Сборник методических указаний по органической химии. 243.МУЛР.ПН.ОП.03.КНГС.001-17. Сборник методических указаний для студентов по выполнению лабораторных работ по учебной дисциплине
 Скачать 1.06 Mb.
|
|
Унифицированная форма № СМК.11.ДП.ОР.237.002-16 от12.04.2016г.№ 26-п ЧАСТНОЕ ПРОФЕССИОНАЛЬНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ «ГАЗПРОМ ТЕХНИКУМ НОВЫЙ УРЕНГОЙ» Сборник методических указаний для студентов по выполнению лабораторных работ по учебной дисциплине « Органическая химия» общепрофессионального цикла программы подготовки специалистов среднего звена 18.02.09 Переработка нефти и газа Новый Уренгой 2017 М етодические указания для выполнения лабораторны х работ разработаны в соответствии рабочей программой учебной ди сципли ны «О рганическая химия» на основе Ф ГО С СПО по специальности 18.02.09 «П ереработка нефти и газа» и содержат требования по подготовке, выполнению и оформлению результатов лабораторных работ. Методические указания по выполнению лабораторных работ адресованы студентам очной формы обучения. РАЗРАБОТЧИК: Елена Эдуардовна Прудникова, преподаватель высшей квалификационной категории Данный сборник методических указаний является собственностью © ЧПОУ «Газпром Техникум Новый Уренгой» Рассмотрен на заседании кафедры нефтегазовых специальностей и рекомендован к применению Протокол № 7 от « /# » С _____ 2017 г. Зарегистрированы в реестре банка программной, оценочной и учебно-методической документации Регистрационный номер 243 .МУ(ЛР).ПН.ОП.ОЗ .КНГС.001-17 2 СОДЕРЖАНИЕ Введение………………………………………………………………. 4 1. Правила поведения и техника безопасности при проведении лабораторных работ………………………………………………….. 7 2. Первая помощь при несчастных случаях………………………… 11 3. Порядок выполнения лабораторных работ………………………. 12 4. Защита лабораторной работы…………………………………….. 13 5. Требования к оформлению отчетов………………………………. 13 6. Критерии оценки лабораторной работы…………………………. 14 7. Лабораторные работы…………………………………………….. 16 7.1 Качественный анализ органических веществ. Получение и свойства метана……………………………………………………… 16 7.2 Получение и свойства этилена………………………………. 20 7.3 Получение и свойства ацетилена……………………………. 23 7.4 Свойства ароматических углеводородов……………………. 27 7.5 Получение и свойства галогенпроизводных углеводородов... 31 7.6 Свойства спиртов……………………………………………… 35 7.7 Свойства фенолов……………………………………………… 39 7.8 Свойства альдегидов и кетонов………………………………. 43 7.9 Получение и свойства карбоновых кислот…………………... 48 7.10 Получение и свойства производных карбоновых кислот…. 52 7.11 Получение и свойства анилина……………………………… 56 7.12 Свойства углеводов………………………………………….. 59 7.13 Свойства белков……………………………………………… 64 7.14 Распознавание пластмасс и волокон………………………… 78 7.15 Решение экспериментальных задач………………………… 73 Список использованных источников……………………………….. 75 Приложения…………………………………………………………… 76 Приложение А………………………………………………………… 76 Приложение Б………………………………………………………… 77 3 ВВЕДЕНИЕ Уважаемый студент! Методические указания по дисциплине «Органическая химия» для выполнения лабораторных работ созданы Вам в помощь для работы на занятиях, подготовки к лабораторным работам, правильного составления отчетов. Приступая к выполнению лабораторной работы, Вы должны внимательно прочитать цель занятия, ознакомиться с требованиями к уровню Вашей подготовки в соответствии с федеральными государственными стандартами третьего поколения (ФГОС-3), краткими теоретическими и учебно- методическими материалами по теме практической лабораторной работы, ответить на вопросы для закрепления теоретического материала. Все задания к лабораторной работе Вы должны выполнять в соответствии с инструкцией, анализировать полученные в ходе занятия результаты по приведенной методике. Защита лабораторной работы Вы должны выполнить согласно требованиям (раздел 4). Наличие положительной оценки по лабораторным работам необходимо для получения допуска к экзамену, поэтому в случае отсутствия на уроке по любой причине или получения неудовлетворительной оценки за лабораторную работу Вы должны найти время для ее выполнения или пересдачи. Выполнение лабораторных работ направлено на достижение следующих целей: - обобщение, систематизация, углубление, закрепление