомическое изучение листа лианы девичьего винограда (Parthenocissus quinquefolia (l.) Planch.) / Е. С. Кутейникова, А. А. Гудкова // Современные тенденции развития технологий здоровьесбережения : Сборник материалов IX Международная научная конференция молодых учёных, Москва, 16–17 декабря 2021 года. – Москва: Федеральное государственное бюджетное научное учреждение "Всероссийский научно-исследовательский институт лекарственных и ароматических растений", 2021. – С. 296-300. Тохтарь, В. К. Семейство Vitaceae Juss - виноградовые в коллекции ботанического сада НИУ белгу / В. К. Тохтарь, Н. Г. Пацукова, Н. А. Мартынова // Инновационная парадигма развития современной науки : Сборник статей II Международной научно-практической конференции, Петрозаводск, 05 августа 2021 года. – Петрозаводск: Международный центр научного партнерства «Новая Наука», – 2021. – С. 98-102. Трошин Л.П. Ампелография и селекция винограда. / Л.П. Трошин // Краснодар: Издательский цех Вольные мастера, – 1999, – 138 с. Цыдендамбаев П. Б Биологические эффекты флавоноидов/ П. Б.Цыдендамбаев, Б. С. Хышиктуев, С. М. Николаев // Acta Biomedica Scientifica. – 2006. – №6. Эргашева, Г. Н. Первые этапы онтогенеза представителей рода Parthenocissus Planch (девичий виноград) / Г. Н. Эргашева, К. Н. Нимаджанова // Kishovarz. – 2011. – № 2. – С. 6-7. Bangladesh, J & Bot, & Sardar, Andleeb & Perveen, Anjum & Khan, Zaheer-Ud-Din Phytochemical properties and antioxidant activities of leaves and fruits extracts of Parthenocissus quinquefolia. Bangladesh J. Bot. . – 2018. – 47(1): – pp. 33-38 Chen, Z. (Parthenocissus Planchon in A. Candolle & C. Candolle / Chen, Z. // Monogr. Phan. 5: 447. 1987, Cho, E. K. Antioxidant, antidiabetic, and anti-inflammatory effects of extracts and fractions from Parthenocissus tricuspidata stems / Cho, E. K. // Journal of Life Science, 2013, 23.3: 399-405. Faisal, S. Phytochemical screening and antioxidant potential of Parthenocissus quinquefolia (L.) planch extracts of bark and stem / Faisal, S. // Pakistan journal of pharmaceutical sciences. . (2018). 31. 1813-1816. Faisal, Summiya. (2018). PHYTOCHEMICAL PROPERTİES AND ANTIOXIDANT ACTIVITIES OF LEAVES AND FRUITS EXTRACTS OF PARTHENOCISSUS QUINQUEFOLIA (L.) PLANCH. Bangladesh Journal of Botany. 47 Helsper, J. P. F. G., Saito, K., & Loewus, F. A. (1981). Biosynthesis and metabolism of l-ascorbic acid in virginia creeper (Parthenocissus quinquefolia L.). Planta, 152(2), 171–176. Jeon, J.-S., & Kim, C. Y. (2013). Preparative separation and purification of flavonoids and stilbenoids from Parthenocissus tricuspidata stems by dual-mode centrifugal partition chromatography. Separation and Purification Technology, 105, 1–7. Kumar, S., Kunaparaju, N., Zito, S. W., & Barletta, M. A. (2011). Effect of Wrightia tinctoria and Parthenocissus quinquefolia on blood glucose and Insulin levels in the Zucker Diabetic Rat Model. Journal of Complementary and Integrative Medicine, 8(1). Lee, Sang Hoon et al. “Inhibitory effects of stilbene derivatives from Parthenocissus tricuspidata on adipocyte differentiation and pancreatic lipase.” Natural product communications vol. 8,10 (2013): 1439-41. Liang, X., Gao, Y., Fei, W., Zou, Y., He, M., Yin, L., … Zhang, W. (2018). Chemical characterization and antioxidant activities of polysaccharides isolated from the stems of Parthenocissus tricuspidata. International Journal of Biological Macromolecules, 119, 70–78. MOHAMED, Abeer A., et al. Ecofriendly bioagents, Parthenocissus quinquefolia, and Plectranthus neochilus extracts to control the early blight pathogen (Alternaria solani) in tomato. Agronomy, 2021, 11.5: 911 Nie, Z.-L., Sun, H., Chen, Z.-D., Meng, Y., Manchester, S. R., & Wen, J. (2010). Molecular phylogeny and biogeographic diversification of Parthenocissus (Vitaceae) disjunct between Asia and North America. American Journal of Botany, 97(8), 1342–1353. Panche, A. N., Diwan, A. D., & Chandra, S. R. (2016). Flavonoids: an overview. Journal of Nutritional Science, 5. Rattanata, N., Daduang, S., Phaetchanla, S., Bunyatratchata, W., Promraksa, B., Tavichakorntrakool, R., … Daduang, J. (2014). Antioxidant and antibacterial properties of selected Thai weed extracts. Asian Pacific Journal of Tropical Biomedicine, 4(11), 890–895. SEBASTIAN, Alina K. HPTLC and GC-MS analysis of Parthenocissus renukae Anto & Pradeep. Journal of Pharmacognosy and Phytochemistry, 2018, 7.4: 3449-3452. SHIMODA, Kei, et al. Production of Curcumin Oligosaccharides by Glycosylation with Parthenocissus tricuspidata. Japanese Journal of Plant Science, 2008, 2.2: 43-45. Yang, Jianbo & Wang, Aiguo & Ji, Tengfei & Su, Yalun. (2010). [Chemical constituents from Parthenocissus quinquefolia]. Zhongguo Zhong yao za zhi = Zhongguo zhongyao zazhi = China journal of Chinese materia medica. 35. 1573-6. YANG, Jian-Bo, et al. Two new oligostilbenes from the stem of Parthenocissus quinquefolia. Journal of Asian natural products research, 2014, 16.3: 275-280. |