|
Стероидные гормоны. Стероидные гормоны
Стероиды класс органических соединений, относящихся по химической природе к изопреноидам (См. Изопреноиды). Различные виды С. широко распространены в живой природе и встречаются у микроорганизмов, растений и животных; одно из основных направлений химической эволюции С. — их специализация в качестве биологических регуляторов — гормонов (См. Гормоны) и др.
Все С. формально являются производными гипотетического углеводорода стерана (I, R = Н), а биогенетически происходят от Сквалена, который превращается в ближайшие полициклические предшественники С. — ланостерин (у животных) или циклоартенол (у растений), содержащие 30 атомов углерода (C30). Почти все С. — кристаллические вещества, обладающие оптической активностью и лучше растворимые в органических растворителях, чем в воде.
Классификация С., основанная на их химическом строении и характере физиологического действия или функции, позволяет выделить следующие группы С. 1) Стерины, содержащие разветвленную боковую цепь R из 8—10 атомов углерода. Входят в состав животных и растительных липидов; важнейший из них — Холестерин — участвует в биосинтезе стероидны х гормонов. 2) Витамины группы D; являются ненасыщенными изомерами стеринов (с разомкнутым кольцом В) и участвуют в регуляции кальциевого обмена и формировании скелета у позвоночных. 3) Жёлчные спирты и Жёлчные кислоты, содержащие гидроксильную или карбоксильную группу в боковой цепи (из 8 или 5 атомов углерода); способствуют перевариванию пищи в кишечнике позвоночных. 4) Агликоны (генины) стероидных сапонинов (См. Сапонины) и стероидных гликоалкалоидов; типичные представители их — диосгенин (II, Х=О) и соласодин (II, Х== NH); обе группы характерны для растений семейства лилейных, норичниковых и паслёновых и в виде гликозидов (См. Гликозиды) обладают поверхностно-активными и гемолитическими свойствами. 5) Стероидные алкалоиды др. типов: С27-алкалоиды с модифицированным стероидным скелетом (йервератровые и цевератровые), стимулирующие сокращение поперечнополосатых мышц; растительные С21-алкалоиды, обладающие бактерицидным и амёбоцидным действием, и модифицированные С21-алкалоиды из желёз земноводных (самандарон, батрахотоксин и др.), являющиеся сильными ядами центральной нервной системы и кардиотоксинами. 6) Сердечные генины, содержащие боковую цепь в виде ненасыщенного пятичленного (С23-карденолиды) или шестичленного (C24-буфадиенолиды) лактонного цикла; обладают способностью усиливать сокращение сердечной мышцы путём ингибирования фермента ЛТФ-азы в мембранах клеток сердца; карденолиды встречаются во многих растениях, буфадиенолиды — преимущественно в яде из кожных желёз жаб. 7) Стероидные Половые гормоны и продукты их превращений, определяющие развитие и функционирование половой системы у животных. К ним относятся Прогестерон и родственные ему С21-соединения, у которых боковая цепь R содержит два углеродных атома, а также мужские половые гормоны — Андрогены, содержащие 19 атомов углерода, и женские половые гормоны — Эстрогены, содержащие 18 атомов углерода; у андрогенов и эстрогенов на месте боковой цепи находится гидроксильная или карбонильная группа. 8) Гормоны коры надпочечников — Кортикостероиды (R = СОСН2ОН); регулируют баланс электролитов и углеводный обмен в организме позвоночных. Близки к С. некоторые тритерпеновые антибиотики (фузидовая кислота, цефалоспорин P1) и др. тритерпены.
Способность к биосинтезу С. наиболее ярко выражена у высших позвоночных. Насекомые не вырабатывают С. и получают их с пищей, однако жизненно важная для них функция линьки контролируется особой разновидностью С27-стеринов — экдизонами (См. Экдизоны), производные прогестерона служат для ряда видов насекомых средствами химической защиты. Половое размножение у некоторых низших грибов (Achlya и др.) также индуцируется С. Возможно, что С. принимают участие в морфогенезе у сосудистых растений. Ингибиторы биосинтеза С. нарушают размножение некоторых грибов и цветение у высших растений.
