алкены. Урок Непредельные углеводороды Алкены

• Название: Урок Непредельные углеводороды Алкены
• Анкор: алкены
• Дата: 27.03.2022
• Размер: 253.88 Kb.
• Имя файла: алкены.pptx
• Тип: Урок; #420857

Алкены

Урок

Непредельные углеводороды

Алкены - это ациклические углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле

CnH2n

СТРОЕНИЕ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ

В отличие от предельных углеводородов, алкены содержат двойную связь С=С, которая осуществляется 4-мя общими электронами:

• δ-связь возникает при осевом перекрывании sp2-гибридных орбиталей, а π-связь – при боковом перекрывании р-орбиталей соседних sp2-гибридизованных атомов углерода
• По своей природе π-связь резко отличается от δ-связи: π-связь менее прочная вследствие меньшей эффективности перекрывания р-орбиталей
• Модели молекулы

этилена:

СТРОЕНИЕ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ

СТРОЕНИЕ ДВОЙНОЙ СВЯЗИ

• δ-связи, образуемые sp2-гибридными орбиталями, находятся в одной плоскости под углом 120°. Поэтому молекула этилена имеет плоское строение:

Номенклатура алкенов

• По систематической номенклатуре названия алкенов производят от названий соответствующих алканов (с тем же числом атомов углерода) путем замены суффикса –ан на –ен:

С2Н4-_этен; С3Н6 -пропен и т.д.

• Главная цепь выбирается таким образом, чтобы она обязательно включала в себя двойную связь (т.е. она может быть не самой длинной).
• Нумерацию углеродных атомов начинают с ближнего к двойной связи конца цепи. Цифра, обозначающая положение двойной связи, ставится обычно после суффикса –ен.

Например

• Для простейших алкенов применяются также исторически сложившиеся названия: этилен (этен), пропилен (пропен), бутилен (бутен-1), изобутилен

• В номенклатуре различных классов органических соединений наиболее часто используются следующие одновалентные радикалы алкенов:

Изомерия алкенов

• Алкенам свойственна изомерия различных типов. Если алкан С4Н10 имеет 2 изомера, то алкену с тем же числом углеродных атомов формулы С4Н8 соответствует уже 5 изомерных соединений (4 алкена и один циклоалкан).
• Такое многообразие изомеров объясняется тем, что алкенам свойственны несколько видов изомерии:

• Межклассовая изомерия

• Положения двойной связи

• Углеродного скелета

Пространственная изомерия

Алкены, имеющие у каждого из двух атомов углерода при двойной связи различные заместители, могут существовать в виде двух пространственных изомеров, отличающихся расположением заместителей относительно плоскости π-связи.

Так, в молекуле бутена-2 СН3–СН=СН–СН3 группы СН3 могут находиться либо по одну сторону от двойной связи в цис-изомере, либо по разные стороны в транс-изомере.

ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ

Закономерно изменяются в гомологическом ряду:

от С2Н4 до С4Н8 – газы

начиная с С5Н10 – жидкости

с С18Н36 – твердые вещества

Температура их плавления и кипения, а также плотность увеличиваются с ростом молекулярной массы

Алкены практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях

По физическим свойствам этиленовые углеводороды близки к алканам:

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКЕНОВ

Алкены вступают в разнообразные реакции присоединения:

• Гидрирование - реакции с водородом

образуются алканы

• Галогенирование – реакции с галогенами

образуются дигалогенопроизводные алканов

• Гидратации – реакции с водой

образуются спирты

• Гидрогалогенирование – реакции с галогеноводородами образуются моногалогенопроизводные алканов

Гидрирование -присоединение водорода

Присоединение водорода к атомам углерода в алкенах приводит к понижению степени их окисления:

Поэтому гидрирование алкенов относят к реакциям восстановления. Эта реакция используется в промышленности для получения высокооктанового топлива.

