Лабораторные работы по неорганической химии. лаб орг ответы 1. Лабораторная работа 1. Качественное определение углерода, водорода, хлора в органических соединениях

• Название: Лабораторная работа 1. Качественное определение углерода, водорода, хлора в органических соединениях
• Анкор: Лабораторные работы по неорганической химии
• Дата: 07.12.2020
• Размер: 121.5 Kb.
• Имя файла: лаб орг ответы 1.doc
• Тип: Лабораторная работа; #157933

Раздел 1. Состав и строение органических соединений.

Тема 1.1 Элементарный анализ органических соединений.

Лабораторная работа №1.

Качественное определение углерода, водорода, хлора в органических соединениях.
Цель работы: Методом качественного анализа определить наличие углерода, водорода и хлора в органических веществах.

Практическая часть:

Опыт 1. Определение углерода и водорода сожжением вещества с оксидом меди (II).

Химизм процесса:

t⁰

C ₁₀H₂₂ + 35CuO 12CO₂ + 11H₂O + 35Cu
Наблюдение: Выделяется газ, при пропускании которого через раствор Ca(OH)₂ известковая вода мутнеет. Белые порошок CuSO₄ бесцветное вещество окрашивается в голубой цвет. Чёрный порошок оксида меди окрашивается в красный цвет.

Вывод:

Так как при окислении органического вещества образуется CO₂ и H₂O, следовательно вещество содержит C и Н.
Опыт 2. Определение хлора по зелёной окраске пламени ( метод Бейльштейна).

Химизм процесса:

2 CHCL₃ + 5CuO CuCL₂ + 4CuCL + 2CO₂ + H₂O

Наблюдение: В пламени спиртовки медная проволочка красного цвета, на воздухе покрывается чёрным налётом CuO. При внесении органического вещества на медной проволоке в пламя спиртовки оно окрашивается в зелёный цвет (проба Бейльштейна).

Вывод: Соли меди CuCL и CuCL₂ окрашивают пламя в зелёный цвет, сто доказывает наличие хлора в органическом веществе.

Техника безопасности: При работе соблюдать технику безопасности: аккуратно работать со стеклянной посудой и нагревательными приборами.

Контрольные вопросы к отчёту.

1. 
   Какие качественные методы применяют для определения азота и серы в органических соединениях?
   
2. 
   На чём основан количественный анализ органических соединений?
   

Ответы к контрольным вопросам:

1. 
   Определение азота: органические соединения, содержащие азот сплавляют с небольшим количеством натрия, азот при этом превращается
   

_+Fe⁺² _+Fe⁺³

N aCN A B (синее окрашивание).

Определение серы: органические соединения, содержащие серу, сплавляют с натрием, образуется сульфид свинца.

N a₂S + Pb(NO₃)₂ 2NaNO₃ + PbS

2. Количественный анализ – это анализ, основанный на сжигании органических

веществ в токе кислорода в приборах, имеющих поглотительные трубки, которые поглощают продукты сгорания.

Если органическое вещество содержит углерод, водород, азот и кислород, то улавливают образовавшиеся при горении CO₂, H₂O, при этом азот выделится в свободном виде.

Раздел 2. Углеводороды. Тема 2.1 Предельные углеводороды (алканы).

Лабораторная работа 2. Получение метана. Изучение его свойств.

Цель работы: Получить метан в лаборатории и исследовать его отношение к бромной воде и к перманганату калия (KMnO₄).

Практическая часть:

Опыт 1.

Получение метана

Химизм процесса:

C H₃COONa + NaOH CH₄ + Na₂CO₃

Горение метана

C H₄ + 2O₂ CO₂ + 2H₂O

Наблюдение: Поджигали выделяющийся газообразный метан у конца газоотводной трубки. Метан горит голубоватым несветящимся пламенем.

Вывод: Нагревание натриевых солей карбоновых кислот с натриевой известью является общим лабораторным способом получения предельных углеводородов.

Опыт 2.

Взаимодействие метана с бромной водой и перманганатом калия (KMnO₄).

Наблюдение: Обесцвечивание растворов бромной воды и перманганата калия не происходит.

Вывод: В обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей. Реакции замещения у них идут в довольно жестких условиях, к реакциям присоединения алканы не способны.

Контрольные вопросы к отчёту:

1.В какие химические реакции вступают алканы? По какому механизму они протекают?

2.Как получают алканы в промышленности?

