Занятие Гетерофункциональные соединения
 Скачать 0.55 Mb.
|
|
Биоорганическая химия, 1 курс. Лечебное дело, Педиатрия МОДУЛЬ № 2 «Низкомолекулярные биоорганические соединения» Занятие № 5. «Гетерофункциональные соединения». Лекция была дана на самостоятельное изучение по предложенному ниже плану. План изучения теоретического материала. 1. Классификация и номенклатура гидрокси- и оксокислот. Одноосновные (молочная), двухосновные (винная и яблочная) и трехосновные (лимонная) кислоты; ПВК (пировиноградная), ацетоуксусная, ЩУК (щавелевоуксусная) кислоты. Название солей. Биологическое значение. 2. п-Аминобензойная кислота и ее производные, применяемые в медицине: анестезин, новокаин. 3. Фенолокислоты. Салициловая кислота; эфиры салициловой кислоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, ацетилсалициловая кислота, салициловокислый натрий. п-аминосалициловая кислота (ПАСК). Применение в медицине. 4. Сульфаниловая кислота. Сульфаниламид (стрептоцид). Общий принцип действия сульфаниламидных препаратов. 5. Аминоспирты и аминофенолы. Биогенные амины: коламин (2-аминоэтанол), холин, ацетилхолин, адреналин. Биологическая роль. п-Аминофенол и его производные, применяемые в медицине: фенацетин и парацетамол. Литература для самоподготовки 1. Биоорганическая химия [Электронный ресурс] : учеб. пособие / под ред. Н. А. Тюкавкиной - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2015. - http://www.studmedlib.ru/book/ISBN9785970431894.html 2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям [Электронный ресурс] : учеб. пособие / под ред. Н.А. Тюкавкиной - М. : ГЭОТАР-Медиа, 2016. - http://www.studmedlib.ru/book/ISBN9785970438015.html 3. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И. Биоорганическая химия. –Медицина, 2001 4. Слесарев В.И. Химия: Основы химии живого. – СПб: Химиздат, 2000 5. Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. Под ред. Тюкавкиной Н.А. –М.: Медицина, 1991 6. Конспект лекций. К занятию выучить формулы всех соединений. Знать биологическое действие этих соединений. ЛАБОРАТОРНАЯ РАБОТА № 4 Химические свойства гидроксикислот Опыт № 1. Получение и свойства солей винной кислоты Получение и свойства солей винной кислоты. В пробирку поместите по 2 капли 10%-го раствора винной кислоты (Acidumtartaricum) и 5%-го раствора гидроксида калия. Пробирку энергично встряхните до появления белого кристаллического осадка кислой калиевой соли (гидротартрат калия менее растворим в воде, чем сама винная кислота). Содержимое пробирки разделите на две части. Добавьте в первую пробирку еще 4 – 5 капель едкого кали, чтобы получился избыток щелочи. Кристаллический осадок постепенно растворяется, так как образуется средняя калиевая соль, относительно хорошо растворимая в воде (раствор сохраните). Образование двух различных по физическим свойствам калиевых солей служит доказательством наличия двух карбоксильных групп в винной кислоте. Во вторую пробирку добавьте несколько капель 5%-го раствора гидроксида натрия. В этом случае образуется двойная соль калия и натрия или так называемая сегнетова соль. Напишите схемы реакций образования солей винной кислоты (кислой и средней калиевых солей и схему образования сегнетовой соли из битартрата калия). Комплексная соль меди (II). В пробирку поместите 2 капли 2%-го раствора сульфата меди и капли 5%-го раствора гидроксида натрия. Немедленно выпадает голубой осадок гидроксида меди. Добавьте к нему раствор средней калиевой соли винной кислоты. Происходит растворение голубого осадка и образование синего раствора. Нагрейте раствор до кипения, убедитесь, что при этом он не изменяется. Полученный в данном опыте щелочной раствор комплексного медного соединения винной кислоты при кипячении не разрушается, это позволяет применять его под названием жидкости Фелинга как реактив для открытия глюкозы в моче. Тартрат кальция. В пробирку поместите 5 капель 10%-го раствора винной кислоты. Раствор нейтрализуйте путем добавления по каплям 10%-го водного раствора аммиака. Добавьте в пробирку 3 капли 5%-го раствора хлорида кальция. Выпадет белый осадок тартрата кальция. Напишите схему образования тартрата кальция. По результатам опытов сделайте вывод о растворимости в воде различных солей винной кислоты. Опыт № 2.