Алканы. Предельные углеводороды. Алканы
 Скачать 1.3 Mb.
|
Предельные углеводороды. Алканы.Углеводороды – простейшие органические соединения состоящие из двух элементов: углерода и водорода УГЛЕВОДОРОДЫ Предельные (насыщенные) Непредельные (ненасыщенные) Алкены Алкины Арены Алканы Цикло- алканы Алкадиены АлканыАлканы – предельные углеводороды, в молекулах которых все атомы связаны одинарными связями. CnH2n+2 Гомологический ряд алкановCnH2n+2 Гомологи – имеют сходное строение и свойства, но отличающиеся на одну или несколько группСН2 Изомерия алканов Для алканов характерна изомерия углеродного скелета Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком расположения атомов углерода в углеродной цепи Например, алкан состава C 4H18 может существовать в виде двух структурных изомеров: Номенклатура органических соединений – система правил, позволяющих дать однозначное название каждому индивидуальному веществу.Это язык химии, который используется для передачи в названиях соединений информации о их строении. Соединению определенного строения соответствует одно систематическое название, и по этому названию можно представить строение соединения (его структурную формулу). Номенклатура алканов Правила построения названий алканов по систематической международной номенклатуре ИЮПАК Выбрать самую длинную цепь атомов углерода; Пронумеровать ее с той стороны, к которой ближе радикалы; Указать положения и названия радикалов; Цифры от цифр отделяют запятыми, цифры от слов – дефисами; Назвать главную цепь с суффиксом –ан (по числу атомов углерода в главной цепи) 1 2 3 4 5 СН3 – СН – СН – СН2 – СН3 | | СН3 СН3 2, 3 - диметилпентан CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 5 4 7 7 1. Выделить самую длинную цепь из атомов углерода в молекуле. 5 CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 7 7 2. Определить ответвления (радикалы). При наличии нескольких цепей одинаковой длины предпочтение отдаётся более разветвлённой. CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 7 2 3 1 6 5 4 1 7 2 3 6 5 4 2,5,5,6 2,3,3,6 3. Пронумеровать атомы углерода в цепи с того конца, к которому ближе ответвление. Если ответвлений несколько и они равноудалены от конца цепи, то начинают нумерацию с того конца цепи, где ответвлений больше. CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 7 6 5 4 1 2 3 2,3,6 3 метил этил три 4. Сначала указывают номер атома углерода, у которого есть ответвление, затем название ответвления (как название радикала). Если одинаковых ответвлений несколько, то к названию добавляется приставка ди-(2), три- (3), тетра- (4) и т.д. Для каждого ответвления указывается номер атома углерода. CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 7 6 5 4 1 2 3 2,3,6 3 метил этил три гептан 5. В последнюю очередь называют пронумерованную цепь (как углеводород нормального строения). 1. Выделить в молекуле углеводорода наиболее длинную углеродную цепь: 2. Нумеруют атомы углерода этой цепи, начиная с того конца, которому ближе радикал, заместивший атом водорода: 1 2 3 4 CH3 – CH - CH2 - CH3 │ CH3 CH3 – CH - CH2 - CH3 │ CH3 CH3 – CH - CH2 - CH3 │ CH3 3. Дают название: 1 2 3 4 CH3 – CH - CH2 - CH3 │ CH3 2 - метилбутан В основном состоянии электронная конфигурация атома углерода соответствует 1s2 2s2 2p2, а возбужденном состоянии 2s2 – электроны распариваются, один из них переходит на свободную орбиталь 2p – подуровня: 2s2 2p2 → 2s1 2p3 На четырех орбиталях наружного уровня атомы углерода размещаются по одному 4 электрона: Основное состояние возбужденное состояние атома углерода атома углерода Строение алканов При образовании химической связи электронные облака всех валентных электронов (один s, три p) смешавшись, образуют четыре sp3 – орбитали одинаковой формы в виде несимметрических объемных восьмерок. Угол между осями гибридных электронных облаков, вытянутых в направлении к вершинам тетраэдра, составляет 109`28,что позволяет им максимально удалиться друг от друга. sp3 – гибридизация атома углерода Для алканов характерна sp3 - гибридизация. Строение алканов Для атомов углерода в насыщенных углеводородах (алканах) характерна sp3- гибридизация. Атом углерода в молекуле метана расположен в центре тетраэдра, атомы водорода – в его вершинах, все валентные углы между направлениями связей равны между собой и составляют угол 109°28‘. Схема электронного строения молекулы метана Строение алканов Метан – наиболее распространенный в природе углеводород. Метан образуется в результате разложения растительных остатков животных организмов без доступа воздуха. Встречается в заболоченных водоемах и постоянно скапливается в каменноугольных шахтах. Природный газ в основном состоит из метана (80 -97%). Физические свойства алканов Химические свойства алканов Алканы вступают в реакцию замещения, разложения и окисления. Реакции замещения 1. Реакция галогенирования: 2.Реакция разложения Крекинг При нагревании алканы подвергаются термическому разложению. При сильном нагревании метана (до 1000ºC) без доступа воздуха он разлагается на простые вещества: t СН4 → С + 2Н2 Химические свойства алканов 3. Реакция окисления. Реакции горения При поджигании на воздухе алканы воспламеняются и горят. При достаточном количестве кислорода они горят с образованием окиси углерода(IV) и воды и выделением тепла: СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О Химические свойства алканов 4. Реакции изомеризации В ходе реакции изомеризации происходит разрыв С – С связей, и линейные углеводороды превращаются в развлетвленные: Получение алканов 1. В лабораторных условиях алканы получают гидрированием ненасыщенных углеводородовв присутствии катализаторов Ni, Pt, Pd: CH2 = CH2 + H2 → H3C – CH3 2. На галогенопроизводные алканов действуют металлическим натрием – по реакции Вюрца получают алканы: CH3Cl + 2 Na+ClCH3 → CH3 – CH3 + 2NaCl 3. Алканы можно получить гидрированием угля. Реакция протекает при температуре 500°С и присутствии катализатора (оксида железа): C + 2H2 → CH4 4. В лаборатории получают метан путем плавления ацетата натрия (соль уксусной кислоты) с гидроксидом натрия: t СН3СООNа + NаОН → СН4 + Nа2СО3 Для получения: Резины Типографской краски Синтетического бензина Растворителей Горючего Хладоагентов Применение алканов |