доклад алкены. Переключить слайд слайд методы получения
 Скачать 27.42 Kb.
|
|
Слайд АЛКЕНЫ Алкены (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n. Атомы углерода между которыми имеется двойная связь находятся в состоянии sp2-гибридизации. В гибридизации принимают участие одна сигма и две пи орбитали, а одна пи орбиталь остается негибридизированной. При перекрывании гибридных орбиталей образуется сигма связь, а образование второй пи связи происходит при перекрывании негибридных пи орбиталей соседних атомов Длина двойной связи составляет 0,134 нанометров. Три сигма связи атома углерода направлены к вершинам треугольника с атомом С в центре, угол между связями 120о Для алкенов характерна структурная и пространственная изомерия. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8). Первые два члена гомологического ряда – этен и пропен – изомеров, относящихся к классу алкенов, не имеют. Простейший алкен, для которого характерны структурные изомеры, — это бутен, изомер 2-метилпропен Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8) бутен-1 и бутен-2 Межклассовая изомерия, начиная с пропена (алкены изомерны другому классу соединений - циклоалканам) Цис-транс изомерия обусловлена различным положением заместителей относительно плоскости двойной связи Вследствие жесткой закрепленности атомов поворотная изомерия относительно двойной связи не проявляется. ПЕРЕКЛЮЧИТЬ СЛАЙД Слайд МЕТОДЫ ПОЛУЧЕНИЯ К промышленным методам получения алкенов относится: 1.Крекинг алканов Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400о-700оС). 2.Дегидрирование алканов (отщепление молекул водорода) При пропускании алканов над катализатором оксидом хрома, платины или никеля при высокой температуре (400-600 °С) происходит отщепление молекулы водорода и образование алкена. 3.Гидрирование алкинов (присоединение молекул водорода) Лабораторные способы получения алкенов Алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи. Дегидратация спиртов (отщепление молекулы воды) ПЕРЕКЛЮЧИТЬ СЛАЙД При нагревании пробирки с раствором этанол и серной кислоты, выделяется этилен. Реакция происходим по правилу Зайцева. Правило А.М.Зайцева: При внутримолекулярной дегидратация вторичных и третичных спиртов атом водорода отрывается от менее гидрогенизированного соседнего атома углерода. При взаимодействии этилена с водным раствором перманганата калия происходит обесцвечивание раствора. Данная реакция является качественной реакцией на идентификацию алкенов. ПЕРЕКЛЮЧИТЬ СЛАЙД Дегидрогалогенирование моногалогеналканов действием спиртового раствора щелочи (происходит по правилу Зайцева) Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов (магний или цинк) ПЕРЕКЛЮЧИТЬ СЛАЙД Слайд ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Температуры плавления и кипения алкенов (упрощённо) увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи. При нормальных условиях алкены с C2H4 до C4H8 — газы; с пентена C5H10 до гептадецена C17H34 включительно — жидкости, а начиная с октадецена C18H36 — твёрдые вещества. Алкены не растворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях. ПЕРЕКЛЮЧИТЬ СЛАЙД СЛАЙД ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА Окисление сильным окислителем - перманганатом калия в кислой среде - приводит к полному разрыву двойной связи и образованию углекислого газа и кислоты, раствор при этом обесцвечивается. При окислении в водном растворе происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора перманганата калия и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV). ПЕРЕКЛЮЧИТЬ СЛАЙД Окисление стирола дихроматом калия в присутствии серной кислоты. Стирол окисляется, а дихромат восстанавливается до сульфата хрома и меняет цвет на зелёный. ПЕРЕКЛЮЧИТЬ СЛАЙД Взаимодействие алкенов с серной кислотой протекает аналогично присоединению галогенводородов, по правилу Марковникова. В результате образуются кислые эфиры серной кислоты Правило Марковникова: при присоединении галогеноводородов или серной кислоты к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к наиболее гидрированному углеродному атому, а атом галогена (или группа –ОSO3H) – к наименее гидрогенизированному. 10. взаимодействие стирола с азотной кислотой. Роль серной кислоты-образование электрофила NO2(+), ориентант второго рода. ПЕРЕКЛЮЧИТЬ СЛАЙД СЛАЙД ПРИМЕНЕНИЕ Алкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок), растворителей, а также многих других важнейших органических веществ. Этилен в больших количествах выделяют из газов крекинга и коксования и используют для получения полимеров, этилового спирта, уксусного альдегида, уксусной кислоты, галогенопроизводных, а также используется как средство для ускоренного созревания фруктов. Пропилен также выделяют из промышленных газов и применяют, в основном, для получения полипропилена (62 % всего выпускаемого объема). Также из него получают кумол, оксид пропилена, акрилонитрил, изопропанол, глицерин и масляный альдегид. |