Химическое строение, классификация и номенклатура органических веществ. Задание Химическое строение, классификация и номенклатура органических веществ
 Скачать 1 Mb.
|
|
Задание 1. Химическое строение, классификация и номенклатура органических веществ По приведенным структурным формулам и названиям органических веществ: Если дана структурная формула, то укажите название органического вещества в соответствие с номенклатурой ИЮПАК, если дано название, то напишите структурную формулу. Укажите родоначальную структуру, заместители, старшую характеристическую (функциональную) группу, пронумеруйте углеродный скелет; Определите класс органического соединения по строению углеродного скелета и природе функциональной группе (при наличии); Напишите скелетную формулу вещества.
Решение:  Старшая характеристическая группа: гидроксильная группа, отражаемая суффиксом «ол». Родоначальная структура: бензол. Нумерация осуществляется так, чтобы гидроксильная группа получила наименьший номер. Заместитель: нитрогруппа, отражаемая префиксом «нитро» с указанием ее положения (атом С-4). Название по заместительной номенклатуре ИЮПАК: 4-нитрофенол Класс органических соединений по строению углеродного скелета: ароматическое соединение. Класс органического соединения по функциональной группе: фенолы. Скелетная формула:   Старшая характеристическая группа: аминогруппа, отражаемая сочетанием «амин». Родоначальная структура: бензол. Нумерация осуществляется так, чтобы аминогруппа получила наименьший номер. Заместитель: С2Н5О-группа, отражаемая префиксом «этокси» с указанием ее положения (атом С-4). Название по заместительной номенклатуре ИЮПАК: 4-этоксифениламин (4-этоксианилин) Класс органических соединений по строению углеродного скелета: ароматическое соединение. Класс органического соединения по функциональной группе: амины. Скелетная формула:   Старшая характеристическая группа: –C=C–, отражаемая суффиксом «ен». Родоначальная структура: бутан. Заместитель: метильная группа, отражаемая префиксом «метил» с указанием ее положения (атом С-2, С-3). Название по заместительной номенклатуре ИЮПАК: 2,3-диметилбутен-2. Класс органических соединений по строению углеродного скелета: непредельное алифатическое соединение. Класс органического соединения по функциональной группе: алканы. Скелетная формула:  2-метилфенол  Старшая характеристическая группа: гидроксильная группа, отражаемая суффиксом «ол». Родоначальная структура: бензол. Нумерация осуществляется так, чтобы гидроксильная группа получила наименьший номер. Заместитель: метильная группа, отражаемая префиксом «метил» с указанием ее положения (атом С-2). Название по заместительной номенклатуре ИЮПАК: 2-метилфенол Класс органических соединений по строению углеродного скелета: ароматическое соединение. Класс органического соединения по функциональной группе: фенолы. Скелетная формула:  или  2,2-диметилбутан СН3 | С1Н3–С2–С3Н2–С4Н3 | СН3 Старшая характеристическая группа: –C–C–, отражаемая суффиксом «ан». Родоначальная структура: бутан. Заместитель: метильная группа, отражаемая префиксом «диметил» с указанием ее положения (атом С-2, С-2). Название по заместительной номенклатуре ИЮПАК: 2,2-диметилбутан. Класс органических соединений по строению углеродного скелета: предельное алифатическое соединение. Класс органического соединения по функциональной группе: алканы. Скелетная формула:  2-оксопентандиовая кислота НООС1–С2–С3Н2–С4Н2–С5ООН || О Старшая характеристическая группа: две карбоксильные группы, отражаемые сочетанием «диовая кислота». Родоначальная структура: пентан. Нумерация осуществляется так, чтобы карбоксильная группа получила наименьший номер. Заместитель: карбонильная группа, отражаемая префиксом «оксо» с указанием ее положения (атом С-2). Название по заместительной номенклатуре ИЮПАК: 2-оксопентандиовая кислота (тривиальное название – α-кетоглутарвая кислота). Класс органических соединений по строению углеродного скелета: предельное алифатическое соединение. Класс органического соединения по функциональной группе: двухосновные оксокислоты Скелетная формула:  Задание 2. Электронное строение органических веществ Для органических веществ, формулы которых представлены ниже: напишите октетные формулы Льюиса; определите типы гибридизации атомов в молекуле; изобразите электронное строение молекулы при помощи модели электронных облаков; укажите типы химических связей, механизм их образования, количественные параметры связей; если возможно сопряжение, то определите его тип, представите механизм сопряжения; определите, является ли данное соединение ароматическим; укажите электронные эффекты в молекуле, покажите распределение электронной плотности в молекуле. Варианты заданий
а)  Октетная формула Льюиса: Н : С : : С+ . . . . Н Н Типы гибридизации атомов в ионе:
Электронное строение иона при помощи модели электронных облаков:  Типы химических связей и механизмы их образования: все химические связи в молекуле (С–Н, С–С) – локализованные ковалентные σ-связи, образованы по обменному механизму, связь С=С – локализованная ковалентная  -связь, образована по обменному механизму. Количественные параметры связей:
Сопряжение: отсутствует. Ароматичность: отсутствует. Электронные эффекты в молекуле: в молекуле возникает положительный индуктивный эффект (+I), связанный с электронодонорными свойствами группы СН2-. Распределение электронной плотности в молекуле: Н2С δ+̕ → С δ+Н СН2-: ЭА (+I) b)  Октетная формула Льюиса: Н Н . . . . Н : С : : С : С : С+ . . . . . . . . Н Н Н Н Типы гибридизации атомов в молекуле:
Электронное строение иона при помощи модели электронных облаков:  Типы химических связей и механизмы их образования: все химические связи в молекуле (С–Н, С–С) – локализованные ковалентные σ-связи, образованы по обменному механизму, связь С=С – локализованная ковалентная -связь, образована по обменному механизму. Количественные параметры связей:
Сопряжение: отсутствует. Ароматичность: отсутствует. Электронные эффекты в молекуле: в молекуле возникает положительный индуктивный эффект (+I), связанный с электронодонорными свойствами группы СН2-. Распределение электронной плотности в молекуле: Н2С δ+̕ → С δ+Н → С δ+Н2 → С δ+Н2 СН2-: ЭА (+I) c)  Октетная формула Льюиса: С : С Н : : : : . . . . С С : О : С : Н . . . . . . . . С : : С Н Типы гибридизации атомов в молекуле:
Электронное строение молекулы при помощи модели электронных облаков:  Типы химических связей и механизмы их образования: все химические связи в молекуле (С–Н, С–О) – локализованные ковалентные σ-связи, образованы по обменному механизму, связь С=С–С – локализованная ковалентная -связь, образована по обменному механизму. Количественные параметры связей:
Сопряжение: присутствует. Ароматичность: присутствует. Электронные эффекты в молекуле: в молекуле возникает отрицательный индуктивный эффект (-I), связанный с электроноакцепторными свойствами группы –О–СН3 и положительный мезомерный эффект (+М) группы –О–СН3. +M-эффект в этих группах сильнее, чем -I-эффект. Электронная плотность в бензольном кольце повышается. Распределение электронной плотности в молекуле:  +M > -I d)  Октетная формула Льюиса: Н Н Н . . . . . . Н : С : : С : С : С : Н . . . . . . Н Н : C . . Н Типы гибридизации атомов в молекуле:
Электронное строение молекулы при помощи модели электронных облаков:  Типы химических связей и механизмы их образования: все химические связи в молекуле (С–Н, С–С) – локализованные ковалентные σ-связи, образованы по обменному механизму, связь С=С – локализованная ковалентная -связь, образована по обменному механизму. Количественные параметры связей:
Сопряжение: присутствует. Ароматичность: отсутствует. Электронные эффекты в молекуле: в молекуле возникает положительный индуктивный эффект (+I), связанный с электронодонорными свойствами группы СН3-. Распределение электронной плотности в молекуле:  Задание 3. Пространственное строение органических веществ Для соединений, названия которых представлены: определите число асимметрических атомов углерода в молекуле, определите общее число конфигурационных изомеров, их формулы; дайте название стериоизомерам по D,L- номенклатуре и R, S-номенклатуре; изобразите диастериомеры, трео-, эритро- и мезо-формы, если таковые имеются. для одного из конфигурационных изомеров изобразите с помощью проекции Ньюмена заслоненный и заторможенный конформационный изомер, произвольно выбрав С-С связь; для одного из конфигурационных изомеров с двойной связью напишите цис- и транс – изомер, лайте ему название. Варианты заданий
2-бром-3-метилбутан Число асимметрических атомов углерода в молекуле: 1 2 3 4 * СН3 – СН – СН – СН3 nC* = 1 | | Br СН3 Общее число конфигурационных изомеров: 21 = 2. Формулы Фишера возможных стериоизомеров:  D(R)-2-бром- L(S)-2-бром- 3-метилбутан 3-метилбутан Название стериоизомеров: у 2-бром-3-метилбутана имеется только одна пара энантиомеров (D и L). Для того, чтобы определить какова конфигурация, например D-2-бром-3-метилбутана по R,S-номенклатуре, необходимо произвести следующие действия: 1. Определяют старшинство заместителей у С2: Br CH(CH3)2 CH3; 2. Сделать перестановки и определить направление изменения старшинство заместителя. Полное название D-2-бром-3-метилбутана по R,S-номенклатуре: 2(R)- бром-3-метилбутан. Конформационные изомеры (для D-2-бром-3-метилбутана по связи С2-С3): заторможенная и заслоненная конфигурации  Цис- и транс- изомеры: отсутствуют, так как нет двойных связей С=С. 2-бром-2-метилбутан Число асимметрических атомов углерода в молекуле: 1 2 3 4 СН3 | СН3 – С – СН2 – СН3 nC* = 0 | Br Общее число конфигурационных изомеров: конфигурационных изомеров нет Конформационные изомеры (для 2-бром-2-метилбутана по связи С2-С3): заторможенная и заслоненная конфигурации  Цис- и транс- изомеры: отсутствуют, так как нет двойных связей С=С. 1-бромбутен-2 Число асимметрических атомов углерода в молекуле: 1 2 3 4 СН2 – СН = СН – СН3 nC* = 0 | Br Общее число конфигурационных изомеров: конфигурационных изомеров нет Конформационные изомеры (для 1-бромбутена-2 по связи С2-С3): нет Цис- и транс- изомеры: есть, так как есть двойная связь С=С. BrН2С СН3 BrН2С Н \ / \ / С = С С = С / \ / \ Н Н Н СН3 Цис-изомер Транс- изомер 3-хлорбутанон-2 Число асимметрических атомов углерода в молекуле: 1 2 3 4 * СН3 – С – СН – СН3 nC* = 1 || | О Сl Общее число конфигурационных изомеров: 21 = 2. Формулы Фишера возможных стериоизомеров:  D(R)-3-хлор- L(S)-3-хлор- бутанон-2 бутанон-2 Название стериоизомеров: у 3-хлорбутанона-2 имеется только одна пара энантиомеров (D и L). Для того, чтобы определить какова конфигурация, например D-3-хлорбутанона-2 по R,S-номенклатуре, необходимо произвести следующие действия: 1. Определяют старшинство заместителей у С3: OH CООH CH(ОН)СООH ; 2. Сделать две перестановки и определить направление изменения старшинство заместителя. Полное название D-3-хлор-бутанона-2 по R,S-номенклатуре: 3(R)-хлор-бутанон-2. Конформационные изомеры (для D-3-хлор-бутанона-2 по связи С3-С4): заторможенная и заслоненная конфигурации  Цис- и транс- изомеры: отсутствуют, так как нет двойных связей С=С. |