Разложение молочной кислоты α-Гидроксикислоты под действием концентрированной серной кислоты расщепляются на муравьиную кислоту и альдегид (или кетон). В сухую пробирку поместите 2 капли молочной кислоты (Acidumlacticum) и добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты, нагрейте смесь над пламенем горелки. Жидкость темнеет и пенится от выделения оксида углерода (II), который можно поджечь, поднеся отверстие пробирки к огню. Оксид углерода (II) горит голубоватым пламенем. Напишите схему разложения молочной кислоты. В присутствии концентрированной серной кислоты образовавшаяся муравьиная кислота немедленно разлагается. Напишите схему разложения муравьиной кислоты под действием концентрированной серной кислоты. Опыт № 3. Химические свойства салициловой кислоты иее производных Декарбоксилирование салициловой кислоты. В сухую пробирку поместите несколько кристаллов салициловой кислоты. Закройте пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустите в другую пробирку, содержащую 8 капель насыщенного раствора гидроксида бария. Нагрейте первую пробирку. Через некоторое время во второй пробирке наблюдается помутнение. 1. Какое превращение претерпевает салициловая кислота при нагревании? Напишите схему реакции. 2. В чем состоит причина помутнения раствора во второй пробирке? Напишите схему реакции. Гидролиз ацетилсалициловой кислоты. В пробирку поместите несколько кристаллов ацетилсалициловой кислоты и добавьте 10 капель воды при встряхивании до полного их растворения. Разделите раствор на две пробирки. В первую пробирку прибавьте 1 каплю 1%-го раствора хлорида железа (III). Раствор во второй пробирке прокипятите в течение 30 сек на небольшом пламени горелки, охладите и прибавьте 1 каплю 1%-го раствора хлорида железа (III). Напишите схему реакции гидролиза ацетилсалициловой кислоты при нагревании ее водного раствора. О наличии какого структурного фрагмента свидетельствует положительная проба с хлоридом железа (III)? Получение салициловоэтилового эфира (этилсалицилата). Поместите на дно сухой пробирки небольшое количество (высота слоя 1 мм) кристаллов салициловой кислоты, 3 капли этилового спирта и 1 каплю концентрированной серной кислоты. Нагревайте осторожно над пламенем горелки, все время встряхивая, чтобы жидкость не выбросило. Эфир образуется не сразу, а постепенно. Через 2 – 3 мин появляется плавающая сверху бурая капля жидкости с характерным запахом этилового эфира салициловой кислоты. Чтобы лучше различить запах, по остывании пробирки вылейте содержимое в фарфоровую чашку или стакан с водой. Напишите схему реакции образования этилсалицилата. Салициловоэтиловый эфир (Aethyliumsalicylicum) применяется в смеси с жирными маслами для втирания при лечении ревматизма. Этилсалицилат используют также для просветления анатомических препаратов. Опыт № 4. Химические свойства лимонной кислоты Лимонная кислота – нормальный продукт обмена веществ в организме «цикл лимонной кислоты», она используется для приготовления так называемой цитратной плазмы крови и некоторых лекарств, а также в пищевой промышленности. Расщепление лимонной кислоты (доказательство строения лимонной кислоты). В сухую пробирку с газоотводной трубкой поместите немного лимонной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты, нагрейте. Конец газоотводной трубки опустите в пробирку с 3 – 5 каплями баритовой воды (до помутнения баритовой воды), а затем (продолжая нагревание пробирки) опустите конец газоотводной трубки в пробирку с раствором иода в иодиде калия почти полностью обесцвеченным несколькими каплями 10% раствора гидроксида натрия. Образуется желтоватый осадок с характерным запахом. 