вопрос 8. Реагентом и субстратом
 Скачать 9 Kb.
|
|
Классификация реагентов и реакций Вещества, участвующие в реакции, называются реагентом и субстратом. Когда реакция проходит между органическими и неорганическими соединениями, реагентом называется неорганическое, а субстратом – органическое вещество. В случае реакции между органическими соединениями субстратом называется вещество с более сложной структурой. Реакционный центр – атом, у которого происходит разрыв или образование связей. Если в реагенте имеется 2 реакционных центра, он называется амбидентным : Механизм реакции – это детальное описание пути, ведущего от исходных веществ к продуктам реакции, включающее как можно более полную характеристику состава, строения и других свойств промежуточных соединений и активированных комплексов, а также предположения, касающиеся смещения электронов в ходе последовательных превращений частицы. I. Классификация реакций по изменениям углеродного скелета 1) Конденсации – реакции, сопровождающиеся увеличением числа атомов углерода за счёт образования новых С–С-связей 2) Деградации – реакции, сопровождающиеся уменьшением числа атомов углерода за счёт разрыва С–С-связей 3) Перегруппировки – реакции, в которых число связей С–С остаётся тем же, но изменяется относительное расположение атомов 4) Изменение функциональных групп (изменяется природа функциональных групп с сохранением углеродного скелета) II. Классификация на основе природы реагирующих частиц 1) Гетеролитические (ионные) реакции : - катализируются кислотами или основаниями, не подвержены влиянию света или свободных радикалов; - не подвержены влиянию акцепторов свободных радикалов; - на ход реакции оказывает влияние природа растворителя (особенно полярные растворители); - редко протекают в газовой фазе. Реакции, в которых одним из реагентов является растворитель, называются сольволизом (когда растворитель Н2О – гидролиз, спирт – алкоголиз). а). Электрофильные реакции б). Нуклеофильные реакции Электрофил – любая частица или фрагмент молекулы, характеризующиеся наличием свободной орбитали (например, катионы) или пониженной электронной плотностью и способные акцептировать электронную пару атома-партнёра для образования ковалентной связи. Нуклеофил – любой атом или группа атомов, которые могут быть донорами электронной пары, т. е. являются основаниями Льюиса. 2) Гомолитические (свободнорадикальные) реакции Протекают с участием радикалов: Cl• + CH4 → CH3Cl + H• -эти реакции инициируются светом, высокой температурой, свободными радикалами, образующимися при разложении других веществ; - проходят в неполярных растворителях или газовой фазе; - часто являются цепными; -тормозятся веществами, легко реагирующими со свободными радикалами 3) Реакции одноэлектронного переноса В результате переноса одного электрона образуются ион-радикалы, которые дальше реагируют как с ионами, так и с радикалами. Ион–радикалы очень активны и быстро вступают в дальнейшие превращения, либо распадаясь на ионы и радикалы, либо не распадаясь. 4) Перициклические реакции – реакции, в которых реорганизация связей происходит согласованно через циклическую последовательность непрерывно связанных атомов, т. е. разрыв старых и образование новых связей происходит одновременно в полностью сопряженном циклическом активированном комплексе. Эти реакции осуществляются без участия заряженных частиц или свободных радикалов. III. Классификация на основе связывания или удаления структурных фрагментов 1) Реакции замещения 2) Реакции присоединения 3) Элиминирование (отщепление) 4) Перегруппировка (изомеризация) (с изменением углеродного скелета или без оного) III. Классификация на основе окислительно–восстановительного характера реагентов 1) Реакции восстановления Под восстановлением в органической химии подразумевается присоединение водорода к органическому соединению и часто удаление кислорода или какого-либо иного электроотрицательного элемента. 2) Реакции окисления – процессы, в которых соединения обедняются водородом и (или) обогащаются кислородом или другими электроотрицательными элементами. 3) Реакции, не сопровождающиеся окислением или восстановлением |