полученных теоретических знаний; - формирование умений, получение первоначального практического опыта по выполнению профессиональных задач в соответствии с требованиями к результатам освоения дисциплины, профессионального модуля. Освоенные на практических и лабораторных занятиях умения в совокупности с 4 усвоенными знаниями и полученным практическим опытом при прохождении учебной и производственной практики формируют профессиональные компетенции; - совершенствование умений применять полученные знания на практике, реализация единства интеллектуальной и практической деятельности; - выработка при решении поставленных задач таких профессионально значимых качеств, как творческая инициатива, самостоятельность, ответственность, способность работать в команде и брать на себя ответственность за работу всех членов команды, способность к саморазвитию и самореализации, которые соответствуют общим компетенциям, перечисленным в ФГОС СПО. Предусмотрено проведение 15 лабораторных работ для очной формы обучения. Для преподавателей УД ФГОС: Образовательные результаты, подлежащие проверке в ходе выполнения лабораторных работ – в совокупности лабораторные работы по учебной дисциплине «Органическая химия» охватывают весь круг умений и знаний, перечисленных в рабочей программе УД «Органическая химия» и во ФГОС СПО по специальности 18.02.09 Переработка нефти и газа. Выполнение лабораторныхработнаправлено на формирование общих компетенций и профессиональных компетенций (таблицы 1 и 2): Таблица 1 – Показатели оценки сформированности общих ОК Название ОК Результат, который Вы должны получить после изучения содержания дисциплины ОК 2. Организовывать собственную деятельность, выбирать типовые методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество. ОК 3. Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность. ОК 4. Осуществлять поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач, профессионального и личностного развития. ОК 5. Использовать информационно-коммуникационные технологии в профессиональной деятельности. 5 ОК 6. Работать в коллективе и команде, эффективно общаться с коллегами, руководством, потребителями. ОК 7. Брать на себя ответственность за работу членов команды (подчиненных), результат выполнения заданий. ОК 8. Самостоятельно определять задачи профессионального и личностного развития, заниматься самообразованием, осознанно планировать повышение квалификации. ОК 9. Ориентироваться в условиях частой смены технологий в профессиональной деятельности. Таблица 2 – Показатели оценки сформированности профессиональных ПК Название ПК Результат, который Вы должны получить после изучения содержания дисциплины ПК 1.1. Контролировать эффективность работы оборудования. ПК 1.2. Обеспечивать безопасную эксплуатацию оборудования и коммуникаций при ведении технологического процесса. ПК 1.3. Подготавливать оборудование к проведению ремонтных работ различного характера. ПК 2.1. Контролировать и регулировать технологический режим с использованием средств автоматизации и результатов анализов. ПК 2.2. Контролировать качество сырья, получаемых продуктов. ПК 2.3. Контролировать расход сырья, продукции, реагентов, катализаторов, топливно-энергетических ресурсов. ПК 3.1. Анализировать причины отказа, повреждения технических устройств и принимать меры по их устранению. ПК 3.2. Анализировать причины отклонения от режима технологического процесса и принимать меры по их устранению. ПК 3.3. Разрабатывать меры по предупреждению инцидентов на технологическом блоке. ПК 4.1. Организовывать работу коллектива и поддерживать профессиональные отношения со смежными подразделениями. ПК 4.2. Обеспечивать выполнение производственного задания по объему производства и качеству продукта. ПК 4.3. Обеспечивать соблюдение правил охраны труда, промышленной, пожарной и экологической безопасности. Внимание! Если в процессе подготовки к лабораторным работаму Вас возникают вопросы, разрешить которые самостоятельно не удается, необходимо обратиться к преподавателю для получения разъяснений или указаний в дни проведения дополнительных занятий. Время проведения дополнительных занятий можно узнать в открытом информационном пространстве Техникума. Желаем Вам успехов!!! 