Лекции по органической химии 1 курс. Введение органическая химия
 Скачать 1.47 Mb.
|
Номенклатура насыщенных углеводородовМетан, этан, пропан, бутан – это тривиальные названия первых четырех представителей гомологического ряда углеводородов. Для них, однако, характерно общее родовое название – ан. Оно сохраняется и в названиях высших предельных углеводородов. Поэтому углеводородам ряда метана дано еще общее наименование – алканы. Начиная с С5Н12, названия предельных углеводородов уже являются систематическими, их образуют из греческого числительно, которым обозначают число углеродных атомов в данной молекуле, и из родового окончания – ан. Так углеводород состава С5Н12 называется пентаном, состава С6Н14 – гептаном и т.д. Названия предельных углеводородов ряда метана с нормальной цепью и их остатков даны в таблице 1: Таблица 1
*Для трехвалентного остатка принято название – илидин; **Тривиальное название амил для остатка пентана общеупотребительно; строго по правилам номенклатуры этот остаток должен быть назван – пентил. Названия изоамил (изопентил) и неопентил приняты для следующих первичных остаток изопентана и неопентана: СН3 СН3—СН—СН2—СН2— СН3—С—СН2— СН3 изоамил неопентил СН3 ***Название нонан происходит не от греческого, а от латинского числительного (нона – девять). Названия углеводородов нормального строения не вызывают затруднений. Более сложен вопрос о номенклатуре углеводородов изостроения. Действительно, как мы уже видели, пентанов изостроения существует два, гексанов – четыре, гептанов – восемь, и т.д., причем с возрастанием числа углеродных атомов в молекуле число изоуглеводоров резко повышается. Чтобы название углеводорода точно выражало его строение, применяют различные принципы их систематической номенклатуры. Наиболее удобна и распространена международная заместительная номенклатура, принятая правилами ИЮПАК (IUPAC). Не очень сложные углеводороды изостроения называют и по старой рациональной номенклатуре. Однако, пользуясь последней, невозможно называть сложные углеводороды. Международная заместительная номенклатура По заместительной номенклатуре углеводороды изостроения рассматриваются как производные нормальных углеводородов, в цепи которых атомы водорода замещены простыми углеводородными радикалами, образующими боковые цепи. В формуле предельного углеводорода, который требуется назвать, выбирают основу, т.е. самую длинную (главную) цепь углеродных атомов. Затем эти атомы последовательно нумеруют, начиная с того конца главной цепи, к которому ближе боковое ответвление. В названии соединения цифрами указывают номера углеродных атомов, при которых находятся боковые радикалы, затем (через дефис) названия этих радикалов и, наконец, название нормального углеводорода, имеющего столько же углеродных атомов, сколько их содержится в самой длинной цепи, т.е. в основе данного углеводорода. Например, гексаны (1) и (2) по заместительной номенклатуре называют: 1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 СН3—СН—СН2—СН2—СН3 СН3—СН2—СН—СН2—СН3 СН3 (1) СН3 (2) 2-метилпентан 3-метилпентан Если в углеводороде несколько одинаковых боковых радикалов, в названии (через запятые) пишут номера всех углеродных атомов цепи, при которых одинаковые радикалы находятся, потом прописью, пользуясь греческими, указывают число этих радикалов, а затем уже их название. Так, гексаны (3) и (4) называют: 1 2 3 4 СН3 СН3—СН—СН—СН3 (3) 1 2 3 4 СН3—С—СН2—СН3 (4) СН3 СН3 2,3-диметил бутан СН3 2,2-диметилбутан Самую длинную углеродную цепь выбирают и нумеруют так, чтобы вне ее остались наиболее простые остатки, а цифры в названии, указывающие положение остатки, были бы наименьшими. Если на равных расстояниях от концов цепи имеется с одной стороны один, а с другой два таких же боковых остатка, нумерацию начинают со стороны двух остатков (со стороны наибольшего разветвления цепи). А если в равных положениях от концов цепи находятся различные по сложности боковые остатки, начало нумерации ведут со стороны простейшего. В общем названии углеводорода вначале указывают положение, число и наименование простейших остатков, потом следующие по сложности, т.е. сначала метильных, затем этильных, пропильных, бутильных и т.п. Приведем для примера формулу и название одного из деканов (С10Н22) изостроения: СН3 5 4 3 СН3—СН—СН—СН2—СН3 2 CH3—C—CH3 1 2,2,4-триметил-3-этилпентан CH3 Если после выбора главной цепи боковые остатки оказываются в свою очередь разветвленными, они могут быть названы с использованием принятых для них наименований (изопропил, втор-бутил, изобутил, трет-бутил, изоамил и т.п.). Для наименования более сложных разветвленных остатков, не имеющих установленных тривиальных названий, в них тоже выбирают и нумеруют самую длинную цепь и дают ей название соответствующего нормального остатка; при этом началом цепи и обозначенным цифрой 1 должен быть углерод, тот, который связан с главной цепью сложного углеводорода. Например, для остатков С5Н11 – 1 2 3 4 1 2 3 1 2 3 —СН—СН2—СН2—СН3 —СН—СН2—СН3 —СН—СН—СН3 СН3 СН2—СН3 СН3 СН3 1-метилбутил 1-этилпропил 1,2-диметилпропил В общем названии сложного углеводорода название таких остатков заключается в скобки; перед скобкой ставят цифру, обозначающую положение этого остатка в главной цепи. Например: СН3 СН2—СН3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 СН3—СН—СН2—СН2—СН—СН—СН—СН2—СН2—СН3 СН3—СН—СН2 СН—СН—СН3 2-метил-7-этил-5-изобутил- СН3 СН3 СН3 6-(1,2-диметилпропил)декан. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||