Ответы к контрольным вопросам:

1.Алканы вступают в реакции замещения: галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, сульфоокисления, окисления, крекинга, пиролиза алканов и дегидрирования.

Алканы вступают в реакции по радикальному механизму, так как связи C – H малополярные, а связи C - C неполярные.

2. Промышленный способ получения алканов – крекинг – это расщепление алканов при

t⁰ = 600⁰ с разрывом C-C связей.

Раздел 2. Углеводороды. Тема 2.2 Непредельные углеводороды.

Лабораторная работа 3. Получение этилена. Изучение его свойств.

Цель работы: Получить этилен и изучить его свойства.

Практическая часть:

Опыт 1.

Получение этилена

Химизм процесса:

нагрели

C ₂H₅OH + H₂SO_{4 (КОНЦ.)} CH₃ – CH₂ –OSO₃H + H₂O

Этилсерная кислота

C H₃ – CH₂ – OSO₃H C₂H₄ + H₂SO₄

H₂SO₄, t⁰

C H₂ – CH₂ C₂H₄ + H₂O

H OH
Наблюдение: Изменяется цвет реакционной смеси., выделяется бесцветный газ.

Вывод: Реакции дегидрирования спиртов (отщепление воды) – один из способов получения алкенов.

Опыт 2. Свойства этилена: горение

Химизм процесса: C₂H₄ + 3O₂ 2CO₂ + 2H₂O

Наблюдение: Этилен горит ярким светящимся пламени.

Вывод: Алкены, как и все углеводороды, горят с образованием углекислого газа.

Опыт 3.

Присоединение к этилену брома.

Химизм процесса:

C ₂H₄ + Br – Br CH₂ – CH₂


Br Br

Наблюдение: При пропускании этилена через раствор Br₂ , бромная вода обесцвечивается.

Вывод: Реакции присоединения галогенов к алкенам протекают легко.

Опыт 3.

Отношение этилена к окислителям.

Химизм процесса:

KMnO₄ H-OH

C ₂H₄ + [O] CH₂ – CH₂ CH₂ –CH₂

H₂SO₄

O

OH OH

Наблюдение:

При пропускании этилена через раствор KMnO₄ раствор обесцвечивается.

Вывод: Алкены легко окисляются раствором KMnO₄ .
Изучив свойства, пришли к выводу: Алкены горят, для них характерны реакции присоединения и окисления.

Техника безопасности:

1. 
   Лабораторную работу проводить в вытяжном шкафу.
   
2. 
   Соблюдать правила безопасной работы с сухим топливом.
   

Контрольные вопросы к отчёту:

1. 
   В какие химические реакции вступают алкены?
   
2. 
   Как получают этилен в промышленности и в лаборатории?
   

Ответы к контрольным вопросам:

1. 
   Алкены вступают в реакции электрофильного присоединения, легко окисляются
   
2. 
   Промышленные способы: Ni
   

а ) Дегидрирование алканов: CH₃- CH₃ C₂H₂ + H₂

t⁰= 600⁰

б ) Крекинг и пиролиз алканов: CH₃- CH₂ –CH₃ CH₂=CH₂ +CH₄
Лабораторные способы: H⁺

а ) Дегидратация спиртов: CH₂ – CH₂ CH₂=CH₂ + H₂O
H OH

б) дегидрогалогенирование галогенпроизводных алканов:

KOH

C H₃ –CH₂-CH₂- CH₂CL CH₃-CH₂-CH=CH₂ + HCL
в) получение алканов из дигалогенпроизводных:

Zn

C H₃-CH₂-CH-CH₂ CH₃-CH₂-CH-CH₂ +ZnCL₂

CL CL

Раздел 2. Углеводороды. Тема 2.3. Непредельные углеводороды.

Лабораторная работа №4. Получение ацетилена, изучение его свойств.

Цель работы:

Получить ацетилен, исследовать его свойства.

Практическая часть.

Опыт 1.

Карбидный метод получения ацетилена.

Химизм процесса:

C aC₂ +H₂O C₂H₂ + Ca(OH)₂

Наблюдение: Выделяется бесцветный газ, реакция протекает очень бурно.

Вывод: Карбидный способ (гидролиз карбида калия) – это один из способов получения ацетилена.

Опыт 2.

Взаимодействие ацетилена с бромом.

Химизм процесса:

I . НC ≡ CН + Br-Br HC=CH

| |

Br Br
Br Br

| |

I . HC=CH + Br-Br CH-CH

| | | |

Br Br Br Br

Наблюдение:

При пропускании ацетилена через бромную воду, бромная вода обесцвечивается.