Химия, биохимия и физиологическая активность С. интенсивно изучаются ввиду большого значения С. в медицине, ветеринарии и животноводстве. В промышленности освоены химические и микробиологические методы частичного синтеза стероидных гормонов из доступного природного сырья (стеринов, жёлчных кислот, сапонинов), а в 60—70-х гг. 20 в. — и методы их полного химического синтеза из простейших исходных веществ. Всё большее значение приобретает синтез «искусственных» стероидных гормонов со специализированным физиологическим действием (контрацептивным, анаболическим и т.п.), в частности фтор-содержащих и азотсодержащих аналогов.
Лит.: Труды V Международного биохимического конгресса, [т. 7] — Биосинтез липидов, М., 1962; Физер Л., Физер М., Стероиды, пер. с англ., М., 1964; Берзпн Т., Биохимия гормонов, пер. с нем., М., 1964; Хефтман Э. М., Биохимия стероидов, пер. с англ., М., 1972; Ахрем А. А., Титов Ю. А., Полезный синтез стероидов, М., 1967; их же, Стероиды и микроорганизмы, М., 1970; Heftmann Е., Biochemistry of plant steroids, «Annual Review of Plant Physiology», 1963, v. 14, p. 225—48; Kruskemper Н. L., Anabolic steroids, N. Y., 1968; The sex steroids, ed. K. W. McKerns, N. Y., 1971.
Э. П. Серебряков.
Рис. к ст. Стероиды. См. также в других словарях:
СТЕРОИДЫ — (от греческого stereos - твердый и eidos - вид, форма), класс органических соединений. Широко распространены в живой природе. К стероидам относятся холестерин, желчные кислоты, витамины группы D, половые гормоны, гормоны надпочечников… (Современная энциклопедия)
СТЕРОИДЫ — - класс органических соединений; полициклические спирты, кетоны, кислоты и др. Широко распространены в живой природе. К стероидам относятся стерины, желчные кислоты, витамины группы D, половые гормоны, гормоны надпочечников… (Большой Энциклопедический словарь)
СТЕРОИДЫ — группа природных и синтетических химических соединений производных частично или полностью гидрированного 1,2 циклопентенофенантрена типа … (Энциклопедия Кольера)
Половые стероиды — общее собирательное название подкласса стероидных гормонов, производимых в основном половыми железами и в небольших количествах корой надпочечников и обладающих тропностью к органам репродуктивной системы. В классе половых… (Википедия)
Стероиды — Молекула предшественника всех природных стероидов ланостерола. Стероиды вещества животного или реже растительного происхождения, обладающие высокой биологической активностью. Стероиды образуются в природе из изопреноидных предшественников.…
Анаболические стероиды — АНАБОЛИЧЕСКИЕ СТЕРОИДЫ (АС) лекарственные препараты, синтезированные на базе мужского полового гормона тестостерона. Различают таблетированные (к примеру, легендарный метандростенолон) и инъекционные (к примеру, винстрол) формы. Главное…
стероиды — (син.: изопентеноиды, изопреноиды, полиизопреноиды) группа биологически активных веществ, основой структуры которых является циклопентан-пергидрофенантреновое кольцо; к С. относятся, напр., гормоны коркового вещества надпочечников, половые… (Большой медицинский словарь)
стероиды анаболические — см. Анаболические средства стероидные.…
СТЕРОИДЫ — класс органич. полициклич. соединений, широко распространённых в живой природе; производные замещённого пергидроциклопентанофенантрена. Общий биогенетич. предшественник С. сквален, превращающийся в С. через тритерпеноидные спирты ланостерин (у… (Биологический энциклопедический словарь)
Анаболический (Anabolic) — воздействующий на обменные процессы, образование органических веществ, в частности, белка. Анаболические агенты обычно являются синтетическими аналогами мужских половых гормонов (см. Андроген); это этилоэстренол, нандролон, оксиметолон и… (Медицинские термины)
