химия. Курсовой экзамен по органической химии
 Скачать 166.06 Kb.
|
|
Донецкий национальный медицинский университет им. М. Горького КУРСОВОЙ ЭКЗАМЕН ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Факультет фармацевтический Специальность „Фармация” Курс 2 Учебная дисциплина Органическая химия ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 1 Задание 1. Промежуточным продуктом в синтезе лекарственного препарата является вещество, принадлежащее к классу алкенов. Опишите особенности строения, номенклатуру, изомерию, способы получения алкенов (дегидратация спиртов, дегидрогалогенирование моногалогеноалканов, дигалогенопроизводных с Zn). Объясните направление реакций электрофильного присоединения (гидрирование, гидратация, гидрогалогенирование). Задание 2. Лекарственный препарат яввляется производным пиррола. Опишите способы получения пиррольного цикла: синтез Пале-Кнорра (циклизация дикарбонильных соединений), нагревание диаммонийной соли слизевой кислоты. Объясните реакционную способность пиррола в реакциях электрофильного замещения (нитрование, ацилирование, галогенирование), восстановление, окисление. Задание 3. Определите продукты реакции в предложенных схемах. Назовите исходные вещества и продукты реакции.       Задание 4. Сравните химическую активность предложенных веществ по заданным характеристикам. Свой ответ поясните. реакционную способность в реакциях электрофильного замещения (SE)  кислотно-основные свойства пиррола, пиразола и пиридина; Задание 5. Предложите реагент для распознавания предложенной пары веществ. Запишите уравнение реакции и наблюдаемый признак. уксусный альдегид и ацетон глюкоза и сахароза Зав. кафедры фармацевтической и медицинской химии, доцент Рождественский Е.Ю. Согласовано: Председатель методической комиссии по фармации, доцент Бухтиярова И.П. Донецкий национальный медицинский университет им. М. Горького КУРСОВОЙ ЭКЗАМЕН ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Факультет фармацевтический Специальность „Фармация” Курс 2 Учебная дисциплина Органическая химия ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 2 Задание 1. В состав лекарственного средства входит бензольное ядро. Опишите его электронное строение. Докажите его ароматичность: правило Хюккеля. Сформулируйте правила номенклатуры: на примере орто-, мета-, пара-диметилбензола. Опишите методы получения: природные источники, синтез Вюрца-Фиттига и химические свойства бензола: реакции нитрования, сульфирования, галогенирования. Задание 2. Индол - является основой многих биологически активных веществ. Опишите способ его получения (циклизация ароматических замещенных аминов) и химические свойства: NH-кислотность, реакции с электрофильными реагентами (сульфирование, нитрование, галогенирование, азосочетание), восстановление. Задание 3. Определите продукты реакции в предложенных схемах. Назовите исходные вещества и продукты реакции.       Задание 4. Сравните химическую активность предложенных веществ по заданным характеристикам. Свой ответ поясните. реакционной способности в реакциях нуклеофильного присоединения (AN)  активность имидазола, пиридина, пиримидина в реакциях электрофильного замещения SE Задание 5. Предложите реагент для распознавания предложенной пары веществ. Опишите схему реакции идентификации и наблюдаемый признак. пропионовая кислота и акриловая кислота фурфурол и фурфуриловый спрт Зав. кафедры фармацевтической и медицинской химии, доцент Рождественский Е.Ю. Согласовано: Председатель методической комиссии по фармации, доцент Бухтиярова И.П. Донецкий национальный медицинский университет им. М. Горького КУРСОВОЙ ЭКЗАМЕН ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Факультет фармацевтический Специальность „Фармация” Курс 2 Учебная дисциплина Органическая химия ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 3 Задание 1. Исходным сырьём для синтеза лекарственных препаратов, содержащих тройную связь, является ацетилен. Опишите его строение, номенклатура и изомерия алкинов. Опишите способы получение ацетилена и химические свойства : реакция гидратации ацетилена (Кучерова), образование ацетиленида серебра, тримеризация ацетилена (получение бензола). Задание 2. Пиразол является основой лекарственных препаратов группы пиразолона-5. Опишите его получение циклизацией дикарбонильных соединений с гидразином. Таутомерные превращения пиразола. Химические свойства: амфотерные свойства, реакции с электрофильными реагентами (алкилирование, сульфирование), восстановление. Задание 3. Определите продукты реакции в предложенных схемах. Назовите исходные вещества и продукты реакции.       