Механизм декарбоксилирования адипиновой кислоты изображен на рисунке 7. Механизм декарбоксилирования адипиновой кислоты изображен на рис. Выделение адипиновой кислоты из воднокислого стока декантированием водного слоя
 Скачать 18.88 Kb.
|
|
Механизм декарбоксилирования адипиновой кислоты изображен на рисунке 7. Этот процесс включает депротонирование, декарбоксилирование нуклеофильную атаку на недиссоциированную группу карбоновой кислоты. Выделение адипиновой кислоты из водно-кислого стока декантированием водного слоя На дне образца ВКС производства капролактама содержится нерастворимый осадок бледно-желтого цвета с характерным запахом. Данный осадок – это адипиновая кислота, которая образуется в результате одного из путей каскада побочных реакций окисления циклогексана, а именно по пути дальнейшего окисления циклогексанона с образованием 2-гидропероксициклогексанона, который разлагается до 6-оксогексановой кислоты, из которой, в свою очередь, образуется адипиновая кислота. Үлгінің түбінде капролактам өндірісінің су-қышқылды ағыны өзіне тән иісі бар бозғылт сары түстің ерімейтін тұнбасы болады. Бұл тұнба-бұл циклогексанның жанама тотығу реакцияларының каскадының бір жолының нәтижесінде пайда болатын адип қышқылы, атап айтқанда 6-оксогексанаға ыдырайтын 2-гидропероксициклогексанон түзе отырып, циклогексанонды одан әрі тотығу жолымен өз кезегінде адип қышқылы пайда болатын қышқылдар. В качестве катализатора мои исходные материалы - 100 граммов адипиновой кислоты и 5 граммов октагидрата гидроксида бария. Два порошка были хорошо перемешаны и добавлен в 500-миллилитровую колбу, в которой были термометр и адаптер для перегонки. переходник вёл к конденсатору, который работал, когда я правильно подключал свои водопроводные линии. мой 1-литровый обогревающий кожух был включен, и температура в колбе медленно нарастала. примерно при 150 градусах кислота начала плавиться и кристаллы адипиновой кислоты образовывались выше на колбе, над которой перегоняли немного воды. циклопентанон сначала начал выходить на поверхность при температуре около 260 градусов, небольшой слой можно увидеть на поверхности воды с некоторыми трудностями, и температура должна поддерживаться между 290 и 295 градусами до конца реакции, это заняло несколько часов при этой температуре там это хорошая скорость реакции, и чем выше, тем больше выделяется адипиновая кислота. смесь в колбе будет медленно темнеть до черного цвета, когда я думал, что большая часть кислоты ушла, я выключил нагрев. к сожалению, осталось больше адипиновой кислоты, чем я думал, и это приведет к снижению урожайности. Я добавляю пипеткой из небольшого нижнего слоя воды и добавляю в дистиллят несколько ложек безводного карбоната калия. это хороший осушающий агент, поскольку он не только впитывает воду, но и вступает в реакцию с любой присутствующей адипиновой кислотой. через час - отфильтровал смесь и отмерил пипеткой образовавшийся нижний слой воды. Затем я соединил свой 100-миллилитровый обогревающий кожух с помощью этого причудливого дорогого шнура. Неочищенный циклопентанон был добавлен в 50-миллилитровую колбу. Сверху к нему была прикреплена колонна для экипажа, которая соединялась с адаптером для перегонки, конденсатором Либиха, адаптером для отбора вакуума и, наконец, приемной колбой. первый пришел было девяносто три целых пять десятых градуса, и на самом деле это азеотроп циклопентанона и воды. после того, как набрал несколько миллилитров, температура поднялась до 128 градусов, и я начал сбор. это продолжалось до 130 градусов, когда температура все еще начала падать, и выход составил 33 грамма чистого циклопентанона, что представляет собой неплохой выход 60%, учитывая, сколько адипиновой кислоты осталось в колбе после слишком ранней остановки. As a catalyst my starting materials are 100 grams of a adipic acid and 5 grams of barium hydroxide octa hydrate. The two powders were mixed together well and added to a 500 milliliter flask which had a thermometer well and a distillation adapter in it. the adapter led to a condenser which worked when I hooked up my water lines properly. my 1 liter heating mantle was turned on and the temperature of the flask ramped up slowly. at around 150 degrees the acid started to melt and crystals of adipic acid is formed higher up on the flask some water distilled over. cyclopentanone first started to come over at around 260 degrees a small layer can be seen on top of the water with some difficulty and the temperature should be kept between 290 and 295 degrees for the remainder of the reaction this took a few hours at this temperature there is a good rate of reaction and any higher will make adipic acid come over. the mixture in the flask will slowly darken to a black color when I thought most of the acid was gone I turned off heating. unfortunately there was more adipic acid left than I thought and this will lead to lower yields. I pipette it off a small bottom layer of water and added a few scoops of anhydrous potassium carbonate to the distillate. this is a good drying agents because it not only absorbs water but it also reacts with any adipic acid present. after an hour - I filtered the mixture and pipetted off a bottom layer of water which had formed. next I hooked up my 100 ml heating mantle with this fancy expensive cord the crude cyclopentanone was added to a 50 milliliter flask. on top of this was attached a with a crew column which went to a distillation adapter a Liebig condenser a vacuum take-off adapter and finally a receiving flask. first the come off was at ninety three point five degrees and this is actually an azeotrope of cyclopentanone and water. after collecting a few milliliters of this the temperature rose to 128 degrees and I started collection. this was continued until 130 degrees when the still had temperature started to drop the yield was 33 grams of pure cyclopentanone this represents a 60% yield not too bad considering how much adipic acid was left in the flask from stopping too early. |