Углеводы. углеводы. Структура и свойства углеводов
 Скачать 131.77 Kb.
|
 Структура и свойства углеводов Углеводы представляют собой группу биохимически важных органических соединений с общей формулой CxH2yOy. Поскольку формула может быть формально записана в виде Cx(H2O)y, их называют углеводами. Структура глюкозы и фруктозы Глюкоза, известная также как виноградный сахар, принадлежит семейству простых сахаров, называемых моносахаридами. Физические свойства Молекулы простых сахаров содержат высокую долю полярных гидроксильных групп. Следовательно, они могут взаимодействовать друг с другом через водородные связи в твердом состоянии, поэтому сахара имеют довольно высокие температуры плавления. Оптическая активность Молекула глюкозы содержит целых четыре асимметричных атома углерода, каждый из которых связан с четырьмя различными заместителями. Поэтому глюкоза является хиральным, оптически активным соединением и образует два энантиомера: D- и L-глюкозу, которые являются зеркальным отражением друг друга. Другие простые сахара Простые сахара содержат от трех до семи атомов углерода в молекуле. Простейшее соединение данной группы – глицеральдегид. Глюкоза Глюкоза и фруктоза являются углеводами, каждый из которых состоит из 6 атомов углерода. Глюкоза и фруктоза относятся к большой группе химических соединений, называемых сахарами. Химические свойства альдегидной формы глюкозы Это вещество с двойственной химической природой. Глюкоза образует сложные эфиры (как многоатомный спирт). Глюкоза окисляется (как альдегид). Окислительное действие аммиачного раствора оксида серебра (I) на глюкозу можно записать следующим образом: Окислителем альдегидной группы глюкозы может служить и гидроксид меди (II). Если к небольшому количеству свежеосажденного гидроксида меди (II) прилить раствор глюкозы и нагреть смесь, то образуется красный оксид меди (I). Уравнение реакции окисления глюкозы гидроксидом меди (II) аналогично уравнению для альдегидов. Альдегидная группа глюкозы может быть восстановлена. Тогда образуется шестиатомный спирт (сорбит). Как образуется глюкоза в растениях? Растения обладают способностью синтезировать глюкозу из углекислого газа и воды с помощью солнечной энергии. Как отличить глюкозу от фруктозы? Глюкоза и фруктоза имеют очень схожие свойства. Однако они различаются по взаимодействию с реактивом Фелинга. Фруктоза в основном содержится в фруктах (в этом же и причина такого названия). Вещество известно с 1847-го года. Изначально выделено не из фруктов, а из меда. В чистом виде фруктоза в 1,5 раза слаще сахарозы. Последняя содержится в привычных тростниковом и свекольном сахарах. Главное свойство фруктозы заключается в том, что она почти в два раза слаще сахара и имеет низкий гликемический индекс, поэтому часто используется в качестве сахарозаменителя. Фруктоза – углевод, столь же калорийный, как и дисахара. На 1 грамм продукта приходятся примерно 4 калории. Вред фруктозы или особенности, о которых нужно знать. Несмотря на перечисленные преимущества, специалисты говорят о вреде фруктозы в случае полной замены ею привычного сахара. Эти данные подтверждены серьезными современными исследованиями отечественных и зарубежных ученых. Дело в том, что при постоянном употреблении в пищу фруктозы развиваются гипогликемические состояния, когда уровень сахара крови стабильно снижается ниже допустимого предела. Сахароза Сахароза состоит из двух простых углеводов: глюкозы и фруктозы. Поскольку молекула сахарозы состоит из двух молекул моносахарида (глюкозы и фруктозы), сахароза классифицируется как дисахарид. Сахароза (в отличие от глюкозы) не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию серебряного зеркала, так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами. Сахарный тростник и сахарная свекла В сахарном тростнике и сахарной свекле содержится значительное количество сахарозы. Содержание сахарозы в этих растениях может достигать 20%. Поэтому оба растения используются для производства сахара в промышленном масштабе. Крахмал Крахмал представляет собой углевод, состоящий из большого количества молекул глюкозы, объединенных в длинные разветвленные цепи. Выявление крахмала Водная суспензия крахмала становится фиолетовой в присутствии йода. Крахмал образуется в растениях в результате биохимических изменений глюкозы, создаваемой в процессе фотосинтеза. Крахмал – основной резервный полисахарид растений. Образуется в клеточных органеллах зеленых листьев в результате процесса фотосинтеза. Крахмал является основной частью важнейших продуктов питания. Конечные продукты ферментативного расщепления – глюкозо-один-фосфат – представляет собой важнейшие субстраты как энергетического обмена, так и синтетических процессов. Химическая формула крахмала – (C6H10O5)n. Крахмал и целлюлоза имеют одинаковую молекулярную формулу, но совершенно различные свойства. Это объясняется особенностями их пространственного строения. Крахмал состоит из остатков α-глюкозы, а целлюлоза – из β-глюкозы, которые являются пространственными изомерами и отличаются лишь положением одной гидроксильной группы. Переваривание крахмала в пищеварительном тракте осуществляется при помощи амилазы слюны, дисахааридаз и глюкоамилаз щеточной каймы слизистой оболочки тонкой кишки. Глюкоза, являющаяся конечным продуктом распада пищевого крахмала, всасывается в тонкой кишке. Гликоген Гликоген представляет собой полисахарид, который содержится в организме животных. Гликоген является полисахаридом, состоящим из тысяч молекул глюкозы. Он (как и крахмал) образует длинные цепочки, состоящие из глюкозы, но они гораздо длиннее и более разветвленные. Гликоген образует энергетический резерв, который может быть быстро мобилизован при необходимости восполнить внезапный недостаток глюкозы. Гликогеновый запас, однако, не столь емок в калориях на грамм, как запас триглицеридов (жиров). Только гликоген, запасенный в клетках печени, может быть переработан в глюкозу для питания всего организма. Содержание гликогена в печени при увеличении его синтеза может составить 5-6% от массы печени. Общая масса гликогена в печени может достигать 100-120 граммов у взрослых. В мышцах гликоген перерабатывается в глюкозу исключительно для локального потребления и накапливается в гораздо меньших концентрациях (не более 1% от общей массы мышц), в то же время его общий мышечный запас может превышать запас, накопленный в гепатоцитах. Небольшое количество гликогена обнаружено в почках и еще меньшее – в определенных видах клеток мозга. В качестве запасного углевода гликоген присутствует также в клетках грибов. Природные полисахариды Молекулы простых углеводов могут соединяться гликозидными связями с образованием различных гигантских молекул, называемых полисахаридами. Три наиболее важных природных полисахарида: крахмал, целлюлоза и гликоген. Мономерными звеньями этих полисахаридов является глюкоза. Хитин является веществом, из которого состоят панцири. Хитозан представляет собой частично дезацетилированный хитин, являющийся, в свою очередь, линейным полимером 2-ацетил-2-амино-2-дезокси-альфа-глюкозы, связи в котором осуществляются с помощью бета-(1-4) гликозидных мостиков. Хитин и хитозан обладают свойствами поликатионов. Оба соединения проявляют противовоспалительную, противоопухолевую и гепариноподобную активность и интенсивно связывают лабильные соединения. Как и другие природные полисахариды, хитин и хитозан являются биосовместимыми и могут стать биоинженерным материалом. Соединения подвергаются биодеградации лизоцимом и обнаруживают низкую токсичность. |