Задание 4. Сравните химическую активность предложенных веществ по заданным характеристикам. Свой ответ поясните. реакционной способности в реакциях электрофильного присоединения (AE)  б) кислотно-основные свойства -, - и -гидроксипиридинов; Задание 5. Предложите реагент для распознавания предложенной пары веществ. Опишите схему реакции идентификации и наблюдаемый признак. бензойная кислота и салициловая кислота пиридин и пиррол Зав. кафедры фармацевтической и медицинской химии, доцент Рождественский Е.Ю. Согласовано: Председатель методической комиссии по фармации, доцент Бухтиярова И.П. Донецкий национальный медицинский университет им. М. Горького КУРСОВОЙ ЭКЗАМЕН ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Факультет фармацевтический Специальность „Фармация” Курс 2 Учебная дисциплина Органическая химия ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 4 Задание 1. Опишите номенклатура и изомерия галогенопроизводных алифатического ряда. Способы получения галогенпроизводных углеводородов из алканов, спиртов с галогенидами фосфора (РСl3); галогеноалкенов (хлорвинила). Химические свойства галогенопроизводных углеводородов алифатического ряда. Реакции нуклеофильного замещения на примере гидратации хлористого метила. Реакция элиминирования в ряду галогеналканов. Задание 2. В состав лекарственного препарата никотиновой кислоты входит гетероцикл пиридин. Опишите способы получения пиридина и его производных (конденсация карбонильных соединений с аммиаком). Химические свойства: основность, реакции по гетероатому (алкилирование), электрофильного замещения (нитрование), нуклеофильного замещения (аминирование), окисление пероксикислотами. Задание 3. Определите продукты реакции в предложенных схемах. Назовите исходные вещества и продукты реакции.       Задание 4. Сравните химическую активность предложенных веществ по заданным характеристикам. Свой ответ поясните. кислотных свойств  активность бензимидазола, хинолина, акридина в реакциях нуклеофильного замещения SN. Задание 5. Предложите реагент для распознавания предложенной пары веществ. Опишите схему реакции идентификации и наблюдаемый признак. метиламин и диметиламин антипирин и амидопирин Зав. кафедры фармацевтической и медицинской химии, доцент Рождественский Е.Ю. Согласовано: Председатель методической комиссии по фармации, доцент Бухтиярова И.П. Донецкий национальный медицинский университет им. М. Горького КУРСОВОЙ ЭКЗАМЕН ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Факультет фармацевтический Специальность „Фармация” Курс 2 Учебная дисциплина Органическая химия ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 5 Задание 1. Аминогруппа входит в состав витаминов, белков, алкалоидов. Охарактеризуйте основность аминогруппы. Приведите способ получения ароматического амина, анилина (реакция Зинина). Опишите химические свойства аминов: реакции электрофильного замещения (галогенирование, сульфирование), гидратация аминов, взаимодействие с кислотами, реакция ацилирования и алкилирования, взаимодействие с азотистой кислотой, изонитрильная реакция, взаимодействие с ароматическими альдегидами с образованием оснований Шиффа. Задание 2. Моносахариды (определение). Глюкоза. Открытые и циклические формы. Химические свойства: окисление в кислой и нейтральной среде, восстановление, доказательство строения глюкозы с помощью качественных реакций Задание 3. Определите продукты реакции в предложенных схемах. Назовите исходные вещества и продукты реакции.       