Особенности строения, реакционной способности и методы синтеза галогенпроизводных
 Скачать 0.95 Mb.
|
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫХГалогенопроизводными называются производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода заменены атомами галогена. Классификация Способы получения Получение из углеводородов Способы получения Взаимодействие галогенов с циклоалканами Способы получения Взаимодействие галогенов с алкенами и алкинами Способы получения Взаимодействие галогенов с аренами Способы получения Взаимодействие галогенов с аренами Способы получения Взаимодействие галогеноводородовов с алкенами и алкинами Способы получения Взаимодействие спиртов с галогеноводородами Способы получения Взаимодействие спиртов с галогенидами фосфора Способы получения Взаимодействие спиртов с тионилхлоридом Способы получения Получение из альдегидов и кетонов Химические свойства Характеристика связи C-Hal F(4,0) > Сl(3,0) > Вг(2,8) > I(2,5); Сsp3(2,5)
Химические свойства Характеристика связи C-Hal С—I > С—Вr > C—CI > C—F Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Реакции, в результате которых в молекуле исходного соединения происходит замещение атома или группы атомов на другой нуклеофил, называют реакциями нуклеофильного замещения. Эти реакции обозначают SN. (от англ. substitution nucleophilic). Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействие галогеналканов с водными растворами щелочей Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействие галогеналканов с водными растворами щелочей Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействие галогеналканов с водными растворами щелочей Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Взаимодействие галогеналканов с водными растворами щелочей Химические свойства Реакции нуклеофильного замещения Скорость реакции нуклеофильного замещения зависит от следующих факторов: - нуклеофильной реакционной способности реагента; - основности нуклеофильного реагента; - концентрации реагента; - величины положительного заряда на атакуемом атоме углерода в субстрате; - энергии связи и характера уходящей группы; -строения радикалов, связанных с атакуемым атомом углерода; - природы растворителя. Химические свойства Нуклеофильная реакционная способность реагента Под нуклеофильной реакционной способностью (нуклеофильной силой) принято понимать способность реагента (аниона или нейтральной молекулы) образовывать за счет неподеленной пары p-электронов одного из входящих в него атомов ковалентную связь с имеющим дефицит электронной плотности атомом углерода в органической молекуле (субстрате). Химические свойства Нуклеофильная реакционная способность реагента NH3 > H2O > HF –CH3 > –NH2 > –OH > F– –NH2 > NH3 –OH > H2O F– > HF I– > Br– > Cl– > F– CH3O– > H—O– CH3NH2 > H—NH2 Химические свойства Основность нуклеофильных реагентов I– < Br– < Cl– < F– Химические свойства Реакции элиминирования Химические свойства Реакции элиминирования Химические свойства Реакции элиминирования Химические свойства Реакции третичных алкилгалогенидов Химические свойства Реакции третичных алкилгалогенидов Химические свойства Реакции третичных алкилгалогенидов Химические свойства Реакции третичных алкилгалогенидов Химические свойства Взаимодействие галогеналканов со спиртами Химические свойства Взаимодействие галогеналканов с аммиаком Химические свойства Взаимодействие галогеналканов с цианидами Химические свойства Реакции ароматических галогенопроизводных |