Вывод: Алкины легко вступают в реакции присоединения. Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на кратную связь.

Опыт 3.

Отношение ацетилена к окислителям.

Химизм процесса:

OH

_{KMnO4, H2SO4} |

C₂H₂ + [O] C=O → H₂CO₃ → CO_{2 +} H₂O

|

C=O

|

OH

Наблюдение: При пропускании ацетилена через раствор KMnO₄, раствор обесцвечивается.

Вывод: Алкины легко окисляются раствором KMnO₄. Обесцвечивание раствора KMnO₄ является качественной реакцией на кратную связь.

Опыт 4. Образование ацетиленидов серебра.

Химизм процесса:

NH₃

C ₂H₂ + Ag₂O Ag-C ≡ C –Ag +H₂O

Наблюдение: При пропускании ацетилена через аммиачный раствор оксида серебра образуется осадок чёрного цвета, который при нагревании взрывается.

Вывод: Атомы водорода при атомах углерода связанных тройной связью обладают высокой подвижностью, поэтому способны замещаться на атомы металлов, образуя ацетилениды металлов. Ацетилениды являются взрывчатыми веществами.
Контрольные вопросы к отчёту:

1.В какие реакции вступают алкины?

2.Для каких алкинов характерны реакции замещения?

Ответы к контрольным вопросам:

1.Алкины вступают в реакции электрофильного присоединения, окисления, полимеризации и замещения.

2.В реакции замещения вступают алкины с концевой тройной связью, образуя металл производные ацетилениды.
Раздел 2. Углеводороды. Тема 2.3 Ароматические углеводороды.

Лабораторная работа №5. Изучение свойств бензола.

Цель работы:

Изучить химические и физические свойства бензола.

Практическая часть:

Опыт 1.

Растворимость бензола в различных растворителях.

Химизм процесса: Наблюдение:

1 пробирка: бензол + вода – образовалось два слоя.

2 пробирка: бензол + спирт – однородная смесь (раствор)

3 пробирка: бензол + эфир – однородный раствор

Вывод:

Бензол в воде нерастворим, но хорошо растворяется в органических растворителях.

Опыт 2.

Горение бензола.

Химизм процесса:



2 + 15 O₂ 12CO₂ + 6H₂O + С
Наблюдение:
Бензол горит ярким коптящим пламенем.

Вывод:

Бензол горит, образуя углекислый газ и воду.
Опыт 3.

Действие бромной воды на бензол:

Химизм процесса:

Бензол + бромная вода
Наблюдение:

Нижний слой (бромная вода) обесцвечивается, а верхний слой (бензол) окрашивается в коричневато-жёлтый цвет.

Вывод:

Бром легче растворяется в бензоле, чем в воде, и поэтому переходит в верхний бензольный слой.

Присоединение брома в этих условиях не происходит.

Опыт 4.

Действие перманганата калия KMnO₄ на бензол.

Х имизм процесса:

K MnO_4(р-р) + H₂SO_4(конц) +

Наблюдение:

Розовый раствор KMnO₄ не обесцвечивается.

Вывод:

Бензол устойчив к действию окислителей.

Опыт 5.

Получение бензолсульфокислоты.

Химизм процесса:

t⁰

+ HO-SO₃H - SO₃H + H₂O
Наблюдение:

Реакционную массу выливают в пробирку с холодной водой (10мл). Образуется прозрачный раствор.

Вывод:

В отличие от бензола, сульфокислота растворима в воде.

Контрольные вопросы к отчёту:

1. 
   В какие химические реакции вступает бензол?
   
2. 
   В чём отличие химических свойств бензола от его гомологов?
   

Ответы к контрольным вопросам:

1. Бензол вступает в реакции галогенирования, в присутствии катализатора AlCl₃ .

Бензол вступает в реакции электрофильного замещения.

2.Гомологи бензола легче вступают в реакции замещения и легче окисления.



_{Kat AlCl3}

- CH₃ + 2CL₂ -CH₃ + 2 HCL


CL

Раздел 3. Соединения с однородными функциями.

Тема 3.1 Галогенпроизводные углеводородов.

Лабораторная работа № 6. Получение галогенпроизводных алканов и изучение их свойств.

Цель работы:

Закрепить знания по способам получения галоидных алкилов и свойства ароматических галогенпроизводных.

Практическая часть:

Опыт 1.

Получение хлористого этила.

Химизм процесса:

C ₂H₅OH + HOSO₃H C₂H₅-O-SO₃H +H₂O




N aCL + H₂SO₄ HCL + NaHSO₄




C ₂H₅-O-SO₃H +HCL C₂H₅CL + H₂SO₄
Наблюдение:

Выделяющийся хлористый этил загорается, образуя характерное колечко, окрашенное в зелёный цвет.
Вывод:

Взаимодействие спиртов с галогенпроизводными – один из способов получения галоидных алкилов.
Опыт 2.

Прочность галогена, стоящем в бензольном кольце.
Химизм процесса:



- CL + AgNO₃ →

Наблюдение:

Появление белого осадка или мути AgCl не обнаружено.

Вывод:

Атом галогена сопряжён с бензольным кольцом. Сопряжение уменьшает полярность связи C-Hal и тем самым затрудняет условия для протекания реакций замещения.
Опыт 3.

Подвижность галогена, стоящего в боковой цепи.

Химизм процесса:

C ₆H₅-CH₂CL + HOH C₆H₅-CH₂OH + HCL

H CL + AgNO₃ AgCl + HNO₃

Наблюдение:

Выпадает белый осадок.

Вывод:

Атом галогена в α - положении углеродного атома боковой цепи обладает большой подвижностью.

Техника безопасности:

Лабораторную работу проводить в вытяжном шкафу.

Контрольные вопросы к отчёту:

1. 
   В какие химические реакции вступают галогенпроизводные углеводородов?
   
2. 
   Какие методы получения галогенопроизводных углеводородов, Вам известны?
   

Ответы к контрольным вопросам:

1. 
   Для галогенпроизводных углеводородов характерны реакции нуклеофильного замещения, дегидрирования.
   
2. 
   Способы получения:
   

а) галогенирование алканов;

б) гидрогалогенирование алкенов и алкинов;

в) галогенирование алкенов и алкинов.

Литература:

Аверина А.В. , Снегирёва А.Я.Лабораторный практикум по органической химии – М.: В. школа, 1980г, с.41-47.

Раздел 3. Соединение с однородными функциями.

Тема 3.2 Гидроксильные соединения и их производные.

Лабораторная работа №7.

Исследование свойств одноатомных и многоатомных спиртов.
Цель работы:

Исследовать свойства одноатомных и многоатомных спиртов.
Практическая часть:

Опыт 1.

Отношение спиртов к индикаторам.
Химизм процесса:
C₆H₅OH + фенолфталеин + лакмус
Наблюдение:

Окраска индикаторов в спирте не изменяется.
Вывод:

Окраска индикаторов в спиртах не изменяется, так как спирты являются не электролитами.

Опыт 2.

Образование и гидролиз алкоголятов.
а) Химизм процесса:




2 C₂H₅OH +2Na 2 CH₃-CH₂-ONa + H₂
Наблюдение:

Выделяется газ, реакция идёт бурно.
Вывод:

Одноатомные спирты взаимодействуют с активными металлами, с образованием алкоголятов металлов.
б) Химизм процесса:
C₂H₅ONa + H₂O + Фенолфталеин

. C₂H₅ONa + H₂O C₂H₅OH + NaOH
Наблюдение:

Фенолфталеин окрашивает раствор в малиновый цвет.


Вывод:

Алкоголяты металлов подвергаются гидролизу, с образованием спирта и основания.

Опыт 3.

Окисление этилового спирта.
Химизм процесса:

t⁰

C H₃-CH₂OH + CuO CH₃-C=O + Cu +H₂O
H
Наблюдение:

В пламени спиртовки медная проволока красного цвета. На воздухе раскалённая медная проволока покрывается чёрным налётом CuO. В спиртовке медная проволока вновь приобретает красный цвет , вследствие восстановления оксида меди до Cu.
Вывод:

Спирты окисляются CuO, с образованием альдегидов.
Опыт 4.

Взаимодействие глицерина с Cu(OH)₂.
Химизм процесса:
C H₂-OH CH₂-O O-CH₂

OH Cu

н. у.

C H-OH + Cu CH-O O-CH + 2H₂O

OH

Осадок голубого

CH₂-OH цвета CH₂-OH OH-CH₂

Раствор ярко-синего цвета

Наблюдение:

Осадок растворяется, образуя раствор ярко-синего цвета. Реакция идёт в обычных условиях.
Вывод:

Многоатомные спирты в отличии от одноатомных взаимодействуют с оксидами и гидроксидами тяжёлых металлов. Реакция взаимодействия многоатомных спиртов с Cu(OH)₂ является качественной реакцией на многоатомные спирты.
Техника безопасности:

1. 
   Лабораторную работу проводить в вытяжном шкафу.
   
2. 
   Соблюдать правила безопасной работы с нагревательными приборами.
   

Контрольные вопросы к отчёту:

1. 
   Какая реакция называется реакцией этерификации?
   
2. 
   Какими химическими реакциями можно доказать, что спирты являются амфотерными веществами?
   
3. 
   Почему кислотность глицерина выше, чем у одноатомных спиртов?
   

Ответы к контрольным вопросам:

1. 
   Этерификация – это процесс образования сложных эфиров путём взаимодействия одноатомного спирта с карбоновыми и минеральными кислотами.
   
2. 
   Спирты – амфотерные соединения, взаимодействуют как кислоты (реакции с металлами), и как основания (реакции с кислотой). Предельные одноатомные спирты взаимодействуют с активными металлами с образованием солей (алкоголятов).
   

2 CH₃-OH + 2Na 2 CH₃-ONa + H₂O

Алкоголят натрия

Спирты не реагируют со щелочами. Спирты как основания взаимодействуют с сильными кислотами, образуя катионы аксония.
C H₃-OH + HBr [CH3-O-H] + Br ^-




H
3. Глицерин – трёхатомный спирт. Кислотность его больше, чем у одноатомных спиртов, так как увеличение числа гидроксильных групп усиливает кислотный характер.

Литература:

Аверина А.В. , Снегирёва А.Я.Лабораторный практикум по органической химии – М.: В. школа, 1980г, с.49-52.

Раздел 3. Соединения с однородными функциями.

Тема 3.3 Гидроксильные соединения и их производные.

Лабораторная работа № 8.

Исследование свойств фенолов.
Цель работы:

Изучить свойства фенолов.
Практическая часть:

Опыт 1.

Растворимость фенола в воде.
Химизм процесса:
Фенол + вода
Наблюдение:

В холодной воде фенол не растворяется, образуется эмульсия.

В горячей воде фенол растворяется, образуя прозрачный раствор. При охлаждении его вновь образуется муть.
Вывод:

При повышении температуры растворимость увеличивается.

Опыт 2.

Взаимодействие фенола с бромом.
Химизм процесса:
Фенол + бромная вода
Br





- OH + 3Br₂ Br - - OH + 3HBr



Br

Наблюдение:

Образуется осадок белого цвета - Трибромфенола.

Вывод:

Реакция замещения в бензольном кольце у фенола протекает легче, чем у бензола. Образуется трёхзамещённые фенолы в положениях 2, 4,6. В данной реакции образуется

2, 4, 6- трибромфенол.

Опыт 3.

Получение фенолята натрия.
Химизм процесса:



- OH + NaOH - ONa + H₂O

Наблюдение:

Образуется полупрозрачный раствор.
Вывод:

Фенол взаимодействуют со щелочью, в чём проявляется ярче выраженные кислотные свойства, по сравнению со спиртами.

Опыт 4.

Разложение фенолята натрия соляной кислотой.
Химизм процесса:
C ₆H₅ONa +HCL C₆H₅OH + NaCL
Наблюдение:

Появляется мутный раствор, то есть образуется фенол.
Вывод:

Фенол, как слабая кислота вытесняется более сильной кислотой.

Опыт 5.

Взаимодействие фенола с FeCL₃.
Химизм процесса:
Фенол (раствор) + FeCL₃ (раствор)
Наблюдение:

Появляется фиолетовое окрашивание.
Вывод:

Реакция с FeCL₃ является качественной реакцией на фенол.

Опыт 6.

Цветные реакции на многоатомные фенолы.
Химизм процесса:
1 пробирка: пирокатехин + хлорид железа (III).

2 пробирка: резорцин + хлорид железа (III).

3 пробирка: гидрохинон + хлорид железа (III).

4 пробирка: пирогаллол + хлорид железа (III).
Наблюдение:

В первой пробирке появляется зелёное окрашивание;

Во второй пробирке – фиолетовое;

В третьей пробирке - зелёная окраска;

В четвёртой пробирке – красная окраска.
Вывод:

Взаимодействие многоатомных фенолов с хлоридом железа (III) является качественными реакциями.

Техника безопасности:

Работу проводить в вытяжном шкафу.

Литература:

Аверина А.В. , Снегирёва А.Я.Лабораторный практикум по органической химии – М.: В. школа, 1980г, с58-59.