Алкены. Углеводороды. Алкены Алкены
Скачать 0.54 Mb.
|
Углеводороды.АлкеныАлкены(этиленовые углеводороды, олефины) - непредельные алифатические углеводороды, молекулы которых содержат двойную связь. Общая формула ряда алкенов: Простейшие представителиАлкеныВ отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами: В образовании такой связи участвуют атомы углерода в sp2-гибридизованном состоянии Строение С=С связиКаждый из атомов имеет по три 2sp2-гибридных орбитали, направленных друг к другу под углом 120°, и одну негибридизованную 2р-орбиталь, расположенную под углом 90° к плоскости гибридных АО: Строение С=С связиДвойная связь является сочетанием σ- и π-связей (хотя она изображается двумя одинаковыми черточками, всегда следует учитывать их неравноценность). σ-Связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, π -связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода. Номенклатура алкеновназвания алкенов производят от названий соответствующих алканов (путем замены суффикса –ан на –ен: 2 атома С → этан → этен; 3 атома С →пропан → пропен Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь. Номенклатура алкеновНумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен. Например: Номенклатура алкеновВ номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов: Назовите следующие алкены:CH2=CH2 CH3—CH=CH2 CH3—CH3—CH=CH2 CH3—CH=CH—CH3 CH3—CH=CH2 |CH31. Изомерия углеродного скелета (начиная с С4Н8): 2. Изомерия положения двойной связи (начиная с С4Н8) : 3.Межклассовая изомерия с циклоалканами, начиная с С3Н6 : Свойства алкеновФизические свойства алкенов изменяются в гомологическом ряду:от С2Н4 до С4Н8 – газы, начиная с С5Н10 – жидкости, с С18Н36 – твердые вещества. Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях Свойства алкеновХимические свойства алкенов определяются строением и свойствами двойной связи С=С, которая значительно активнее других связей в молекулах этих соединений.Алкены химически более активны, чем алканы.Реакции присоединенияАлкены вступают в реакции с различными соединениями: Алкены взаимодействуют с водородом при нагревании в присутствии металлов Pt, Pd или Ni: Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления: Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива: Галогенирование (присоединение галогенов)Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора): Эти реакции протекают по механизму электрофильного присоединения Гидрогалогенирование (присоединение галогеноводородов)Реакция идет по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей. Электрофилом является протон Н+ в составе молекулы галогеноводорода HX (X - галоген): Гидратация (присоединение воды)Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения: Полимеризация алкенов1. Полимеризация – реакция образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем последовательного присоединения молекул низкомолекулярного вещества (мономера) по схеме: Полимеризация алкеновЧисло n называется степенью полимеризации. Реакции полимеризации алкенов идут в результате присоединения по кратным связям: Получение алкеновI. Крекинг алканов: например: Получение алкеновII. Отщепление (элиминирование) двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π-связи двух типов: дегидратация дегидрогалогенирование Получение алкеновII. Отщепление : дегидратация (при температуре менее 150°C в присутствии водоотнимающих реагентов ) Получение алкеновII. Отщепление : Дегидрогалогенирование (Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи) Применение алкеновАлкены применяются в качестве исходных продуктов в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ Применение алкеновЭтилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения многих органических соединений. Применение алкеновПропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров. Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука. 1.Контрольная работаКакие модели соответствуют молекулам алкенов? 2. Контрольная работаДайте названия следующих алкенов, полученных из алканов: - пропан - декан - октан - этан - пентан - гексан 3.Контрольная работаНазовите соединение: Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2 Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3 Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2 Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2 4. Контрольная работаСколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8 ? Ответ 1: изомеров нет Ответ 2: два Ответ 3: три Ответ 4: четыре 5. Контрольная работаДвойная связь является сочетанием . . . Ответ 1: двух σ-связей Ответ 2: двух π-связей Ответ 3: одной σ-связи и одной π-связи Ответ 4: ионной связи и ковалентной связи 6. Контрольная работаКакова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена: Ответ 1: 1 и 4 – sp2, 2 и 3 – sp3 Ответ 2: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2 Ответ 3: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp Ответ 4: 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2 7. Контрольная работаНаиболее характерными реакциями алкенов являются: Ответ 1: реакции замещения Ответ 2: реакции присоединения Ответ 3: реакции разложения |