|
|
Химия. Презентация по химии на тему "Бензол и его гомологи"
Презентация по химии на тему "Бензол и его гомологи"
Выполнил Шипилов Алексей
Бензол и его гомологи - Бензол — первый представитель класса аренов — ароматических углеводородов.
- Почему «ароматических«? Потому что большинство гомологов бензола, да и сам бензол, имеют сладковатый запах, при этом довольно ядовиты.
- Обычно бензол рисуют вот таким шестиугольником или пишут общую формулу С6H6.
- Почему рисуют кружок в шестиугольнике? Это обозначает то, что все связи в молекуле одинаковые.
Из истории открытия. Среди 18 миллионов известных на сегодняшний день органических соединений наверно мало найдется таких, которые повлияли бы на развитие органической химии сильнее, чем бензол. Полученный впервые в 1825 году, он более века был постоянной головной болью химиков. Сначала не могли понять как выглядит молекула бензола. Потом десятилетиями пытались объяснить его уникальные свойства. За сто лет, прошедших после его открытия ему было посвящено более 1300 разных статей. Майкл Фарадей исследовал это На дне железных баллонов, в которых под давлением хранили светильный газ, он обнаружил жидкость и вывел ее состав. Состав оказался С6Н6
В 1833 году Митчерлих получил это вещество перегонкой бензойной кислоты с известью, Ю.Либних дал веществу название бензол.
1865 год А.Кекуле предложил его структурную формулу.
Гомологический ряд: - Гомологи бензола – соединения, образованные заменой одного или нескольких атомов водорода в молекуле бензола на углеводородные радикалы (R):
Физические свойства - Первые члены гомологического ряда бензола - бесцветные жидкости со специфическим запахом. Плотность их меньше 1 (легче воды). В воде нерастворимы. Бензол и его гомологи сами являются хорошими растворителями для многих органических веществ. Арены горят коптящим пламенем ввиду высокого содержания углерода в их молекулах.
Химические свойства - Ароматичность определяет химические свойства бензола и его гомологов. Шестиэлектронная π-система является более устойчивой, чем обычные двухэлектронные π-связи. Поэтому реакции присоединения менее характерны для ароматических углеводородов, чем для непредельных углеводородов. Наиболее характерными для аренов являются реакции замещения. Таким образом, ароматические углеводороды по своим химическим свойствам занимают промежуточное положение между предельными и непредельными углеводородами.
Способы получения бензола
Ароматизация нефти. Точнее, это реакция циклизации гексана. Называется метод «ароматизация нефти», т.к. из нее получают гексан: С6H14 → C6H6 + 4H2
Обратите внимание на условия реакции — давление, температуру и катализатор. Они означают, что при обычных условиях гексан не вступит в такую реакцию. Алканы вообще довольно нереакционноспособные вещества.
- Дегидрирование циклогексана: этот метод хорошо тем, что можно получить не только бензол, но и его гомологи. Для этого надо взять циклогексан с нужным количеством атомов С в боковой цепи
- С6H12 → C6H6 + 3H2
Получение гомологов бензола: - Алкилирование бензола: реакция проводится в присутствии катализатора — галогенидов алюминия, например, AlCl3: C6H6 + CH3Cl → C6H5CH3 + HCl
- Именная реакция — реакция Зелинского. Получение бензола из ацетилена: 3С2H2 → C6H6
Применение бензола |
|
|
Скачать 1.58 Mb.