• Присоединение галогенов по двойной связи С=С происходит легко в обычных условиях (при комнатной температуре, без катализатора)Например, быстрое обесцвечивание красно-бурой окраски раствора брома в воде (бромной воды) служит качественной реакцией на наличие двойной связи

Галогенирование - присоединение галогенов

• Эта реакция протекают по механизму электрофильного присоединения с гетеролитическим разрывом связей в молекуле галогена

Еще легче происходит присоединение хлора:

Горение этилена

• Напишите уравнение реакции

Этилен с КМnO4

• Напишите уравнение реакции

Этилен с бромом

• Напишите уравнение реакции

Гидратация - присоединение воды

Гидратация происходит в присутствии минеральных кислот по механизму электрофильного присоединения:

В реакциях несимметричных алкенов соблюдается правило Марковникова:

Гидрогалогенирование

Направление реакции присоединения галогеноводородов к алкенам несимметричного строения (например, к пропилену CH2=CH–СН3) определяется правилом Марковникова:

CH3–CH=CH2  + HСl  → CH3–CHCl–CH3 2хлорпропан

ОКИСЛЕНИЕ АЛКЕНОВ

Мягкое окисление алкенов водным раствором перманганата калия приводит к образованию двухатомных спиртов (реакция Вагнера):

В ходе этой реакции происходит обесцвечивание фиолетовой окраски водного раствора KMnO4. Поэтому она используется как качественная реакция на алкены

Полное уравнение реакции:

ИЗОМЕРИЗАЦИЯ АЛКЕНОВ

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании в присутствии катализаторов (Al2O3)

Изомеризация алкенов приводит или к перемещению π–связи:

или к перестройке углеродного скелета:

ПОЛИМЕРИЗАЦИЯ АЛКЕНОВ

процесс образования высокомолекулярного соединения (полимера) путем соединения друг с другом молекул исходного низкомолекулярного соединения (мономера)

При полимеризации двойные связи в молекулах исходного непредельного соединения "раскрываются", и за счет образующихся свободных валентностей эти молекулы соединяются друг с другом

nCH2=CH2→(-CH2-CH2)-n

этилен полиэтилен

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКЕНОВ

Этилен (этен) Н2С=СН2 используется для получения полиэтилена, политетрафторэтилена (тефлона), этилового спирта, уксусного альдегида, галогенопроизводных и многих других органических соединений

Применяется как средство для ускоренного созревания фруктов.

ПРИМЕНЕНИЕ АЛКЕНОВ

в качестве исходных продуктов

в производстве полимерных материалов (пластмасс, каучуков, пленок) и других органических веществ

Пропилен (пропен) Н2С=СН2–СН3 и бутилены (бутен-1 и бутен-2) используются для получения спиртов и полимеров

Изобутилен (2-метилпропен) Н2С=С(СН3)2 применяется в производстве синтетического каучука

1. Какие модели соответствуют молекулам алкенов?

Ответ 1: А, Г Ответ 2: Б, В Ответ 3: Г Ответ 4: А, Б, Г

2. Назовите соединение:

Ответ 1: 3-метил-4-этилпентен-2

Ответ 2: 3-метил-2-этилпентен-3

Ответ 3: 3,4-диметилгексен-2

Ответ 4: 2-этил-3-метилпентен-2

3. Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8 ? Ответ 1: изомеров нет Ответ 2: два Ответ 3: три Ответ 4: четыре

4. Двойная связь является сочетанием . . . Ответ 1: двух σ-связей Ответ 2: двух π-связей Ответ 3: одной σ-связи и одной π-связи Ответ 4: ионной связи и ковалентной связи

5. Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:

Ответ 1: 1 и 4 – sp2, 2 и 3 – sp3 Ответ 2: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2 Ответ 3: 1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp Ответ 4: 1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2

6. Наиболее характерными реакциями алкенов являются . . . Ответ 1: реакции замещения Ответ 2: реакции присоединения Ответ 3: реакции разложения

7. Какой продукт преимущественно образуется при взаимодействии бромоводорода с 2-метилпропеном?

8. В приведенной ниже схеме превращений этилен образуется в реакциях:

Ответ 1: 1 и 2 Ответ 2: 1 и 3 Ответ 3: 2 и 3 Ответ 4: этилен не образуется ни в одной реакции

9. Какая реакция идет против правила Марковникова: