Вопросы (с ответами) по органической химии Мирэа тхт. Галогенопроизводные ув При реакции брома с 2метилпропаном при облучении преимущественно образуется

• Название: Галогенопроизводные ув При реакции брома с 2метилпропаном при облучении преимущественно образуется
• Анкор: Вопросы (с ответами) по органической химии Мирэа тхт
• Дата: 31.03.2022
• Размер: 53.43 Kb.
• Имя файла: ORGAN_EKZ.docx
• Тип: Документы; #430115
• страница: 1 из 4

Галогенопроизводные УВ:

1. При реакции брома с 2-метилпропаном при облучении преимущественно образуется:

1-бром-2-метилпропан

*2-бром-2-метилпропан

1,1,1-трибром-2-метилпропан

2-бромпропан

2. При взаимодействии этанола с бромидом калия в присутствии серной кислоты образуется:

*бромэтан

1,2-дибромэтан

этилен

бутан

3. В каком растворителе будет наблюдаться наибольшая скорость реакции 1-бромпропана с иодидом натрия:

вода

муравьиная кислота

*ацетон

этанол

4. При реакции этилйодида с HI при нагревании образуется:

бутан

1,2-дийодэтан

этилен

*этан

5. При взаимодействии трет-бутилбромида с цианидом серебра в воде образуется:

2-метилпропаннитрил

*трет-бутилизонитрил

2-метилпропен

2,2-диметилпропаннитрил

6. Механизм реакции 1-хлорпропана с фторидом калия в ДМСО будет:

SN1

*SN2

SNi

E1

7. Среди перечисленных соединений максимальной скоростью в реакциях SN1 обладает:

1-бром-2-фенилэтан

бромбензол

*1-бром-1-фенилэтан

2-бромпропан

8. Основным продуктом реакции 2-бром-3-метилпентана с этилатом калия в этаноле при нагревании является:

(Z)-3-метил-2-пентен

*(E)-3-метил-2-пентен

(S)-3-метил-1-пентен

3-метил-2-этоксипентан

9. При взаимодействии 2,4-динитро-1-хлорбензола с аммиаком при нагревании образуется:

*2,4-динитроанилин

1,3-динитробензол

смесь 2,4-динитроанилина и 3,5-динитроанилина

2,4-динитро-5-хлоранилин

10. Среди перечисленных соединений максимальной подвижностью атома хлора обладает:

1-хлор-4-этилбензол

*4-нитро-1-хлорбензол

1-хлор-4-этоксибензол

пара-хлортолуол

Уровень А:

1. При взаимодействии пропена с хлором при температуре 500 оС образуется:

(А) 1-хлорпропен;

(Б) 1,3-дихлорпропан;

(В) 1,2-дихлорпропан;

*(Г) 3-хлорпропен.

2. Продуктом реакции толуола с 1 эквивалентом хлора при освещении является:

(А) пара-хлортолуол;

(Б) мета-хлортолуол;

*(В) (хлорметил)бензол;

(Г) 1-фенил-1,1-дихлорметан.

3. Среди перечисленных соединений максимальную скорость в реакциях SN имеет:

*(А) аллилхлорид;

(Б) винилхлорид;

(В) изопропилхлорид;

(Г) хлорциклогексан.

4. Среди перечисленных соединений максимальную скорость в реакциях SN1 имеет:

(А) 2-бром-2-метилбутан;

*(Б) 2-бром-2-фенилбутан;

(В) 2-бромбутан;

(Г) 1-бромпропан.

5. Среди перечисленных соединений максимальную скорость в реакциях SN2 имеет:

(А) трет-бутилхлорид;

(Б) изопропилхлорид;

(В) этилхлорид;

*(Г) этилйодид.

6. Главным продуктом реакции 2-йодпропана с AgCN в воде является:

(А) изобутилнитрил;

*(Б) изопропилизонитрил;

(В) пропилнитрил;

(Г) пропен.

7. Главным продуктом реакции 2-бромбутана с нитритом калия в ДМФА является:

*(А) 2-нитробутан;

(Б) 2-бутилнитрит;

(В) 1-бутен;

(Г) 2-бутен.

8. При нагревании 2-бромпентана со спиртовым раствором трет-бутилата калия преимущественно образуется:

(А) 2-пентанол;

(Б) 2-этоксипентан;

*(В) 1-пентен;

(Г) 2-пентен.