6 1 Правила поведения и техника безопасности при проведении лабораторных работ 1. Соблюдение требований настоящей инструкции обязательно для студентов, работающих в кабинете химии. 2. Допуск посторонних лиц в кабинет в момент проведения эксперимента разрешается только с разрешения преподавателя химии. 3. Во время работы в кабинете студенты обязаны быть в халатах и пользоваться средствами индивидуальной защиты (по указанию преподавателя), поддерживать порядок на рабочем месте. 4. Прежде чем приступить к выполнению работы, необходимо изучить по пособию порядок ее проведения. Следует соблюдать все указания преподавателя по безопасному обращению с реактивами и растворами, методам нагревания, наполнению сосудов и т.д. 5. Подготовленный к работе прибор необходимо показать преподавателю или лаборанту. 6. Запрещается проводить самостоятельно любые опыты, не предусмотренные данной работой. 7. Проводить опыт в чистой посуде. 8. Внимательно прочесть надпись на этикетке, прежде чем взять вещество. 9. Все опыты, сопровождающиеся выделением ядовитых летучих и неприятно пахнущих веществ (например, выпаривание, кипячение растворов кислот, а также растворов, содержащих галогены, аммиак, сероводород, и т.п.) проводить только в вытяжном шкафу. 10. Выполняя опыты с взрывчатыми, легковоспламеняющимися веществами или кислотами и щелочами, помимо соблюдения других мер предосторожности, работать стоя. Поджигать выделяющиеся газы и пары можно только после предварительной проверки их на чистоту, так как смесь горючего газа с воздухом взрывается. 7 11. Наливая или нагревая реактивы, не наклоняться над сосудом, так как возможно разбрызгивание и даже выброс жидкости. Нагревая пробирки, колбы, стаканы, не держать их отверстием к себе или в сторону находящихся рядом товарищей. 12. Нюхать выделяющиеся газы издали, помахивая рукой от сосуда к себе. 13. Реактивы не пробовать на вкус, так как большинство из них ядовиты. 14. При работе с газоотводной трубкой убирать горелку из-под пробирки с реакционной смесью можно лишь тогда, когда конец газоотводной трубки, опущенный в жидкость, удален из нее. Если убрать горелку преждевременно, то жидкость засосет в реакционную пробирку и может произойти ее разбрызгивание. 15. Держать дальше от огня легковоспламеняющиеся вещества: эфир, бензин, спирт, бензол и др. Если воспламенится бензин, спирт или эфир, надо немедленно накрыть пламя асбестом или засыпать песком. 16. Осторожно пользоваться газовыми горелками или спиртовками, при появлении запаха немедленно закрыть газовые краны и прекратить все работы с огнем. Прежде чем открыть кран газовой горелки, зажечь спичку или лучинку. Спиртовку нельзя зажигать, наклоняя ее к другой горящей спиртовке; гасить спиртовку, накрывая ее сверху колпачком. 17. Запрещается прием пищи и напитков в кабинете химии. 18. Запрещается загромождать проходы портфелями, сумками. 19. При получении травм (порезы, ожоги), а также при плохом самочувствии учащиеся должны немедленно сообщить об этом преподавателю или лаборанту. 20. Запрещается выносить из кабинета и вносить в него любые вещества без разрешения преподавателя. 21. Обо всех разливах жидкостей, а также рассыпанных твердых реактивах нужно сообщить преподавателю или лаборанту. Самостоятельно убирать любые вещества запрещается. 8 22. Запрещается выливать в канализацию растворы и органические жидкости, они должны сливаться в специальные сосуды на рабочих местах. 23. Обо всех неполадках в работе оборудования, водопровода, водопровода, электросети и т.д. необходимо ставить в известность преподавателю или лаборанта. Устранять неисправности учащимся самостоятельно запрещается. 24. Запрещается оставлять без присмотра нагревательные приборы. 25. Уборка рабочих мест по окончании работы производится в соответствии с указаниями преподавателя. 26. По окончании практических и лабораторных работ учащиеся обязаны вымыть руки с мылом. 27. При возникновении в кабинете во время занятий аварийных ситуаций (пожар, появление сильных посторонних запахов) не допускать паники и подчиняться только указаниям преподавателя. 28. В случае ожога, отравления, других травм оказать первую помощь. 