Задание 4. Сравните химическую активность предложенных веществ по заданным характеристикам. Свой ответ поясните. реакционной способности в реакциях электрофильного замещения (SE)  б) кислотно-основные свойства -, - и -пиридинкарбоновых кислот; Задание 5. Предложите реагент для распознавания предложенной пары веществ. Опишите схему реакции идентификации и наблюдаемый признак. уксусный альдегид и пропионовый альдегид пиридин и никотиновая кислота Зав. кафедры фармацевтической и медицинской химии, доцент Рождественский Е.Ю. Согласовано: Председатель методической комиссии по фармации, доцент Бухтиярова И.П. Донецкий национальный медицинский университет им. М. Горького КУРСОВОЙ ЭКЗАМЕН ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Факультет фармацевтический Специальность „Фармация” Курс 2 Учебная дисциплина Органическая химия ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 6 Задание 1. В качестве растворителя в синтезе лекарственного препарата используется вещество из класса спиртов. Опишите строение, классификацию, изомерия и номенклатуру спиртов. Способы получения и химические свойства одноатомных спиртов (кислотность, основность, дегидратация, этерификация). Задание 2. Пиримидин и барбитуровая кислота - основа барбитуратов. Получение барбитуровой кислоты и пиримидина (конденсацией малонового эфира с мочевиной). Химические свойства пиримидина: взаимодействие с минеральными кислотами, нуклеофильное замещение (аминирование), электрофильное замещение производных пиримидина. Таутомерные превращения барбитуровой кислоты, взаимодействие с основаниями Задание 3. Определите продукты реакции в предложенных схемах. Назовите исходные вещества и продукты реакции.       Задание 4. Сравните химическую активность предложенных веществ по заданным характеристикам. Свой ответ поясните. основных свойств  активность бензола, пиррола и пиридина в реакциях электрофильного замещения SE Задание 5. Предложите реагент для распознавания предложенной пары веществ. Опишите схему реакции идентификации и наблюдаемый признак. толуол и стирол амидопирин и анальгин Зав. кафедры фармацевтической и медицинской химии, доцент Рождественский Е.Ю. Согласовано: Председатель методической комиссии по фармации, доцент Бухтиярова И.П. Донецкий национальный медицинский университет им. М. Горького КУРСОВОЙ ЭКЗАМЕН ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Факультет фармацевтический Специальность „Фармация” Курс 2 Учебная дисциплина Органическая химия ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 7 Задание 1. Антиоксидантная активность фенолов используется в медицинской практике. Опишите классификацию фенолов. Синтез фенола. Химические свойства. Реакции по ОН-связи, образование фенолятов; образование простых и сложных эфиров; реакции электрофильного замещения: галогенирования, нитрования, сульфирования. Задание 2. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды. Мальтоза и целлобиоза. Строение. Доказательство восстановительной способности с помощью качественных реакций. Реакция образования гликозидов. Задание 3. Определите продукты реакции в предложенных схемах. Назовите исходные вещества и продукты реакции.       Задание 4. Сравните химическую активность предложенных веществ по заданным характеристикам. Свой ответ поясните. реакционной способности в реакциях электрофильного присоединения (AE)  б) кислотно-основные свойства -, - и -аминопиридинов; Задание 5. Предложите реагент для распознавания предложенной пары веществ. Опишите схему реакции идентификации и наблюдаемый признак. фенол и салициловая кислота крахмал и целлюлоза Зав. кафедры фармацевтической и медицинской химии, доцент Рождественский Е.Ю. Согласовано: Председатель методической комиссии по фармации, доцент Бухтиярова И.П. Донецкий национальный медицинский университет им. М. Горького КУРСОВОЙ ЭКЗАМЕН ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Факультет фармацевтический Специальность „Фармация” Курс 2 Учебная дисциплина Органическая химия ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 8 Задание 1. Опишите строение, классификация и номенклатура альдегидов. Способы получения алифатических альдегидов: окисление спиртов, гидратация ацетилена, гидролиз дигалогенопроизводных углеводов, пиролиз солей карбоновых кислот. Реакции нуклеофильного присоединения (синильной кислоты HCN, гидросульфита Na, воды, спиртов). Качественная реакция на альдегиды. Задание 2. Гомополисахариды являются природным источником энергии для человека. Крахмал: состав, строение, гидролиз, качественная реакция на крахмал, применение в фармации. Целлюлоза: состав, строение, применение в фармации Задание 3. Определите продукты реакции в предложенных схемах. Назовите исходные вещества и продукты реакции.       