1. Запишите структурную формулу лимонной кислоты, схему ее разложения и схемы реакций, с помощью которых обнаруживают продукты расщепления. Получение и растворимость цитрата кальция и тартрата кальция. Растворите в одной пробирке несколько кристалликов лимонной кислоты, в другую – виннокаменной кислоты. Нейтрализуйте кислоты по лакмусу 10 %-ым раствором аммиака, а затем добавьте немного раствора хлорида кальция. В пробирке с виннокаменной кислотой выпадает осадок тартрата кальция, вторую пробирку с раствором нейтрализованной лимонной кислоты прокипятите 2 – 3 мин; при кипячении выпадает осадок. Разная растворимость кальциевых солей позволяет различить виннокаменную и лимонную кислоты. Запишите в рабочий журнал уравнения проделанных реакций. Биоорганическая химия, 1 курс. Лечебное дело, Педиатрия МОДУЛЬ № 2 «Низкомолекулярные биоорганические соединения» КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА № 2. Вариант «0» 1. Для 2-метилбутена-2 напишите схемы реакций : а) с бромоводородом; б) гидратации; в) гидрирования; г) окисления KMnO 4 в мягких и жестких условиях. Назовите продукты реакции. 2. Напишите схему реакции взаимодействия этанола с: а) 1-йодопропаном б) уксусной кислотой; в) окисления. Для реакции 1 укажите условия. Назовите все продукты реакции. С помощью какой реакции можно различить этанол и глицерин? Напишите схему соответствующей реакции. Опишите видимый результат. 3. Какие соединения образуются при взаимодействии пропаналя с: а) анилином; б) гидразином; в) фенилгидразином; г) спиртом. Напишите схемы соответствующих реакций. Назовите продукты реакции. 4. Напишите схему реакции образования этилацетата. Приведите схемы кислотного и щелочного гидролиза данного сложного эфира. Назовите продукты реакции. 5. Биогенные амины: коламин (2-аминоэтанол), холин, ацетилхолин, адреналин. Биологическая роль. Контрольная работа №2. 1. Напишите реакцию гидратации пропеновой кислоты. Назовите продукт реакции. 2. Напишите схемы реакций взаимодействия бутилбромида с пропоксидом Na; водным и спиртовым раствором NaOH. Назовите все продукты реакции 3. Заполните схему превращения, назовите продукты реакций: H 2 SO 4 (конц,t) HCl NaOH (H 2 O) PCl 5 Бутанол-2 А Б В Г 4. Приведите схемы реакций взаимодействия пропанона-2 (ацетона) с: водой; б) I 2 в щелочной среде (йодоформная реакция). Назовите продукты реакции. 5. Напишите формулы гидроксикислот – молочная, яблочная, винная, лимонная. Отметьте в них ассиметрический атом углерода. Назовите соли данных кислот. Какова биологическая роль этих кислот? 6. Приведите формулы салициловой кислоты и ее производных, применяемых в медицине (ацетилсалициловая кислота; салициловокислый натрий; этилсалицилат; фелисалицилат). Охарактеризуйте применение этих соединений в медицине. 7. Напишите схемы реакции образования тартрата и гидротартрата натрия, а также реакцию образования сегнетовой соли (калий-натрий виннокислый). Укажите растворимость в воде кислых и средних солей винной кислоты. 8. Приведите формулу п-аминобензойной кислоты (ПАБК) и ее производных, применяемых в медицине (анестезина и новокаина). 9. Приведите формулу сульфаниловой кислоты и стрептоцида (сульфаниламида). Принцип действия сульфаниламидных препаратов. |