2 Первая помощь при несчастных случаях 2.1 Первая помощь при ушибах и ранениях глаз В первую очередь необходимо остановить кровотечение (жгут, пережатие сосуда, давящая повязка). Если рана загрязнена, грязь удаляется только вокруг, но ни в коем случае не из глубинных слоев раны. Кожу вокруг раны обеззараживают йодной настойкой или раствором бриллиантовой зелени и обращаются в медпункт. Если после наложения жгута кровотечение продолжается, на рану накладывают стерильный тампон, смоченный 3% – ным раствором пероксида водорода, затем стерильную салфетку и туго бинтуют. Если повязка намокает от проступившей крови, новую накладывают поверх старой. 9 Первая помощь при ушибах – покой. На область ушиба накладывают давящую повязку и холод (например, лед в полиэтиленовом мешочке). Ушибленному органу придают возвышенное положение. При небольшом ранении стеклом убрать осколки раны, проденфицировать спиртом или йодом, забинтовать. При ушибах головы пострадавшему обеспечивают полный покой и вызывают «скорую помощь». Инородные тела, попавшие в глаз, разрешается удалить влажным тампоном. Затем промывают глаз водой из фонтанчика не менее 7-10 мин. для подачи воды можно также пользоваться чайником или лабораторной промывалкой. При попадании в глаза едких жидкостей его промывают водой, как указано выше, затем раствором уксусной кислоты или гидрокарбоната натрия, в зависимости от характера попавшего вещества. После заключительного ополаскивания глаза чистой водой под веки необходимо ввести 2 – 3 капли 30% – ного раствора альбуцида и направить пострадавшего в медпункт. 2.2 Помощь при отравлениях Отравление кислотами: выпить 4-5 стаканов теплой воды и вызвать рвоту, после этого сделать два промывания желудка чистой теплой водой. Общий объем жидкости - не менее 6 л. При попадании внутрь концентрированных кислот и при потере сознания запрещается вызывать искусственную рвоту, применять карбонаты и гидрокарбонаты как противоядие (вместо оксида магния). В случае необходимости вызвать врача. Отравление щелочами: выпить 4-5 стаканов теплой воды и вызвать рвоту, затем выпить столько же водного раствора уксусной кислоты с массовой долей вещества 2%. После этого сделать два промывания чистой теплой водой. 10 Отравление фенолом: выпить 4-5 стаканов теплой воды и вызвать рвоту, затем выпить столько же розового раствора перманганата калия и снова вызвать рвоту. Третье промывание сделать водным раствором этанола с массовой долей вещества 5% (объем не менее 1 л). Отравление парами брома: дать нюхать с ватки нашатырный спирт (водный раствор аммиака с массовой долей вещества 10%), затем промыть слизистые оболочки носа и горла водным раствором гидрокарбоната натрия с массовой долей вещества 2%. Отравление газами: чистый воздух и покой, в тяжелых случаях - кислород. 2.3 Первая помощь при ожогах Ожоги: при любом ожоге запрещается пользоваться жирами для обработки обожженного участка. Запрещается также применять красящие вещества (растворы перманганата калия, бриллиантовой зелени, йодной настойки) При термическом ожоге легкой степени охладить любым способом для уменьшения отека и снятия боли; Ожог первой степени обрабатывают этиловым спиртом и накладывают сухую стерильную повязку. При термическом ожоге тяжелой степени накрыть сухой стерильной тканью, для обезболивания применить сухой холод, дать обезболивающее и отправить в больницу; Затем при ожоге кислотой обмыть 2%-ным раствором питьевой соды, при ожоге щелочью обмыть 1%-ным раствором уксусной кислоты, в обеих случаях наложить повязку, смоченную этиловым спиртом. При ожогах негашеной известью запрещается пользоваться водой для удаления вещества: снимать известь с кожи следует пинцетом или тампоном, смоченным минеральным или растительным маслом. После удаления с кожи вещества пораженный участок обмывают 2%–ным раствором уксусной кислоты 11 или гидрокарбоната натрия такой же концентрации, затем ополаскивают водой и накладывают повязку с риванолем или фурацилином. Йод и жидкий бром удаляют с кожи этиловым спиртом и накладывают примочку из 5%–ного раствора гидрокарбоната натрия. В случае ожога бромом немедленно обратиться в медпункт. Во всех случаях оказания первой медицинской помощи следует обратиться в медицинское учреждение. 3 Порядок выполнения лабораторных работ 1. Студент должен прийти на лабораторное занятие подготовленным по данной теме. 2. Студент должен знать правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории и при работе с реактивами в данной работе. 3. После проведения работы студент представляет письменный отчет. 4. Отчет о проделанной работе следует выполнять в общей тетради для лабораторных работ в клетку. Содержание отчета указано в описании лабораторной работы. 5. Студент должен перед выполнением работы ознакомится с описанием приборов, перечнем посуды и реактивов и порядком выполнения работы. 6. Выполнить опыт. 7. Привести в порядок рабочее место, сдать его дежурному. 8. Составить отчет о работе. По результатам защиты лабораторных работ студент допускается к экзамену. 12 4 Защита лабораторной работы 1. Представление преподавателю лабораторной тетради с полностью оформленной работой и проверка ее преподавателем. 2. Собеседование с преподавателем по теории и методике эксперимента, а также ответы на контрольные вопросы в конце каждой лабораторной работы. Если среди контрольных заданий есть уравнения и задачи, то они должны быть выполнены в письменной форме в тетради. 3. Сдать работу преподавателю (т.е. защитить ее на оценку) можно на том же занятии, на котором она выполнялась. Если оформление работы требует дополнительного времени, то защита выполненной лабораторной работы проводится на консультации. 4. При подготовке лабораторной работы к защите следует повторить соответствующие разделы по конспекту лекций и учебнику. По результатам защиты лабораторной работы выставляется зачет. 5 Требования к оформлению отчетов 1. Указывается номер и название работы. 2. Указывается цель работы. 3. Записываются приборы и реактивы. 4. Записывается номер и название опыта. 5. Записываются краткое описание хода работы с указанием условий проведения опыта. 6. Записываются наблюдения и уравнения реакций. 7. Делаются выводы. 13 6 Критерии оценки лабораторной работы Таблица 3 – Критерий оценок лабораторных работ Оценка Критерии «Отлично» 1. Правильно выполнена работа в полном объеме с соблюдением необходимой последовательности проведения опытов. 2. Все опыты проведены в условиях и режимах, обеспечивающих получение результатов и выводов с наибольшей точностью. 3. Научно грамотно, логично описаны наблюдения и сформированы выводы из опыта. В представленном отчете правильно и аккуратно выполнены все записи, таблицы, рисунки, графики, уравнения реакций, вычисления и сделаны выводы. 4. Проявляются организационно-трудовые умения. Эксперимент осуществляется по плану с учетом техники безопасности и правил работы с материалами и оборудованием. «Хорошо» 1 . Опыт проводился в условиях, не обеспечивающих достаточной точности измерений. 2. Было допущено два-три недоточета или более одной грубой ошибки и одного недочета. 3. Эксперимент проведен не полностью или в описании наблюдений из опыта или составлении уравнений реакций допущены неточности, выводы сделаны неполные. «Удовлетвори тельно» 1. Работа выполняется правильно не менее, чем на половину, однако объем выполненной части таков, что позволяет получить правильные результаты и выводы по основным, принципиально важным задачам работы. 2. Работа по началу опыта проведена с помощью преподавателя; или в ходе проведения опыта и измерений, составлении уравнений реакций допущены ошибки в описании наблюдений, формулировании выводов. 3. Допускает грубую ошибку в ходе эксперимента (в объяснении, в оформлении работы, в соблюдении правил техники безопасности при работе с материалами и оборудованием), которая исправляется по требованию преподавателя. 14 Продолжение таблицы 3 «Неудовлетво рительно» 1. Выполнил работу не полностью и объем выполненной работы не позволяет сделать правильных выводов. 2. Опыты, измерения, вычисления, наблюдения, составление уравнений реакций производились неправильно. 3. В ходе работы и в отчете обнаружились в совокупности все недостатки, отмеченные в требованиях к оценке «3» 4. Допускает две и более грубые ошибки в ходе эксперимента, в объяснении, в оформлении, работы, в соблюдении правил техники безопасности при работе с веществами и оборудованием, которые не может исправить даже по требованию преподавателя. 15 Раздел «Углеводороды» |