Лекции по органической химии 1 курс. Введение органическая химия
 Скачать 1.47 Mb.
|
Эфиры акриловой и метакриловой кислотВ промышленности пластических масс большое значение имеют эфиры непредельных кислот – акриловой и метакриловой. Обычно получают эфиры этих кислот с метиловым спиртом – метилакрилат и метилметакрилат: О СН3 О II I II CH2=CH—C—O—CH3 CH2=C—C—O—CH3 метилакрилат (Ткип. 80 оС) метилметакрилат (Т кип. 100,3 оС) И тот, и другой - эфиры, легко полимеризуются с разрывом двойной связи и образуются соответственно полиметилакрилат и полиметилметакрилат, которые обычно называют полиакрилатами: n CH2=CH ... —CH2—CH—CH2—CH— ... I I I COOCH3 COOCH3 COOCH3 метилакрилат полиметилакрилат СН3 СН3 СН3 I I I n CH2=C ... —CH2—C—CH2—C— ... I I I COOCH3 COOCH3 COOCH3 метилметакрилат полиметилметакрилат Образующиеся полимеры бесцветны и прозрачны. Полиметилакрилат используют для производства пленок и листов, в качестве клея (для изготовления без осколочного стекла триплекс), а также в производстве искусственной кожи. Из полиметилметакрилата готовят исключительно ценный синтетический материал – органическое стекло (плексиглас). Последнее превосходит силикатное стекло по прозрачности и по способность пропускать УФ-лучи. Его используют в машино- и приборостроении, при изготовлении различных бытовых и санитарных предметов, посуды, украшений, часовых стекол. Благодаря физиологической индифферентности полиметилметакрилат нашел применение для изготовления зубных протезов и т.п. Сложные виниловые эфирыПри присоединении кислот к ацетилену образуются эфиры несуществующего в свободном состоянии винилового спирта CH2=CH-OH – сложные виниловые эфиры. Важнейший в этом ряду винилацетат – эфир винилового спирта и уксусной кислоты. Его получают, например, при пропускании смеси паров уксусной кислоты и ацетилена над ацетатами кадмия и цинка при 180-220 оС: СН3-СООН + СНСН СН3-СО-О-СН=СН2 Винилацетат – бесцветная жидкость с Ткип.= 73 оС, d420=0,9342. Легко полимеризуется, образуя синтетический высокополимер – поливинилацетат: n CH2=CH .... —CH2—CH—CH2—CH— ...  I O I O I O O-C-CH3 O-C-CH3 O-C-CH3 винилацетат поливинилацетат Вследствие низкой термостойкости поливинилацетат как таковой применяется в сравнительно небольших количествах – для изготовления лаков, клеев, искусственной кожи. Большое значение имеют сополимеры винилацетата с хлористым винилом и эфирами акриловой кислоты. Много поливинилацетата подвергают щелочному или кислотному гидролизу для получения поливинилового спирта: ... —CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH— ... I I I n H2 O (OH- или Н+ ) ОСОСН3 ОСОСН3 ОСОСН3 ... —CH2—CH—CH2—CH—CH2—CH— ... + nCH3COOH I I I поливиниловый сп. OH OH OH укс. к-та Этот процесс может служить примером полимераналогичных превращений. ВоскиВоски как растительные, так и животные представляют собой в основном сложные эфиры высших карбононовых кислот и высших одноатомных спиртов. Так, например, в состав пчелиного воска входит эфир пальмитиновой кислоты и мирицилового спирта С15Н31-СО-ОС30Н61 (Тпл. 72 оС). ГлицеридыГлицеридами называются сложные эфиры карбоновых кислот и трехатомного спирта глицерина. Они входят в состав чрезвычайно важных веществ – жиров, поэтому на рассмотрении глицеридов мы остановимся несколько подробнее. |