9. При реакции (S)-3-бром-1-пентена с этилатом натрия в ДМФА в качестве главного продукта образуется:

(А) (S)-3-этокси-1-пентен;

*(Б) (R)-3-этокси-1-пентен;

(В) (±)-3-этокси-1-пентен;

(Г) 1-этокси-2-пентен.

10. При замене ацетона на воду в качестве растворителя в реакции этилбромида с КI скорость процесса:

*(А) уменьшится;

(Б) увеличится;

(В) не изменится;

(Г) реакция не пойдет.

11. мета-Бромтолуол можно получить при взаимодействии:

(А) толуола с Br2 при освещении;

(Б) толуола с Br2 в присутствии AlBr3;

*(В) бромида 3-метилфенилдиазония с CuBr;

(Г) бромида 3-метилфенилдиазония с НBr.

12. Среди перечисленных соединений максимальную подвижность атома хлора имеет:

(А) пара-хлортолуол;

(Б) пара-хлорфенол;

*(В) пара-нитрохлорбензол;

(Г) 2-нитро-4-хлортолуол.

13. По какому механизму протекает реакция пара-хлортолуола с NaOH при нагревании под давлением:

(А) SNAr;

(Б) SN2;

(В) E1;

*(Г) ариновому.

14. При реакции хлорбензола с амидом натрия образуется:

*(А) анилин;

(Б) мета-хлоранилин;

(В) циклогексан;

(Г) бифенил.

15. Среди перечисленных соединений максимальную скорость щелочного гидролиза имеет:

(А) бромбензол;

(Б) пара-бромтолуол;

(В) пара-нитробромбензол;

*(Г) 2,4-динитробромбензол.

16. Главным продуктом реакции орто-метоксихлорбензола с амидом натрия является:

(А) орто-метоксианилин;

(Б) пара-метоксианилин;

*(В) мета-метоксианилин;

(Г) 4-метокси-3-хлоранилин.

Уровень Б:

1. Для реакции (R)-2-бром-2-фенилбутана с КОН в спирте при нагревании справедливы

следующие утверждения:

*1) протекает как элиминирование;

2) протекает как нуклеофильное замещение;

*3) является бимолекулярным процессом;

4) протекает через катионный интермедиат;

*5) происходит потеря оптической активности;

6) протекает с образованием только одного продукта.

2. Для реакции (R)-2-бромбутана с водой в присутствии щелочи справедливы следующие

утверждения:

1) протекает как элиминирование;

*2) протекает как нуклеофильное замещение;

3) является бимолекулярным процессом;

*4) протекает через катионный интермедиат;

*5) происходит потеря оптической активности;

6) протекает с обращением конфигурации.

3. Для реакции (S)-2-метил-3-хлорпентана с гидросульфидом калия в апротонном

растворителе справедливы следующие утверждения:

1) протекает как элиминирование;

*2) протекает как нуклеофильное замещение;

*3) является бимолекулярным процессом;

4) протекает через катионный интермедиат;

5) происходит потеря оптической активности;

*6) протекает с обращением конфигурации.

4. Для реакции (R)-2-бромпентана с КОН в спирте при нагревании справедливы следующие

утверждения:

*1) протекает как элиминирование;

2) протекает как нуклеофильное замещение;

*3) является бимолекулярным процессом;

4) протекает через катионный интермедиат;

*5) протекает с преимущественным образованием (Е)-2-пентена;

6) протекает с образованием (S)-2-пентанола.

5. Для реакции 2,4-динитрохлорбензола с водным раствором КОН при нагревании

справедливы следующие утверждения:

*1) протекает последовательно как присоединение-отщепление;

2) получается смесь 2,4-динитрофенолята калия и 3,5-динитрофенолята калия;

*3) протекает через образование анионного интермедиата;

*4) получается только 2,4-динитрофенолят калия;

5) протекает через образование карбокатиона;

6) протекает последовательно как отщепление-присоединение.

6. Для реакции 4-метоксибромбензола с водным раствором КОН при нагревании справедливы

следующие утверждения:

1) является активированным к нуклеофильному замещению арилгалогенидом;

*2) является неактивированным к нуклеофильному замещению арилгалогенидом;

*3) протекает по ариновому механизму;

4) протекает по ареновому механизму (SNAr);

5) протекает с образованием одного органического соединения;

*6) получается смесь двух органических соединений.

