Лекции по органической химии 1 курс. Введение органическая химия
 Скачать 1.47 Mb.
|
Ациклические насыщенные (предельные) углеводороды(парафины, алканы) Наиболее простыми органическими соединениями являются вещества, молекулы которых построены только из атомов углерода и водорода и которые поэтому были названы углеводородами. Углеводороды широко распространены природе и находят очень большое и разнообразное практическое применение. Значение углеводородов заключается еще и в том, что все остальные, более сложные по составу органические вещества являются производными этих простейших соединений и могут быть выведены из этих углеводородов заменой атомов водорода в их молекулах на другие атомы или атомные группы. В свою очередь все другие вещества путем химических реакций могут быть превращены в углеводороды. Таким образом, углеводороды служат остовом, основой всех прочих органических веществ. Углеводороды, в молекулах которых углеродные атомы образуют открытые, незамкнутые цепи, называют ациклическими углеводородами, или углеводородами жирного ряда. Их подразделяют на два класса: насыщенные (предельные) углеводороды и ненасыщенные (непредельные) углеводороды. К классу насыщенных углеводородов относят такие углеводороды, в молекулах которых углеродные атомы соединены друг с другом простыми (одинарными) связями, а все валентности углеродных атомов, не участвующие в их взаимном соединении, образуют связи с атомами водорода. Так как в этих углеводородах имеются только простые связи между углеродными атомами, последние соединены с наибольшим числом атомов водорода, таким образом насыщенные углеводороды наиболее богаты водородом по сравнению с углеводородами других классов. В них углеродные атомы до предела насыщены водородом; поэтому эти углеводороды и называют насыщенными. Эти названия распространяются, как мы увидим далее, на все органические соединения, являющиеся производными предельных углеводородов. Насыщенные углеводороды в обычных условиях мало реакционноспособны и потому были так же названы парафинами (от латинских слов parum affinis – имеющий мало сродства). Гомология, изомерия и номенклатура предельных углеводородовВывод формул строения простейших предельных углеводородов. Простейшим предельным углеводородом является метан – углеводород, состав которого выражается формулой CH4. Поскольку, согласно теории строения, углерод четырехвалентен, то очевидно, что четыре атома водорода полностью насыщают четыре валентности углеродного атома и строение молекулы метана может быть представлено следующей структурной формулой: Н Н—С—Н или СН4 Н На рис. 7 (лекция 1.1) представлена модель молекулы метана. Атом углерода (черный шарик) расположен как бы в центре тетраэдра, а атомы водорода (белые шарики) – в его вершинах. При этом валентные углы (углы между направлениями связей) в метане равны между собой и составляют 109о28'. Нетрудно заметить, что структурная формула метана представляет не что иное, как проекцию его модели на плоскость чертежа. Если от молекулы метана CH4 каким-либо путем отнять один атом водорода, то получится углеводородный остаток (ранее их называли также и радикалами) CH3— , так называемый метил, в котором одна валентность углерода не насыщенна. Такого рода углеводородные остатки при многих химических превращениях органических веществ в неизменном вид переходят из одной молекулы в другую и, как правило, в свободном виде не существуют. В момент образования они соединяются либо с другими атомами или группами, либо друг с другом. В частности, при соединении друг с другом двух метильных остатков образуется следующий по сложности после метана углеводород, имеющий состав C2H6 – так называемый этан. Структурная формула его имеет следующий вид: H H этан H—C C—H H H Очевидно, что структурная формула этана, так же и метана, представляет собой проекцию его модели на плоскость. Для удобства обычно пользуются упрощенными структурными формулами, в которых черточки, изображающие некоторые связи, не пишут. В упрощенных формулах углеводородов водородные атомы группируют при атомах углерода. Строение этана достаточно ясно выражает следующая упрощенная структурная формула: СH3—CH3 или CH3 CH3 В молекуле этана оба углеродных атома структурно равноценны. Так же равноценны и все водородные атомы. Поэтому, при отнятии от молекулы этана С2Н6 любого из атомов водорода образуется одновалентный остаток С2Н5— или так называемый этил. Если в молекуле этана один водородный атом заменить на остаток метил или, что то же самое, соединить метильный остаток с этильным, то образуется углеводород состава С3Н8 – так называемый пропан. Его строение может быть представлено следующими структурной и упрощенной структурной формулами: Н Н Н Н—С—С—С—Н или СН3—СН2—СН3 Н Н Н При отнятии от молекулы пропана С3Н8 одного атома водорода образуется одновалентный остаток пропил состава С3Н7—. Сопоставляя структурную формулу пропана, в которой все атомы углерода расположены в плоскости чертежа, с моделью этого углеводорода, следует обратить внимание на то, что на самом деле его молекула имеет определенную форму и углеродные атомы образуют цепь, изогнутую в пространстве под определенным углом; этот угол близок к нормальному валентному углу углеродного атома (109о28). |