бензол и его строение. Бензол. Строение молекул бензола

• Название: Строение молекул бензола
• Анкор: бензол и его строение
• Дата: 04.04.2021
• Размер: 112.01 Kb.
• Имя файла: Бензол.doc
• Тип: Реферат; #191048

 

 

Реферат На тему:

Строение молекул бензола.

                                                   Студента 1 курса

                                               Лакова Артёма

                                                Преподаватель:

                                                        М.М.Жолымбетовна

План:

Введение

• 
  1 Физические свойства
  
• 
  2 Химические свойства
  
• 
  3 Структура
  
• 
  4 Производство
  
• 
  5 Применение
  

Примечания

Введение

Бензол
Общие
Другие названия	фениловый водород
Молекулярная формула	C6H6
SMILES	c1ccccc1 C1=CC=CC=C1
Молярная масса	78,11 г/моль
Вид	бесцветная жидкость
Регистрационный номер CAS	71-43-2
ГОСТ	8448-78
Свойства
Плотность и фазовое состояние	0,8786 г/см³=878,6 кг/м³, жидкость
Растворимость в воде	1,79 г/л при 25 °C
Температура плавления	5,5 °C
Температура кипения	80,1 °C
Вязкость	0,652 Пз при 20 °C
Опасность
Описание	Токсичен, опасен для окружающей среды, огнеопасен
Температура воспламенения паров	−11 °C
Температура самовозгорания	562 °C
Близкие вещества
Близкие углеводороды	нафталин циклогексан
Производные	толуол
Если не указано другое, параметры даны для 25 °C, 100 кПа

Бензо́л (C₆H₆, PhH) — органическое химическое соединение, бесцветная жидкость с приятным сладковатым запахом. Ароматический углеводород. Бензол входит в состав бензина, широко применяется в промышленности, является исходным сырьём для производства лекарств, различных пластмасс, синтетической резины, красителей. Хотя бензол входит в состав сырой нефти, в промышленных масштабах он синтезируется из других её компонентов. Токсичен, канцерогенен.

1. Физические свойства

Бензол (жидкий)

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом. Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C, плотность = 0,879 г/см³, молекулярная масса = 78,11 г/моль. Подобно всем углеводородам бензол горит и образует много копоти. С воздухом образует взрывоопасные смеси, хорошо смешивается с эфирами, бензином и другими органическими растворителями, с водой образует азеотропную смесь с температурой кипения 69,25 °C. Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C).

2. Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

• 
  Взаимодействие с хлором в присутствии катализатора:
  

С₆H₆ + Cl₂ -(FeCl₃)→ С₆H₅Cl + HCl образуется хлорбензол

Катализаторы содействуют созданию активной электрофильной частицы путём поляризации между атомами галогена.

Cl-Cl + FeCl₃ → Cl^ઠ-[FeCl₄]^ઠ+

С₆H₆ + Cl^ઠ--Cl^ઠ+ + FeCl₃ → [С₆H₅Cl + FeCl₄] → С₆H₅Cl + FeCl₃ + HCl

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция замещения.

С₆H₆ + 3Cl₂ -(освещение)→ C₆H₆Cl₆ образуется хлорат

С₆H₆ + 3Cl₂ -(освещение)→ C₆Cl₆ + 3H₂↑ образуется гексахлорбензол

• 
  Взаимодействие с бромом (чистый):
  

С₆H₆ + Br₂ -(FeBr₃ или AlCl₃)→ С₆H₅Br + HBr образуется бромбензол

• 
  Взаимодействие с галогенопроизводными алканов (реакция Фриделя-Крафтса):
  

С₆H₆ + С₂H₅Cl -(AlCl₃)→ С₆H₅С₂H₅ + HCl образуется этилбензол

3. Структура

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд C_nH_2n-6), но в отличие от углеводородов ряда этилена C₂H₄ проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам (для них характерны реакции присоединения) только при жёстких условиях, а вот к реакциям замещения бензол более склонен. Такое «поведение» бензола объясняется его особым строением: нахождением всех связей и молекул на одной плоскости и наличием в структуре сопряжённого 6π-электронного облака. Современное представление об электронной природе связей в бензоле основывается на гипотезе Лайнуса Полинга, который предложил изображать молекулу бензола в виде шестиугольника с вписанной окружностью, подчёркивая тем самым отсутствие фиксированных двойных связей и наличие единого электронного облака, охватывающего все шесть атомов углерода цикла.

4. Производство

На сегодняшний день существует три принципиально различных способа производства бензола.

1.   Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 1 %. Следует добавить, что бензол, получаемый из каменноугольной смолы, содержит значительное количество тиофена, что делает такой бензол сырьем, непригодным для ряда технологичных процессов.

2.   Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40—60 % от общего количества вещества. В данном процессе кроме бензола образуются толуол и ксилолы. Ввиду того, что толуол образуется в количествах, превышающих спрос на него, его также частично перерабатывают в:

o    бензол — методом гидродеалкилирования;

o    смесь бензола и ксилолов — методом диспропорционирования;

3.   Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом. Наряду с бензолом образуются толуол и ксилолы. В некоторых случаях всю эту фракцию направляют на стадию деалкилирования, где и толуол, и ксилолы превращаются в бензол.

5. Применение

Бензол входит в десятку важнейших веществ химической промышленности.^[] Большую часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов:

• 
  около 50 % бензола превращают в этилбензол (алкилирование бензола этиленом);
  
• 
  около 25 % бензола превращают в кумол (алкилирование бензола пропиленом);
  
• 
  приблизительно 10—15 % бензола гидрируют в циклогексан;
  
• 
  около 10 % бензола расходуется на производство нитробензола;
  
• 
  2—3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы;
  
• 
  приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола.
  

В существенно меньших количествах бензол используется для синтеза некоторых других соединений. Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используется в качестве растворителя. Кроме того, бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности его содержание новыми стандартами ограничено введением до 1 %.