Спирты, простые эфиры, фенолы:

1. В результате реакции фенолята натрия с этилхлоридом образуется:

*этоксибензол

мета-этилфенол

смесь пара-этилфенола и орто-этилфенола

этилбензол

2. 2-Пропанол можно получить гидратацией:

пропина

*пропена

ацетилена

2-бутена

3. При бромировании фенола в хлороформе образуется:

бромбензол

*смесь пара-бромфенола и орто-бромфенола

2,4,6-трибромфенол

мета-бромбензол

4. Укажите продукт взаимодействия фенола и хлорангидрида пропановой кислоты в присутствии NaOH:

3-гидроксибензолсульфокислота

фенилэтилкетон

*фенилпропаноат

бензол

5. При реакции ацетилена с этанолом в присутствии этилата натрия при нагревании образуется:

1-бутин

этоксиэтин

*винилэтиловый эфир

диэтиловый эфир

6. При обработке (R)-1-фенил-1-хлорпропана водным раствором гидроксида натрия образуется:

только (R)-1-фенил-1-этанол

только (S)-1-фенил-1-этанол

*рацемическая смесь 1-фенил-1-хлорэтана

фенол и этанол

7. Для получения (R)-2-хлорпентана из (R)-2-пентанола в одну стадию можно использовать:

концентрированную соляную кислоту

хлорид фосфора (III)

тионилхлорид в присутствии пиридина

*тионилхлорид при нагревании

8. Среди перечисленных соединений наиболее выраженными кислотными свойствами обладает:

метанол

этанол

2-хлорэтанол

*2,2,2-трихлоэтанол

9. Среди перечисленным соединений наилучшей реакционной способностью по отношению к водному раствору HBr обладает:

2-пропанол

*2-метил-2-пропанол

1-пропанол

1-бутанол

10. Укажите продукт взаимодействия формальдегида и метилмагнийбромида с последующим гидролизом:

метанол

2-бутанол

*этанол

2-пропанол

Уровень А:

1. При реакции (R)-2-бутанола с газообразным HBr образуется:

(А) (R)-2-бромбутан;

(Б) (S)-2-бромбутан;

*(В) (±)-2-бромбутан;

(Г) 2-бутен.

2. Для получения 3-пентанола по реакции Гриньяра в качестве исходного карбонильного соединения следует использовать:

(А) формальдегид;

(Б) ацетальдегид;

*(В) пропионовый альдегид;

(Г) 3-пентанон.

3. При реакции метилмагниййодида с оксидом этилена с последующим гидролизом продукта можно получить:

*(А) 1-пропанол;

(Б) 2-пропанол;

(В) метилэтиловый эфир;

(Г) пропаналь.

4. Среди приведенных соединений самой сильной кислотой является:

(А) этанол;

*(Б) трифторэтанол;

(В) циклогексанол;

(Г) бензиловый спирт.

5. Среди приведенных соединений самым сильным основанием является:

(А) этанол;

(Б) 2-пропанол;

*(В) 2-метил-2-пропанол;

(Г) 2-хлорэтанол.

6. При реакции (S)-2-пентанола с тионилхлоридом при нагревании образуется:

(А) (R)-2-хлорпентан;

*(Б) (S)-2-хлорпентан;

(В) (±)-2-хлорпентан;

(Г) 2-пентен.

7. При реакции 2,3-бутандиола с HIO4 можно получить:

(А) уксусную кислоту;

*(Б) ацетальдегид;

(В) этандиаль и СО2;

(Г) щавелевую кислоту и СО2.

8. Реакция 1,3-пропандиола с избытком этилхлорида протекает в присутствии:

*(А) основания;

(Б) кислоты;

(В) АlCl3;

(Г) Pd.

9. Продуктом реакции полной дегидратации глицерина является:

(А) пропан;

(Б) пропен;

(В) пропаналь;

*(Г) пропеналь.

10. Среди перечисленных соединений самой сильной кислотой является:

(А) фенол;

(Б) пара-хлорфенол;

*(В) пара-нитрофенол;

(Г) гидрохинон.

11. При взаимодействии 2-бутанола с серной кислотой при нагревании до 180 оС образуется:

(А) 1-бутен;

(Б) ди-втор-бутиловый эфир;

(В) втор-бутилсульфат;

*(Г) 2-бутен.

12. Реакция фенола с ацетилхлоридом с образованием фенилацетата протекает в присутствии:

(А) кислоты;

*(Б) основания;

(В) АlCl3;

(Г) без катализатора.

13. При окислении фенола бихроматом калия в кислой среде образуется:

(А) гидрохинон;

(Б) 1,2-бензохинон;

*(В) 1,4-бензохинон;

(Г) адипиновая кислота

14. При реакции фенола с бромом в диоксане образуется:

(А) 2,4,6-трибромфенол;

(Б) бромбензол;

(В) мета-бромфенол;

*(Г) смесь орто- и пара-бромфенола.