Анаболические стероиды. Часть I. | Этой статьёй я начинаю серию, посвящённую допингам в бодибилдинге. Как я и обещал, здесь будет только научно-обоснованная информация, которой вы можете доверять и на которую можете полагаться. Здесь вы узнаете о том, какое влияние оказывают допинги на организм человека: положительное и отрицательное. Вы получите только обьективную информацию, т. к. мне не имеет смысла её искажать, как это делает steroid.ru и подобные ему сайты. Учась в медуниверситете, я привык ценить, в первую очередь, здоровье людей, и рассматриваю спорт, бодибилдинг в частности, именно с этой позиции. И меня откровенно раздражает тот факт, что тысячи атлетов гробят своё здоровье из-за УРОДОВ, которые распротраняют и пропагандируют допинги. Конечно, такие спортсмены в определённой мере сами виноваты, но причина также в недостатке обьективной информации и откровенной лжи которую приподносят начинающим steroid.ru и компания. Они делают это с единственной целью - заработать деньги на продаже допингов, на ваше здоровье им наплевать!
Теперь, собственно, ближе к теме. Когда я говорю "допинги в бодибилдинге" то в первую очередь подразумеваю андрогенные анаболические стероиды (ААС или АС - анаболические стероиды). С них, пожалуй, и начнём (есть разумеется и другие, и о них я тоже напишу). Но прежде, чем непосредственно говорить о АС, я сделаю отступление "по теме"(поскольку, возможно, не все разбираются в вопросе).
Стероиды (а точнее сказать стероидные гормоны) были названы так, поскольку их общим предшественником является холестерин. Наиболее важными представителями стероидных гормонов являются альдостерон, кортизол, тестостерон, эстрадиол, прогестерон и др. Стероидные гормоны являются липофильными (т.е. жирорастворимыми), поэтому в крови они связаны с транспортными белками. Лишь незначительная часть стероидов находится в крови в свободном виде, но именно эта свободная фракция и обладает биологической активностью. Т.к. через плазматическую мембрану клеток проникает лишь свободный гормон. В цитоплазме или в клеточном ядре гормон взаимодействует со специфическим рецептором. Затем гормон-рецепторный комплекс связывается с определённым участком ДНК и может стимулировать или ингибировать транскрипцию определённых генов. Действие гормона в течении нескольких часов приводит к изменению уровня специфических РНК и белков. Основная часть молекул стероидных гормонов, присутствующих в крови, так никогда и не взаимодействует с клетками-мишенями и в конечном счёте инактивируется и выводится из организма. Всё это общее для любых стероидных гормонов. Но нас (по крайней мере, в рамках данной статьи) больше интересуют андрогены.
В организме мужчины 2/3 всего количества андрогенов секретируют семенники (тестостерон) и 1/3 надпочечники (несколько видов, но наибольшее значение имеет дегидроэпиадростерон). Тестостерон образуется и выделяется в кровь интерстициальными клетками Лейдига, под влиянием лютеинизирующего гормона гипофиза (ЛГ). В свою очередь ЛГ И ФСГ секретируются под действием гонадолиберина гипоталамуса. Фолликулостимулирующий гормон гипофиза вместе с андрогенами, обеспечивает, у мужчин, сперматогенез (т.е. образование сперматозоидов). Таким образом образуется гонадальный круг, в котором происходит регуляция по принципу обратной связи.
| ЦНС - центральная нервная система
| ГЛ - гонадолиберин
| ФСГ - фолликулостимулирующий гормон
| ЛГ - лютеинизирующий гормон
| А - андрогены
| Т, ДГТ - тестостерон и дигидротестостерон
| "-" - тормозящий эффект
| | |
|
|