Задание 4. Сравните химическую активность предложенных веществ по заданным характеристикам. Свой ответ поясните. кислотных свойств  б) активность пиразола, пиридина, пиридазина в реакциях нуклеофильного замещения SN Задание 5. Предложите реагент для распознавания предложенной пары веществ. Опишите схему реакции идентификации и наблюдаемый признак. этанол и глицерин растворы белка и желатина Зав. кафедры фармацевтической и медицинской химии, доцент Рождественский Е.Ю. Согласовано: Председатель методической комиссии по фармации, доцент Бухтиярова И.П. Донецкий национальный медицинский университет им. М. Горького КУРСОВОЙ ЭКЗАМЕН ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Факультет фармацевтический Специальность „Фармация” Курс 2 Учебная дисциплина Органическая химия ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 9 Задание 1. Опишите классификацию, номенклатуру и способы получения монокарбоновых насыщенных кислот. Электронное строение карбоксильной группы. Химические свойства монокарбоновых кислот. Образование солей. Образование сложных эфиров, галогеноангидридов, ангидридов, амидов кислот, замещение водорода у -углеродного атома. Задание 2. Жиры широко используются в создании лекарственных форм в виде кремов, мазей, суппозиториев. Дайте определению понятию жиры. Опишите классификацию жиров по агрегатному состоянию. Кислотное, эфирное, йодное числа, число омыления. Щелочной гидролиз, гидрогенизация и окисление жиров. Задание 3. Определите продукты реакции в предложенных схемах. Назовите исходные вещества и продукты реакции.       Задание 4. Сравните химическую активность предложенных веществ по заданным характеристикам. Свой ответ поясните. реакционной способности в реакциях электрофильного замещения (SE)  б) кислотно-основные свойства пиррола, пиразола, тиазола; Задание 5. Предложите реагент для распознавания предложенной пары веществ. Опишите схему реакции идентификации и наблюдаемый признак. этилен и ацетилен лактоза и сахароза Зав. кафедры фармацевтической и медицинской химии, доцент Рождественский Е.Ю. Согласовано: Председатель методической комиссии по фармации, доцент Бухтиярова И.П. Донецкий национальный медицинский университет им. М. Горького КУРСОВОЙ ЭКЗАМЕН ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ Факультет фармацевтический Специальность „Фармация” Курс 2 Учебная дисциплина Органическая химия ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЙ БИЛЕТ № 10 Задание 1. Гидроксикислоты являются продуктами метаболизма человека. Опишите номенклатуру, изомерию и способы получения гидроксикислот. Способы получения молочной кислоты, химические свойства: реакции по карбоксильной группе, реакции по спиртовому гидроксилу: образование эфиров и окисление. Специфические свойства -, - и -оксикислот при нагревании. Задание 2. Терпены находят широкое применение в косметологии в качестве душистых вещест. Дайте определение понятию «терпены». Бициклические терпены. Камфора. Синтез камфоры из -пинена. Химические свойства камфоры: взаимодействие с бромом, синильной кислотой, окисление Задание 3. Определите продукты реакции в предложенных схемах. Назовите исходные вещества и продукты реакции.       Задание 4. Сравните химическую активность предложенных веществ по заданным характеристикам. Свой ответ поясните. кислотных свойств  активность нафталина, индола, бензимидазола в реакциях электрофильного замещения SE Задание 5. Предложите реагент для распознавания предложенной пары веществ. Опишите схему реакции идентификации и наблюдаемый признак. нитробензол и анилин триолеат и тристеарат Зав. кафедры фармацевтической и медицинской химии, доцент Рождественский Е.Ю. Согласовано: Председатель методической комиссии по фармации, доцент Бухтиярова И.П. |