15. Фенол и уксусную кислоту можно различить реакцией с:

(А) НCl;

(Б) NaOH;

*(В) NaHCO3;

(Г) Н2О.

16. При реакции 1,2-эпоксипропана (2-метилоксирана) с метилмагниййодидом с последующим гидролизом продукта можно получить:

(А) 2-метил-1-пропанол;

*(Б) 2-бутанол;

(В) 2-метил-2-пропанол;

(Г) 1-бутанол.

17. При реакции 2-бутанона с этилмагнийбромидом с последующим гидролизом продукта можно получить:

*(А) 3-метил-3-пентанол;

(Б) 2-этил-1-бутанол;

(В) втор-бутилэтиловый эфир;

(Г) гексаналь.

18. При реакции изопропилэтилового эфира с НI образуются следующие продукты:

(А) изопропилйодид и этилйодид;

(Б) изопропиловый спирт и этиловый спирт;

(В) изопропилйодид и этиловый спирт;

*(Г) этилйодид и изопропиловый спирт.

Уровень Б:

1. Для реакции (S)-2-бутанола с хлористым тионилом при нагревании справедливы следующие утверждения:

1) протекает по бимолекулярному механизму SN2;

*2) протекает по внутримолекулярному механизму SNi;

*3) происходит с сохранением конфигурации;

4) происходит с потерей оптической активности;

5) происходит с обращением конфигурации;

*6) протекает с выделением НCl и SO2.

2. Для фенола справедливы следующие утверждения:

*1) является более сильной кислотой, чем этанол;

2) труднее бромируется в ядро, чем бензол;

3) этерифицируется карбоновыми кислотами;

*4) получается окислением кумола;

*5) нитруется разбавленной азотной кислотой;

6) легко получается в результате гидролиза хлорбензола.

3. Фенол в отличие от бензола:

*1) реагирует с бихроматом калия в присутствии серной кислоты при нагревании;

2) вступает в реакции электрофильного замещения;

*3) быстрее реагирует с бромом;

4) алкилируется в присутствии АlCl3;

*5) ацилируется уксусным ангидридом в присутствии основания;

6) реагирует с серной кислотой.

4. Между какими соединениями возможно протекание химических реакций без добавления катализаторов:

*1) этилат натрия и йодметан;

*2) уксусный ангидрид и фенолят калия;

3) метанол и этанол;

4) ацетон и этанол;

*5) 1,2-этандиол и ацетилхлорид;

6) фенол и уксусная кислота.

5. Какие из приведенных ниже реакций протекают стереоселективно:

*1) (R)-2-бромбутан и NaOH в ДМСО;

2) (R)-3-бром-1-бутен и Н2О;

3) 1,2-эпоксициклогексан и Н2О;

4) 1,2-бутандиол и HIO4;

*5) циклогексен и КМnО4 в воде при 0 оС;

*6) (S)-2-бутанол и ацетилхлорид в присутствии основания.

6. Какие из превращений могут быть проведены в одну стадию:

1) этанол → 1,2-этандиол;

*2) этанол → этаналь;

*3) (S)-2-бутанол → (R)-2-хлорбутан;

4) 1,2-этандиол → ацетилен;

*5) 1,2-эпоксиэтан → 2-аминоэтанол;

6) (S)-2-бутанол → (R)-2-фторбутан.

Карбонильные соединения (Альдегиды и кетоны):

1. При взаимодействии бензола с хлорангидридом уксусной кислоты в присутствии хлорида алюминия образуется:

*метилфенилкетон

Бензальдегид

Этилбензол

дифенилкетон

2. При взаимодействии метилмагнийбромида с нитрилом 2-метилпропановой кислоты с последующим гидролизом образуется:

Изобутилметилкетон

*3-метил-2-бутанон

3-пентанон

3-метил-2-пентанон

3. При пиролизе кальциевой соли уксусной кислоты образуется:

2-бутеналь

пропан

2-бутанон

*ацетон

4. При взаимодействии хлорангидрида уксусной кислоты и диэтилкадмия образуется:

пропаналь + метаналь

бутаналь

этанол

*2-бутанон

5. Укажите продукт взаимодействия бензальдегида и пропионового ангидрида в присутствии пропаноата калия с последующим гидролизом:

2-метилпропаналь

*2-метил-3-фенилпропеновая кислота

фенол

фенолят калия